Solution-processable ambipolar diketopyrrolopyrrole-selenophene polymer with unprecedentedly high hole and electron mobilities

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 51, 2012, Pages 20713-20721

  Lee, Junghoon ^a   Han, A Reum ^a   Kim, Jonggi ^a   Kim, Yiho ^a   Oh, Joon Hak ^a   Yang, Changduk ^a  

^a Ulsan National Institute of Science and Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIPOLAR; CONJUGATED BACKBONES; DEVICE FABRICATIONS; DIKETOPYRROLOPYRROLES; MOLECULAR ENGINEERING; P-TYPE; POLYMER BACKBONES; POLYMER COMPONENTS; PROCESS ARCHITECTURE; RESEARCH PROGRESS; SELENOPHENE; SIDE-CHAIN DYNAMICS; SIDE-CHAINS; SINGLE LAYER; SOLUTION-PROCESSING; SYNERGISTIC COMBINATIONS; THIN-FILM TRANSISTOR (TFTS); TRANSISTOR OPERATION;

CONJUGATED POLYMERS; ELECTRON MOBILITY; THIN FILM TRANSISTORS;

POLYMERS;

DIKETONE; POLYMER; PYRROLE DERIVATIVE; SELENIUM DERIVATIVE; SILOXANE;

ARTICLE; CATALYST; CONJUGATION; ELECTRON TRANSPORT; ENGINEERING; FILM; HYBRID; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; SEMICONDUCTOR; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84871577021     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja308927g     Document Type: Article

References (73)

1. Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
2. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
3. Dhoot, A. S.; Yuen, J. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Moses, D.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11834
4. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112
5. Lee, J.; Cho, S.; Seo, J. H.; Anant, P.; Jacob, J.; Yang, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 1504
6. Lee, J.; Han, A.-R.; Hong, J.; Seo, J. H.; Oh, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4128
7. Lee, J.; Cho, S.; Yang, C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8528
8. Cho, S.; Lee, J.; Tong, M.; Seo, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910
9. Rogers, J. A.; Bao, Z.; Baldwin, K.; Dodabalapur, A.; Crone, B.; Raju, V. R.; Kuck, V.; Katz, H.; Amundson, K.; Ewing, J.; Drzaic, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4835
10. Subramanian, V.; Chang, P. C.; Lee, J. B.; Molesa, S. E.; Volkman, S. K. IEEE Trans. Compon., Packag. Technol. 2005, 28, 742
11. Someya, T.; Kato, Y.; Sekitani, T.; Iba, S.; Noguchi, Y.; Murase, Y.; Kawaguchi, H.; Sakurai, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 12321
12. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2010, 23, 456
13. McCulloch, I.; Heeney, M.; Chabinyc, M. L.; DeLongchamp, D.; Kline, R. J.; Cölle, M.; Duffy, W.; Fischer, D.; Gundlach, D.; Hamadani, B.; Hamilton, R.; Richter, L.; Salleo, A.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Zhang, W. Adv. Mater. 2009, 21, 1091
14. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670
15. Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194
16. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
17. Fan, J.; Yuen, J. D.; Wang, M.; Seifter, J.; Seo, J. H.; Mohebbi, A. R.; Zakhidov, D.; Heeger, A.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 2186
18. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
19. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
20. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
21. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
22. Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364
23. Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618
24. Babel, A.; Zhu, Y.; Cheng, K. F.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2542
25. Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678
26. Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Torsi, L.; Haddon, R. C. Science 1995, 269, 1560
27. Chen, Z.; Lemke, H.; Albert-Seifried, S.; Caironi, M.; Nielsen, M. M.; Heeney, M.; Zhang, W.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2010, 22, 2371
28. Swensen, J. S.; Soci, C.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 253511
29. Li, H.; Mei, J.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Tok, J. B. H.; Bao, Z. Org. Electron. 2012, 13, 2450
30. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409
31. Chen, Z.; Lee, M. J.; Shahid Ashraf, R.; Gu, Y.; Albert-Seifried, S.; Meedom Nielsen, M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647
32. Yuen, J. D.; Fan, J.; Seifter, J.; Lim, B.; Hufschmid, R.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799
33. Usta, H.; Newman, C.; Chen, Z.; Facchetti, A. Adv. Mater. 2012, 24, 3678
34. Roelofs, W. S. C.; Mathijssen, S. G. J.; Bijleveld, J. C.; Raiteri, D.; Geuns, T. C. T.; Kemerink, M.; Cantatore, E.; Janssen, R. A. J.; de Leeuw, D. M. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 203301
35. Baeg, K.-J.; Kim, J.; Khim, D.; Caironi, M.; Kim, D.-Y.; You, I.-K.; Quinn, J. R.; Facchetti, A.; Noh, Y.-Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3205
36. Xin, H.; Guo, X.; Kim, F. S.; Ren, G.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5303
37. Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X.-H.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824
38. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000
39. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
40. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828
41. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
42. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
43. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
44. Osaka, I.; Sauvé, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160
45. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638
46. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y.; Wu, Y.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885
47. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099
48. Gidron, O.; Dadvand, A.; Sheynin, Y.; Bendikov, M.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2011, 47, 1976
49. Grimsdale, A. C.; Leok Chan, K.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
50. Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493
51. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
52. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5166
53. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244
54. Mei, J. G.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
55. Shahid, M.; McCarthy-Ward, T.; Labram, J.; Rossbauer, S.; Domingo, E. B.; Watkins, S. E.; Stingelin, N.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Chem. Sci 2012, 3, 181
56. Patra, A.; Bendikov, M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 422
57. Wijsboom, Y. H.; Patra, A.; Zade, S. S.; Sheynin, Y.; Li, M.; Shimon, L. J. W.; Bendikov, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5443
58. Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Schmidt, R.; Toney, M. F.; Nordlund, D.; Könemann, M.; Würthner, F.; Bao, Z. Chem. Mater. 2009, 21, 5508
59. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215
60. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359
61. Dantlgraber, G.; Eremin, A.; Diele, S.; Hauser, A.; Kresse, H.; Pelzl, G.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2408
62. Seitz, D. E.; Lee, S. H.; Hanson, R. N.; Bottaro, J. C. Synth. Commun. 1983, 13, 121
63. Ashraf, R. S.; Kronemeijer, A. J.; James, D. I.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I. Chem. Commun. 2012, 48, 3939
64. Sun, B.; Hong, W.; Aziz, H.; Li, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 18950
65. Gao, Y. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 247
66. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378
67. Rivnay, J.; Steyrleuthner, R.; Jimison, L. H.; Casadei, A.; Chen, Z.; Toney, M. F.; Facchetti, A.; Neher, D.; Salleo, A. Macromolecules 2011, 44, 5246
68. Becerril, H. A.; Roberts, M. E.; Liu, Z.; Locklin, J.; Bao, Z. Adv. Mater. 2008, 20, 2588
69. Oh, J. H.; Lee, W.-Y.; Noe, T.; Chen, W.-C.; Könemann, M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4204
70. Giri, G.; Verploegen, E.; Mannsfeld, S. C. B.; Atahan-Evrenk, S.; Kim, D. H.; Lee, S. Y.; Becerril, H. A.; Aspuru-Guzik, A.; Toney, M. F.; Bao, Z. Nature 2011, 480, 504
71. Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971
72. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2009, 21, 3859
73. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478