Synthesis of cryptophycin 52 using the Sharpless asymmetric dihydroxylation: Diol to epoxide transformation optimized for a base- sensitive substrate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 10, 2000, Pages 3143-3147

  Liang, Jian ^a   Moher, Eric D ^b   Moore, Richard E ^a   Hoard, David W ^b  

^a UNIVERSITY OF HAWAII   (United States)

^b ELI LILLY AND COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYPTOPHYCIN 52; EPOXIDE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG HYDROXYLATION; DRUG STABILITY; DRUG SYNTHESIS; DRUG USE; SOLID TUMOR;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; DEPSIPEPTIDES; EPOXY COMPOUNDS; LACTAMS; LACTONES; STEREOISOMERISM;

EID: 0034685717     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9919862     Document Type: Article

References (38)

1. Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol. 1990, 5, 113.
2. Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729.
3. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030.
4. Panda, D.; Himes, R. H.; Moore, R. E.; Wilson, L.; Jordan, M. A. Biochemistry, 1997, 36, 12948.
5. (a) de Muys, J.-M.; Rej, R.; Nguyen, R. R.; Go, B.; Fortin, S.; Lavalee, J.-F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1111.
6. (b) Norman, B. H.; Hemacheidt, T.; Schultz, R. M.; Andis, S. L.; J. Org. Chem. 1998, 63, 5288.
7. (c) Georg, G. I.; Ali, S. M.; Valentino, J. S.; Waugh, W. N.; Himes, R. H.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1959.
8. (d) Varie, D. L.; Shih, C.; Hay, D. A.; Andis, S. L.; Corbett, T. H.; Gossett, L. S.; Janisse, S. K.; Martinelli, M. J.; Moher, E. D.; Schultz, R. M.; Toth, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 369.
9. (e) Shih, C.; Gossett, L. S.; Gruber, J. M.; Grossman, C. S.; Andis, S. L.; Schultz, R. M.; Worzalla, J. F.; Corbett, T. H.; Metz, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 69.
10. (f) Patel, V. F.; Andis, S. L.; Kennedy, J. H.; Ray, J. E.; Schultz, R. M.; J. Med. Chem. 1999, 42, 2588.
11. (a) Moore, R. E.; Tius, M. A.; Barrow, R. A.; Liang, J.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Hemscheidt, T. K. PCT Int. Appl. 1996, WO 9640184 A1 19961219.
12. (b) Wagner, M. M.; Paul, D. C.; Shih, C.; Jordan, M. A.; Wilson, L.; Williams, D. C. Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 43, 115 and references therein.
13. Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitigawa, I. Chem. Pharm. Bull. (Japan) 1994, 42, 2394.
14. Barrow, R. A.; Hemscheidt, T.; Liang, J.; Paik, S.; Moore, R. E.; Tius, M. A.J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479.
15. (a) Lian, J.; Hoard, D. W.; Khau, V. V.; Martinelli, M. J.; Moher, E. D.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1459.
16. (b) White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A.; J. Org. Chem. 1999, 64, 6206.
17. (c) Furuyama, M.; Shimizu, I.; Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 1351.
18. (d) Eggen, M.; Georg, G. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3177.
19. (e) Varie, D. L.; Brennan, J.; Briggs, B.; Cronin, J. S.; Hay, D. A.; Rieck, J. A.; Zmijewski, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8405.
20. (f) Dhokte, U. P.; Khau, V. V.; Hutchison, D. R.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8771.
21. (g) Gardinier, K. M.; Leahy, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7098.
22. (h) Ali, S. M.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1703.
23. (i) Salomonczyk, G. M.; Han, K.; Guo, Z-w.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6893.
24. (j) Rej, R. R.; Nguyen, D.; Go, B.; Fortin, S.; Lavallee, J.-F. J. Org. Chem. 1996, 61, 6289.
25. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Tetrahedron 1992, 48, 10515.
26. Fray, A. H.; Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 2777.
27. For a discussion of various methods, see ref 13, pp 2518-2524 and references therein.
28. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
29. Van Rheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y.; Tetrahedron Lett. 1976, 1973.
30. Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W.; Tai, V. W.-F.; Chung, I. H. F.; Jiang, Q. Chem. Eur. J. 1996, 2, 50.
31. Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1996, 61, 6456.
32. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505 and references therein.
33. Fisher, J. W.; Dunigan, J. M.; Hatfield, L. D.; Hoying, R. C.; Ray, J. E.; Thomas. K. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4755.
34. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6141.
35. (a) Konopelski, J. P.; Boehler, M. A.; Tarasow, T. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4966.
36. (b) Nicolaou, K. C.; Papahatjis, D. P.; Claremon, D. A.; Magolda, R. L.; Dolle, R. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 1440.
37. (c) Hartman, W.; Heine, H.-G.; Wendisch, D. Tetrahedron Lett. 1977, 2263.
38. (d) Baganz, H.; Domaschke, L. Chem. Ber. 1958, 653.