Novel synthetic approach to 1α,24(R)-dihydroxyvitamin D3 using an asymmetric nitroaldol reaction

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 8, Issue 15, 1997, Pages 2579-2584

  Oshida, Jun Ichi ^a   Okamoto, Makoto ^a   Azuma, Shizuo ^a   Tanaka, Toshio ^a  

^a TEIJIN LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLECALCIFEROL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030844449     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00312-1     Document Type: Article

References (26)

1. Morisaki, M.; Koizumi, N.; Ikekawa, N., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1975, 1421.
2. (a) Tanaka, H.; Abe, E.; Miyaura, C.; Kurihashi, T.; Konno, K.; Nishii, Y.; Suda, T., Biochem. J. 1982, 204, 713;
3. (b) Matsumoto, K.; Hashimoto, K.; Kiyoshi, M.; Yamamoto, M.; Yoshikawa, K., J. Dermatol. 1990, 17, 97;
4. (c) Matsunaga, T.; Yamamoto, M.; Mimura, H.; Ohta, T.; Kiyoshi, M.; Ohba, T.; Naruchi, T.; Hosoi, J.; Kuroki, T., J. Dermatol. 1990, 17, 135;
5. (d) Kobayashi, T.; Okumura, H.; Azuma, Y.; Kiyoki, M.; Matsumoto, K.; Hashimoto, K.; Yoshikawa, K., J. Dermatol. 1990, 17, 707.
6. (a) Okamoto, M.; Tabe, M.; Fujii, T.; Tanaka, T., Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 767;
7. (b) Okamoto, M.; Fujii, T.; Tanaka, T., Tetrahedron 1995, 51, 5543.
8. (a) Martin, O. R.; Lai, W., J. Org. Chem. 1993, 58, 176;
9. (b) Kolter, T.; Echten-Decket, G. V.; Sandhoff, K., Tetrahedron 1994, 50, 13425;
10. (c) Barlaam, B.; Boivin, J.; Elkaim, L.; Elton-Farr, S.; Zard, S. Z., Tetrahedron 1995, 51, 1684;
11. (d) Chandler, M.; Conroy, R.; Cooper, A. W. J.; Lamount, R. B.; Scicinski, J. J.; Smart, J. E.; Storer, R.; Weir, N. G.; Wilson, R. D.; Wyatt, P. G., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1995, 1189.
12. (a) Sasai, H.; Suzuki, T.; Arai, S.; Arai, T.; Shibasaki, M., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4418;
13. (b) Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M., Tetrahedron Lett. 1993, 34, 851;
14. (c) Sasai, H.; Itoh, N.; Suzuki, T.; Shibasaki, M., Tetrahedron Lett. 1993, 34, 855;
15. (d) Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Arai, S.; Shibasaki, M., Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2657;
16. (e) Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Tanaka, K.; Date, T.; Okamura, K.; Shibasaki, M., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10372;
17. (f) Sasai, H.; Kim, W.S.; Suzuki, T.; Shibasaki, M.; Mitsuda, M.; Hasegawa, J.; Ohashi, T., Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6123;
18. (g) Sasai, H.; Yamada, Y. M. A.; Shibasaki, M., Tetrahedron 1994, 50, 12313;
19. (h) Sasai, H.; Tokunaga, T.; Watanabe, S.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M., J. Org. Chem. 1995, 60, 7388.
20. Steinhagen, H.; Helmchen, G., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2339.
21. Sasai, H.; Arai, S.; Tahara, Y.; Shibasaki, M., J. Org. Chem. 1995, 60, 6656.
22. (a) Tanner, D. D.; Blackburn, E. V.; Diaz, G. E., J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1557;
23. (b) Ono, N.; Miyake, H.; Tamura, R.; Kaji, A., Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1705;
24. (c) Ono, N.; Miyake, H.; Kamimura, A.; Hamamoto, I.; Tamura, R.; Kaji, A., Tetrahedron 1985, 41, 4013.
25. Fernandez, R.; Gasch, C.; Gomez-Sanchez, A.; Vilchez, J. E., Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3225.
26. MacLeod, R.; Welch, F. J.; Mosher, H. S., J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 876.