Recent advances in the development of semiconducting DPP-containing polymers for transistor applications

Advanced Materials

Volumn 25, Issue 13, 2013, Pages 1859-1880

  Nielsen, Christian B ^a   Turbiez, Mathieu ^b   McCulloch, Iain ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b CIBA GEIGY LTD   (Switzerland)

Author keywords

conjugated polymers; donor acceptor copolymers; field effect transistors; organic electronics; semiconducting polymers

Indexed keywords

ALKYL SUBSTITUTION; AMBIPOLAR CHARGE TRANSPORTS; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; HOMO AND LUMO ENERGIES; ORGANIC ELECTRONICS; POLYMER MOLECULAR WEIGHT; STRUCTURE PROPERTY RELATION; THIN FILM MORPHOLOGY;

CONJUGATED POLYMERS; ELECTRON MOBILITY; ELECTRONIC PROPERTIES; FIELD EFFECT TRANSISTORS; SCHEDULING;

SEMICONDUCTING POLYMERS;

POLYMER; PYRROLE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; REVIEW; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; PYRROLES; QUANTUM THEORY; SEMICONDUCTORS; TRANSISTORS, ELECTRONIC;

EID: 84873141998     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201201795     Document Type: Review

References (73)

1. A. Tsumura, H. Koezuka, T. Ando, Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
2. A. A. Virkar, S. Mannsfeld, Z. Bao, N. Stingelin, Adv. Mater. 2010, 22, 3857.
3. A. B. Tamayo, M. Tantiwiwat, B. Walker, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15543
4. H. Langhals, S. Demmig, T. Potrawa, J. Prakt. Chem. 1991, 333, 733.
5. M. Turbiez, R. A. J. Janssen, M. M. Wienk, H.-J. Kirner, M. Düggeli, B. Tieke, Y. Zhu, 2008.
6. M. M. Wienk, M. Turbiez, J. Gilot, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2008, 20, 2556.
7. L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H.-J. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217.
8. H. Chen, Y. Guo, G. Yu, Y. Zhao, J. Zhang, D. Gao, H. Liu, Y. Liu, Adv. Mater. 2012, n/a.
9. Z. Chen, M. J. Lee, R. Shahid Ashraf, Y. Gu, S. Albert-Seifried, M. Meedom Nielsen, B. Schroeder, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 647.
10. W. K. Chan, Y. Chen, Z. Peng, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11735
11. L. Yu, Y. Chen, W. K. Chan, Z. Peng, Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 2489.
12. P.-T. Wu, F. S. Kim, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2011, 23, 4618.
13. G. Zhang, H. Xu, K. Liu, Y. Li, L. Yang, M. Yang, Synth. Met. 2010, 160, 1945.
14. W. Li, T. Lee, S. J. Oh, C. R. Kagan, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3874.
15. C. Kanimozhi, P. Balraju, G. D. Sharma, S. Patil, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3095.
16. L. Chen, D. Deng, Y. Nan, M. Shi, P. K. L. Chan, H. Chen, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 11282.
17. C. L. Chochos, S. A. Choulis, Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1326.
18. A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. G. R. Turbiez, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2240.
19. Y. Li, B. Sun, P. Sonar, S. P. Singh, Org. Electron. 2012, 13, 1606.
20. J. C. Bijleveld, V. S. Gevaerts, D. Di Nuzzo, M. Turbiez, S. G. J. Mathijssen, D. M. de Leeuw, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2010, 22, E242.
21. P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, Z.-E. Ooi, T.-j. Ha, I. Wong, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2288.
22. T.-J. Ha, P. Sonar, A. Dodabalapur, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 253305.
23. Y. Zou, D. Gendron, R. Badrou-Aich, A. Najari, Y. Tao, M. Leclerc, Macromolecules 2009, 42, 2891.
24. N. Allard, R. B. Aich, D. Gendron, P.-L. T. Boudreault, C. Tessier, S. Alem, S.-C. Tse, Y. Tao, M. Leclerc, Macromolecules 2010, 43, 2328.
25. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685
26. I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. MacDonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328.
27. J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, L. D. M. de, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616.
28. X.-R. Zhang, L. J. Richter, D. M. DeLongchamp, R. J. Kline, M. R. Hammond, I. McCulloch, M. Heeney, R. S. Ashraf, J. N. Smith, T. D. Anthopoulos, B. Schroeder, Y. H. Geerts, D. A. Fischer, M. F. Toney, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073.
29. J. S. Lee, S. K. Son, S. Song, H. Kim, D. R. Lee, K. Kim, M. J. Ko, D. H. Choi, B. Kim, J. H. Cho, Chem. Mater. 2012, 24, 1316.
30. R. J. Kline, M. D. McGehee, E. N. Kadnikova, J. Liu, J. M. J. Frechet, Adv. Mater. 2003, 15, 1519.
31. J. S. Ha, K. H. Kim, D. H. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364.
32. Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, M. S. Soh, M. van Meurs, J. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198.
33. C. B. Nielsen, I. McCulloch, 2012, Unpublished.
34. J.-H. Tsai, W.-Y. Lee, W.-C. Chen, C.-Y. Yu, G.-W. Hwang, C. Ting, Chem. Mater. 2010, 22, 3290.
35. W.-H. Lee, S. K. Son, K. Kim, S. K. Lee, W. S. Shin, S.-J. Moon, I.-N. Kang, Macromolecules 2012, 45, 1303.
36. M. Heeney, W. Zhang, D. J. Crouch, M. L. Chabinyc, S. Gordeyev, R. Hamilton, S. J. Higgins, I. McCulloch, P. J. Skabara, D. Sparrowe, S. Tierney, Chem. Commun. 2007, 5061.
37. H.-W. Lin, W.-Y. Lee, W.-C. Chen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 2120.
38. J. D. Yuen, J. Fan, J. Seifter, B. Lim, R. Hufschmid, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799.
39. B. Lim, J.-S. Yeo, D. Khim, D.-Y. Kim, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1551.
40. J. C. Bijleveld, R. A. M. Verstrijden, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 9224.
41. Y. Li, S. P. Singh, P. Sonar, Adv. Mater. 2010, 22, 4862.
42. J. Min, B. Peng, Y. Wen, Z.-G. Zhang, M. Zhang, J. Zhang, Q. Xie, Y. Liu, Y. Li, Synth. Met. 2011, 161, 1832.
43. M. Heeney, C. Bailey, S. Tierney, W. Zhang, I. McCulloch, U.S. Patent Number: 7,524,922, 2009.
44. Z. Li, Y. Zhang, S.-W. Tsang, X.-M. Du, J.-Y. Zhou, Y. Tao, J.-F. Ding, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18002.
45. L. Dou, J. You, J. Yang, C.-C. Chen, Y. He, S. Murase, T. Moriarty, K. Emery, G. Li, Y. Yang, Nat. Photonics 2012, 6, 180.
46. M. Yuan, A. H. Rice, C. K. Luscombe, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 701.
47. M.-J. Zhang, Y.-P. Sun, X. Guo, C.-H. Cui, Y.-J. He, Y.-F. Li, Macromolecules 2011, 44, 7625.
48. T. L. Nelson, T. M. Young, J. Liu, S. P. Mishra, J. A. Belot, C. L. Balliet, A. E. Javier, T. Kowalewski, R. D. McCullough, Adv. Mater. 2010, 22, 4617.
49. E. Zhou, Q. Wei, S. Yamakawa, Y. Zhang, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2010, 43, 821.
50. J. W. Jung, F. Liu, T. P. Russell, W. H. Jo, Energy Environ. Sci. 2012.
51. A. V. Patil, W.-H. Lee, K. Kim, H. Park, I. N. Kang, S.-H. Lee, Polym. Chem. 2011, 2, 2907.
52. S.-Y. Ku, C. D. Liman, D. J. Burke, N. D. Treat, J. E. Cochran, E. Amir, L. A. Perez, M. L. Chabinyc, C. J. Hawker, Macromolecules 2011, 44, 9533.
53. X. Wang, H. Luo, Y. Sun, M. Zhang, X. Li, G. Yu, Y. Liu, Y. Li, H. Wang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 371.
54. Y. Sun, S.-C. Chien, H.-L. Yip, K.-S. Chen, Y. Zhang, J. A. Davies, F.-C. Chen, B. Lin, A. K. Y. Jen, J. Mater. Chem. 2012, 22.
55. R. S. Ashraf, Z. Chen, D. S. Leem, H. Bronstein, W. Zhang, B. Schroeder, Y. Geerts, J. Smith, S. Watkins, T. D. Anthopoulos, H. Sirringhaus, J. C. de Mello, M. Heeney, I. McCulloch, Chem. Mater. 2011, 23, 768.
56. A. R. Mohebbi, J. Yuen, J. Fan, C. Munoz, M. f. Wang, R. S. Shirazi, J. Seifter, F. Wudl, Adv. Mater. 2011, 23, 4644.
57. J. B. Lee, K. H. Kim, C. S. Hong, D. H. Choi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 2809.
58. J. Lee, S. Cho, C. Yang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 8528.
59. H. N. Tsao, D. M. Cho, I. Park, M. R. Hansen, A. Mavrinskiy, D. Y. Yoon, R. Graf, W. Pisula, H. W. Spiess, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605.
60. P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2010, 22, 5409.
61. S. Cho, J. Lee, M. Tong, J. H. Seo, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910.
62. A. J. Kronemeijer, E. Gili, M. Shahid, J. Rivnay, A. Salleo, M. Heeney, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 1558.
63. T.-J. Ha, P. Sonar, S. P. Singh, A. Dodabalapur, IEEE Trans. Electron Devices 2012, 59, 1494.
64. J. Lee, S. Cho, J. H. Seo, P. Anant, J. Jacob, C. Yang, J. Mater. Chem. 2012, 22.
65. W. Hong, B. Sun, H. Aziz, W.-T. Park, Y.-Y. Noh, Y. Li, Chem. Commun. 2012, 48, 8413.
66. P. Sonar, S. P. Singh, E. L. Williams, Y. Li, M. S. Soh, A. Dodabalapur, J. Mater. Chem. 2012, 22.
67. J. C. Bijleveld, B. P. Karsten, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, D. M. de Leeuw, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1600.
68. A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2180.
69. Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, W. Zeng, M. S. Soh, J. Mater. Chem. 2011, 21, 10829.
70. P. Sonar, J.-M. Zhuo, L.-H. Zhao, K.-M. Lim, J. Chen, A. J. Rondinone, S. P. Singh, L.-L. Chua, P. K. H. Ho, A. Dodabalapur, J. Mater. Chem. 2012, 22, 17284.
71. P. Sonar, T. R. B. Foong, S. P. Singh, Y. Li, A. Dodabalapur, Chem. Commun. 2012, 48, 8383.
72. M. Shahid, T. McCarthy-Ward, J. Labram, S. Rossbauer, E. B. Domingo, S. E. Watkins, N. Stingelin, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, Chem. Sci. 2012, 3, 181.
73. H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. Shakya Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272.