Selective inhibitors of prostaglandin endoperoxide synthase-2 (PGHS-2): New target to the treatment for inflammatory diseases;Inibidores seletivos de prostaglandina endoperóxido sintase-2 (PGHS-2): Nova estratégia para o tratamento da inflamação

Quimica Nova

Volumn 21, Issue 6, 1998, Pages 761-771

  Lages, Adriana Dos Santos ^a   Romeiro, Nelilma Correia ^a   Fraga, Carlos Alberto Manssour ^a   Barreiro, Eliezer Jesus ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Inflammation; Nonsteroidal anti inflammatory drugs; Selective PGHS 2 inhibitors

Indexed keywords

EID: 0000252634     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40421998000600017     Document Type: Review

References (85)

1. Holtzman, M. J.; Turk, J. & Shornick, L. P.; J. Biol. Chem. 1992, 267, 21438.
2. Smith, W. L.; Biochem. J. 1989, 259, 315.
3. Loll, P. J.; Picot, D.; Ekabo, O. & Garavito, M.; Biochemistry 1996, 35, 7330.
4. Allison, M. C.; Howatson, A. G.; Torrance, C. J.; Lee, F. D. & Russell, R. I.; N. Engl. J. Med. 1992, 327, 749.
5. Schlondorff, D.; Kidney Int. 1993, 44, 643.
6. Masferrer, J. L.; Zweifel, B. S.; Manning, P. T.; Hauser, S. D.; Leahy, K. M.; Smith, W. G.; Isakson, P. C. & Seibert, K.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3228.
7. Reitz, D. B.; Li, J. J.; Norton, M. B.; Reinhard, E. J.; Collins, J. T.; Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K. & Isakson, P. C.; J. Med. Chem. 1994, 37, 3878.
8. Diaz, A.; Reginato, A. M. & Jimenez S. A.; J. Biol. Chem. 1992, 267, 10816.
9. Lyons-Giordano, B.; Pratta, M. A.; Galbraith, W.; Davis, G. L. & Arner, E. C, Exp. Cell. Res. 1993, 206, 58.
10. Mitchell, J. A.; Belvisi, M. G.; Akarasereenont, P.; Robbins, R. A.; Know, O. J.; Croxtall, J.; Barnes, P. J. & Vane, J. R.; Br. J. Pharmacol. 1994, 113, 1008.
11. Masferrer, J. L.; Zweifel, B. S.; Seibert, K. & Needleman, P.; J. Clin. Invest. 1990, 86, 1375.
12. O'Sullivan M. G.; Huggins Jr, E. M.; Meade, E. A.; Dewitt, D. L. & Mccall, C. E.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 187, 1123.
13. Hempel, S. L.; Monick. M. M. & Hunninghake, G. W.; J. Clin. Invest. 1994, 93, 391.
14. Jones, D. A.; Carlton, D. P.; Mcintyre, T. M; Zimmerman, G. A. & Prescott, S. M.; J. Biol. Chem. 1993, 268, 9049.
15. Crofford, L. J.; Wilder, R. L.; Ristimäki, A. P.; Sano, H.; Remmers, E. F.; Epps, H. R. & Hla, T.; J. Clin. Invest. 1994, 93, 1095.
16. Créminon, C.; Habib, A.; Maclouf, J.; Pradelles, P.; Grassi, J. & Frobert, Y.; Biochim. Biophys. Acta. 1995, 1254, 341.
17. Rimarachin, J. A.; Jacobson, J. A.; Szabo, P.; Maclouf, J.; Creminon, C. & Weksler, B. B.; Arteriosclerosis and Thrombosis 1994, 14, 1021.
18. Hugues, A. K.; Padilla, E.; Kutchera, W. A.; Michael, J. R. & Kohan, D. E.; Kidney Intern. 1995, 47, 53.
19. Thivierge, M. & Rola-Pleszczynski, M.; J. Immunol. 1995, 154, 6593.
20. Smith, W. L.; Meade, E. A. & Dewitt, D. L.; Ann. N.Y. Acad. Sci. 1994, 714, 136.
21. Entṙe os agentes NSAI's-clássicos disponíveis no Brasil contam-se 17 substâncias, a saber: aciclofenaco, ácido acetilsalicílico, benzidamina, bumadizona, cetoprofeno, diclofenaco, fenilbutazona, hidroxifenilbutazona, ibuprofeno, indometacina, meloxicam, nabumetona, naproxeno, nimesulida, oxifenilbutazona, piroxicam, tenoxicam. Fonte: Dicionário de Especialidades Farmacêuticas 97/98.
22. Wallace, J. L. & Cirino, G.; TIPS 1994, 15, 405.
23. Gierse, J. K.; Mcdonald, J. J.; Hauser, S. D.; Rangwala, S. H.; Koboldt, C. M. & Seibert, K.; J. Biol. Chem. 1996, 271, 15810.
24. Smith, W. L.; Lecomte, M.; Laneuville, O.; Breuer, D. K. & Dewitt, D. L.; Eur. J. Med. Chem. 1995, 30(Suppl.), 417.
25. a) Frolich, J. C.; TIPS 1997, 18, 30.;
26. cf. b) Griswold, D. E.; Ruffolo, R. R.; Poste, G. & Torphy, T. T.; TIPS 1997, 18, 311; c) Frolich, J. C. ; TIPS 1997, 18, 312; d) Botting, R. & Vane, J. ; TIPS 1997, 18, 312; c) Frolich, J. C. ; TIPS 1997, 18, 313.
27. cf. b) Griswold, D. E.; Ruffolo, R. R.; Poste, G. & Torphy, T. T.; TIPS 1997, 18, 311; c) Frolich, J. C. ; TIPS 1997, 18, 312; d) Botting, R. & Vane, J. ; TIPS 1997, 18, 312; c) Frolich, J. C. ; TIPS 1997, 18, 313.
28. cf. b) Griswold, D. E.; Ruffolo, R. R.; Poste, G. & Torphy, T. T.; TIPS 1997, 18, 311; c) Frolich, J. C. ; TIPS 1997, 18, 312; d) Botting, R. & Vane, J. ; TIPS 1997, 18, 312; c) Frolich, J. C. ; TIPS 1997, 18, 313.
29. cf. b) Griswold, D. E.; Ruffolo, R. R.; Poste, G. & Torphy, T. T.; TIPS 1997, 18, 311; c) Frolich, J. C. ; TIPS 1997, 18, 312; d) Botting, R. & Vane, J. ; TIPS 1997, 18, 312; c) Frolich, J. C. ; TIPS 1997, 18, 313.
30. Garavito, R. M.; Nature Struct. Biol. 1996, 3, 897.
31. Khanna, I. K.; Weier, Y. Y.; Collins, P. W.; Miyashiro, J. M.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.; Currie, J. L.; Seibert, K. & Isakson, P. C.; J. Med. Chem. 1997, 40, 1619.
32. O'Neill, G. P.; Kennedy, B. P.; Mancini, J. A.; Kargman, S.; Ouellet, M.; Yergey, J.; Falgueyret, J.; Cromlish, W. A.; Payette, P.; Chan, C. C.; Culp, S. A.; Vincent, C.; Boily, C.; Abramovitz, M.; Evans, J. F.; Ford-Hutchinson, A. W.; Vickers, P. J. & Percival, M. D.; AAS 1995, 46, 159.
33. Maricini, J. A.; Riendeau, D.; Falgueyret, J.; Vickers, P. J. & O'Neill, G. P.; J. Biol. Chem. 1995, 270, 29372.
34. Bhattacharyya, D. K.; Lecomte, M.; Ricke, C. J.; Garavito, R. M. & Simith, W. L.; J. Biol. Chem. 1996, 271, 2179.
35. Gans, K. R.; Galbraith, W.; Roman, R. J.; Harber, S. B.; Kerr, J. S.; Schmidt, W.; Smith, C.; Hewes, W. E. & Ackerman, N. R.; J. Pharm. Exp. Ther. 1990, 254 ,180.
36. Leblanc, Y.; Gauthier, J. Y.; Ethier, D.; Guay, J.; Mancini, J.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E. & Prasit, P.; BioMed. Chem. Lett. 1995, 5, 2123.
37. Futaki, N.; Arai, I.; Hamasaka, Y.; Takahashi, S.; Higuchi, S. & Otomo, S.; J. Pharm. Pharmacol. 1993, 45, 753.
38. Copeland, R. A.; Williams, J. M.; Giannaras, J.; Nurnberg, S.; Covington, M.; Pinto, D.; Pick, S. & Trzaskos, J. M.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 11202.
39. Li, C.; Black, W. C.; Chan, C.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J.; Gordon, R.; Guay, D.; Kargman, S.; Lau, C. K.; Mancini, J.; Ouimet, N.; Roy, P.; Vickers, P.; Wong, E.; Young, R. N.; Zamboni, R. & Prasit, P.; J. Med. Chem. 1995, 38, 4897.
40. Seibert, K.; Zhang, Y.; Leahy, K.; Hauser, S.; Masferrer, J.; Perkins, W.; Lee, L. & Isakson, P.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 12013.
41. Vane, J. R. & Botting, R. M.; Inflamm. Res. 1995, 44, 1.
42. Gierse, J. K.; Hauser, S. D.; Koboldt, C.; Rangwala, S. H.; Isackson, P. C. & Seibert, K.; Biochem. J. 1995, 305, 479.
43. Ouellet, M. & Percival, M. D.; Biochem. J. 1995, 306, 247.
44. Huang, H. C.; Li, J. J.; Garland, D. J.; Chamberlain, T. S.; Reinhard, E. J.; Manning, R. E.; Seibert, K.; Koboldt, C. M.; Gregory, S. A.; Anderson, G. D.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y.; Perkins, W. E.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Isakson, P. C. & Reitz, D. B.; J. Med. Chem. 1996, 39, 253.
45. Reitz, D. B.; Huang, H.; Li, J. J.; Garland, D. J. & Manning, R. E.; Bioorg. Med. Chem. Letters 1995, 5, 867.
46. Huang, H. C.; Chamberlain, T. S.; Seibert, K.; Koboldt, C. M.; Isakson, P. C. & Reitz, D. B.; Bioorg. Med. Chem. Letters 1995, 5, 2377.
47. Barreiro, E. J.; Silva, J. F. M.; Fraga, C. A. M.; Quím. Nova 1996, 19, 641.
48. a) Barreiro, E. J.; Rev. Bras. Farm. 1991, 72, 2;
49. b) Barreiro, E. J.; Rev. Bras. Farm. 1991, 72, 34.
50. Klein, T.; Nüsing, R. M.; Pfeilschifter, J. & Ullrich, V.; Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1605.
51. Wiesenberg-Boettcher, I.; Schweizer, A.; Green, J. R.; Muellerm, K.; Maerki, F. & Pfeilschifter, J.; Drugs Exp. Clin. Res. 1989, 15, 501.
52. Klein, T.; Nüsing, R. M.; Wiesenberg-Boettcher, I. Ullrich, V.; Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 285.
53. Swingle, K. F.; Moore, G. G. I. & Grant, T. J.; Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1976, 221, 132.
54. Bevilacqua, M.; Vago, T.; Baldi, G.; Renesto, E.; Dallegri, F. & Norbiato, G.; Eur. J. Pharmacol. 1994, 268, 415.
55. Rabasseda, X.; Drugs Today 1996, 32 (Suppl.D), 1.
56. Vago, T.; Bevilacqua, M. & Norbiato, G.; Drug Res. 1995, 45, 1096.
57. Chan, C.; Boyce, S.; Brideau, C.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gordon, R.; Guay, D.; Hill, R. G. Li, C.; Mancini, J.; Penneton, M.; Prasit, P.; Rasori, R.; Riendeau, D.; Roy, P.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E. & Rodger, I. W.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 274, 1531.
58. Li, J. J.; Norton, M. B.; Reinhard, E. J.; Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Isakson, P. C.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Zhang, Y.; Zweilfel, B. S. & Reitz, D. B.; J. Med. Chem. 1996, 39, 1846.
59. 1,20,24,55..
60. Meade, E. A.; Smith, W. L. & Dewitt, D. L.; J. Biol. Chem. 1993, 268, 6610.
61. Black, W. C.; Bayly, C.; Belley, M.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Denis, D.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, D.; Kargman, S.; Lau, C. K.; Leblanc, Y.; Mancini, J.; Ouellet, M.; Percival, D.; Roy, P.; Skorey, K.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L. & Prasit, P.; Bioorg. Med. Chem. Letters 1996, 6, 725.
62. Leblanc, Y.; Black, W. C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Delorme, D.; Denis, D.; Gauthier, J. Y.; Grimm, E. L.; Gordon, R.; Guay, D.; Hamel, P.; Kargman, S.; Lau, C. K.; Mancini, J.; Ouellet, M.; Percival, D.; Roy, P.; Skorey, K.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L. & Prasit, P.; Bioorg. Med. Chem. Letters 1996, 6, 731.
63. Thérien, M.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Cromlish, W. A.; Gauthier, J. Y.; Gorndon, R.; Greig, G.; Kargman, S.; Lau, C. K.; Leblanc, Y.; Li, C.; O'Neill, G. P.; Riendeau, D.; Roy, P.; Wang, Z.; Xu, L. & Prasit, P.; Bioorg. Med. Chem. Letters 1997, 7, 47.
64. Trimble, L. A.; Chauret, N.; Silva, J. M.; Nicoll-Griffith, D. A.; Li, C. & Yergey, J. A.; Bioorg. Med. Chem. Letters 1997, 7, 53.
65. Roy, P.; Leblanc, Y.; Ball, R. G.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Chauret, N.; Cromlish, W. A.; Ethier, D.; Gauthier, J. Y.; Gorndon, R.; Greig, G.; Kargman, S.; Lau, C. K.; O'Neill, G. P.; Silva, J.; Thérien, M.; van Staden, C.; Wong, E.; Xu, L. & Prasit, P.; Bioorg. Med. Chem. Letters 1997, 7, 57.
66. Boehm, J. C.; Smietana, J. M.; Sorenson, M. E.; Garigipati, R. S.; Gallagher, T. F.; Sheldrake, P. L.; Bradbeer, J.; Badger, A. M.; Laydon, J. T.; Lee, J. C.; Hillegass, L. M.; Griswold, D. E.; Breton, J. J.; Chabot-Fletcher, M. C. & Adams, J. L.; J. Med. Chem. 1996, 39, 3929.
67. Picot, D., Loll, P. J. & Garavito, R. M.: Nature 1994, 367, 243.
68. Luong, C., Miller, A., Barnett, J., Chow, J., Ramesha, C. & Browner, M. F.; Nature Struct. Biol. 1996, 3, 927.
69. Kurumbail, R. G., Stevens, A. M., Gierse, J. K., McDonald, J. J., Stageman, R. A., Pak, J. Y., Gildehaus, D., Miyashiro, J. M., Penning, T. D., Seibert, K., Isakson, P. & Stallings, W. C.; Nature 1996, 384, 644.
70. Loll, P. J., Picot, D., Ekabo, O. & Garavito, R. M.; Biochem. 1996, 35, 7330-7340.
71. Mancini, J. A., Vickers P. J., O'Neill, G.P., Boily, C., Falgueyret, J. P. & Riendeau, D.; Mol. Pharm. 1997, 51, 52.
72. De Witt D. L., El-Harith, E. A., Kraemer, S. A., Andrews, M. J., Yao, E. F., Armstrong, R. L. & Smith, W. L.; J. Biol. Chem. 1990, 5192.
73. Wong, E., Bayly, C., Waterman, H. L., Riendeau, D. & Mancini, J. P.; J. Biol. Chem. 1997, 272, 9280.
74. Guo, Q., Wang, L, Ruan, K. & Kulmacz, R.; J. Biol. Chem. 1996, 271, 19134.
75. Harris, E. D.; N. Engl. J. Med. 1990, 322, 1277.
76. Englhardt, G.; Bögel, R.; Schnitzer, C. & Utzmann, R.; Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 21.
77. Englhardt, G.; Bögel, R.; Schnitzer, C. & Utzmann, R.; Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 29.
78. Lazer, E. S.; Miao, C. K.; Cywin, C. L.; Sorcek, R.; Wong, H.; Meng, Z.; Potocki, I.; Hoermann, M.; Snow, R. J.; Tschanz, M. A.; Kelly, T. A.; McNeil, D. W.; Coutts, S. J.; Churchill, L.; Graham, A. G.; David, E.; Grob, P. M.; Engel, W.; Meier, H. & Trummlitz, G.; J. Med. Chem. 1997, 40, 980.
79. a) Lages, A. S.; Fraga, C. A. M. & Barreiro, E. J.; Resumos da 19a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química 1996, QO-108;
80. b) Lagos, A. S.; Silva, K. C. M.; Parrini, S. C.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M. & Barreiro, E. J.; Resumos da 20a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química 1997, SA-17;
81. c) Silva, K. C. M.; Parrini, S. C.; Leda, P. H. O.; Lages, A. S.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. & Miranda, A. L. P.; Resumos da XII Reunião Anual das Federaçães de Sociedades de Biologia Experimental 1997, 14.068.
82. Teixeira, L. H. P.; Barreiro, E. J. & Fraga, C. A. M.; Resumos da 20a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química 1997, QO-020.
83. Nelilma, C. R.; de Alencastro, R. B. & Barreiro, E. J.; Resumos da 20a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química 1997, SA-16.
84. Para um exemplo recente, veja: Lages, A. S.; Silva, K. C. M.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Bioorg. Med. Chem. Letters 1998, 8, 183.
85. Di Marco, S., Priestle, J. P., Grüter, M. G., Wennogle, L. P. & Boyar, W.; Acta Cryst. 1997, D53, 224.