Models of ternary complexes for nonpeptidic farnesyltransferase inhibitors: Insights into structure-based screen and design of potential anticancer therapeutics

Journal of Molecular Modeling

Volumn 5, Issue 10, 1999, Pages 203-217

  Xu, Kun ^a   Perola, Emanuele ^a   Prendergast, Franklyn G ^a   Pang, Yuan Ping ^a  

^a MAYO CLINIC CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

Antiangiogenesis; Antiproliferation; Docking study; Drug design; Ras mutation

Indexed keywords

EID: 0004471934     PISSN: 16102940     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s008940050120     Document Type: Article

References (67)

1. Barbacid, M. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
2. Lowy, D. R.; Willumsen, B. M. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 851.
3. Clark, G. J.; Der, C. J. Breast Cancer Res. Treat. 1995, 35, 133.
4. McCormick, F. Nature 1993, 363, 15.
5. Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934.
6. Ulsh, L. S.; Shih, T. Y. Mol. Cell. Biol. 1984, 4, 1647.
7. Willumsen, B. M.; Papageorge, A. G.; Hubbert, N.; Bekesi, E.; Kung, H. F.; Lowy, D. R. EMBO J. 1985, 4, 2893.
8. Willingham, M. C.; Pastan, I.; Shih, T. Y.; Scolnick, E. M. Cell 1980, 19, 1005.
9. Willumsen, B. M.; Christensen, A.; Hubbert, N. L.; Papageorge, A. G.; Lowy, D. R. Nature 1984, 310, 583.
10. Gibbs, J. B. Cell 1991, 65, 1.
11. Gibbs, J. B.; Kohl, N. E.; Koblan, K. S.; Omer, C. A.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N.; Anthony, N. J.; Conner, M. W.; deSolms, S. J.; Williams, T. M.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Oliff, A. Breast Cancer Res. Treat. 1996, 38, 75.
12. Gibbs, J. B.; Oliff, A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1997, 37, 143.
13. Gibbs, J. B.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Omer, C. A.; Oliff, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 197.
14. Prendergast, G. C.; Davide, J. P.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Graham, S. L.; Gibbs, J. B.; Oliff, A.; Kohl, N. E. Mol. Cell. Biol. 1994, 14, 4193.
15. Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Pharmacol. Ther. 1997, 74, 103.
16. Lebowitz, P. F.; Prendergast, G. C. Oncogene 1998, 17, 1439.
17. Kerbel, R. S.; Viloria-Petit, A.; Okada, F.; Rak, J. Mol. Med. 1998, 4, 286.
18. Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cell 1990, 62, 81.
19. Park, H. W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800.
20. Fu, H. W.; Beese, L. S.; Casey, P. J. Biochemistry 1998, 37, 4465.
21. Graham, S. L.; Williams, T. M. Expert Opin. Ther. Patents 1996, 6, 1295.
22. Leonard, D. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2971.
23. Omer, C. A.; Kohl, N. E. Trends. Pharmacol. Sci. 1997, 18, 437.
24. Cox, A. D.; Der, C. J. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1333, 51.
25. Williams, T. M. Expert Opin. Ther. Patents 1998, 8, 553.
26. Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617.
27. Cohen, L. H.; Valentijn, A. R.; Roodenburg, L.; Van Leeuwen, R. E.; Huisman, R. H.; Lutz, R. J.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H. Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 839.
28. Tamanoi, F. Trends. Biochem. Sci. 1993, 18, 349.
29. Njoroge, F. G.; Taveras, A. G.; Kelly, J.; Remiszewski, S.; Mallams, A. K.; Wolin, R.; Afonso, A.; Cooper, A. B.; Rane, D. F.; Liu, Y. T.; Wong, J.; Vibulbhan, B.; Pinto, P.; Deskus, J.; Alvarez, C. S.; del Rosario, J.; Connolly, M.; Wang, J.; Desai, J.; Rossman, R. R.; Bishop, W. R.; Patton, R.; Wang, L.; Kirschmeier, P.; Bryant, M. S.; Nomeir, A. A.; Lin, C.-C.; Liu, M.; McPhail, A. T.; Doll, R. J.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 4890.
30. Spurlino, J. C.; Smallwood, A. M.; Carlton, D. D.; Banks, T. M.; Vavra, K. J.; Johnson, J. S.; Cook, E. R.; Falvo, J.; Wahl, R. C.; Pulvino, T. A.; Wendoloski, J. J.; Smith, D. L. Proteins 1994, 19, 98.
31. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J.; Meyer, E. E., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535.
32. Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, E. S. Biochemistry 1998, 37, 9612.
33. Njoroge, F. G.; Vibulbhan, B.; Rane, D. F.; Bishop, W. R.; Petrin, J.; Patton, R.; Bryant, M. S.; Chen, K. J.; Nomeir, A. A.; Lin, C. C.; Liu, M.; King, I.; Chen, J.; Lee, S.; Yaremko, B.; Dell, J.; Lipari, P.; Malkowski, M.; Li, Z.; Catino, J.; Doll, R. J.; Girijavallabhan, V.; Ganguly, A. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 4290.
34. Sunazuka, T.; Hirose, T.; Tian, Z. M.; Uchida, R.; Shiomi, K.; Harigaya, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1997, 50, 453.
35. Pang, Y.-P.; Kozikowski, A. P. J. Comput.-Aided Mol. Design 1994, 8, 669.
36. Pang, Y.-P.; Kozikowski, A. P. J. Comput.-Aided Mol. Design 1994, 8, 683.
37. Raves, M. L.; Harel, M.; Pang, Y. P.; Silman, I.; Kozikowski, A. P.; Sussman, J. L. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 57.
38. Kryger, G.; Silman, I.; Sussman, J. L. Structure 1999, 7, 297.
39. Pang, Y.-P.; Quiram, P.; Jelacic, T.; Hong, F.; Brimijoin, S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23646.
40. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz Jr., K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
41. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357.
42. Ewing, T. J. A.; Kuntz, I. D. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1175.
43. McCammon, J. A.; Gelin, B. R.; Karplus, M. Nature 1977, 267, 585.
44. Gasteiger, J.; Marsili, M. Tetrahedron Lett. 1978, 34, 3181.
45. Gasteiger, J.; Marsili, M. Tetrahedron 1980, 36, 3219.
46. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
47. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
48. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19824.
49. Roe, R. R.; Pang, Y.-P. J. Mol. Model. 1999, 5, 134.
50. Bishop, W. R.; Bond, R.; Petrin, J.; Wang, L.; Patton, R.; Doll, R.; Njoroge, G.; Catino, J.; Schwartz, J.; Windsor, W.; Syto, R.; Schwartz, J.; Carr, D.; James, L.; Kirschmeier, P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 30611.
51. Strickland, C. L.; Windsor, W. T.; Syto, R.; Wang, L.; Bond, R.; Wu, Z.; Schwartz, J.; Le, H. V.; Beese, L. S.; Weber, P. C. Biochemistry 1998, 37, 16601.
52. Pompliano, D.; Schaber, M.; Mosser, S.; Omer, C.; Shafer, J.; Gibbs, J. Biochemistry 1993, 32, 8341.
53. Furfine, E.; Leban, J.; Landavazo, A.; Moomaw, J.; Casey, P. Biochemistry 1995, 34, 6857.
54. Rawls, R. L. C&EN 1998, 67.
55. ElYazal, J.; Pang, Y.-P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8346.
56. MDDR: http://www.mdli.com/dats/pharmdb.html.
57. Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Clark, R. D.; Soltanshahi, F.; Lawless, M. S. J. Chem. Inf. Comp. Sci. 1998, 38, 1010.
58. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Cheatham III, T. E.; Debolt, S.; Ferguson, D.; Seibel, G.; Kollman, P. A. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; H.B., S.; Gill, P. M. W.; Hohnson, B. G.; Robb, M. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; R.L., M.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, revision D.4 Pittsburg, PA, 1995.
60. SYBYL: Tripos Associates, Inc., 1699 S. Hanley Road, Suite 303, St. Louis, MO 63144, 1997.
61. ElYazal, J.; Pang, Y.-P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8773.
62. Ryde, U. Eur. Biophys. J. 1996, 24, 213.
63. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992.
64. Pang, Y.-P.; Brimijoin, S. Parallel Comput. 1998, 24, 1557.
65. Strickland, C. L.; Weber, P. C.; Windsor, W. T.; Wu, Z.; Le, H. V.; Albanese, M. M.; Alvarez, C. S.; Cesarz, D.; del Rosario, J.; Deskus, J.; Mallams, A. K.; Njoroge, F. G.; Piwinski, J. J.; Remiszewski, S.; Rossman, R. R.; Taveras, A. G.; Vibulbhan, B.; Doll, R. J.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. J. Med. Chem. 1999, 42, 2125.
66. Dunten, P.; Kammlott, U.; Crowther, R.; Weber, D.; Palermo, R.; Birktoft, J. Biochemistry 1998, 37, 7907.
67. Pang, Y.-P. J. Mol. Model. 1999, 5, 196.