Novel Stable Configurations and Tautomers of the Neutral and Deprotonated Hydroxamic Acids Predicted from High-Level ab Initio Calculations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 41, 1999, Pages 8346-8350

  Yazal, Jamal El ^a   Pang, Yuan Ping ^a  

^a MAYO CLINIC CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001608261     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp992203j     Document Type: Article

References (45)

1. Miller, M. J. Chem. Rev. 1989, 89, 1563-1579.
2. Bode, W.; Reinemer, P.; Huber, R.; Kleine, T.; Schnierer, S.; Tschesche, H. EMBO J. 1994, 13, 1263-9.
3. Brandstetter, H.; Engh, R. A.; Von Reedern, E. G.; Moroder, L.; Huber, R.; Bode, W.; Grams, F. Protein. Sci. 1998, 7, 1303-9.
4. DiMartino, M.; Wolff, C; High, W.; Stroup, G.; Hoffman, S.; Laydon, J.; Lee, J. C.; Bertolini, D.; Galloway, W. A.; Crimmin, M. J.; Davis, M.; Davies, S. Inflamm. Res. 1997, 46, 211-5.
5. Ferry, G.; Boutin, J. A.; Hennig, P.; Genton, A.; Desmet, C.; Fauchere, J. L.; Atassi, G.; Tucker, G. C. Eur. J. Pharmacol. 1998, 351, 225-233.
6. Groneberg, R. D.; Burns, C. J.; Morrissette, M. M.; Ullrich, J. W.; Morris, R. L.; Darnbrough, S.; Djuric, S. W.; Condon, S. M.; McGeehan, G. M.; Labaudiniere, R.; Neuenschwander, K.; Scotese, A. C.; Kline, J. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 541-4.
7. Holleran, W. M.; Galardy, R. E.; Gao, W. N.; Levy, D.; Tang, P. C.; Elias, P. M. Arch. Dermatol. Res. 1997, 289, 138-44.
8. Jacobson, I. C.; Reddy, P. G.; Wasserman, Z. R.; Hardman, K. D.; Covington, M. B.; Arner, E. C.; Copeland, R. A.; Decicco, C. P.; Magolda, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 837-42.
9. Maskos, K.; Feraandez-Catalan, C.; Huber, R.; Bourenkov, G. P.; Bartunik, H.; Ellestad, G. A.; Reddy, P.; Wolfson, M. F.; Rauch, C. T.; Castner, B. J.; Davis, R.; Clarke, H. R.; Petersen, M.; Fitzner, J. N.; Cerretti, D. P.; March, C. J.; Paxton, R. J.; Black, R. A.; Bode, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3408-12.
10. Nixon, J. S.; Bottomley, K. M.; Broadhurst, M. J.; Brown, P. A.; Johnson, W. H.; Lawton, G.; Marley, J.; Sedgwick, A. D.; Wilkinson, S. E. Int. J. Tissue React. 1991, 13, 237-41.
11. Odake, S.; Morita, Y.; Morikawa, T.; Yoshida, N.; Hori, H.; Nagai, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 199, 1442-6.
12. Pikul, S.; McDow Dunham, K. L.; Almstead, N. G.; De, B.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.; Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Chen, L.; Dunaway, C. M.; Gu, F.; Mieling, G. E. J. Med. Chem. 1999, 42, 87-94.
13. Preece, G.; Murphy, G.; Ager, A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 11634-11640.
14. Steinman, D. H.; Curtin, M. L.; Garland, R. B.; Davidsen, S. K.; Heyman, H. R.; Holms, J. H.; Albert, D. H.; Magoc, T. J.; Nagy, I. B.; Marcotte, P. A.; Li, J.; Morgan, D. W.; Hutchins, C.; Summers, J. B. Bioorg. Med Chem. Lett. 1998, 8, 2087-92.
15. Steinmann-Niggli, K.; Lukes, M.; Marti, H. P. J. Am. Soc. Nephrol. 1997, 8, 395-405.
16. Steinmeyer, J.; Daufeldt, S.; Kalbhen, D. A. Pharmacology 1997, 55, 95-108.
17. Vandyk, D. E.; Marchand, P.; Bruckner, R. C.; Fox, J. W.; Jaffee, B. D.; Gunyuzlu, P. L.; Davis, G. L.; Nurnberg, S.; Covington, M.; Decicco, C. P.; Trzaskos, J. M.; Magolda, R. L.; Copeland, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1219-1224.
18. Christianson, D. W. Adv. Prolein Chem. 1991, 42, 281-355.
19. Bauer, L.; Exner, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 376-384.
20. Brown, D. A.; Coogan, R. A.; Fitzpatrick, N. J.; Glass, W. K.; Abukshima, D. E.; Shiels, L.; Ahlgren, M.; Smolander, K.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A.; Perakyla, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2673-2679.
21. Yamin, L. J.; Ponce, C. A.; Estrada, M. R.; Vert, F. T. J. Mol. Struct., (THEOCHEM) 1996, 360, 109-117.
22. Ventura, O. N.; Rama, J. B.; Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5754-5761.
23. Bagno, A.; Comuzzi, C.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 916-924.
24. Turi, L.; Dannenberg, J. J.; Rama, J.; Ventura, O. N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3709-3712.
25. Wu, D.-H.; Ho, J.-J. J. Phys. Chem. 1998, 102, 3582-3586.
26. Bracher, B. H.; Small, R. W. H. Acta Crystallogr. 1970, 26B, 1705.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; H. B., S.; Gill, P. M. W.; Hohnson, B. G.; Robb, M. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; R. L., M.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, revision D.4; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
28. QUANTA/CHARMm, 1997 ed.; Molecular Simulations Inc.: San Diego, CA, 1997.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 1988.
31. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley: New York, 1986.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
33. Raghavachari, K.; Trucks, G. H.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
34. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
35. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett 1988, 153, 503.
36. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275.
37. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281.
38. Head-Gordon, M.; Head-Gordon, T. Chem. Phys. Lett. 1994,220, 122.
39. Saebo, S.; Almlof, J. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 83.
40. Pople, J. A.; Seeger, R.; Krishnan, R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1977, 11, 149.
41. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1.
42. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91.
43. Remko, M.; Liedl, K. R.; Rode, B. M. J. Phys. Chem. 1998, 102, 771-777.
44. Lee, T. J.; Taylor, P. R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1989, 23, 199.
45. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1991.