Modified BINOL ligands in asymmetric catalysis

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 8, 2003, Pages 3155-3211

  Chen, Yu ^a   Yekta, Shahla ^a   Yudin, Andrei K ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLATION; ASYMMETRIC CATALYSIS; BAEYER-VILLIGER REACTION; BINAPHTHOL; DIELS-ALDER REACTION; MANNICH TYPE REACTION; NUCLEOPHILIC ADDITION; SIMMONS-SMITH CYCLOPROPANATION; STRECKER TYPE REACTIONS; TORGOV CYCLIZATION;

ADDITION REACTIONS; ALKYLATION; CHEMICAL BONDS; ESTERS; FRIEDEL-CRAFTS REACTION; KETONES; METALS; OLEFINS; OXIDATION; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CATALYSIS;

EID: 0042880939     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020025b     Document Type: Article

References (270)

1. Noyori R. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 187-208.
2. Davies, S. G. Organotransition Metal Chemistry Applications to Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1982.
3. Kagan, H. B. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Eds.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 5, pp 1-39.
4. Pummerer R.; Prell, E.; Rieche, A. Chem. Ber. 1926, 59, 2159.
5. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3129-3131.
6. (a) Kyba, E. P.; Gokel, G. W.; Jong, F. de; Koga, K.; Sousa, L. R.; Siegel, M. G.; Kaplan, L.; Sogah, G. D. Y.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 4173-4184.
7. (b) Yudin, A. K.; Martyn, L. P. J.; Pandiaraju, S.; Zheng, J.; Lough, A. Org. Lett. 2000, 2, 41-44.
8. Smrčina, M.; Poláková, J.; Vyskočil, Š. Kočovský, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4534-4538.
9. The ee's and yields were observed from the precipitate.
10. (a) Nakajima, M.; Kanayama, K.; Miyoshi, I.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9519-20.
11. (b) Nakajima, M.; Miyoshi, I.; Kanayama, K.; Hashimoto, S.; Noji, M.; Koga, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2264-2271.
12. (a) Li, X.; Yang, J.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2001, 3, 1137-1140.
13. (b) Kozlowski, M. C.; Li, X.; Carroll, P. J.; Xu, Z. Organometallics 2002, 21, 4513-4522.
14. Hwang, D.-R.; Chen, C.-P.; Uang, B.-J. Chem. Commun. 1999, 1207-1208.
15. For the procedure for the synthesis of oxovanadium complexes 1-4, see: (a) Theriot, L. J.; Carlisle, G. O.; Hu, H. J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1969, 31, 2841.
16. (b) Fraústo da Silva, J. J. R.; Wootton, R.; Gillard, R. D. J. Chem. Soc. A 1970, 3369-3372.
17. Chu, C.-Y.; Hwang, D.-R.; Wang, S.-K.; Uang, B.-J. Chem. Commun. 2001, 980-981.
18. Hon, S.; Li, C.; Kuo, J.; Barhate, N. B.; Liu, Y.; Wang, Y.; Chen, C. Org. Lett. 2001, 3, 869-872.
19. Barhate, N. B.; Chen, C. Org. Lett. 2002, 4, 2529-2532.
20. Luo, Z.; Liu, Q.; Gong, L.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y. Chem. Commun. 2002, 914-915.
21. Takemoto, M.; Suzuki, Y.; Tanaka, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8499-8501.
22. Takemoto, M.; Aoshima, Y.; Stoynov, N.; Kutney, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6915-6917.
23. Hamada, T.; Ishida, H.; Usui, S.; Watanabe, Y.; Tsumura, K.; Ohkubo, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 909-911.
24. Irie, R.; Masutani, K.; Katsuki, T. Synlett 2000, 10, 1433-1436.
25. Masutani, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5119-5123.
26. Noji, M.; Nakajima, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7983-7984.
27. Lipshutz, B. H.; James, B.; Vance, S.; Carrico, I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 753-756.
28. Xin, Z.; Da, C.; Dong, S.; Liu, D.; Wei, J.; Wang, R. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1937-1940.
29. Ji, S.-J.; Lu, J.; Zhu, X.; Yang, J.; Lang, J.-P.; Wu, L. Synth. Commun. 2002, 32, 3069-3074.
30. Chen, Y.; Yekta, S.; Martyn, L. J. P.; Zheng, J.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2000, 2, 3433-3436.
31. Chen, G. Synthesis and Asymmetric Catalysis Study of Fluorinated BINOL Ligands. M.Sc. Thesis, University of Toronto, 2001.
32. Cram, D. J.; Helgeson, R. C.; Peacock, S. C.; Kaplan, L. J.; Domeier, L. H.; Moreau, P.; Koga, K.; Mayer, J. M.; Chao, Y.; Siegel, M. G.; Hoffman, D. H.; Sogah, G. D. Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1930-1946.
33. Lingenfelter, D. S.; Helgeson, R. C.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 393-406.
34. Cox, P. J.; Wang, W.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2253-2256.
35. Simonsen, K. B.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7536-7538.
36. Maruoka, K.; Itoh, T.; Araki, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2975-2976.
37. Kodama, H.; Ito, J.; Hori, K.; Ohta, T.; Furukawa, I. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 6-12.
38. Kitajima, H.; Aoki, Y.; Ito, K.; Katsuki, T. Chem. Lett. 1995, 1113-1114.
39. Qian, C.; Zhu, C.; Huang, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2131-2132.
40. Vogl, E. M.; Matsunaga, S.; Kanai, M.; Iida, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7917-7920.
41. Matsunaga, S.; Das, J.; Roels, J.; Vogl, E. M.; Yamamoto, N.; Iida, T.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2252-2260.
42. Yoshikawa, N.; Shibasaki, M. Tetrahedron, 2001, 57, 2569-2579.
43. Shibasaki, M.; Sasai, H.; Arai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1236-1256.
44. Yoshikawa, N.; Yamada, Y. M. A.; Das, J.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4168-4178.
45. Sogah, G. D. Y.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3035-3042.
46. http://kankyo.ktpc.or.jp.
47. Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8180-8186.
48. Deleted in proof.
49. (a) Sasai, H.; Arai, R.; Satow, Y.; Houk, K. N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6194-6198.
50. (b) Sasai, H.; Tokugana, T.; Shizue, W.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7388-7389.
51. Enev, C. L. J.; Mohr, J.; Harre, M.; Nickisch, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2693-2699.
52. Bolm, C.; Dabard, O. A. G. Synlett 1999, 3, 360-362.
53. Enev, V.; Ewers, C. L. J.; Harre, M.; Nikische, K.; Mohr, J. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 7092-7093.
54. Nakamura, Y.; Takeuchi, S.; Ohgo, Y.; Curran, D. P. Tetrahedron 2000, 56, 351-356.
55. Naamura, Y.; Takeuchi, S.; Ohgo, Y.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 57-60.
56. Nakamura, Y.; Takeuchi, S.; Okumura, K.; Ohno, Y.; Curran, D. P. Tetrahedron 2002, 58, 3963-3969.
57. Mori, M.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6233-6236.
58. Tian, Y.; Chan, K. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8813-8816.
59. Tian, Y.; Yang, Q. C.; Mak, T. C. W.; Chan, K. S. Tetrahedron 2002, 58, 3951-3961.
60. Mikami, K.; Ueki, M.; Matsumoto, Y.; Terada, M. Chirality 2001, 13, 541-544.
61. Groves, J. T.; Viski, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 3628-3634.
62. Reeder, J.; Castro, P. P.; Knobler, C. B.; Martinborough, E.; Owens, L.; Diederich, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3151-3160.
63. Lustenberger, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2865-2883.
64. Kleinman, E. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, Chapter 2.3, p. 893.
65. Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7153-7154.
66. (a) Li, G.; Change, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451-454.
67. (b) Rudolph, J.; Sennhenn, P. C.; Vlaar, C. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2810-2813.
68. (c) Li, G.; Angert, H. H.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2813-2817.
69. Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431-432.
70. Kobayashi, S.; Kobayashi, J.; Ishiani, H.; Ueno, M. Chem. Eur, J. 2002, 8, 4185-4190.
71. Kobayashi, S.; Kusakabe, K.; Komiyama, S.; Ishitani, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4220-4221.
72. Yasuda, S.; Kitagawa, H.; Ueno, M.; Ishitani, H.; Fukusawa, M.; Nishijima, M.; Kobayashi, S.; Hanada, K. J. Biol. Chem. 2002, 276, 43994-44002.
73. Ueno, M.; Kiagawa, H.; Ishitani, H.; Yasuda, S.; Hanada, K.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7863-7865.
74. Kobayashi, S.; Hasegawa, Y.; Ishitani, H. Chem. Lett. 1998, 1131-1132.
75. Ueno, M.; Ishitani, H.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2002, 4, 3395-3397.
76. Xue, S.; Yu, S.; Deng, Y.; Wulff, W. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2271-2274.
77. Shafran, Y. M.; Bakulev, V. A.; Mokrushin, V. S. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 148-162.
78. Iyer, M. S.; Gigstad, K. M.; Namdev, N. D.; Lipton, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911.
79. (a) Ishitani, H.; Komiyama, S.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3186-3188.
80. (b) Ishitani, H.; Komiyama, S.; Hasegawa, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762-766.
81. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chirality 2000, 12, 540-543.
82. Takamura, M.; Hamashima, Y.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1650-1652.
83. Kelly, T. R.; Whiting, A.; Chandrakumar, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3510-3512.
84. Larsen, D. S.; O'Shea, M. D.; Brooker, S. Chem. Commun. 1996, 203-4.
85. Wipf, P.; Jung, J.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 6319-6337.
86. Lingenfelter, D. S.; Helgeson, R. C.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 393-406.
87. Maruoka, K.; Conception, A. B. Yamamoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3501-3503.
88. Maruoka, K.; Murase, N.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 2938-2939.
89. Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1561-1562.
90. (a) Corey, E. J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8966-8967.
91. (b) Corey, E. J.; Cywin, C. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 7372-7373.
92. (c) Corey, E. J.; Loh, T.-P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3979-3982.
93. Ishihara, K.; Kurihara, H.; Matsumoto, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6920-6930.
94. Ishihara, K.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 3049-3050.
95. Ishihara, K.; Kondo, S.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3026-3027.
96. Ishihara, K.; Kobayashi, J.; Inanaga, K.; Yamamoto, H. Synlett 2001, 3, 394-396.
97. Chapuis, C.; Jurczak, J. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 436-440.
98. Corminboeuf, O.; Renaud, P. Org. Lett. 2002, 4, 1731-1733.
99. (a) Dabrah, T. T.; Kaneko, T.; Massefski, W., Jr.; Whipple, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1594-1598.
100. (b) Dabrah, T. T.; Harwood, H. J., Jr.; Huang, L. H.; Jankovich, N. D.; Kaneko, T.; Li, J.-C.; Lindsey, S.; Moshier, P. M.; Subashi, T. A.; Therrien, M.; Watts, P. C. J. Antibiot. 1997, 50, 1.
101. (a) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Choi, H.-S.; Yoon, W. H.; He, Y.; Fong, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1169-1675.
102. (b) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Fong, K. C.; He, Y.; Yoon, W. H.; Choi, H.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1676-1678.
103. Nicolaou, K. C.; Jung, J.; Yoon, W. H.; He, Y.; Zhong, Y.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1829-1832.
104. Nicolaou, K. C.; Jung, J.; Yoon, W. H.; Fong, K. C.; Choi, H.-S.; He, Y.; Zhong, L.-Y.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2183-2189.
105. Morita, T.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1445-1450.
106. Motoyama, Y.; Terada, M.; Mikami, K. Synlett 1995, 9, 967-968.
107. Gastner, T.; Ishitani, H.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1896-1898.
108. Carreira, E. M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., eds.; Springer: Heidelberg, 1999; Vol. 3, pp 997-1065.
109. Yoshikawa, N.; Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Moll, G.; Ohshima, T.; Suzuki, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2466-2467.
110. Yoshikawa, N.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2001, 57,2569-2579.
111. Ishitani, H.; Yamashita, Y.; Shimizu, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5403-5404.
112. Yamashita, Y.; Ishitani, H.; Shimizu, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,3292-3302.
113. All the charges shown in the table were evaluated by natural population analysis (NPA). NBO 4.0: Glendening, J. E.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F.; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 1996.
114. (a) Iseki, K.; Oishi, S.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9081-9084.
115. (b) Sasai, H.; Watanabe, S.; Shibasaki, M. Enantiomer 1997, 2, 267-271.
116. (c) Oshida, J.-I.; Okamoto, M.; Azuma, S.; Tanaka, T. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2579-2584.
117. Takaoka, E.; Yoshikawa, N.; Yamada, Y. M. A.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Heterocycles 1997, 46, 157-162.
118. Young, M.; Pan, J.; Wiesner, J.; Bullough, D.; Browne, G.; Balow, S.; Potter, S.; Metzner, K.; Mullane, K. Drug Dev. Res. 1994, 32, 19.
119. Takamura, M.; Funabashi, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328.
120. Takamura, M.; Funabashi, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6801-6808.
121. Funabashi, K.; Ratni, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10784-10785.
122. Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 945-950.
123. For a review on catalytic metathesis, see: Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4450.
124. Zhu, S. S.; Cefalo, D. R.; La, D. S.; Jamieson, J. Y.; Davis, W. M.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251-8259.
125. Schrock, R. R.; Jamieson, J. Y.; Dolman, S. J.; Miller, S. A.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2002, 21, 409-417.
126. Weatherhead, G. S.; Houser, J. H.; Ford, J. G.; Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9553-9559.
127. La, D. S.; Ford, J. G.; Satteley, E. S.; Bonitatebus, P. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11603-11604.
128. La, D. S.; Satteley, E. S.; Ford, J. G.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7767-7778.
129. Aeilts, S. L.; Cefalo, D. R.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Houser, J. H.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1452-1456.
130. Cefalo, D. R.; Kiely, A. F.; Wuchrer, M.; Jamieson, J. Y.; Schrock, R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3139-3140.
131. Teng, X.; Cefalo, D. R.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10779-10784.
132. Dolman, S. J.; Sattely, E. S.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6991-6997.
133. Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967-3970.
134. Mikami, K.; Shimizu, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1021-1050.
135. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3949-3954.
136. Terada, M.; Motoyama, Y.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6693-6696.
137. Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 71-75.
138. Mikami, K.; Koizumi, Y.; Osawa, A.; Terada, M.; Takayama, H.; Nakagawa, K.; Okano, T. Synlett 1999, 1899-1902.
139. Mikami, K.; Ohba, S.; Ohmura, H.; Kubodera, N.; Nakagawa, K.; Okano, T. Chirality 2001, 13, 366-371.
140. Terada, M.; Mikami, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 23, 2391-2392.
141. (a) Mikami, K.; Terada, M. Tetrahedron 1992, 48, 5671-5680.
142. (b) Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature 1997, 385, 613-615.
143. (c) Mikami, K.; Terada, M.; Korenaga, T.; Matsumoto, Y.; Matsukawa, S. Acc. Chem. Res. 1999, 33, 391-401.
144. Pandiaraju, S.; Chen, G.; Lough, A.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3850-3851.
145. (a) Costa, P. R. R.; Cabral, L. M.; Alencar, K. G.; Schmidt, L. L.; Vasconcellos, M. L. A. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7021-7024.
146. (b) Kaim, L. EI.; Guyotom, S.; Meyer, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 375-378.
147. (c) Cox, E. D.; Hameker, L. K.; Li, J.; Yu, P.; Czerwinski, K. M.; Deng, L.; Bennett, D. W.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 44-61.
148. (d) Bigi, F.; Casiraghi, G.; Casnati, G.; Sartori, G.; Gasparri Fava, G.; Ferrari Belicchi, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5018-5022.
149. Ishii, A.; Soloshonik, V. A.; Mikami, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1597-1599.
150. Ishii, A.; Mikami, K. J. Fluorine Chem. 1999, 97, 51-55.
151. Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812-2820.
152. Gothelf, A. S.; Hansen, T.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 854-860.
153. (a) Kitajima, H.; Katsuki, T. Synlett 1997, 5, 568-570.
154. (b) Kitajima, H.; Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron 1997, 53, 17015-17028.
155. Kim, Y. S.; Matsunaga, S.; Das, J.; Sekine, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6506-6507.
156. Börner, C.; König, W. A.; Woodward, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 327-329.
157. Chong, J. M.; Shen, L.; Taylor, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1822-1823.
158. Xu, M.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555-4557.
159. (a) Moore, D.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 1855-1857.
160. (b) Gao, G.; Moore, D.; Xie, R.-G.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4143-4146.
161. (a) Maruoka, K.; Banno, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7791-7793.
162. (b) Maruoka, K.; Banno, H.; Yamamoto, H. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 647-662.
163. Vance, R. L.; Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Jensen, F.; Borden, W. T.; Komornicki, A.; Wimmer, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2314-2315.
164. Maruoka, K.; Yamamoto, H. Synlett 1991, 11, 793-4.
165. (a) Noyori, R.; Kitamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1008.
166. (b) Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833-856.
167. Kitajima, H.; Ito, K.; Katsuki, T. Chem. Lett. 1996, 343-344.
168. Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 1364-1365.
169. Huang, W.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 4222-4223.
170. Huang, W.; Pu, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 145-149.
171. Börner, C.; Gimeno, J.; Gladiali, S.; Goldsmith, P. J.; Ramazzotti, D.; Woodward, S. Chem. Commun. 2000, 2433-2434.
172. Lee, S. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4554-4555.
173. Lee, S. J.; Hu, A.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12948-12949.
174. Dong, C.; Zhang, J.; Zheng, W.; Zhang, L.; Yu, Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2449-2454.
175. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217-1239.
176. For a review on 1,1'-binaphthyl polymers in asymmetric catalysis, see: Pu, L. Chem. Rev. 1998, 98, 2405-2494.
177. Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Zheng, X.-F.; Anderson, J.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4313-4314.
178. (a) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Zheng, X.-F.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454-12464.
179. (b) Simonson, D. L.; Kingsbury, K.; Xu, M.-S.; Hu, Q.-H.; Sabat, M.; Pu, L. Tetrahedron 2002, 58, 8189-8193.
180. (c) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 2002, 64, 7940-7956.
181. Yu, H.-B.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6500-6501.
182. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.: Noroyi, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675-2676.
183. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. E.; Ikariya T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703-1707.
184. Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 1364-1365.
185. Fan, Q.-H.; Liu, G.-H.; Deng, G.-J.; Chen, X.-M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9047-9050.
186. Kostova, K.; Genov, M.; Philipova, I.; Dimitrov, V. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3253-3256.
187. Enev, V.; Harre, M.; Nickisch, K.; Schneider, M.; Mohr, J. T. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1767-1779.
188. Ding, K.; Ishii, A.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 497-501.
189. Mikami, K.; Angelaud, R.; Ding, K.; Ishii, A.; Tanaka, A.; Sawada, N.; Kudo, K.; Senda, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 730-737.
190. Chan, A. S. C.; Zhang, F.-Y.; Yip, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4080-4081.
191. (a) Hamashima, Y.; Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2641-2642.
192. (b) Hamashima, Y.; Sawada, D.; Nogami, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2001, 57, 805-814.
193. (a) Sawada, D.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 209-213.
194. (b) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521-10532.
195. Holmes, I. P.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7453-7456.
196. Holmes, I. P.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7457-7460.
197. Casas, J.; Nájera, C.; Sansano, J. M.; Saá, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 2589-2592.
198. (a) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Scarpelli, R.; Pereira, M. M. A.; Bollbuck, B,; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783-2800.
199. (b) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6410-6424.
200. Volk, T.; Korenaga, T.; Matsukawa, S.; Terada, M.; Mikami, K. Chirality 1998, 10, 717-721.
201. Bandin, M.; Casolari, S.; Cozzi, P. G.; Proni, G.; Shmohel, E.; Spada, G. P.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3, 491-497.
202. Kitajima, H.; Ito, K.; Aoki, Y.; Katsuki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 207-217.
203. Casas, J.; Nájera, C.; Sansano, J. M.; González, J.; Saá, J. M.; Vega, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 699-702.
204. Fort preparation of 21, see: (a) Feringa, B.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1977, 4447-4450.
205. (b) Brussee, J.; Groenendijk, J. L. G.; Koppele, J. M.; Jansen, A. C. A. Tetrahedron 1985, 41, 3313-3319.
206. Charette, A. B.; Gagnon, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1961-1968.
207. Murukata, M.; Jono, T.; Mizuno, Y.; Hoshino, O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11713-11714.
208. Ananchenko, S. N.; Torgov, I. V. Dokl. Acad. Nauk S.S.S.R. 1959, 127, 553-555.
209. Enev, V. S.; Mohr, J.; Harre, M.; Nickisch, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2693-2699.
210. (a) Jacobsen E. N.; Kakiuchi, F.; Konsler, R. G.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38 773-776.
211. (b) Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936-938.
212. Sasai, H.; Arai, T.; Satow, Y.; Houk, K. N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6194-6198.
213. Iida, T.; Yamamoto, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4783-4784.
214. Iida, T.; Yamamoto, N.; Matsunaga, S.; Woo, H.-G.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2223-2226.
215. Sasai, H.; Tokunaga, T.; Watanabe, S; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 23, 7388-7389.
216. Helgeson, R. C.; Tarnowski, T. L.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2538-2550.
217. For a review on halide effects in transition metal catalysis see: Fagnou, K.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 26-47.
218. Sugasawa, K.; Shindo, M.; Noguchi, H.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7377-7380.
219. Vogl, E. M.; Matsunaga, S.; Kanai, M.; Iida, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7917-7920.
220. Bougauchi, M.; Watanabe, S.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2329-2330.
221. Watanabe, S.; Kobayashi, Y.; Arai, T.; Sasai H.; Bougauchi, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7353-7356.
222. Chen, R.; Qian, C.; Vries, J. G. Tetrahedron 2001, 57, 9837-9842.
223. Chen, R.; Qian, C.; Vries, J. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6919-6921.
224. Maeda, T.; Furusho, Y.; Takata, T. Chirality 2002, 14, 587-590.
225. Furusho, Y.; Maeda, T.; Takeuchi, T.; Makino, N.; Takata, T. Chem. Lett. 2001, 1020-1021.
226. Hamada, T.; Fukuda, T.; Imanishi, H.; Katsuki, T. Tetrahedron 1996, 52, 515-530.
227. Hamada, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1994, 479-481.
228. Yu, H.-B.; Zheng, X.-F.; Lin, Z.-M.; Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149-8155.
229. (a) Enders, D.; Zhu, J.; Raabe, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1725-1728.
230. (b) Enders, D.; Zhu, J.; Kramps, L. Liebigs Ann./Recueil 1997, 1101.
231. Simonsen, K. B.; Bayon, P.; Hazell, R. G.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3845-3853.
232. Jensen, K. B.; Roberson, M.; Jøregnsen, K. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 9080-9084.
233. Kobayashi, S.; Shimizu, H.; Yamashita, Y.; Ishitani, H.; Kobayashi, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13678-13679.
234. Yamashita, Y.; Saito, S.; Ishitani, H.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2002, 4, 1221-1223.
235. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 815-816.
236. Graven, A.; Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 1996, 2373-2374.
237. Simonsen, K. B.; Svenstrup, N.; Roberson, M.; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 123-128.
238. Yao, S.; Roberson, M.; Reichel, F.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6677-6687.
239. Maruoka, K.; Itoh, T.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 310-312.
240. Maruoka, K.; Araki, Y.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2650-2652.
241. Gong, L.-Z.; Pu, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2327-2331.
242. Long, J.; Hu, J.; Shen, X.; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10-11.
243. For a similar example using BINOLate-zinc complexes, Du, H.; Long, J.; Hu, J.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 4349-4352.
244. Wang, B.; Feng, X.; Cui, X.; Liu, H.; Jiang, Y. Chem. Commun. 2000, 1605-1606.
245. Wang, B.; Feng, X.; Huang, Y.; Liu, H.; Cui, X.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2175-2182.
246. (a) Künding, E. P.; Xu, L. H.; Romanens, P.; Bernardinelli, G. Synlett 1996, 270-272.
247. (b) McFarlane, A. K.; Thomas, G.; Whiting, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2803-2808.
248. (c) Bailey, P. D.; Londesbrough, D. J.; Hancox, T. C.; Heffernan, J. D.; Holmes, A. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2543-2544.
249. Ishihara, K.; Miyata, M.; Hattori, K.; Tada, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10520-10524.
250. (a) Hattori, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3264.
251. (b) Hattori, K.; Yamamoto, H. Synlett 1993, 129.
252. (c) Hattori, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1993, 49, 1749.
253. Ishitani, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7357-7360.
254. Kobayashi, S.; Komiyama, S.; Ishitani, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 979-981.
255. Kobayashi, S.; Kusakabe, K.; Komiyama, S.; Ishitani, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4220-4221.
256. Kobayashi, S.; Kusakabe, K.; Ishitani, H. Org. Lett. 2000, 2, 1225-1227.
257. Qian, C.; Huang, T.; Zhu, C.; Sun, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2097-2104.
258. Bolm, C.; Beckmann, O. Chirality 2000, 12, 523-525.
259. (a) Kagan, H. B.; Luukas, T. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 2, p 361.
260. (b) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760.
261. (c) Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1.
262. Martyn, L. J. P.; Pandiaraju, S.; Yudin, A. K. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 98-104.
263. Komatsu, N.; Hashizume, M.; Sugita, T.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4529-4533.
264. Zhu, Y.; Manske, K. J.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4080-4081.
265. Feng, S.; Shu, L.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11002-11003.
266. Naruse, Y.; Esaki, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1988, 44, 4747-4756.
267. Tamai, Y.; Someya, M.; Fukumoto, J.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1549-1550.
268. Lin, Y.; Fu, I.; Uang, B. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3217-3221.
269. (a) Costa, A. M.; Jimeno, C.; Gavenonis, J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6929-6941.
270. (b) Balsells, J.; Davis, T. J.; Carroll, P.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10336-10348.