Formal [4+3], [4+2], [4+1] and [2+1] cycloadditions and acid-base reaction of 2-methyl-1,3-dimorpholino-1,3-butadiene with Fischer carbene complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 3, Issue 10, 1997, Pages 1629-1637

  Barluenga, José ^a   Aznar, Fernando ^a   Fernández, Mónica ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

1,3 diamino 1,3 butadiene; C H activation; Carbene complexes; Cycloadditions

Indexed keywords

EID: 0030845722     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.19970031012     Document Type: Article

References (64)

1. For reviews see: a) W. D. Wulff, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: A. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 469; b) L. S. Hegedus, in ibid., p. 549; c) H. G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 303; d) H. U. Reissig, Org. Synth. Highlights 1991, 186; e) W. D. Wulff, Metal Carbene Cyctoadditions, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Ed.: B. M. Trost), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 1065-1114; f) L. S. Hegedus, Pure Appl. Chem. 1990, 14, 433; g) K. H. Dötz, New J. Chem. 1990, 14, 433; h) K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
2. For reviews see: a) W. D. Wulff, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: A. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 469; b) L. S. Hegedus, in ibid., p. 549; c) H. G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 303; d) H. U. Reissig, Org. Synth. Highlights 1991, 186; e) W. D. Wulff, Metal Carbene Cyctoadditions, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Ed.: B. M. Trost), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 1065-1114; f) L. S. Hegedus, Pure Appl. Chem. 1990, 14, 433; g) K. H. Dötz, New J. Chem. 1990, 14, 433; h) K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
3. For reviews see: a) W. D. Wulff, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: A. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 469; b) L. S. Hegedus, in ibid., p. 549; c) H. G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 303; d) H. U. Reissig, Org. Synth. Highlights 1991, 186; e) W. D. Wulff, Metal Carbene Cyctoadditions, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Ed.: B. M. Trost), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 1065-1114; f) L. S. Hegedus, Pure Appl. Chem. 1990, 14, 433; g) K. H. Dötz, New J. Chem. 1990, 14, 433; h) K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
4. For reviews see: a) W. D. Wulff, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: A. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 469; b) L. S. Hegedus, in ibid., p. 549; c) H. G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 303; d) H. U. Reissig, Org. Synth. Highlights 1991, 186; e) W. D. Wulff, Metal Carbene Cyctoadditions, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Ed.: B. M. Trost), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 1065-1114; f) L. S. Hegedus, Pure Appl. Chem. 1990, 14, 433; g) K. H. Dötz, New J. Chem. 1990, 14, 433; h) K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
5. For reviews see: a) W. D. Wulff, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: A. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 469; b) L. S. Hegedus, in ibid., p. 549; c) H. G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 303; d) H. U. Reissig, Org. Synth. Highlights 1991, 186; e) W. D. Wulff, Metal Carbene Cyctoadditions, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Ed.: B. M. Trost), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 1065-1114; f) L. S. Hegedus, Pure Appl. Chem. 1990, 14, 433; g) K. H. Dötz, New J. Chem. 1990, 14, 433; h) K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
6. For reviews see: a) W. D. Wulff, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: A. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 469; b) L. S. Hegedus, in ibid., p. 549; c) H. G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 303; d) H. U. Reissig, Org. Synth. Highlights 1991, 186; e) W. D. Wulff, Metal Carbene Cyctoadditions, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Ed.: B. M. Trost), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 1065-1114; f) L. S. Hegedus, Pure Appl. Chem. 1990, 14, 433; g) K. H. Dötz, New J. Chem. 1990, 14, 433; h) K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
7. For reviews see: a) W. D. Wulff, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: A. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 469; b) L. S. Hegedus, in ibid., p. 549; c) H. G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 303; d) H. U. Reissig, Org. Synth. Highlights 1991, 186; e) W. D. Wulff, Metal Carbene Cyctoadditions, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Ed.: B. M. Trost), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 1065-1114; f) L. S. Hegedus, Pure Appl. Chem. 1990, 14, 433; g) K. H. Dötz, New J. Chem. 1990, 14, 433; h) K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
8. For reviews see: a) W. D. Wulff, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.: A. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 469; b) L. S. Hegedus, in ibid., p. 549; c) H. G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 303; d) H. U. Reissig, Org. Synth. Highlights 1991, 186; e) W. D. Wulff, Metal Carbene Cyctoadditions, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Ed.: B. M. Trost), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 1065-1114; f) L. S. Hegedus, Pure Appl. Chem. 1990, 14, 433; g) K. H. Dötz, New J. Chem. 1990, 14, 433; h) K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
9. For examples see: a) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; b) A. Weinand, H. U. Reissig, Organometallics 1990, 9, 3133; c) B. C. Söedberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Chem. Soc. 1990, 112, 4364; d) C. K. Murray, D. C. Yang, W. D. Wulff, ibid. 1990, 112, 5660; e) A. Wienand, H. U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1129; f) H. U. Reissig, Organometallics in Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.: H. Werner, G. Erker), Springer, Berlin, 1989, p. 311.
10. For examples see: a) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; b) A. Weinand, H. U. Reissig, Organometallics 1990, 9, 3133; c) B. C. Söedberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Chem. Soc. 1990, 112, 4364; d) C. K. Murray, D. C. Yang, W. D. Wulff, ibid. 1990, 112, 5660; e) A. Wienand, H. U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1129; f) H. U. Reissig, Organometallics in Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.: H. Werner, G. Erker), Springer, Berlin, 1989, p. 311.
11. For examples see: a) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; b) A. Weinand, H. U. Reissig, Organometallics 1990, 9, 3133; c) B. C. Söedberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Chem. Soc. 1990, 112, 4364; d) C. K. Murray, D. C. Yang, W. D. Wulff, ibid. 1990, 112, 5660; e) A. Wienand, H. U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1129; f) H. U. Reissig, Organometallics in Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.: H. Werner, G. Erker), Springer, Berlin, 1989, p. 311.
12. For examples see: a) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; b) A. Weinand, H. U. Reissig, Organometallics 1990, 9, 3133; c) B. C. Söedberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Chem. Soc. 1990, 112, 4364; d) C. K. Murray, D. C. Yang, W. D. Wulff, ibid. 1990, 112, 5660; e) A. Wienand, H. U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1129; f) H. U. Reissig, Organometallics in Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.: H. Werner, G. Erker), Springer, Berlin, 1989, p. 311.
13. For examples see: a) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; b) A. Weinand, H. U. Reissig, Organometallics 1990, 9, 3133; c) B. C. Söedberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Chem. Soc. 1990, 112, 4364; d) C. K. Murray, D. C. Yang, W. D. Wulff, ibid. 1990, 112, 5660; e) A. Wienand, H. U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1129; f) H. U. Reissig, Organometallics in Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.: H. Werner, G. Erker), Springer, Berlin, 1989, p. 311.
14. For examples see: a) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; b) A. Weinand, H. U. Reissig, Organometallics 1990, 9, 3133; c) B. C. Söedberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Chem. Soc. 1990, 112, 4364; d) C. K. Murray, D. C. Yang, W. D. Wulff, ibid. 1990, 112, 5660; e) A. Wienand, H. U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1129; f) H. U. Reissig, Organometallics in Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.: H. Werner, G. Erker), Springer, Berlin, 1989, p. 311.
15. a) W. D. Wulff, B. M. Bax, T. A. Brandvold, K. S. Chan, A. M. Gilbert, R. P. Hsung, Organometallics 1994, 13, 102;
16. b) J. S. McCallum, F. A. Kunng, S. R. Gilbertson, W. D. Wulff, ibid. 1988, 7, 2346;
17. c) K. H. Dötz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 433.
18. a) L. S. Hegedus, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299;
19. b) C. A. Merlic, D. Xu, B. G. Gladstone, J. Org. Chem. 1993, 58, 538;
20. c) Y. Narukawa, K. N. Juneau, D. Snustad, D. B. Miller, L. S. Hegedus, J. Org. Chem. 1992, 57, 5453;
21. d) M. R. Sestrick, M. Miller, L. S. Hegedus, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4079;
22. e) L. S. Hegedus, R. W. Bates, B. C. Söedberg, ibid. 1991, 113, 923.
23. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
24. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
25. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
26. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
27. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
28. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
29. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
30. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
31. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
32. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
33. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
34. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
35. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
36. Electron-rich dienes: a) D. Enders, O. Meyer, Liebigs Ann. 1996, 1023; b) W. D. Wulff, T. S. Powers, J. Org. Chem. 1993, 58, 2381; c) B. A. Anderson, W. D. Wulff, T. S. Powers, S. Tribbit, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784; d) W. D. Wulff, W. E. Bauta, R. W. Kaesler, P. J. Lankford, R. A. Miller, C. K. Murray, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3642; e) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 137; f) W. D. Wulff, D. C. Yang, C. K. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2653. Neutral dienes: g) J. W. Herndon, S. U. Turner, G. Chatterjee, P. P. Patel, J. J. Matesi, J. J. Harp, M. D. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7808; h) J. W. Herndon, S. U. Tumer, J. Org. Chem. 1991, 56, 286; i) D. F. Harvey, K. P. Lund, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8916. Electron-deficient dienes: j) M. Buchert, M. Hoffmann, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1995, 128, 605; k) M. A. Sierra, B. Soderberg, P. A. Lander, L. S. Hegedus, Organometallics 1993, 12, 3769. Photochemical additions: l) S. Köbbing, J. Mattay, G. Raabe, Chem. Ber. 1993, 126, 1849; m) S. Köbbing, J. Mattay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 927; n) B. Soderberg, L. S. Hegedus, M. A. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4364.
37. W. D. Wulff, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6726.
38. K. Krohn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 22, 1582.
39. a) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9419;
40. b) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. García-Granda, M. A. Salvado, P. Pertierra, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 319.
41. J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, Organometallics 1995, 14, 1429.
42. a) J. Barluenga, F. Aznar, A. Martin, S. Barluenga, S. García-Granda, A. A. Paneque-Quevedo, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 843;
43. b) J. Barluenga, R. M. Canteli, J. Flórez, S. García-Granda, A. Gutierrez-Rodriguez, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6949.
44. J. Barluenga, F. Aznar, M. Fernández, Tetrahedron Lett. 1995, 6551.
45. a) J. Barluenga, M. Tomás, E. Rubio, J. A. López-Pelegrín, S. García-Granda, P. Pertierra, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 695;
46. b) J. Barluenga, M. Tomás, A. Ballesteros, J. Santamaría, R. J. Carbajo, F. López-Ortiz, S. García-Granda, P. Pertierra, Chem. Eur. J. 1996, 2, 180.
47. There are other reports of the use of Fischer carbene complexes in the synthesis of seven-membered rings: a) D. F. Harvey, M. E. Grenzer, P. K. Gantzel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6719; b) D. F. Harvey, M. F. Brown, J. Org. Chem. 1992, 57, 5559; c) D. F. Harvey, K. P. Lund. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5066.
48. There are other reports of the use of Fischer carbene complexes in the synthesis of seven-membered rings: a) D. F. Harvey, M. E. Grenzer, P. K. Gantzel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6719; b) D. F. Harvey, M. F. Brown, J. Org. Chem. 1992, 57, 5559; c) D. F. Harvey, K. P. Lund. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5066.
49. There are other reports of the use of Fischer carbene complexes in the synthesis of seven-membered rings: a) D. F. Harvey, M. E. Grenzer, P. K. Gantzel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6719; b) D. F. Harvey, M. F. Brown, J. Org. Chem. 1992, 57, 5559; c) D. F. Harvey, K. P. Lund. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5066.
50. Reactions were carried out with trans-propenyl complexes 10a and 11a because the total isomerization from cis-to trans-complexes, in the presence of the diene, was observed in low-temperature NMR experiments previous to the start of the reaction. Failure to achieve cycloaddition with cis-propenyl units due to isomerization has been observed by Wulff (see ref. [5d]).
51. a) D. F. Taber, Y. Song, J. Org. Chem. 1996, 61, 6706;
52. b) T. Ye, A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
53. a) S. L. B. Wang, J. Su, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10665;
54. b) H. Fischer, J. Schmid, J. Mol. Catal. 1988, 46, 277;
55. c) H. Fischer, J. Schmid, R. Maerkl, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 573.
56. J. Barluenga, F. Rodriguez, J. Vadecard, M. Bendix, F. J. Fañanás, F. López-Ortiz. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6090.
57. J. Schnaubelt, E. Marks, H. U. Reissig, Chem. Ber. 1996, 129, 73.
58. 1HNMR signal for the methyl and the CH groups in the cis isomer by paramagnetic shift owing to the proximity to the phenyl ring.
59. D. F. Harvey, M. F. Brown, Tetrahedron Lett. 1990, 115, 2529. See also ref. [5i].
60. 1HNMR experiments, the cyclopentadiene annulation proceeds via amino 1-metalla-1,3,5-trienes with (Z) stereochemistry in the α-β double bond, which cyclize rapidly to produce a cyclopentadiene ring. a) R. Aumann, A. G. Meyer, R. Frölich, Organometallics, 1996, 15, 5018-5027; b) R. Aumann, A. G. Meyer, Synlett. 1995, 1011-1013; c) R. Aumann, M. Kössmeier, K. Roths, R. Frölich, Synlett. 1994, 1041-1044.
61. 1HNMR experiments, the cyclopentadiene annulation proceeds via amino 1-metalla-1,3,5-trienes with (Z) stereochemistry in the α-β double bond, which cyclize rapidly to produce a cyclopentadiene ring. a) R. Aumann, A. G. Meyer, R. Frölich, Organometallics, 1996, 15, 5018-5027; b) R. Aumann, A. G. Meyer, Synlett. 1995, 1011-1013; c) R. Aumann, M. Kössmeier, K. Roths, R. Frölich, Synlett. 1994, 1041-1044.
62. 1HNMR experiments, the cyclopentadiene annulation proceeds via amino 1-metalla-1,3,5-trienes with (Z) stereochemistry in the α-β double bond, which cyclize rapidly to produce a cyclopentadiene ring. a) R. Aumann, A. G. Meyer, R. Frölich, Organometallics, 1996, 15, 5018-5027; b) R. Aumann, A. G. Meyer, Synlett. 1995, 1011-1013; c) R. Aumann, M. Kössmeier, K. Roths, R. Frölich, Synlett. 1994, 1041-1044.
63. C. P. Casey, M. C. Cesa, Organometallics 1982, 1, 87.
64. K. H. Dötz, H. Fischer, P. Hofmann, F. R. Kreissel, U. Schubert, K. Weiss, Transition Metal Carbene Complexes, Verlag Chemie, Deerfield Beach, FL, 1984.