Recent advances in the synthesis of 1,3-diketones

Current Organic Chemistry

Volumn 7, Issue 16, 2003, Pages 1691-1711

  Kel'in, Alexander V ^a  

^a GLSYNTHESIS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONCERTED MECHANISM; DIKETONES; REARRANGEMENT MECHANISMS;

BIOACTIVITY;

1,3 DICARBONYL COMPOUND; 1,3 DICARBONYL PYRROLE; 1,3 DICARBONYLPHOSPHATE; 1,3 DIKETONE; ACID ANHYDRIDE; AUSTRALIFUNGIN; CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; CASSUMUNIN A; CASSUMUNIN B; CURCUMIN; CURCUMINOID DERIVATIVE; CYANIDE; CYCLIC 1,3 DIKETONE; DOXYCYCLINE; ENAMINE; GLOIOSIPHONE A; KETENE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; METACYCLINE; N TRITRIACONTANE 16,18 DIONE; NAPHTHYLOXYPENTANEDIONE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PSEUDOMONIC ACID; PYRROLO DIKETO ACID; TETRACYCLINE; TETRAHYDROCURCUMIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; WASABIDIENONE A; WASABIDIENONE B;

ACYLATION; ANTIBIOTIC RESISTANCE; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; CHEMICAL STRUCTURE; CLAISEN CONDENSATION; COMPARATIVE STUDY; CYCLOADDITION; DESS MARTIN OXIDATION; DRUG ACTIVITY; DRUG DETOXIFICATION; DRUG EFFICACY; DRUG HYDROLYSIS; DRUG OXIDATION; DRUG SYNTHESIS; FRIEDEL CRAFTS REACTION; HUMAN; JONES OXIDATION; MOLECULAR MECHANICS; NONHUMAN; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SWERN OXIDATION;

EID: 0141886332     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272033486233     Document Type: Review

References (248)

1. Harris, T. M.; Harris, C. M. Tetrahedron 1977, 33, 2159.
2. Ellis, G. P. Chromenes, Chromanones, and Chromones; Wiley: New York, 1977.
3. Mann, J. Secondary Metabolism; Second Ed.; Oxford University Press: New York, 1987.
4. Bonati, F. Organomet. Chem. Rev. 1966, 1, 379.
5. Pike, R. M. Coord. Chem. Rev. 1967, 2, 163.
6. Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 2; Wilkinson, G, Ed.; Pergamon Press, 1987.
7. Hauser, C. R.; Swamer, F. W.; Adams, J. T. Org. React. 1954, 8, 59.
8. Black, T. H. Org. Prep. Proc. Int. 1989, 21, 179.
9. House, H. O. Modern Synthetic Reactions; Second Ed.; Benjamin/Cummings: Menlo Park, 1972.
10. Caine, D. Carbon-Carbon Bond Formation; Augustine, R. L. Ed.; Marcel Dekker: New York, 1979.
11. Staunton, J.; Barton, D. H. R.; Ollis, W. D. Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 4; Pergamon: London 1979.
12. Jios, J. L.; Duddeck, H. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 2000, 55, 193-202.
13. Lagier, C. M.; Vila, A. J.; Olivieri A. C. Theochem. J. Molec. Struct. 1994, 115, 59.
14. Delchev, V. B.; Mikosch H.; Nikolov, G. St. Monatsh. Chem. 2001, 132, 339.
15. Kagawa, H.; Sagawa, M.; Kakuta, A. Acta Cryst. Sect. C 1993, 49, 2181.
16. Abram, S.; Abram, U.; Zimmermann, T. Acta Cryst. Sect. C 1994, 50, 765.
17. Kopf, J.; Bretzke, C.; Domnin, I. N.; Plotkin, V. N. Acta Cryst. Sect. C 1996, 52, 722.
18. Dzeimbowska, T. Polish J. Chem. 1994, 68, 1455.
19. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annual Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511.
20. Bolvig, S.; Hansen, P. E. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 19.
21. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 945.
22. Schiott, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. K. H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12117.
23. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10405.
24. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. Chem. Eur. J. 1996, 2, 925.
25. Sadashiva, B. K.; Prasad, V. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 755.
26. Osawa, T.; Sugiyama, Y.; Inayoshi, M.; Kawakishi, S. ACS Symposium Series 1994, 547, 183.
27. Lin, C.-C.; Lu, Y.-P.; Lou, Y.-R.; Ho, C.-T.; Newmark, H. H.; MacDonald, C.; Singletary, K. W.; Huang, M.-T. Cancer Lett. 2001, 168, 125.
28. Ramaroson-Raonizafinimanana, B.; Gaydou, E. M.; Bombarda, I. J. Agric. Food. Chem. 2000, 48, 4739.
29. Schulz, S.; Arsene, C.; Tauber, M.; McNeil, J. N. Phytochemistry 2000, 54, 325.
30. Hirose, M.; Ozaki, K.; Takaba, K.; Fukushima, S.; Shirai, T.; Ito, N. Carcinogenesis 1991, 12, 1917.
31. Takaba, K.; Hirose, M.; Yoshida, Y.; Kimura, J.; Ito, N. Cancer Lett. 1997, 113, 39.
32. Sugiyama, Y.; Kawakishi, S.; Osawa, T. Biochem. Pharmacol. 1996, 52, 519.
33. Singletary, K. W.; MacDonald, C.; Iovinelli, M,; Fisher, C.; Wallig, M. Carcinogenesis 1998, 19, 1039.
34. Dinkova-Kostova, A. T.; Talalay, P. Carcinogenesis 1999, 20, 911.
35. Lee, S.-E.; Campbell, B. C.; Molyneux, R. J.; Hasegawa, S.; Lee, H.-S. J. Agric. Food. Chem. 2001, 49, 5171.
36. Masuda, T.; Matsumura, H.; Oyama, Y.; Takeda, Y.; Jitoe, A.; Kida, A.; Hidaka, K. J. Nat. Prod. 1998, 61, 609.
37. Davis, F. A.; Liu, H.; Chen, B.-C.; Zhou, P. Tetrahedron 1998, 54, 10481.
38. Koza, D. J. Org. Lett. 2000, 2, 815.
39. Nelson, M. L.; Park, P. H.; Levy, S. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 1355.
40. Koza, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5017.
41. Sato, S.; Obara, H.; Yusa, K.; Sudo, K,; Sando, M.; Kagaya, H.; Ijichi, H.; Matsuba, S.; Kumazawa, T.; Onodera, J. Synthesis 1998, 889.
42. Omolo, J. O.; Anke, H.; Chhabra, S.; Sterner, O. J. Nat. Prod. 2000, 63, 975.
43. Sturino, C. F.; Doussot, P.; Paquette, L. A. Tetrahedron 1997, 53, 8913.
44. Mandala, S. M.; Thornton, R. A.; Frommer, B. R.; Curotto, J. E.; Rozdilsky, W.; Kurtz, M. B.; Giacobbe, R. A., Bills, G. F.; Cabello, M. A.; Martin, I.; Pelaez, F.; Harris, G. H. J. J. Antibiotics 1995, 48, 349.
45. Abbas, H. K.; Duke, S. O.; Merrill Jr, A. H.; Wang, E.; Shier, W. T. Phytochemistry 1998, 47, 1509.
46. Gefflaut, T.; Blonski, C.; Perie, J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 2043.
47. Blonski, C.; Gefflaut, T.; Perie, J. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 793.
48. Balkan, A.; Akgun, H.; Parali, N.; Ertan, M.; Acikgoz, C.; Ustacelebi, S. Farmaco 1996, 51, 589.
49. Cantin, A.; Moya, P.; Miranda, M. A.; Primo, J.; Primo-Yufera, E. J. Agric. Food. Chem. 1998, 46, 4748.
50. Bennett, I.; Broom, N. J. P.; Cassels, R.; Elder, J. S.; Masson, N. D.; O'Hanlon, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1847.
51. Viviani, F.; Little, J. P.; Pallett, K. E. Pesticide Biochem. Physiol. 1998, 62, 125.
52. Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Witmer, M.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Gobler, J. A.; Espeseth, A.; Gabryelski, L. J.; Schleif, W. A.; Blau, C.; Miller, M. D. Science 2000, 287, 646.
53. Wai, J. S.; Egbertson, M. S.; Payne, L. S.; Fisher, T. E.; Embrey, M. W.; Tran, L. O.; Melamed, J. Y.; Langford, H. M.; Guare, J. P.; Zhuang, L.; Grey, V. E.; Vacca, J. P.; Holloway, M. K.; Naylor-Olsen, A. M.; Hazuda, D. J.; Felock, P. J.; Wolfe, A. L.; Stillmock, K. A.; Schleif, W. A.; Gabryelski, L. J.; Young, S. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 4923.
54. Ahluwalia, V. K.; Sahay, R.; Kumar, R. Indian J. Chem. Sect. B 1996, 35, 248.
55. Jagadeesh, S. G.; Krupadanam, G. L. D.; Srimannarayana, G. Synth. Commun. 2001, 31, 1547.
56. Bhagat, R. D.; Mulwad, V. V. Indian J. Heterocycl. Chem. 1999, 9, 123.
57. Stanetty, P.; Purstinger, G. Monatsh. Chem. 1999, 130, 441.
58. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
59. Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis, 1997, 1321.
60. Zwaargstra, M. E.; Timmerman, H.; Abdoelgafoer, R. S.; Zhang, M. Q. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 861.
61. Akama, T.; Shida, Y.; Sugaya, T.; Ishida, H.; Gomi, K.; Kasai, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2461.
62. Akama, T.; Ishida, H.; Shida, Y.; Kimura, U.; Gomi, K.; Saito, H.; Fuse, E.; Kobayashi, S.; Yoda, N.; Kasai, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 1894.
63. Akama, T.; Ishida, H.; Kimura, U.; Gomi, K.; Saito, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 2056.
64. Costantino, L.; Rastelli, G.; Gamberini, M. C.; Vinson, J. A.; Bose, P.; Iannone, A.; Staffieri, M.; Antolini, L.; Del Corso, A.; Mura, U.; Albasini, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1881.
65. Potts, K. T.; Konwar, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 4815.
66. Holbrey, J. D.; Tiddy, G. J. T.; Gordon, J. T.; Bruce, D. W. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 1769.
67. Abiko, A.; Wang, G. Tetrahedron 1998, 54, 11405.
68. Marzinzik, A. L.; Felder, E. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1003.
69. Mamedov, V. A.; Berdnikov, E. A.; Mustakimova, L. V.; Levin, Ya. A. Russ. J. Gen. Chem. 1998, 68, 1143.
70. Cui, J.-N.; Ema, T.; Sakai, T.; Utaka, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2681.
71. Douglas, C. J.; Sklenicka, H. M.; Shen, H. C.; Mathias, D. S.; Degen, S. J.; Golding, G. M.; Morgan, C. D.; Shih, R. A.; Mueller, K. L.; Seurer, L. M.; Johnson, E. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron 1999, 55, 13683.
72. Fehr, M. J.; Consiglio, G.; Scalone, M.; Schmid, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5768.
73. Angel, A. J.; Hurst, D. R.; Williams, A. R.; French, K. L.; Beam, C. F. Synth. Commun. 1998, 28, 1547.
74. Angel, A. J.; Finefrock, A. E.; French, K. L.; Hurst, D. R.; Williams, A. R.; Rampey, M. E.; Studer-Martinez, S. L.; Beam, C. F. Can. J. Chem. 1999, 77, 94.
75. Hiyama, T.; Minami, T.; Takahashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 364.
76. Harris, T. M.; Harris, C. M.; Oster, T. A.; Brown, L. E.; Lee, J. Y.-C. J. Amer. Chem. Soc. 1988, 110, 6180.
77. Krohn, K.; Roemer, E.; Top, M. Liebigs Ann. 1996, 271.
78. Paulsen, H.; Antons, S.; Brandes, A.; Loegers, M.; Mueller, S. N.; Naab, P.; Schmeck, C.; Schneider, S.; Stoltefuss, J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3373.
79. Krohn, K.; Micheel, J.; Zukowski, M. Tetrahedron 2000, 56, 4753.
80. Olson, G. L.; Cheung, H.-C.; Chiang, E.; Madison, V. S.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Winokour, A.; Gary, K. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2866.
81. Zimmerman, H. E.; Pasteris, R. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 4876.
82. Daubie, C.; Mutti, S.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7743.
83. Majetich, G.; Liu, S.; Fang, J.; Siesel, D.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6928.
84. Ozaki, Y.; Kim, S.-W. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 304.
85. Breinholt, J.; Damtoft, S.; Frederiksen, L. B.; Hansen, L. B. L.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 39, 1359.
86. Nagashima, S.; Takaoka, Y.; Kawakami, K.; Shiro, M.; Kanematsu, K. Heterocycles 1995, 40, 507.
87. Yamada, S.; Nagashima, S.; Takaoka, Y.; Torihaba, S.; Tanaka, M.; Suemune, H.; Aso, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1269.
88. Myers, A. G.; Tom, N. J.; Fraley, M. E.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. J. Amer. Chem. Soc. 1997, 119, 6072.
89. Jeandon, C.; Constein, R.; Sinnwell, V.; Margaretha, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 303.
90. Urban, F. J.; Anderson, B. G.; Orrill, S. L.; Daniels, P. J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 575.
91. Ma, L; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2501.
92. Allan, A. W.; Sneeden, R. P. A. Tetrahedron 1962, 18, 821.
93. Ragan, J. A.; Murry, J. A.; Castaldi, M. J.; Conrad, A. K.; Jones, B. P.; Li, B.; Makowski, T. W.; McDermott, R.; Sitter, B. J.; White, T. D.; Young, G. R. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 498.
94. House, H. O.; Auerbach, R. A.; Gall, M.; Peet, N. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 514.
95. Beck, A. K.; Hoekstra, M. S.; Seebach, D. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1187.
96. Silvestre, A. J. D.; Monteiro, S. M. C.; Silva, A. M. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Felix, V. M. S.; Ferreira, P.; Drew, M. G. B. Monatsh. Chem. 1998, 129, 1183.
97. Colotta, V.; Catarzi, D.; Varano, F.; Melani, F.; Filacchioni, G.; Cecchi, L.; Trincavelli, L.; Martini, C.; Lucacchini, A. Farmaco 1998, 53, 189.
98. Vega, J. A.; Alajarin, R.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1998, 54, 3589.
99. Deng, G. S.; Huang, Z. Z.; Yu, X. C.; Huang, X. Synth. Commun. 2000, 30, 2487.
100. Kisil', S. P.; Kodess, M. I.; Burgart, Y. V.; Saloutin, V. I. Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 1090.
101. Kloc, K.; Mlochowski, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4899.
102. Hao, W.; Zhang, Y.; Ying, T.; Lu, P. Synth. Commun. 1996, 26, 2421.
103. Renault, O.; Guillon, J.; Dallemagne, P.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 681.
104. Gukhman, E. V.; Reutov, V. A. Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 1608.
105. Lash, T. D.; Mani, U. N.; Lyons, E. A.; Thientanavanich, P.; Jones, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 478.
106. Karnik, A. V.; Rane, J. P. Indian J. Chem. Sect. B 1998, 37, 1191.
107. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
108. Hanamoto, T.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6467.
109. Hiyama, T.; Reddy, G. B.; Minami, T.; Hanamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 350.
110. Tawara, J. N.; Lorenz, P.; Stermitz, F. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 321.
111. Lygo, B. Tetrahedron 1995, 51, 12859.
112. Sucrow, W.; Brockmann, R. Liebigs Ann. 1982, 1891.
113. Miyashita, A.; Suzuki, Y.; Nagasaki, I.; Ishiguro, C.; Iwamoto, K.; Higashino, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1254.
114. Katritzky, A. R.; Pastor, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3679.
115. Rowley, M.; Broughton, H. B.; Collins, I.; Baker, R.; Emms, F.; Marwood, R.; Patel, Shil; Patel, Smita; Ragan, C. I.; Freedman, S. B.; Leeson, P. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 1943.
116. Lokot, I. P.; Pashkovsky, F. S.; Lakhvich, F. A. Mendeleev Commun. 1999, 22.
117. Lokot, I. P.; Pashkovsky, F. S.; Lakhvich, F. A. Tetrahedron 1999, 55, 4783.
118. Richard, F.; Carreyre, H.; Coustard, J. M.; Bachmann, C.; Perot, G. Tetrahedron 1998, 54, 14757.
119. Honda, T.; Namiki, H.; Kudoh, M.; Watanabe, N.; Nagase, H.; Mizutani, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5927.
120. Gong, J.; Leung-Toung, R.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3634.
121. Zalesov, V. V.; Posyagin, G. S.; Vyaznikov, N. G. Russ. J. Gen. Chem. 2000, 70, 81.
122. Tang, Q.; Sen, S. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2249.
123. Ying, T.; Bao, W.; Zhang, Y. Synth. Commun. 1996, 26, 2905.
124. Ying, T.; Bao, W.; Zhang, Y.; Xu, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3885.
125. Chen, R.; Wu, H.; Zhang, Y. J. Chem. Res. Synop. 1999, 11, 666.
126. Baek, H. S.; Yoo, B. W.; Keum, S. R.; Yoon, C. M.; Kim, S. H.; Kim, J. H. Synth. Commun. 2000, 30, 31.
127. Utimoto, K.; Matsui, T.; Takai, T.; Matsubara, S. Chem. Lett. 1995, 197.
128. Utimoto, K.; Takai, T.; Matsui, T.; Matsubara, S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 365.
129. Kel'in, A. V.; Kulinkovich, O. G. Russ. J. Org. Chem. 1994, 30, 1129.
130. Clausen, C.; Weidner, I.; Butenschon, H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3799.
131. Stork, G.; Brizzolara, A.; Landesman, H.; Szmuszkovicz, J. Terrell, R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 207.
132. He, H. Y.; Qu, Y. L.; Zhao, C. X. Chin. J. Chem. 1998, 16, 549.
133. Kopka, I.; Rathke, M. W. J. Org. Chem. 1981, 46, 3771.
134. Almqvist, F.; Frejd, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6947.
135. Le Roux, C.; Mandrou, S.; Dubac, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3885.
136. Langer, P.; Krummel, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 967.
137. Saitoh, T.; Oyama, T.; Sakurai, K.; Niimura, Y.; Hinata, M.; Horiguchi, Y.; Toda, J.; Sano, T. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 956.
138. Sanin, A. V.; Nenaidenko, V. G.; Balenkova, E. S. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 711.
139. Matsubara, S.; Kawamoto, K.; Utimoto, K. Synlett 1998, 267.
140. Matsubara, S.; Yamamoto, Y.; Utimoto, K. Synlett 1999, 1471.
141. Matsubara, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2000, 58, 108.
142. Kolsaker, P.; Songe, P.; Romming, C. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 1104.
143. Kao, K.-H.; Sheu, R.-S.; Chen, Y.-S.; Lin, W.-W.; Liu, J.-T.; Yao, C.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2383.
144. Reutov, V. A.; Gukhman, E. V. Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 1603.
145. Tombari, D. G.; Moglioni, A. G.; Iglesias, G. Y. M. Synth. Commun. 2000, 30, 2113.
146. Igidov, N. M.; Koz'minykh, E. N.; Milyutin, A. V.; Berezina, E. S.; Shavkunova, G. A. Pharm. Chem. J. 1996, 30, 685.
147. Nekrasov, D. D.; Chizh, V. G.; Andreichikov, Yu. S. Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 263.
148. Berezina, E. S.; Koz'minykh, V. O.; Igidov, N. M.; Shirinkina, S. S.; Koz'minykh, E. N.; Makhmudov, R. R.; Bukanova, E. V. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 539.
149. Abell, A. D.; Oldham, M. D.; Taylor, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1214.
150. Sezer, O.; Hanci, N.; Anac, O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1996, 105, 223.
151. Crombie, L.; Games, D. E.; James, A. W. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2715.
152. Cervello, J.; Marquet, J.; Moreno-Manas, M. Tetrahedron 1990, 46, 2035.
153. Solladie, G.; Huser, N. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2679.
154. Solladie, G.; Gressot-Kempf, L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2371.
155. Bendaas, A.; Hamdi, M.; Sellier, N. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1291.
156. Svetlik, J.; Pronayova, N.; Hanus, V. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 395.
157. Olekhnovich, E. P.; Arsen'ev, V. G.; Borodkin, G. S.; Korobka, I. V.; Olekhnovich, L. P. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1160.
158. Harris, C. R.; Kuduk, S. D.; Balog, A.; Savin, K.; Glunz, P W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7050.
159. Masaguer, C. F.; Ravina, E.; Fontenla, J. A.; Brea, J.; Tristan, H.; Loza, M. I. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 83.
160. Austin, R. E.; Maplestone, R. A.; Sefler, A. M.; Liu, K.; Hruzewicz, W. N.; Liu, C. W.; Cho, H. S.; Wemmer, D. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6461.
161. Barluenga, J.; Aznar, F.; Fernandez, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1629.
162. Zanina, A. S.; Shergina, S. I.; Sokolov, I. E.; Myasnikova, R. N. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 689.
163. Seko, S.; Tani, N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8117.
164. Kurykin, M. A.; Vol'pin, I. M.; German, L. S. J. Fluorine Chem. 1996, 80, 9.
165. Demir, A. S.; Enders, D. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 553.
166. Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Iantorno, E.; Tagarelli, A.; Palmieri, G. Tetrahedron 1996, 52, 9179.
167. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Camalli, M. Tetrahedron 1997, 53, 6893.
168. Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. Synlett 1998, 1345.
169. Mitra, A. K.; De, A.; Karchaudhuri, N. Synth. Commun. 2000, 30, 1651.
170. Krolin, K.; Bernhard, S.; Florke, U.; Hayat, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 3218.
171. Vankar, Y. D.; Chaudhuri, N. C.; Rao, C. T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 551.
172. Dengle, R. V.; Ingle, R. D.; Bondge, S. P.; Mane, R. A. Indian J. Chem. Sect. B 1999, 38, 390.
173. Davis, B. R.; Hinds, M. G. Aust. J. Chem. 1997, 50, 309.
174. Hauze, D. B.; Joullie, M. M.; Ramotowski, R.; Cantu, A. Tetrahedron 1997, 53, 4239.
175. Leonard, K.; Nelen, M.; Raghu, M.; Detty, M. R. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 707.
176. Tsuchimoto, T.; Joya, T.; Shirakawa, E.; Kawakami, Y. Synlett 2000, 1777.
177. Baidossi, W.; Lahav, M.; Blum, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 669.
178. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Bolte, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8117.
179. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Bolte, M. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 40.
180. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J.-H.; Frost, T. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2285.
181. Katayama, S.; Fukuda, K.; Watanabe, T.; Yamauchi, M. Synthesis 1988, 178.
182. Provent, C.; Chautemps, P.; Pierre, J. L. Synth. Commun. 1995, 25, 1907.
183. Hagiwara, H.; Kobayashi, K.; Miya, S.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. Org. Lett. 2001, 3, 251.
184. Lola, D.; Belakovs, S.; Gavars, M.; Turovskis, I.; Kemme, A. Tetrahedron 1998, 54, 1589.
185. Win, W. W.; Franck, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4510.
186. Jie, M. S. F. L. K.; Kalluri, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1205.
187. Shumway, W.; Ham, S.; Moer, J.; Whittlesey, B. R.; Birney, D. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 7731.
188. Smith, A. B.; Levenberg, P. A. Synthesis 1981, 567.
189. Perkins, M. V.; Sampsom, R. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8367.
190. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
191. Nakatani, S.; Kirihara, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8461.
192. Tietze, L. F.; Nordmann, G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3247.
193. Kakiuchi, K.; Nakamura, I.; Matsuo, F.; Nakata, M.; Ogura, M.; Tobe, Y.; Kurosawa, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3318.
194. Snider, B. B.; Vo, N. H.; O'Neil, S. V.; Foxman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7644.
195. Snider, B. B.; Vo, N. H.; O'Neil, S. V. J. Org. Chem. 1998, 63, 4732.
196. Paterson, I.; Wallace, D. J.; Gibson, K. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8911.
197. Eppley, A. W.; Totah, N. I. Tetrahedron 1997, 53, 16545.
198. Smith, A. B.; Knight, S. D.; Sprengeler, P. A. Hirschmann, R. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1021.
199. Aoyama, M.; Sonoda, N.; Yamauchi, M.; Toriyama, K.; Anzai, M.; Ando, A.; Shioiri, T. Synlett 1998, 35.
200. Paquette, L. A.; Tsui, H.-C. J. Org. Chem. 1996, 61, 142.
201. Wei, C.-Q.; Zhao, G.; Jiang, X.-R.; Ding, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3531.
202. Wipf, P.; Lim, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 558.
203. Araneo, S.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F.; Serri, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1399.
204. Pulkkinen, J.; Vepsaelaeinen, J.; Laatikainen, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9749.
205. Pulkkinen, J.; Vepsaelaeinen, J. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8604.
206. Waizumi, N.; Itoh, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6015.
207. Baker, W. J. Chem. Soc. 1933, 1381.
208. Mahal, H. S.; Venkataraman, K. J. Chem. Soc. 1934, 1767.
209. Mueller, E.; Kalai, T.; Jeko, J.; Hideg, K. Synthesis 2000, 1415.
210. El Telbani, E.; El Desoky, S.; Hammad, M. A.; Rahman, A. R. H. A.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2317.
211. Horie, T.; Shibata, K.; Yamashita, K.; Kawamura, Y.; Tsukayama, M. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 446.
212. Kumar, P. E.; Prasad, K. J. R. Indian J. Chem. Sect. B 1999, 38, 1277.
213. Dekermendjian, K.; Kahnberg, P.; Witt, M.-R.; Sterner, O.; Nielsen, M.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4343.
214. Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. New J. Chem. 2000, 24, 85.
215. Mahling, J. A.; Jung, K. H.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1995, 461.
216. Kraus, G. A.; Fulton, B. S.; Woo, S. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 3212.
217. Enders, D.; Geibel, G.; Osborne, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1302.
218. Pellicciari, R.; Fringuelli, R.; Sisani, E.; Curini, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2566.
219. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F.; Zhang, Z.; Zhi, L. J. Org. Chem. 1990, 55, 5297.
220. Sengupta, S.; Mondal, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8685.
221. Garcia, F. S.; Cebrian, G. M. P.; Lopez, A. H.; Herrera, F. J. L. Tetrahedron 1998, 54, 6867.
222. Muthusamy, S.; Babu, S. A.; Gunanathan, C.; Jasra, R. V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5113.
223. Sankararaman, S.; Nesakumar, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3173.
224. Chernov, S. V.; Shul'ts, E. E.; Gatilov, Yu. V.; Bagryanskaya, I. Yu.; Tolstikov, G. A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 619.
225. Sharp, M. J.; Fang, F. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3291.
226. Hasegawa, E.; Ishiyama, K.; Fujita, T.; Kato, T.; Abe, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 2396.
227. Sato, T.; Inoue, M.; Kobara, S.; Otera, J.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 91.
228. Kel'in, A. V.; Kozyrkov, Yu. Yu. Synthesis 1998, 729.
229. Jimenez-Cruz, F.; Maldonado, L. A.; Cetina, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2685.
230. Jimenez-Cruz, F.; Maldonado, L. A.; Cetina, R.; Rios-Olivares, H. Synth. Commun. 2000, 30, 3439.
231. Kraus, G. A.; Dneprovskaia, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 21.
232. Saleur, D.; Brigaud, T.; Bouillon, J.-P.; Portella, C. Synlett 1999, 432.
233. Saleur, D.; Bouillon, J.-P.; Portella, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4543.
234. Pirrung, M. C.; Webster, N. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3603.
235. Thompson, G. S.; Hirsch, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1098.
236. Reingold, I. D.; Drake, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1921.
237. Reingold, I. D.; Beckmann, G.; Grannas, A. M.; Brunette, S. R.; Williams, B. D.; Lovell, S.; Kahr, B. E. Org. Prep. Proced. Int. 1998, 30, 235.
238. Ruber, S. M.; Ding, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1771.
239. Zora, M.; Herndon, J. W.; Li, Y.; Rossi, J. Tetrahedron 2001, 57, 5097.
240. Yamamoto, Y.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9653.
241. Kascheres, A.; Nunes, Jr., J.; Brandao, F. Tetrahedron 1997, 53, 7089.
242. Malamidou-Xenikaki, E.; Stampelos, X. N.; Coutouli-Argyropoulou, E.; Cardin, C. J.; Teixeira, S.; Kavounis, C. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 949.
243. Barleuga, J.; Aznar, F.; Martin, A.; Vazques, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419.
244. Barluenga, J.; Alonso, J.; Rodriquez, F.; Fananas, F. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2460.
245. Takeda, K.; Nakajima, A.; Takeda, M.; Okamoto, Y.; Sato, T.; Yoshii, E.; Koizumi, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4947.
246. Colomvakos, J. D.; Egle, I.; Ma, J.; Pole, D. L.; Tidwell, T.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9522.
247. Grieco, P. A.; Walker, J. K. Tetrahedron 1997, 53, 8975.
248. Engler, T. A.; Letavic, M. A.; Iyengar, R.; LaTessa, K. O.; Reddy, J. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 2391.