Normal and abnormal heme biosynthesis. 2.1 Synthesis and metabolism of type-III pentacarboxylic porphyrinogens: Further experimental evidence for the enzymic clockwise decarboxylation of uroporphyrinogen-III

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 2, 1999, Pages 478-487

  Lash, Timothy D ^a   Mani, Ukti N ^a   Lyons, Elizabeth A ^a   Thientanavanich, Pornlert ^a   Jones, Marjorie A ^a  

^a ILLINOIS STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPROPORPHYRINOGEN; HEME; PORPHYRINOGEN; UROPORPHYRINOGEN; UROPORPHYRINOGEN DECARBOXYLASE;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CATALYSIS; CHICKEN; DECARBOXYLATION; ENZYME ACTIVITY; ENZYME MECHANISM; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; HEME SYNTHESIS; HEMOLYSATE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROLYSIS; ISOMERISM; NONHUMAN; PORPHYRIN METABOLISM; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033593509     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9814748     Document Type: Article

References (107)

1. Part 1: Lash, T. D.; Mani, U. N.; Drinan, M. A.; Zhen, C.; Hall, T.; Jones, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 464-477.
2. Biosynthesis of Tetrapyrroles; Jordan, P. M., Ed.; Elsevier: London, 1991.
3. Scott, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1223. Battersby, A. R. Science 1994, 264, 1551. Battersby, A. R.; Leeper, F. J. In Topics in Current Chemistry 195. Biosynthesis: Polyketides and Vitamins; Leeper, F. J., Vederas, J. C., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1998; pp 143-193.
4. Scott, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1223. Battersby, A. R. Science 1994, 264, 1551. Battersby, A. R.; Leeper, F. J. In Topics in Current Chemistry 195. Biosynthesis: Polyketides and Vitamins; Leeper, F. J., Vederas, J. C., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1998; pp 143-193.
5. Scott, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1223. Battersby, A. R. Science 1994, 264, 1551. Battersby, A. R.; Leeper, F. J. In Topics in Current Chemistry 195. Biosynthesis: Polyketides and Vitamins; Leeper, F. J., Vederas, J. C., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1998; pp 143-193.
6. Smith, A. G.; Francis, J. E. Biochem. J. 1979, 183, 455.
7. Akhtar, M. In The Biosynthesis of Tetrapyrrolic Pigments; Wiley: Ciba Foundation Symposium 180; Chichester, 1994; pp 130-155.
8. Barnard, G.; Akhtar, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 494.
9. De Verneuil, H.; Sassa, S.; Kappas, A. J. Biol. Chem. 1983, 258, 2454. Elder, G. H.; Tovey, J. A.; Sheppard, D. M. Biochem. J. 1983, 215, 45.
10. De Verneuil, H.; Sassa, S.; Kappas, A. J. Biol. Chem. 1983, 258, 2454. Elder, G. H.; Tovey, J. A.; Sheppard, D. M. Biochem. J. 1983, 215, 45.
11. Mukerji, S. K.; Pimstone, N. R. Int. J. Biochem. 1992, 24, 105.
12. Kawanishi, S.; Seki, Y.; Sano, S. J. Biol. Chem. 1983, 258, 4285.
13. Straka, J. G.; Kushner, J. P. Biochemistry 1983, 22, 4664.
14. Chen, T. C.; Miller, G. W. Plant Cell Physiol. 1974, 15, 993.
15. Felix, F.; Brouillet, N. Eur. J. Biochem. 1990, 188, 393.
16. Koopman, G. E.; Juknat de Gweralnik, A. A.; Battle, A. M. del C. Int. J. Biochem. 1986, 18, 935.
17. Jones, R. M.; Jordan, P. M. Biochem. J. 1993, 293, 703.
18. De Verneuil, H.; Sasaa, S.; Kappas, A. Biochem. J. 1983, 214, 145. Kawanishi, S.; Seki, Y.; Sano, S. J. Biol. Chem. 1983, 258, 4285.
19. De Verneuil, H.; Sasaa, S.; Kappas, A. Biochem. J. 1983, 214, 145. Kawanishi, S.; Seki, Y.; Sano, S. J. Biol. Chem. 1983, 258, 4285.
20. Kushner, J. P.; Lee, G. R.; Nacht, S. J. Clin. Invest. 1972, 51, 3044.
21. Elder, G. H. Semin. Liver Dis. 1998, 18, 67.
22. Moore, M. R. Int. J. Biochem. 1993, 25, 1353. McDonagh, A. F.; Bissell, D. M. Semin. Liver Dis. 1998, 18, 3.
23. Moore, M. R. Int. J. Biochem. 1993, 25, 1353. McDonagh, A. F.; Bissell, D. M. Semin. Liver Dis. 1998, 18, 3.
24. Strik, J. J. W. T. A.; Koeman, J. H. Chemical Porphyria in Man; Elsevier: Amsterdam, 1979.
25. Elder, G. H. In Heme and Hemoproteins; De Matteis, F., Aldridge, W. N., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1978; pp 157-200. Sinclair, P. R.; Elder, G. H.; Bernent, W. J.; Smith, S. G.; Bonkowsky, H. L.; Sinclair, J. F. FEBS Lett. 1983, 152, 217. Swain, M. G.; Follows, S. B.; Marks, G. S. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1983, 61, 105.
26. Elder, G. H. In Heme and Hemoproteins; De Matteis, F., Aldridge, W. N., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1978; pp 157-200. Sinclair, P. R.; Elder, G. H.; Bernent, W. J.; Smith, S. G.; Bonkowsky, H. L.; Sinclair, J. F. FEBS Lett. 1983, 152, 217. Swain, M. G.; Follows, S. B.; Marks, G. S. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1983, 61, 105.
27. Elder, G. H. In Heme and Hemoproteins; De Matteis, F., Aldridge, W. N., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1978; pp 157-200. Sinclair, P. R.; Elder, G. H.; Bernent, W. J.; Smith, S. G.; Bonkowsky, H. L.; Sinclair, J. F. FEBS Lett. 1983, 152, 217. Swain, M. G.; Follows, S. B.; Marks, G. S. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1983, 61, 105.
28. Goldstein, J. A.; Links, P.; Bergman, H. Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 1607.
29. Woods, J. S.; Kardish, R.; Fowler, B. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 103, 264.
30. McColl, K. E. L.; Thompson, G. G.; Moore, M. R.; Goldberg, A. Eur. J. Clin. Invest. 1980, 10, 107.
31. Wissel, P. S.; Sordillo, P.; Anderson, K.; Sassa, S.; Savillo, R. L.; Kappas, A. Am. J. Hemat. 1987, 25, 107. Cohen, P. R. J. Acq. Immune Def. Synth. 1991, 4, 1112. Conlan, M. G.; Hoots, W. K. J. Am. Acad. Dermat. 1992, 26, 857.
32. Wissel, P. S.; Sordillo, P.; Anderson, K.; Sassa, S.; Savillo, R. L.; Kappas, A. Am. J. Hemat. 1987, 25, 107. Cohen, P. R. J. Acq. Immune Def. Synth. 1991, 4, 1112. Conlan, M. G.; Hoots, W. K. J. Am. Acad. Dermat. 1992, 26, 857.
33. Wissel, P. S.; Sordillo, P.; Anderson, K.; Sassa, S.; Savillo, R. L.; Kappas, A. Am. J. Hemat. 1987, 25, 107. Cohen, P. R. J. Acq. Immune Def. Synth. 1991, 4, 1112. Conlan, M. G.; Hoots, W. K. J. Am. Acad. Dermat. 1992, 26, 857.
34. Mauzerall, D.; Granick, S. J. Biol. Chem. 1958, 232, 1141. Battle, A. M. del C.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1964, 82, 1. San Martin de Viale, L. C.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1968, 158, 79. Frydman, R. B.; Tomaro, M. L.; Wanschelbaum, A.; Frydman, B. FEBS Lett. 1972, 26, 203. Smith, S. G. Br. J. Dermat. 1975, 93, 291.
35. Mauzerall, D.; Granick, S. J. Biol. Chem. 1958, 232, 1141. Battle, A. M. del C.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1964, 82, 1. San Martin de Viale, L. C.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1968, 158, 79. Frydman, R. B.; Tomaro, M. L.; Wanschelbaum, A.; Frydman, B. FEBS Lett. 1972, 26, 203. Smith, S. G. Br. J. Dermat. 1975, 93, 291.
36. Mauzerall, D.; Granick, S. J. Biol. Chem. 1958, 232, 1141. Battle, A. M. del C.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1964, 82, 1. San Martin de Viale, L. C.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1968, 158, 79. Frydman, R. B.; Tomaro, M. L.; Wanschelbaum, A.; Frydman, B. FEBS Lett. 1972, 26, 203. Smith, S. G. Br. J. Dermat. 1975, 93, 291.
37. Mauzerall, D.; Granick, S. J. Biol. Chem. 1958, 232, 1141. Battle, A. M. del C.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1964, 82, 1. San Martin de Viale, L. C.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1968, 158, 79. Frydman, R. B.; Tomaro, M. L.; Wanschelbaum, A.; Frydman, B. FEBS Lett. 1972, 26, 203. Smith, S. G. Br. J. Dermat. 1975, 93, 291.
38. Mauzerall, D.; Granick, S. J. Biol. Chem. 1958, 232, 1141. Battle, A. M. del C.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1964, 82, 1. San Martin de Viale, L. C.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1968, 158, 79. Frydman, R. B.; Tomaro, M. L.; Wanschelbaum, A.; Frydman, B. FEBS Lett. 1972, 26, 203. Smith, S. G. Br. J. Dermat. 1975, 93, 291.
39. Jackson, A. H.; Sancovich, H. A.; Ferramola, A. M.; Evans, E.; Games, D. E.; Matlin, S. A.; Elder, G. E.; Smith, S. G. Philos. Trans. R. Soc. London B 1976, 273, 191. The number/letter codes for 5-7, which were proposed in this paper, indicate the total number carboxylate side chains and which acetate units have been decarboxylated (relative to uro'gen-III). For instance, 5dab is a pentacarboxylate porphyrinogen that has lost the acetate moieties on rings D, A, and B but retains this unit on ring C.
40. Battersby, A. R.; Hunt, E.; McDonald, E.; Paine, J. B., III; Saunders, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1008.
41. Jackson, A. H.; Ferramola, A. M.; Sancovich, H. A.; Evans, E.; Matlin, S. A.; Ryder, D. J.; Smith, S. G. Ann. Clin. Res. 1976, 8, Suppl. 17, 64.
42. Jackson, A. H.; Sancovich, H. A.; Ferramola de Sancovich, A. M. Bioorg. Chem. 1980, 9, 71. See also: Chakrabarty, M.; Ali, S. A.; Philip, G.; Jackson, A. H. Heterocycles 1981, 15, 1199.
43. Jackson, A. H.; Sancovich, H. A.; Ferramola de Sancovich, A. M. Bioorg. Chem. 1980, 9, 71. See also: Chakrabarty, M.; Ali, S. A.; Philip, G.; Jackson, A. H. Heterocycles 1981, 15, 1199.
44. Jackson, A. H. Seminar Hematol. 1977, 14, 193.
45. Ryder, D. J. Ph.D. Dissertation, University of Wales, College of Cardiff, 1977.
46. Lash, T. D. Biochem. J. 1991, 278, 901.
47. Elder, G. H. Biochem. J. 1972, 126, 877. Elder, G. H. J. Clin. Pathol. 1975, 28, 601. Stoll, M. S.; Elder, G. H.; Games, D. E.; O'Hanlon, P.; Millington, D. S.; Jackson, A. H. Biochem. J. 1973, 131, 429. Elder, G. H. Seminar Hematol. 1977, 14, 227. Smith, S. G. Biochem. Soc. Trans. 1977, 5, 1472. Luo, J.; Lim, C. K. Biomed. Chromatogr. 1995, 9, 113.
48. Elder, G. H. Biochem. J. 1972, 126, 877. Elder, G. H. J. Clin. Pathol. 1975, 28, 601. Stoll, M. S.; Elder, G. H.; Games, D. E.; O'Hanlon, P.; Millington, D. S.; Jackson, A. H. Biochem. J. 1973, 131, 429. Elder, G. H. Seminar Hematol. 1977, 14, 227. Smith, S. G. Biochem. Soc. Trans. 1977, 5, 1472. Luo, J.; Lim, C. K. Biomed. Chromatogr. 1995, 9, 113.
49. Elder, G. H. Biochem. J. 1972, 126, 877. Elder, G. H. J. Clin. Pathol. 1975, 28, 601. Stoll, M. S.; Elder, G. H.; Games, D. E.; O'Hanlon, P.; Millington, D. S.; Jackson, A. H. Biochem. J. 1973, 131, 429. Elder, G. H. Seminar Hematol. 1977, 14, 227. Smith, S. G. Biochem. Soc. Trans. 1977, 5, 1472. Luo, J.; Lim, C. K. Biomed. Chromatogr. 1995, 9, 113.
50. Elder, G. H. Biochem. J. 1972, 126, 877. Elder, G. H. J. Clin. Pathol. 1975, 28, 601. Stoll, M. S.; Elder, G. H.; Games, D. E.; O'Hanlon, P.; Millington, D. S.; Jackson, A. H. Biochem. J. 1973, 131, 429. Elder, G. H. Seminar Hematol. 1977, 14, 227. Smith, S. G. Biochem. Soc. Trans. 1977, 5, 1472. Luo, J.; Lim, C. K. Biomed. Chromatogr. 1995, 9, 113.
51. Elder, G. H. Biochem. J. 1972, 126, 877. Elder, G. H. J. Clin. Pathol. 1975, 28, 601. Stoll, M. S.; Elder, G. H.; Games, D. E.; O'Hanlon, P.; Millington, D. S.; Jackson, A. H. Biochem. J. 1973, 131, 429. Elder, G. H. Seminar Hematol. 1977, 14, 227. Smith, S. G. Biochem. Soc. Trans. 1977, 5, 1472. Luo, J.; Lim, C. K. Biomed. Chromatogr. 1995, 9, 113.
52. Elder, G. H. Biochem. J. 1972, 126, 877. Elder, G. H. J. Clin. Pathol. 1975, 28, 601. Stoll, M. S.; Elder, G. H.; Games, D. E.; O'Hanlon, P.; Millington, D. S.; Jackson, A. H. Biochem. J. 1973, 131, 429. Elder, G. H. Seminar Hematol. 1977, 14, 227. Smith, S. G. Biochem. Soc. Trans. 1977, 5, 1472. Luo, J.; Lim, C. K. Biomed. Chromatogr. 1995, 9, 113.
53. (a) Jackson, A. H.; Lash, T. D.; Ryder, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 287.
54. (b) Clezy, P. S.; Hai, T. T. Aust. J. Chem. 1976, 29, 1561.
55. Elder, G. H.; Evans, J. O. Biochem. J. 1978, 169, 205.
56. Jackson, A. H.; Lash, T. D.; Ryder, D. J.; Smith, S. G. Int. J. Biochem. 1980, 12, 775.
57. Kurlandzka, A.; Zoladek, T.; Rytka, J.; Labbe-Bois, R. Biochem. J. 1991, 273, 246.
58. Desnick, R. J.; Glass, I. A.; Xu, W.; Solis, C.; Astrin, K. H. Semin. Liver Dis. 1998, 18, 77.
59. Jackson, A. H.; Rao, K. R. N.; Supphayen, D. M.; Smith, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 696. Jackson, A. H.; Supphayen, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 277.
60. Jackson, A. H.; Rao, K. R. N.; Supphayen, D. M.; Smith, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 696. Jackson, A. H.; Supphayen, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 277.
61. Smith, S. G.; Rao, K. R. N.; Jackson, A. H. Int. J. Biochem. 1980, 12, 1081.
62. Lim, C. K.; Rideout, J. M. J. Liquid Chromatogr. 1983, 6, 1969. Lim, C. K.; Rideout, J. M.; Wright, D. J. J. Chromatogr. 1983, 282, 629. Li, F.; Lim, C. K.; Peters, T. J. Biochem. J. 1987, 243, 621. Lim, C. K.; Li, F.; Peters, T. J. Biochem. J. 1987, 247, 229.
63. Lim, C. K.; Rideout, J. M. J. Liquid Chromatogr. 1983, 6, 1969. Lim, C. K.; Rideout, J. M.; Wright, D. J. J. Chromatogr. 1983, 282, 629. Li, F.; Lim, C. K.; Peters, T. J. Biochem. J. 1987, 243, 621. Lim, C. K.; Li, F.; Peters, T. J. Biochem. J. 1987, 247, 229.
64. Lim, C. K.; Rideout, J. M. J. Liquid Chromatogr. 1983, 6, 1969. Lim, C. K.; Rideout, J. M.; Wright, D. J. J. Chromatogr. 1983, 282, 629. Li, F.; Lim, C. K.; Peters, T. J. Biochem. J. 1987, 243, 621. Lim, C. K.; Li, F.; Peters, T. J. Biochem. J. 1987, 247, 229.
65. Lim, C. K.; Rideout, J. M. J. Liquid Chromatogr. 1983, 6, 1969. Lim, C. K.; Rideout, J. M.; Wright, D. J. J. Chromatogr. 1983, 282, 629. Li, F.; Lim, C. K.; Peters, T. J. Biochem. J. 1987, 243, 621. Lim, C. K.; Li, F.; Peters, T. J. Biochem. J. 1987, 247, 229.
66. (a) Luo, J.; Lim, C. K. Biochem. J. 1990, 268, 513;
67. (b) J. Chromatogr. 1991, 566, 409.
68. Lash, T. D. Ph.D. Dissertation, University of Wales, College of Cardiff, 1979.
69. Smith, S. G.; Ferramola, A. M.; Sancovich, H. A.; Evans, E.; Matlin, S. A.; Ryder, D. J.; Jackson, A. H. Ann. Clin. Res. 1976, 8, Suppl. 17, 89.
70. Evidence has been presented for the presence of more than one active site in UPD: Cornford, P. Biochem. J. 1964, 91, 64. Tomio, J.; Garcia, R.; San Martin de Viale, L.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1970, 198, 353. Garcia, R. C.; San Martin de Viale, L. C.; Tomio, J. M.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1973, 309, 203. Rasmussen, G. L.; Kusner, J. P. J. Lab. Clin. Med. 1979, 93, 54. Smith, A. G.; Francis, J. E. Biochem. J. 1979, 183, 455. De Verneuill, H.; Grandchamp, G.; Nordmann, Y. Biochim. Biophys. Acta 1980, 611, 174. Straka, J. G.; Kushner, J. P.; Burnham, B. F. Fed. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1980, 39, 2005.
71. Evidence has been presented for the presence of more than one active site in UPD: Cornford, P. Biochem. J. 1964, 91, 64. Tomio, J.; Garcia, R.; San Martin de Viale, L.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1970, 198, 353. Garcia, R. C.; San Martin de Viale, L. C.; Tomio, J. M.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1973, 309, 203. Rasmussen, G. L.; Kusner, J. P. J. Lab. Clin. Med. 1979, 93, 54. Smith, A. G.; Francis, J. E. Biochem. J. 1979, 183, 455. De Verneuill, H.; Grandchamp, G.; Nordmann, Y. Biochim. Biophys. Acta 1980, 611, 174. Straka, J. G.; Kushner, J. P.; Burnham, B. F. Fed. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1980, 39, 2005.
72. Evidence has been presented for the presence of more than one active site in UPD: Cornford, P. Biochem. J. 1964, 91, 64. Tomio, J.; Garcia, R.; San Martin de Viale, L.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1970, 198, 353. Garcia, R. C.; San Martin de Viale, L. C.; Tomio, J. M.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1973, 309, 203. Rasmussen, G. L.; Kusner, J. P. J. Lab. Clin. Med. 1979, 93, 54. Smith, A. G.; Francis, J. E. Biochem. J. 1979, 183, 455. De Verneuill, H.; Grandchamp, G.; Nordmann, Y. Biochim. Biophys. Acta 1980, 611, 174. Straka, J. G.; Kushner, J. P.; Burnham, B. F. Fed. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1980, 39, 2005.
73. Evidence has been presented for the presence of more than one active site in UPD: Cornford, P. Biochem. J. 1964, 91, 64. Tomio, J.; Garcia, R.; San Martin de Viale, L.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1970, 198, 353. Garcia, R. C.; San Martin de Viale, L. C.; Tomio, J. M.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1973, 309, 203. Rasmussen, G. L.; Kusner, J. P. J. Lab. Clin. Med. 1979, 93, 54. Smith, A. G.; Francis, J. E. Biochem. J. 1979, 183, 455. De Verneuill, H.; Grandchamp, G.; Nordmann, Y. Biochim. Biophys. Acta 1980, 611, 174. Straka, J. G.; Kushner, J. P.; Burnham, B. F. Fed. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1980, 39, 2005.
74. Evidence has been presented for the presence of more than one active site in UPD: Cornford, P. Biochem. J. 1964, 91, 64. Tomio, J.; Garcia, R.; San Martin de Viale, L.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1970, 198, 353. Garcia, R. C.; San Martin de Viale, L. C.; Tomio, J. M.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1973, 309, 203. Rasmussen, G. L.; Kusner, J. P. J. Lab. Clin. Med. 1979, 93, 54. Smith, A. G.; Francis, J. E. Biochem. J. 1979, 183, 455. De Verneuill, H.; Grandchamp, G.; Nordmann, Y. Biochim. Biophys. Acta 1980, 611, 174. Straka, J. G.; Kushner, J. P.; Burnham, B. F. Fed. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1980, 39, 2005.
75. Evidence has been presented for the presence of more than one active site in UPD: Cornford, P. Biochem. J. 1964, 91, 64. Tomio, J.; Garcia, R.; San Martin de Viale, L.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1970, 198, 353. Garcia, R. C.; San Martin de Viale, L. C.; Tomio, J. M.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1973, 309, 203. Rasmussen, G. L.; Kusner, J. P. J. Lab. Clin. Med. 1979, 93, 54. Smith, A. G.; Francis, J. E. Biochem. J. 1979, 183, 455. De Verneuill, H.; Grandchamp, G.; Nordmann, Y. Biochim. Biophys. Acta 1980, 611, 174. Straka, J. G.; Kushner, J. P.; Burnham, B. F. Fed. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1980, 39, 2005.
76. Evidence has been presented for the presence of more than one active site in UPD: Cornford, P. Biochem. J. 1964, 91, 64. Tomio, J.; Garcia, R.; San Martin de Viale, L.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1970, 198, 353. Garcia, R. C.; San Martin de Viale, L. C.; Tomio, J. M.; Grinstein, M. Biochim. Biophys. Acta 1973, 309, 203. Rasmussen, G. L.; Kusner, J. P. J. Lab. Clin. Med. 1979, 93, 54. Smith, A. G.; Francis, J. E. Biochem. J. 1979, 183, 455. De Verneuill, H.; Grandchamp, G.; Nordmann, Y. Biochim. Biophys. Acta 1980, 611, 174. Straka, J. G.; Kushner, J. P.; Burnham, B. F. Fed. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1980, 39, 2005.
77. Luo, J.; Lim, C. K. Biochem. J. 1993, 289, 529.
78. Preliminary kinetic results for type-III pentacarboxylate porphyrinogens were presented at the 209th National ACS Meeting, Anaheim, CA, April 1995 (Abstract: Lash, T. D.; Mani, U. N.; Lyons, E. A.; Thientanavanich, P.; Hall, T.; Jones, M. A. Book of Abstracts, ORGN 344).
79. Clezy, P. S.; Hai, T. T.; Gupta, P. C. Austr. J. Chem. 1976, 29, 393.
80. Arsenault, G. P.; Bullock, E.; MacDonald, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384. Cavaleiro, J. A. S.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Kenner, G. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1771.
81. Arsenault, G. P.; Bullock, E.; MacDonald, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384. Cavaleiro, J. A. S.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Kenner, G. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1771.
82. Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; McGillivray, G.; Smith, K. M. J. Chem. Soc. C 1968, 294. Jackson, A. H.; Kenner, G. W. Nature 1967, 215, 1126.
83. Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; McGillivray, G.; Smith, K. M. J. Chem. Soc. C 1968, 294. Jackson, A. H.; Kenner, G. W. Nature 1967, 215, 1126.
84. Baptista de Almeida, J. A. P.; Kenner, G. W.; Rimmer, R.; Smith, K. M. Tetrahedron 1976, 32, 1793.
85. Kleinspehn, G. G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1546.
86. Plieninger, H.; Hess, P.; Ruppert, J. Chem. Ber. 1968, 101, 240.
87. Jackson, A. H.; Pandey, R. K.; Rao, K. R. N.; Roberts, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 793.
88. Crook, P. J.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W. J. Chem. Soc. C 1971, 474. Battersby, A. R.; Hunt, E.; McDonald, E.; Paine, J. B., III; Saunders: J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1008. Lash, T. D.; Bellettini, J. R.; Bastian, J. A.; Couch, K. B. Synthesis 1994, 170.
89. Crook, P. J.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W. J. Chem. Soc. C 1971, 474. Battersby, A. R.; Hunt, E.; McDonald, E.; Paine, J. B., III; Saunders: J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1008. Lash, T. D.; Bellettini, J. R.; Bastian, J. A.; Couch, K. B. Synthesis 1994, 170.
90. Crook, P. J.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W. J. Chem. Soc. C 1971, 474. Battersby, A. R.; Hunt, E.; McDonald, E.; Paine, J. B., III; Saunders: J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1008. Lash, T. D.; Bellettini, J. R.; Bastian, J. A.; Couch, K. B. Synthesis 1994, 170.
91. Drinan, M. A.; Lash, T. D. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 255.
92. Grigg, R.; Johnson, A. W.; Kenyon, R.; Math, V. B.; Richardson, K. J. Chem. Soc. C 1969, 176.
93. Lash, T. D.; Balasubramaniam, R. P. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 7545. May, D. A., Jr.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 4820. Lash, T. D. Tetrahedron 1998, 54, 359.
94. Lash, T. D.; Balasubramaniam, R. P. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 7545. May, D. A., Jr.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 4820. Lash, T. D. Tetrahedron 1998, 54, 359.
95. Lash, T. D.; Balasubramaniam, R. P. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 7545. May, D. A., Jr.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 4820. Lash, T. D. Tetrahedron 1998, 54, 359.
96. Smith, K. M.; Minnetian, O. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 277.
97. Smith, K. M.; Craig G. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4302.
98. For general experimental procedures, see ref 1.
99. Baker, B. R.; Schraub, R. E.; Querry, M. V.; Williams, J. H. J. Org. Chem. 1952, 17, 77.
100. Cason, J. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1106.
101. (a) Crook, P. J.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W. Liebigs Ann. Chem. 1971, 748, 26.
102. (b) Clezy, P. S.; Diakiw, V. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2703.
103. Johnson, A. W.; Markham, E.; Price, R.; Shaw, K. B. J. Chem. Soc. 1958, 4254.
104. Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Wass, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1475.
105. (a) Davies, J. L. J. Chem. Soc. C 1968, 1392.
106. (b) Al-Hazimi, H. M. G.; Jackson, A. H.; Knight, D. W.; Lash, T. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 265.
107. Smith, K. M.; Pandey, R. K. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1041.