Lost in Translation: Challenges with Heterologous Expression of Lichen Polyketide Synthases

ChemistrySelect

Volumn 4, Issue 21, 2019, Pages 6473-6483

  Bertrand, Robert L ^a   Sorensen, John L ^a  

^a UNIVERSITY OF MANITOBA   (Canada)

Author keywords

Aspergillus oryzae; Cladonia uncialis; Heterologous expression; Polyketide synthase; Usnic acid

Indexed keywords

EID: 85067033227     PISSN: None     EISSN: 23656549     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/slct.201901762     Document Type: Article

References (101)

1. nd ed. Cambridge University Press, Cambridge, 2008.
2. S. T. Bates, G. W. G. Cropsey, J. G. Caporaso, R. Knight, N. Fierer, Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 1309–1314;
3. M. Grube, M. Cardinale, J. V. de Castro Jr, H. Müller, G. Berg, ISME J. 2009, 3, 1105–1115;
4. T. Spribille, V. Tuovinen, P. Resl, D. Vanderpool, H. Wolinski, M. C. Aime, K. Schneider, E. Stabentheiner, M. Toome-Heller, G. Thor, H. Mayrhofer, H. Johannesson, J. P. McCutcheon, Science 2016, 353, 488–492.
5. M. Blackwell, Am. J. Bot. 2011, 98, 426–438;
6. F. Lutzoni, J. Miadlikowska, Curr. Biol. 2009, 19, R502-R503.
7. V. P. Zambare, L. P. Christopher, Pharm. Biol. 2012, 50, 778–798;
8. K. H. Nguyen, M. Chollet-Krugler, N. Gouault, S. Tomasi, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1490–1508;
9. G. Shrestha, L. L. St. Clair, Phytochem. Rev. 2013, 12, 229–224;
10. M. J. Calcott, D. F. Ackerley, A. Knight, R. A. Keyzers, J. G. Owen, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1730–1760.
11. J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380–416;
12. J. M. Crawford, C. A. Townsend, Nat. Rev. Microbiol. 2010, 8, 879–889;
13. Y. H. Chooi, Y. Tang, J. Org. Chem. 2012, 77, 9933–9953;
14. L. Hang, N. Liu, Y. Tang, ACS Catal. 2016, 6, 5935–5945;
15. S. C. Tsai, Ann. Rev. Biochem. 2018, 87, 503–531.
16. C. D. Campbell, J. C. Vederas, Biopolymers 2010, 93, 755–763;
17. O. Puel, P. Galtier, I. P. Oswald, Toxins 2010, 2, 613–631;
18. L. V. Roze, S. Y. Hong, J. E. Linz, Annu. Rev. Food Sci. Technol. 2013, 4, 293–311.
19. K. K. Fuller, S. Chen, J. J. Loros, J. C. Dunlap, Eukaryot. Cell 2015, 14, 1073–1080.
20. M. Grube, G. Berg, Ó. S. Andrésson, P. S. Dyer, V. P. W. Miao, O. Vilhelmsson in The Ecological Genomics of Fungi (Ed.: F. Martin), John Wiley and Sons, New York, 2014, pp 191–212.
21. M. M. Zhang, Y. Wang, E. L. Ang, H. Zhao, Nat. Prod. Rep. 2015, 33, 963–987;
22. F. Alberti, G. D. Foster, A. M. Bailey, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2017, 101, 493–500;
23. Y. Luo, B. Enghiad, H. Zhao, Nat. Prod. Rep. 2017, 33, 174–182.
24. D. C. Anyaogu, U. H. Mortensen, Front. Microbiol. 2015, 6, 77.
25. C. J. Paddon, P. J. Westfall, D. J. Pitera, K. Benjamin, K. Fisher, D. McPhee, M. D. Leavell, A. Tai, A. Main, D. Eng, D. R. Polichuk, K. H. Teoh, D. W. Reed, T. Treynor, J. Lenihan, M. Fleck, S. Bajad, G. Dang, D. Dengrove, D. Diola, Nature 2013, 496, 528–532;
26. H. Sun, Z. Liu, H. Zhao, E. L. Ang, Drug. Des. Devel. Ther. 2015, 9, 823–833;
27. M. Winn, J. K. Fyans, Y. Zhuo, J. Micklefield, Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 317–347;
28. C. L. Bayly, V. G. Yadav, Molecules 2017, 22, e235.
29. A. Kampa, A. N. Gagunashvili, T. A. Gulder, B. I. Morinaka, C. Daolio, M. Godejohann, V. P. Miao, J. Piel, Ó. Andrésson, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, E3129–E3137;
30. Y. Wang, B. Liu, X. Zhang, Q. Zhou, T. Zhang, H. Li, Y. Yu, X. Zhang, X. Hao, M. Wang, L. Wang, J. Wei, BMC Genomics 2014, 15, 34.
31. R. L. Bertrand, M. Abdel-Hameed, J. L. Sorensen, J. Nat. Prod. 2018, 81, 723–731;
32. R. L. Bertrand, M. Abdel-Hameed, J. L. Sorensen, J. Nat. Prod. 2018, 81, 732–748.
33. Y. Wang, C. Geng, X. Yuan, M. Hua, F. Tian, C. Li, PLoS One 2018, 13, e0199110.
34. F. Dal Grande, A. Meiser, B. Greshake Tzovaras, J. Otte, I. Ebersberger, I. Schmitt, Lichenologist 2018, 50, 329–340;
35. A. Calchera, F. Dal Grande, H. B. Bode, I. Schmitt, Molecules 2019, 24, 203.
36. R. L. Bertrand, J. L. Sorensen, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2018, 45, 1067–1081.
37. D. Armaleo, X. Sun, C. Culberson, Mycologia 2011, 103, 741–754.
38. M. Abdel-Hameed, R. L. Bertrand, M. D. Piercey-Normore, J. L. Sorensen, Fungal Biol. 2016, 120, 306–316.
39. M. Abdel-Hameed, R. L. Bertrand, M. D. Piercey-Normore, J. L. Sorensen, J. Nat. Prod. 2016, 79, 1645–1650.
40. Y. H. Chooi, D. M. Stalker, M. A. Davis, I. Fujii, J. A. Elix, S. H. Louwhoff, A. C. Lawrie, Mycol. Res. 2008, 112, 147–161.
41. A. N. Gagunashvili, S. P. Davídsson, Z. O. Jónsson, O. S. Andrésson, Mycol. Res. 2009, 113, 354–363.
42. Y. Wang, Z. Neng, Y. Xiaolong, H. Mei, J. Hur, Y. Yuming, W. Juan, Res. J. Biotechnol. 2016, 11, 16–21.
43. S. J. Sinnemann, O. S. Andrésson, D. W. Brown, V. P. Miao, Curr. Genet. 2000, 37, 333–338.
44. M. Abdel-Hameed, R. L. Bertrand, L. J. Donald, J. L. Sorensen, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2018, 503, 1228–1234.
45. A. A. Araújo, M. G. de Melo, T. K. Rabelo, P. S. Nunes, S. L. Santos, M. R. Serafini, M. R. Santos, L. J. Quintans-Júnior, D. P. Gelain, Nat. Prod. Res. 2015, 29, 2167–2180;
46. O. A. Luzina, N. F. Salakhutdinov, Exp. Opin. Ther. Pat. 2018, 28, 477–491.
47. M. Cocchieto, N. Skert, P. L. Nimis, G. Sava, G. Naturwissenschaften 2002, 89, 137–146.
48. R. Nofiani, K. de Mattos-Shipley, K. E. Lebe, L. C. Han, Z. Iqbal, A. M. Bailey, C. L. Willis, T. J. Simpson, R. J. Cox, Nat. Commun. 2018, 9, 3940;
49. Y. Matsuda, T. Bai, C. B. W. Phippen, C. S. Nødvig, I. Kjærbølling, T. C. Vesth, M. R. Andersen, U. H. Mortensen, C. H. Gotfredsen, I. Abe, T. O. Larsen, Nat. Commun. 2018, 9, 2587;
50. R. Schor, C. Schotte, D. Wibberg, J. Kalinowski, R. J. Cox, Nat. Commun. 2018, 9, 1963.
51. K. Gomi, Y. Iimura, S. Hara, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 2549–2555;
52. Y. Iimura, K. Gomi, H. Uzu, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 323–328;
53. F. J. Jin, J. Maruyama, P. R. Juwadi, M. Arioka, K. Kitamoto, Biosci. Biotech. Biochem. 2004, 68, 656–662.
54. K. Tsuchiya, S. Tada, K. Gomi, K. Kitamoto, C. Kumagai, G. Tamura, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 1849–1853.
55. R. Fujii, A. Minami, T. Tsukagoshi, N. Sato, T. Sahara, S. Ohgiya, K. Gomi, H. Oikawa, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2011, 75, 1813–1817.
56. Y. Matsuda, T. Awakawa, I. Abe, Tetrahedron 2013, 69, 8199–9204.
57. Y. Matsuda, T. Iwabuchi, T. Wakimoto, T. Awakawa, I. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3393–3401.
58. Y. Matsuda, T. Iwabuchi, T. Fujimoto, T. Awakawa, Y. Nakashima, T. Mori, H. Zhang, F. Hayashi, I. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12671–12677.
59. Y. He, R. J. Cox, Chem. Sci. 2016, 7, 2119–2127.
60. A. M. Bailey, F. Alberti, S. Kilaru, C. M. Collins, K. de Mattos-Shipley, A. J. Hartley, P. Hayes, A. Griffin, C. M. Lazarus, R. J. Cox, C. L. Willis, K. O'Dwyer, D. W. Spence, G. D. Foster, Sci. Rep. 2012, 6, 25202.
61. T. Suzuki, M. Ishida, T. Kumazawa, S. Sato, Carbohydrate Res. 2017, 448, 52–56.
62. R. L. Bertrand, M. Abdel-Hameed, J. L. Sorensen, Mol. Genet. Genomics 2015, 290, 493–504.
63. C. Elena, P. Ravasi, M. E. Castelli, S. Peirú, H. G. Menzella, Front. Microbiol. 2014, 5, 21;
64. G. R. Webster, A. Y. Teh, J. K. Ma, Biotechnol. Bioeng. 2017, 114, 492–502;
65. J. Tian, Y. Yan, Q. Yue, X. Liu, X. Chu, N. Wu, Y. Fan, Sci. Rep. 2017, 7, 9926.
66. M. Okada, K. Saito, C. P. Wong, C. Li, D. Wang, M. Iijima, F. Taura, F. Kurosaki, T. Awakawa, I. Abe, Org. Lett. 2017, 19, 3183–3186.
67. J. Beld, E. C. Sonnenschein, C. R. Vickery, J. P. Noel, M. D. Burkart, Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 61–108.
68. J. Ku, R. G. Mirmira, L. Liu, D. V. Santi, Chem. Biol. 1997, 4, 203–207;
69. J. T. Kealey, L. Liu, D. V. Santi, M. C. Betlach, P. J. Barr, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 505–509;
70. S. Wattanachaisaereekul, A. E. Lantz, M. L. Nielsen, O. S. Andrésson, J. Nielsen, Biotechnol. Bioeng. 2007, 97, 893–900;
71. L. Gidijala, J. A. Kiel, R. D. Douma, R. M. Seifar, W. M. van Gulik, R. A. Bovenberg, M. Veenhuis, I. J. van der Klei, PLoS One 2009, 4, e8317;
72. P. Rugbjerg, M. Naesby, U. H. Mortensen, R. J. Frandsen, Microb. Cell Fact. 2013, 12, 31.
73. th Ed. (Eds.: R. Paul, O. D. Montellano), Springer International Publishing. 2015, pp. 33–68.
74. D. H. Kim, B. G. Kim, H. J. Lee, Y. Lim, H. G. Hur, J. H. Ahn, Biotechnol. Lett. 2005, 27, 1291–1294;
75. S. Jennewein, H. Park, J. M. DeJong, R. M. Long, A. P. Bollon, R. B. Croteau, Biotechnol. Bioeng. 2005, 89, 588–598;
76. S. Brown, M. Clastre, V. Courdavault, S. E. O'Connor, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 3205–3210;
77. M. Hatakeyama, T. Kitaoka, H. Ichinose, Enzyme Microb. Technol. 2016, 89, 7–14;
78. D. Li, Q. Zhang, Z. Zhou, F. Zhao, W. Lu, Biotechnol. Lett. 2016, 38, 603–609.
79. D. J. Bedford, E. Schweizer, D. A. Hopwood, C. Khosla, J. Bacteriol. 1995, 177, 4544–4548.
80. A. J. Birch, F. W. Donovan, Aus. J. Chem. 1953, 6, 360–368;
81. A. J. Birch, R. A. Massy-Westropp, C. J. Moye, Aus. J. Chem. 1955, 8, 539–544.
82. R. Engelberg, A. Danielson, S. Wang, M. Singh, A. Wai, J. Sorensen, K. Duan, G. Hausner, A. Kumar, J. Microbiol. Methods 2018, 152, 1–6.
83. C. L. Schoch, K. A. Seifert, S. Huhndorf, V. Robert, J. L. Spouge, C. A. Levesque, W. Chen, Fungal Barcoding Consortium, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 6241–6246.
84. S. F. Altschul, W. Gish, W. Miller, E. W. Myers, D. J. Lipman, J. Mol. Biol. 1990, 215, 403–410.
85. J. Beck, S. Ripka, A. Siegner, E. Schiltz, E. Schweizer, Eur. J. Biochem. 1990, 192, 487–498;
86. M. Dombrink-Kurtzman, American Chemical Society National Meeting 2009, P-023, 445.
87. J. F. Sanchez, Y. M. Chiang, E. Szewczyk, A. D. Davidson, M. Ahuja, C. E. Oakley, J. Woo Bok, N. Keller, B. R. Oakley, C. C. Wang, Mol. Biosyst. 2010, 6, 587–593;
88. K. Ishiuchi, T. Nakazawa, T. Ookuma, S. Sugimoto, M. Sato, Y. Tsunematsu, N. Ishikawa, H. Noguchi, K. Hotta, H. Moriya, K. Watanabe, ChemBioChem 2012, 13, 846–854;
89. S. H. Jørgensen, R. J. Frandsen, K. F. Nielsen, E. Lysøe, T. E. Sondergaard, R. Wimmer, H. Giese, J. L. Sørensen, Fungal Genet. Biol. 2014, 70, 24–31;
90. P. W. Yu, T. Y. Cho, R. F. Liou, S. S. Tzean, T. H. Lee, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2017, 101, 4701–4711.
91. P. M. Sharp, W. H. Li, Nucleic Acids Res. 1987, 15, 1281–1295.
92. P. Puigbò, E. Guzman, A. Romeu, S. Garcia-Vallvé, Nucleic Acids Res 2007, 35, W126-W131;
93. P. Puigbò, I. G. Bravo, S. Garcia-Vallvé, BMC Bioinformatics 2008, 9, 65.
94. Y. Tsunematsu, K. Ishiuchi, K. Hotta, K. Watanabe, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1139–1149;
95. J. M. Billingsley, A. B. DeNichola, Y. Tang, Curr. Opin. Biotechnol. 2016, 42, 74–83.
96. J. Li, P. Neubauer, New Biotechnol. 2014, 31, 579–585.
97. J. D. Thompson, D. G. Higgins, T. J. Gibson, Nucl. Acids Res. 1994, 22, 4673–4680.
98. S. Kumar, G. Stecher, K. Tamura, Mol. Biol. Evol. 2016, 33, 1870–1874.
99. N. Saitou, M. Nei, Mol. Biol. Evol. 1987, 4, 406–425.
100. J. Felsenstein, Evolution 1985, 39, 783–791.
101. E. Zuckerkandl, L. Pauling in Evolving Genes and Proteins (Eds.: V. Bryson, H. J. Vogel), Academic Press, New York, 1965, pp 97–166.