Design of High-Mobility Diketopyrrolopyrrole-Based π-Conjugated Copolymers for Organic Thin-Film Transistors

Advanced Materials

Volumn 27, Issue 24, 2015, Pages 3589-3606

  Yi, Zhengran ^a   Wang, Shuai ^a   Liu, Yunqi ^b  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

backbone and side chains; diketopyrrolopyrrole based copolymers; mobility; molecular design; organic thin film transistors

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; CHAINS; COPOLYMERS; DESIGN; ORGANIC POLYMERS; POLYMERS; SCHEDULING; THIN FILMS; TRANSISTORS;

DIKETOPYRROLOPYRROLES; HIGH PERFORMANCE POLYMER; MOLECULAR DESIGN; ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR (OTFTS); ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; POLYMER SEMICONDUCTORS; SIDE-CHAINS; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

THIN FILM TRANSISTORS;

EID: 85027949643     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201500401     Document Type: Article

References (85)

1. H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dötz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679.
2. H. Sirringhaus, N. Tessler, R. H. Friend, Science 1998, 280, 1741.
3. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99.
4. S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911.
5. H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2005, 17, 2411.
6. H. N. Tsao, D. Cho, J. W. Andreasen, A. Rouhanipour, D. W. Breiby, W. Pisula, K. Müllen, Adv. Mater. 2009, 21, 209.
7. L. L. Chua, J. Zaumseil, J. F. Chang, E. C. W. Ou, P. K. H. Ho, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Nature 2005, 434, 194.
8. H. Sirringhaus, M. Bird, N. Zhao, Adv. Mater. 2010, 22, 3893.
9. C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
10. S. Wang, A. Kiersnowski, W. Pisula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4015.
11. Z. Yi, X. Sun, Y. Zhao, Y. Guo, X. Chen, J. Qin, G. Yu, Y. Liu, Chem. Mater. 2012, 24, 4350.
12. H. Chen, Y. Guo, Y. Yu, Y. Zhao, J. Zhang, D. Gao, H. Liu, Y. Liu, Adv. Mater. 2012, 24, 4618.
13. J. Li, Y. Zhao, H. S. Tan, Y. Guo, C.-A. Di, G. Yu, Y. Liu, M. Lin, S. H. Lim, Y. Zhou, H. Su, B. S. Ong, Sci. Rep. 2012, 2, 754.
14. Z. Yi, L. Ma, B. Chen, D. Chen, X. Chen, J. Qin, X. Zhan, Y. Liu, W. Ong, Y. Li, Chem. Mater. 2013, 25, 4350.
15. B. Sun, W. Hong, Z. Yan, H. Aziz, Y. Li, Adv. Mater. 2014, 26, 2636.
16. I. Kang, H.-J. Yun, D. S. Chung, S.-K. Kwon, Y.-H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14896.
17. H.-R. Tseng, H. Phan, C. Luo, M. Wang, L. A. Perez, S. N. Patel, L. Ying, E. J. Kramer, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2014, 26, 2993.
18. G. Kim, S.-J. Kang, G. Dutta, Y.-K. Han, T. Shin, Y.-Y. Noh, C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477.
19. L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H.-J. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217.
20. A. B. Tamayo, M. Tantiwiwat, B. Walker, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15543.
21. Z. Chen, M. J. Lee, R. S. Ashraf, Y. Gu, S. Albert-Seifried, M. M. Nielsen, B. Schroeder, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, L. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 647.
22. J. S. Lee, S. K. Son, S. Song, H. Kim, D. R. Lee, K. Kim, M. J. Ko, D. H. Choi, B. S. Kim, J. H. Cho, Chem. Mater. 2012, 24, 1316.
23. M. Chen, O. Lee, J. Niskala, A. Yiu, C. Tassone, K. Schmidt, P. Beaujuge, S. Onishi, M. Toney, A. Zettl, J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19229.
24. T. Lei, J.-H. Dou, X.-Y. Cao, J.-Y. Wang, J. Pei, Adv. Mater. 2013, 25, 6589.
25. T. Lei, J.-Y. Wang, J. Pei, Chem. Mater. 2014, 26, 594.
26. A. C. Rochat, L. Cassar, A. Iqbal, US Patent, US4, 579,949, 1986.
27. J. Liu, B. Walker, A. Tamayo, Y. Zhang, T. Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 47.
28. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
29. I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. MacDonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328.
30. A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. G. R. Turbiez, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2240.
31. J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, L. D. M. de, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616.
32. J. S. Lee, S. K. Son, S. Song, H. Kim, D. R. Lee, K. Kim, M. J. Ko, D. H. Choi, B. Kim, J. H. Cho, Chem. Mater. 2012, 24, 1316.
33. Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, M. S. Soh, M. van Meurs, J. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198.
34. H.-J. Yun, S.-J. Kang, Y. Xu, S. O. Kim, Y.-H. Kim, Y.-Y. Noh, S.-K. Kwon, Adv. Mater. 2014, 26, 7300.
35. D. Yoo, B. Nketia-Yawson, S.-J. Kang, H. Ahn, T. J. Shin, Y.-Y. Noh, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 586.
36. M. Al-Hashimi, M. A. Baklar, F. Colleaux, S. E. Watkins, T. D. Anthopoulos, N. Stingelin, M. Heeney, Macromolecules 2011, 44, 5194.
37. Z. Y. Chen, H. Lemke, S. Albert-Seifried, M. Caironi, M. M. Nielsen, M. Heeney, W. M. Zhang, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2010, 22, 2371.
38. Y. M. Kim, E. Lim, I.-N. Kang, B.-J. Jung, J. Lee, B. W. Koo, L.-M. Do, H.-K. Shim, Macromolecules 2006, 39, 4081.
39. J. S. Ha, K. H. Kim, D. H. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364.
40. I. Kang, T. K. An, J.-a. Hong, H.-J. Yun, R. Kim, D. S. Chung, C. E. Park, Y.-H. Kim, S.-K. Kwon, Adv. Mater. 2013, 25, 524.
41. H.-W. Lin, W.-Y. Lee, W.-C. Chen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 2120.
42. J. Lee, A.-R. Han, J. Kim, Y. Kim, J. H. Oh, C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713.
43. J. Lee, A.-R. Han, H. Yu, T. J. Shin, C. Yang, J. H. Oh, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9540.
44. M. J. Cho, J. Shin, S. H. Yoon, T. W. Lee, M. Kaur, D. H. Choi, Chem. Commun. 2013, 49, 7132.
45. J. Y. Back, H. Yu, I. Song, I. Kang, H. Ahn, T. J. Shin, S.-K. Kwon, J. H. Oh, Y.-H. Kim, Chem. Mater. 2015, 27, 1732.
46. N. A. G. Bandeira, L. F. Veiros, M. J. Calhorda, J. Novosad, Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 319.
47. P. C. Srivastava, S. Bajpai, C. Ram, R. Kumar, J. P. Jasinski, R. J. Butcher, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 194.
48. M. Kaur, D. S. Yang, J. Shin, T. W. Lee, K. Choi, M. J. Cho, D. H. Choi, Chem. Commun. 2013, 49, 5495.
49. H. Pan, Y. Li, Y. Wu, P. Liu, B. S. Ong, S. Zhu, G. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112.
50. Y. Li, S. P. Singh, P. Sonar, Adv. Mater. 2010, 22, 4862.
51. Z. Chen, M. J. Lee, R. S. Ashraf, Y. Gu, S. Albert-Seifried, M. M. Nielsen, B. Schroeder, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 647.
52. J. Shin, T. R. Hong, T. W. Lee, A. Kim, Y. H. Kim, M. J. Cho, D. H. Choi, Adv. Mater. 2014, 26, 6031.
53. P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, Z.-E. Ooi, T.-j. Ha, I. Wong, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2288.
54. G. E. Park, J. Shin, D. H. Lee, T. W. Lee, H. Shim, M. J. Cho, S. Pyo, D. H. Choi, Macromolecules 2014, 47, 3747.
55. S. Park, B. T. Lim, B. Kim, H. J. Son, D. S. Chung, Sci. Rep. 2014, 4, 5482.
56. S. Shi, X. Xie, C. Gao, K. Shi, S. Chen, G. Yu, L. Guo, X. Li, H. Wang, Macromolecules 2014, 47, 616.
57. P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2010, 22, 5409.
58. A. J. Kronemeijer, E. Gili, M. Shahid, J. Rivnay, A. Salleo, M. Heeney, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 1558.
59. J. D. Yuen, J. Fan, J. Seifter, B. Lim, R. Hufschmid, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799.
60. J. H. Park, E. H. Jung, J. W. Jung, W. H. Jo, Adv. Mater. 2013, 25, 2583.
61. H. G. Kim, B. Kang, H. Ko, J. Lee, J. Shin, K. Cho, Chem. Mater. 2015, 27, 829.
62. C. Kanimozhi, N. Yaacobi-Gross, K. W. Chou, A. Amassian, T. D. Anthopoulos, S. Patil, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532.
63. C. B. Nielsen, M. Turbiez, I. McCulloch, Adv. Mater. 2013, 25, 1859.
64. Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, W. Zeng, M. S. Soh, J. Mater. Chem. 2011, 21, 10829.
65. Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, Z. E. Ooi, E. S. H. Lek, M. Q. Y. Loh, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7162.
66. P. Sonar, J.-M. Zhuo, L.-H. Zhao, K.-M. Lim, J. Chen, A. J. Rondinone, S. P. Singh, L.-L. Chua, P. K. H. Ho, A. Dodabalapur, J. Mater. Chem. 2012, 22, 17284.
67. T.-J. Ha, P. Sonar, A. Dodabalapur, ACS Appl. Mater.Interfaces 2014, 6, 3170.
68. P. Sonar, T. R. B. Foong, S. P. Singh, Y. Li, A. Dodabalapur, Chem. Commun. 2012, 48, 8383.
69. P. Sonar, T.-J. Ha, A. Dodabalapu, Chem. Commun. 2013, 49, 158.
70. P. Sonar, T.-J. Ha, Y. Seong, S.-C. Yeh, C.-T. Chen, S. Manzhos, A. Dodabalapur, Macromol. Chem. Phys. 2014, 215, 725.
71. P. Sonar, J. Chang, Z. Shi, J. Wu, J. Li, J. Mater. Chem. C 2015, 3, 2080.
72. P. Sonar, S. P. Singh, E. L. Williams, Y. Li, M. S. Soha, A. Dodabalapur, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4425.
73. M. Shahid, T. McCarthy-Ward, J. Labram, S. Rossbauer, E. B. Domingo, S. E. Watkins, N. Stingelin, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, Chem. Sci. 2012, 3, 181.
74. W. K. Chan, Y. Chen, Z. Peng, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11735.
75. C. Kanimozhi, P. Balraju, G. D. Sharma, S. Patil, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3095.
76. G. Zhang, H. Xu, K. Liu, Y. Li, L. Yang, M. Yang, Synth. Met. 2010, 160, 1945.
77. P.-T. Wu, F. S. Kim, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2011, 2, 4618.
78. W. Li, T. Lee, S. J. Oh, C. R. Kagan, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3874.
79. H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. S. Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272.
80. A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180.
81. A. Babel, S. A. Jenekhe, Synth. Met. 2005, 148, 169.
82. F. C. Grozema, P. T. van Duijnen, Y. A. Berlin, M. A. Ratner, L. D. A. Siebbeles, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7791.
83. J. C. Bijleveld, R. A. M. Verstrijden, M. M. Wienk, R. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 9224.
84. T. Lei, J.-H. Dou, J. Pei, Adv. Mater. 2012, 24, 6457.
85. I. Meager, R. S. Ashraf, S. Mollinger, B. C. Schroeder, H. Bronstein, D. Beatrup, M. S. Vezie, T. Kirchartz, A. Salleo, J. Nelson, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11537.