A timely synthetic tailoring of biaxially extended thienylenevinylene-like polymers for systematic investigation on field-effect transistors

Advanced Functional Materials

Volumn 25, Issue 4, 2015, Pages 586-596

  Yoo, Dohyuk ^a   Nketia Yawson, Benjamin ^b   Kang, Seok Ju ^b   Ahn, Hyungju ^c   Shin, Tae Joo ^c   Noh, Yong Young ^b   Yang, Changduk ^a  

^a Ulsan National Institute of Science and Technology   (South Korea)

^b Dongguk University   (South Korea)

^c Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

Diketopyrrolopyrrole; Organic field effect transistors; Paracrystalline distortion parameters; Plane distribution; Thienylenevinylene

Indexed keywords

ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; HOLE MOBILITY; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; POLYMERS; SEMICONDUCTING POLYMERS; THIOPHENE; TRANSISTORS;

AMBIPOLAR BEHAVIOR; DIKETOPYRROLOPYRROLES; DISTORTION PARAMETERS; ELECTRON TRANSPORT; PLANE DISTRIBUTION; STRUCTURAL CONFORMATIONS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; THIENYLENEVINYLENE;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 85027953507     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201403527     Document Type: Article

References (49)

1. a) A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066;
2. b) P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009;
3. c) H. Huang, N. Zhou, R. P. Ortiz, Z. Chen, S. Loser, S. Zhang, X. Guo, J. Casado, J. T. López Navarrete, X. Yu, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 2782;
4. d) J. Kim, B. Lim, K.-J. Baeg, Y.-Y. Noh, D. Khim, H.-G. Jeong, J.-M. Yun, D.-Y. Kim, Chem. Mater. 2011, 23, 4663;
5. e) D. Boudinet, M. Benwadih, S. Altazin, J.-M. Verilhac, E. De Vito, C. Serbutoviez, G. Horowitz, A. Facchetti, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9968;
6. f) I. McCulloch, M. Heeney, M. L. Chabinyc, D. DeLongchamp, R. J. Kline, M. Cölle, W. Duffy, D. Fischer, D. Gundlach, B. Hamadani, R. Hamilton, L. Richter, A. Salleo, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, W. Zhang, Adv. Mater. 2009, 21, 1091;
7. g) J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296;
8. h) P.-L. T. Boudreault, A. Najari, M. Leclerc, Chem. Mater. 2010, 23, 456;
9. i) M. S. Chen, O. P. Lee, J. R. Niskala, A. T. Yiu, C. J. Tassone, K. Schmidt, P. M. Beaujuge, S. S. Onishi, M. F. Toney, A. Zettl, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19229;
10. j) G. Kim, S.-J. Kang, G. K. Dutta, Y.-K. Han, T. J. Shin, Y.-Y. Noh, C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2014;
11. k) J. Lee, A. R. Han, J. Kim, Y. Kim, J. H. Oh, C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713;
12. l) J. Lee, A. R. Han, H. Yu, T. J. Shin, C. Yang, J. H. Oh, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9540;
13. m) W. Li, K. H. Hendriks, A. Furlan, W. S. C. Roelofs, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18942;
14. n) R. J. Kline, M. D. McGehee, E. N. Kadnikova, J. Liu, J. M. J. Fréchet, M. F. Toney, Macromolecules 2005, 38, 3312;
15. o) L.-L. Chua, J. Zaumseil, J.-F. Chang, E. C. W. Ou, P. K. H. Ho, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Nature 2005, 434, 194.
16. a) W. Hong, B. Sun, C. Guo, J. Yuen, Y. Li, S. Lu, C. Huang, A. Facchetti, Chem. Commun. 2013, 49, 484;
17. b) H. Chen, Y. Guo, G. Yu, Y. Zhao, J. Zhang, D. Gao, H. Liu, Y. Liu, Adv. Mater. 2012, 24, 4618;
18. c) J. Li, Y. Zhao, H. S. Tan, Y. Guo, C. A. Di, G. Yu, Y. Liu, M. Lin, S. H. Lim, Y. Zhou, H. Su, B. S. Ong, Sci. Report 2012, 2, 754;
19. d) J. Kim, K.-J. Baeg, D. Khim, D. T. James, J.-S. Kim, B. Lim, J.-M. Yun, H.-G. Jeong, P. S. K. Amegadze, Y.-Y. Noh, D.-Y. Kim, Chem. Mater. 2013, 25, 1572.
20. a) S. Cho, J. Lee, M. Tong, J. H. Seo, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910;
21. b) J. Lee, A. R. Han, J. Hong, J. H. Seo, J. H. Oh, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4128;
22. c) Z. Chen, M. J. Lee, R. Shahid Ashraf, Y. Gu, S. Albert-Seifried, M. Meedom Nielsen, B. Schroeder, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 647;
23. d) C. B. Nielsen, M. Turbiez, I. McCulloch, Adv. Mater. 2013, 25, 1859;
24. e) M. S. Chen, J. R. Niskala, D. A. Unruh, C. K. Chu, O. P. Lee, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 2013, 25, 4088;
25. f) X. Guo, N. Zhou, S. J. Lou, J. W. Hennek, R. Ponce Ortiz, M. R. Butler, P.-L. T. Boudreault, J. Strzalka, P.-O. Morin, M. Leclerc, J. T. López Navarrete, M. A. Ratner, L. X. Chen, R. P. H. Chang, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18427;
26. g) T. Lei, J.-H. Dou, Z.-J. Ma, C.-H. Yao, C.-J. Liu, J.-Y. Wang, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025;
27. h) Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, M. S. Soh, M. van Meurs, J. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198;
28. i) X. Guo, S. R. Puniredd, B. He, T. Marszalek, M. Baumgarten, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Mater. 2014, 26, 3595.
29. S. Holliday, J. E. Donaghey, I. McCulloch, Chem. Mater. 2014, 26, 647.
30. a) H. Chen, Y. Guo, Z. Mao, G. Yu, J. Huang, Y. Zhao, Y. Liu, Chem. Mater. 2013, 25, 3589;
31. b) I. Kang, T. K. An, J.-a. Hong, H.-J. Yun, R. Kim, D. S. Chung, C. E. Park, Y.-H. Kim, S.-K. Kwon, Adv. Mater. 2013, 25, 524.
32. J. R. Matthews, W. Niu, A. Tandia, A. L. Wallace, J. Hu, W.-Y. Lee, G. Giri, S. C. B. Mannsfeld, Y. Xie, S. Cai, H. H. Fong, Z. Bao, M. He, Chem. Mater. 2013, 25, 782.
33. E. Wang, Z. Ma, Z. Zhang, K. Vandewal, P. Henriksson, O. Inganäs, F. Zhang, M. R. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244.
34. a) G. K. Dutta, A. R. Han, J. Lee, Y. Kim, J. H. Oh, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5317;
35. b) J. C. Bijleveld, R. A. M. Verstrijden, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 9224;
36. c) T. Lei, Y. Cao, Y. Fan, C.-J. Liu, S.-C. Yuan, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099;
37. d) Z. Ma, E. Wang, M. E. Jarvid, P. Henriksson, O. Inganas, F. Zhang, M. R. Andersson, J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306.
38. a) J. C. Bijleveld, M. Shahid, J. Gilot, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3262;
39. b) T. Lei, Y. Cao, X. Zhou, Y. Peng, J. Bian, J. Pei, Chem. Mater. 2012, 24, 1762;
40. c) H. Zhou, L. Yang, W. You, Macromolecules 2012, 45, 607.
41. a) H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2005, 17, 2411;
42. b) D. Natali, M. Caironi, Adv. Mater. 2012, 24, 1357.
43. Y. Xu, T. Minari, K. Tsukagoshi, J. A. Chroboczek, G. Ghibaudo, J. Appl. Phys. 2010, 107, 114507.
44. a) I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. MacDonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328;
45. b) H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
46. A. M. Hindeleh, R. Hosemann, J. Phys. C: Solid State Phys. 1988, 21, 4155.
47. a) F. Ç. Cebeci, H. Geyik, E. Sezer, A. Sezai Sarac, J. Electroanal. Chem. 2007, 610, 113;
48. b) A. Bilge, A. Zen, M. Forster, H. Li, F. Galbrecht, B. S. Nehls, T. Farrell, D. Neher, U. Scherf, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3177.
49. R. C. Hynes, Y. Le Page, J. Appl. Cryst. 1991, 24, 352.