Identification of novel pyrazole-rhodanine hybrid scaffolds as potent inhibitors of aldose reductase: Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis

RSC Advances

Volumn 6, Issue 81, 2016, Pages 77688-77700

  Andleeb, Hina ^a   Tehseen, Yildiz ^b   Ali Shah, Syed Jawad ^b   Khan, Imtiaz ^a   Iqbal, Jamshed ^b   Hameed, Shahid ^a  

^a QUAID I AZAM UNIVERSITY   (Pakistan)

^b Institute of Information Technology ^*  (Pakistan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; ENZYMES; MASS SPECTROMETRY; SCAFFOLDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ALDOSE REDUCTASE; ALDOSE REDUCTASE INHIBITORS; BIOLOGICAL EVALUATION; BIOLOGICAL SCREENING; INTEGRATION APPROACH; MOLECULAR DOCKING; PATHOLOGICAL CONDITIONS; SPECTROSCOPIC METHOD;

MOLECULAR MODELING;

EID: 85048674664     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ra14531k     Document Type: Article

References (73)

1. S. Wild G. Roglic A. Green R. Sicree H. King Diabetes Care 2004 27 1047 1053
2. P. Z. Zimmet K. G. Alberti J. Shaw Nature 2001 414 782 787
3. S. van Dieren J. W. Beulens Y. T. van der Schouw D. E. Grobbee B. Neal Eur. J. Cardiovasc. Prev. Rehabil. 2010 17 S3 S8
4. International Diabetes Federation, Diabetes Atlas, 5th edn, http://www.idf.org/diabetesatlas
5. S. Sartini S. Cosconati L. Marinelli E. Barresi S. Di Maro F. Simorini S. Taliani S. Salerno A. M. Marini F. Da Settimo E. Novellino C. La Motta J. Med. Chem. 2012 55 23 10523 10531
6. S. M. Grundy I. J Benjamin G. L. Burke A. Chait R. H. Eckel B. V. Howard W. Mitch S. C. Smith Jr. J. R. Sowers Circulation 1999 100 1134 1146
7. P. Fresneau M. Cussac J.-M. Morand B. Szymonski D. Tranqui G. Leclerc J. Med. Chem. 1998 41 24 4706 4715
8. J. H. Kinoshita L. O. Merola K. Satoh E. Dikmak Nature 1962 194 1085 1087
9. W. G. Robison Jr P. F. Kador J. H. Kinoshita Science 1983 221 1177 1179
10. D. R. Tomlinson G. B. Willars A. L. Carrington Pharmacol. Ther. 1992 54 2 151 194
11. P. F. Kador J. H. Kinoshita N. E. Sharpless J. Med. Chem. 1985 28 841 849
12. L. G. Humber Prog. Med. Chem. 1987 24 299 343
13. P. F. Kador Med. Res. Rev. 1988 8 3 325 352
14. E. R. Larson C. A. Lipinski R. Sarges Med. Res. Rev. 1988 8 2 159 186
15. X. Qin X. Hao H. Han S. Zhu Y. Yang B. Wu S. Hussain S. Parveen C. Jing B. Ma C. Zhu J. Med. Chem. 2015 58 3 1254 1267
16. M. Brownlee Nature 2001 414 813 820
17. F. W. Newell, Ophthalmology: Principles and Concepts, The CV Mosby Company, London, 5th edn, 1982, p. 332
18. V. J. Demopoulos Curr. Med. Chem. 2009 6 734 752
19. K. V. Ramana S. K. Srivastava Int. J. Biochem. Cell Biol. 2010 1 17 20
20. K. V. Ramana Biomol. Concepts 2011 1-2 103 114
21. Y. Iwata M. Arisawa R. Hamada Y. Kita M. Y. Mizutani N. Tomioka A. Itai S. Miyamoto J. Med. Chem. 2001 11 1718 1728
22. S. Taketomi T. Fujita K. Yokono Diabetes Res. Clin. Pract. 1988 5 2 125 134
23. M. K. Cavaghan D. A. Ehrmann M. M. Byrne K. S. Polonsky J. Clin. Invest. 1997 100 3 530 537
24. R. Kawamori T. Kadowaki M. Onji Y. Seino Diabetes Res. Clin. Pract. 2007 76 2 229 235
25. J. Chilcott P. Tappenden M. L. Jones J. P. Wight Clin. Ther. 2001 23 11 1792 1823
26. S. Kahn S. Haffner M. Heise W. Herman R. Holman N. Jones B. Kravitz J. Lachin M. O'Neill B. Zinman G. Viberti N. Engl. J. Med. 2006 355 23 2427 2443
27. T. Kawai I. Takei M. Tokui O. Funae K. Miyamoto M. Tabata T. Hirata T. Saruta A. Shimada H. Itoh J. Diabetes Complicat. 2010 24 6 424 432
28. T. Ikeda K. Iwata Y. Tanaka Diabetes Res. Clin. Pract. 1999 43 3 193 198
29. K. E. Schemmel R. S. Padiyara J. J. D'Souza J. Diabetes Complicat. 2010 5 354 360
30. S. Manfredini R. Bazzanini P. G. Baraldi M. Guarneri D. Simoni M. E. Marongiu A. Pani E. Tramontano C. P. La J. Med. Chem. 1992 35 917 924
31. S. Manfredini R. Bazzanini P. G. Baraldi M. Bonora M. Marangoni D. Simoni A. Pani F. Scintu E. Pinna L. Pisano C. P. La Anti-Cancer Drug Des. 1996 11 193 204
32. H. J. Park K. Lee S. J. Park B. Ahn J. C. Lee H. Cho K. I. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3307 3312
33. T. D. Penning J. J. Talley S. R. Bertenshaw J. S. Carter P. W. Collins S. Docter M. J. Graneto L. F. Lee J. W. Malecha J. M. Miyashiro R. S. Rogers D. J. Rogier S. S. Yu G. D. Anderson E. G. Burton J. N. Cogburn S. A. Gregory C. M. Koboldt W. E. Perkins K. Seibert A. W. Veenhuizen Y. Y. Zhang P. C. Isakson J. Med. Chem. 1997 40 1347 1365
34. K. L. Kees J. J. Fitzgerald K. E. Steiner J. F. Mattes B. Mihan T. Tosi D. Mondoro M. L. McCaleb J. Med. Chem. 1996 39 3920 3928
35. G. R. Bebernitz G. Argentieri B. Battle C. Brennan B. Balkan B. F. Burkey M. Eckhardt J. Gao P. Kapa R. J. Strohschein H. F. Schuster M. Wilson D. D. Xu J. Med. Chem. 2001 44 2601 2611
36. B. Cottineau P. Toto C. Marot A. Pipaud J. Chenault Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 16 2105 2108
37. T. Biftu R. Sinha-Roy P. Chen X. Qian D. Feng J. T. Kuethe G. Scapin Y. D. Gao Y. Yan D. Krueger A. Bak G. Eiermann J. He J. Cox J. Hicks K. Lyons H. He G. Salituro S. Tong S. Patel G. Doss A. Petrov J. Wu S. S. Xu C. Sewall X. Zhang B. Zhang N. A. Thornberry A. E. Weber J. Med. Chem. 2014 57 8 3205 3212
38. K. D. Freeman-Cook P. Amor S. Bader L. M. Buzon S. B. Coffey J. W. Corbett K. J. Dirico S. D. Doran R. L. Elliott W. Esler A. Guzman-Perez K. E. Henegar J. A. Houser C. S. Jones C. Limberakis K. Loomis K. McPherson S. Murdande K. L. Nelson D. Phillion B. S. Pierce W. Song E. Sugarman S. Tapley M. Tu Z. Zhao J. Med. Chem. 2012 55 2 935 942
39. K. L. Kees J. J. Fitzgerald K. E. Steiner J. F. Mattes B. Mihan T. Tosi D. Mondoro M. L. McCaleb J. Med. Chem. 1996 39 20 3920 3928
40. R. J. Patch L. L. Searle A. J. Kim D. De X. Zhu H. B. Askari J. C. O'Neill M. C. Abad D. Rentzeperis J. Liu M. Kemmerer L. Lin J. Kasturi J. G. Geisler J. M. Lenhard M. R. Player M. D. Gaul J. Med. Chem. 2011 54 3 788 808
41. J. R. Shroff V. Bandurco R. Desai S. Kobrin P. Cervoni J. Med. Chem. 1981 24 12 1521 1525
42. Z. Iqbal S. Ali J. Iqbal Q. Abbas I. Z. Qureshi S. Hameed Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 488 491
43. Z. Iqbal S. Hameed S. Ali Y. Tehseen M. Shahid J. Iqbal Eur. J. Med. Chem. 2015 98 127 138
44. V. Ramesh B. A. Rao P. Sharma B. Swarna D. Thummuri K. Srinivas V. G. M. Naidu V. J. Rao Eur. J. Med. Chem. 2014 83 569 580
45. H. Fu X. Hou L. Wang Y. Dun X. Yang H. Fang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015 25 5265 5269
46. L.-F. Yu Y.-Y. Li M.-B. Su M. Zhang W. Zhang L.-N. Zhang T. Pang R.-T. Zhang B. Liu J.-Y. Li J. Li F.-J. Nan ACS Med. Chem. Lett. 2013 4 475 480
47. K. Toubal A. Djafri A. Chouaih A. Talbi Molecules 2012 17 3501 3509
48. S. Bansal M. Bala S. K. Suthar S. Choudhary S. Bhattacharya V. Bhardwaj S. Singla A. Joseph Eur. J. Med. Chem. 2014 80 167 174
49. P. Mandal Mithuna A. Garg S. S. Sahetya S. R. Nagendra H. S. Sripad M. M. Manjunath Sitaram M. Soni R. N. Baig S. V. Kumarc B. R. P. Kumar RSC Adv. 2016 6 58641 58653
50. W. T. Sing C. L. Lee S. L. Yeo S. P. Lim M. M. Sim Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 91 94
51. A. I. Khodair J. Heterocycl. Chem. 2002 39 1153 1160
52. Y. Ohishi T. Mukai M. Nagahara M. Yajima N. Kajikawa K. Miahara T. Takano Chem. Pharm. Bull. 1990 38 1911 1919
53. J. C. Richerd R. Clark Can. J. Chem. 1964 42 2073
54. O. A. Barski S. M. Tipparaju A. Bhatnagar Drug Metab. Rev. 2008 40 4 553 624
55. D. Rakowitz R. Maccari R. Ottana M. G. Vigorita Bioorg. Med. Chem. 2006 14 567 574
56. S. Ali A. Saeed N. Abbas M. Shahid M. Bolte J. Iqbal Med. Chem. Commun. 2012 3 1428 1434
57. LeadIT, 2.1.8, BioSolveIT GmbH, Germany, 2014
58. O. El-Kabbani V. Carbone C. Darmanin M. Oka A. Mitschler A. Podjarny C. Schulze-Briese R. P.-T. Chung J. Med. Chem. 2005 48 17 5536 5542
59. N. Schneider G. Lange S. Hindle R. Klein M. Rarey J. Comput.-Aided Mol. Des. 2013 27 1 15 29
60. O. El-Kabbani C. Darmanin T. R. Schneider I. Hazemann F. Ruiz M. Oka A. Joachimiak C. Schulze-Briese T. Tomizaki A. Mitschler Proteins 2004 55 4 805 813
61. T. Sander, OSIRIS property explorer, Actelion Pharmaceuticals Ltd, Allschwil, 2001, http://www.organic-chemistry.org/prog/peo/index.html
62. C. Nitsche C. D. Klein Tetrahedron Lett. 2012 53 5197 5201
63. X.-Y. He P. Zou J. Qiu L. Hou S. Jiang S. Liu L. Xie Bioorg. Med. Chem. 2011 19 6726 6734
64. N. Paul S. Muthusubramanian Helv. Chim. Acta 2013 96 452 457
65. O. Prakash K. Pannu A. Kumar Molecules 2006 11 43 48
66. N. C. Desai V. V. Joshi K. M. Rajpara H. V. Vaghani H. M. Satodiya J. Fluorine Chem. 2012 142 67 78
67. S. G. Alegaon M. B. Hirpara K. R. Alagawadi K. K. Hullatti K. Kashniyal Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 5324 5329
68. I. Ali A. Haque K. Saleem M. F. Hsieh Bioorg. Med. Chem. 2013 21 3808 3820
69. A. Saeed Y. Tehseen H. Rafique N. J. Furtmann U. Flörke J. Iqbal Med. Chem. Commun. 2014 5 9 1371 1380
70. ACD/ChemSketch. 14.00 ed, Advanced Chemistry Development, Inc., Toronto, ON, Canada, 2014
71. H. M. Berman J. Westbrook Z. Feng G. Gilliland T. Bhat H. Weissig I. N. Shindyalov P. E. Bourne Nucleic Acids Res. 2000 28 1 235 242
72. S. Bietz S. Urbaczek B. Schulz M. Rarey J. Cheminf. 2014 6 12
73. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 2012 64 4 17