Roles of flexible chains in organic semiconducting materials

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 1, 2014, Pages 594-603

  Lei, Ting ^a   Wang, Jie Yu ^a   Pei, Jian ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

alkyl chain effect; flexible chain effect; organic materials; organic semiconducting materials

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; CONJUGATED BACKBONES; FLEXIBLE CHAINS; FLUOROALKYL CHAINS; OLIGO(ETHYLENE GLYCOL); ORGANIC MATERIALS; ORGANIC SEMICONDUCTING MATERIALS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

CHEMISTRY; MATERIALS SCIENCE;

ETHYLENE GLYCOL;

EID: 84887228558     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm4018776     Document Type: Review

References (71)

1. Heeger, A. J.; Sariciftci, N. S.; Namdas, E. B. Semiconducting and Metallic Polymers; Oxford University Press: 2010.
2. Klauk, H. Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Applications; Wiley-VCH: Weinheim: Germany, 2006.
3. Bao, Z.; Locklin, J. Organic Field-Effect Transistors; CRC Press: 2007.
4. Moonen, P. F.; Yakimets, I.; Huskens, J. Adv. Mater. 2012, 24, 5526-5541
5. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724-6746
6. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208-2267
7. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029
8. Lei, T.; Dou, J.-H.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457-6461
9. Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210-1212
10. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688
11. Babel, A.; Jenekhe, S. A. Synth. Met. 2005, 148, 169-173
12. Gadisa, A.; Oosterbaan, W. D.; Vandewal, K.; Bolsée, J.-C.; Bertho, S.; D'Haen, J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Manca, J. V. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3300-3306
13. Bronstein, H.; Leem, D. S.; Hamilton, R.; Woebkenberg, P.; King, S.; Zhang, W.; Ashraf, R. S.; Heeney, M.; Anthopoulos, T. D.; de Mello, J.; McCulloch, I. Macromolecules 2011, 44, 6649-6652
14. Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618-4622
15. Wang, X.-Y.; Lin, H.-R.; Lei, T.; Yang, D.-C.; Zhuang, F.-D.; Wang, J.-Y.; Yuan, S.-C.; Pei, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3117-3120
16. Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9952-9967
17. Gavezzotti, A. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 309-314
18. Kitaigorodskii, A. Acta Crystallogr. 1965, 18, 585-590
19. Baeyer, A. Ber. Chem. Ges. 1877, 10, 1286-1288
20. Boese, R.; Weiss, H.-C.; Bläser, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 988-992
21. Ding, L.; Li, H.-B.; Lei, T.; Ying, H.-Z.; Wang, R.-B.; Zhou, Y.; Su, Z.-M.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1944-1949
22. Saito, S.; Nakakura, K.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 714-717
23. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347-4370
24. Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732-15733
25. Grozema, F. C.; van Duijnen, P. T.; Berlin, Y. A.; Ratner, M. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7791-7795
26. Biniek, L.; Fall, S.; Chochos, C. L.; Anokhin, D. V.; Ivanov, D. A.; Leclerc, N.; Léveîque, P.; Heiser, T. Macromolecules 2010, 43, 9779-9786
27. Ko, S.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L.; Salleo, A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222-5232
28. Wu, Q.; Wang, M.; Qiao, X.; Xiong, Y.; Huang, Y.; Gao, X.; Li, H. Macromolecules 2013, 46, 3887-3894
29. Mayer, A. C.; Toney, M. F.; Scully, S. R.; Rivnay, J.; Brabec, C. J.; Scharber, M.; Koppe, M.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1173-1179
30. Lei, T.; Cao, Y.; Zhou, X.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1762-1770
31. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101
32. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198-2204
33. Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217-2224
34. Wang, J.-Y.; Yan, J.; Li, Z.; Han, J.-M.; Ma, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7760-7764
35. Lei, T.; Luo, J.; Wang, L.; Ma, Y.; Wang, J.; Cao, Y.; Pei, J. New J. Chem. 2010, 34, 699-707
36. Huang, F.; Wu, H.; Cao, Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2500-2521
37. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643
38. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photon. 2012, 6, 591-595
39. Hoven, C. V.; Yang, R.; Garcia, A.; Crockett, V.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 12730-12735
40. Seo, J. H.; Gutacker, A.; Walker, B.; Cho, S.; Garcia, A.; Yang, R.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18220-18221
41. Seo, J. H.; Gutacker, A.; Sun, Y.; Wu, H.; Huang, F.; Cao, Y.; Scherf, U.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8416-8419
42. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130-20133
43. Lee, J.; Han, A. R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713-20721
44. Bagnis, D.; Beverina, L.; Huang, H.; Silvestri, F.; Yao, Y.; Yan, H.; Pagani, G. A.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4074-4075
45. Cabanetos, C.; El Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656-4659
46. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
47. Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Appleton, A. L.; Schmidt, K.; Mei, J.; Toney, M. F.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 25, 431-440
48. Lei, T.; Dou, J.-H.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 10.1021/ja403624a
49. Lei, T.; Dou, J.-H.; Ma, Z.-J.; Yao, C.-H.; Liu, C.-J.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025-20028
50. Lei, T.; Dou, J.-H.; Ma, Z.-J.; Liu, C.-J.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2447-2452
51. Zhang, F.; Hu, Y.; Schuettfort, T.; Di, C.-A.; Gao, X.; McNeill, C. R.; Thomsen, L.; Mannsfeld, S. C. B.; Yuan, W.; Sirringhaus, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338-2349
52. Peeters, E.; Christiaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Schoo, H. F. M.; Dekkers, H. P. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9909-9910
53. Oda, M.; Nothofer, H. G.; Lieser, G.; Scherf, U.; Meskers, S. C. J.; Neher, D. Adv. Mater. 2000, 12, 362-365
54. Abbel, R.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 2008, 41, 7497-7504
55. Geng, Y.; Trajkovska, A.; Culligan, S. W.; Ou, J. J.; Chen, H. M. P.; Katsis, D.; Chen, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14032-14038
56. Liu, J.; Zhang, Y.; Phan, H.; Sharenko, A.; Moonsin, P.; Walker, B.; Promarak, V.; Nguyen, T.-Q. Adv. Mater. 2013, 25, 3645-3650
57. Kim, H.-J.; Kim, T.; Lee, M. Acc. Chem. Res. 2010, 44, 72-82
58. Jin, W.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9434-9440
59. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761-1764
60. Zhang, W.; Jin, W.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Aida, T. Science 2011, 334, 340-343
61. Yin, J.; Zhou, Y.; Lei, T.; Pei, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6320-6323
62. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Tiwari, S. P.; Cheun, H.; Shim, J.; Yoshio, M.; Nuckolls, C.; Kippelen, B.; Castellano, R. K.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 2285-2288
63. Kanimozhi, C.; Yaacobi-Gross, N.; Chou, K. W.; Amassian, A.; Anthopoulos, T. D.; Patil, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532-16535
64. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859-13874
65. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348-1349
66. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478-481
67. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366
68. Weitz, R. T.; Amsharov, K.; Zschieschang, U.; Villas, E. B.; Goswami, D. K.; Burghard, M.; Dosch, H.; Jansen, M.; Kern, K.; Klauk, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637-4645
69. Scheirs, J. Modern Fluoropolymers: High Performance Polymers for Diverse Applications; John Wiley & Sons: New York, 1997.
70. Clark, C. G.; Floudas, G. A.; Lee, Y. J.; Graf, R.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8537-8547
71. Wang, B.; Watt, S.; Hong, M.; Domercq, B.; Sun, R.; Kippelen, B.; Collard, D. M. Macromolecules 2008, 41, 5156-5165