Enhanced solid-state order and field-effect hole mobility through control of nanoscale polymer aggregation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 51, 2013, Pages 19229-19236

  Chen, Mark S ^a   Lee, Olivia P ^a   Niskala, Jeremy R ^a   Yiu, Alan T ^a,b   Tassone, Christopher J ^a   Schmidt, Kristin ^a   Beaujuge, Pierre M ^a   Onishi, Seita S ^a,b   Toney, Michael F ^a   Zettl, Alex ^a,b,c   Fréchet, Jean M J ^a,d  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

^d KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED MATERIALS; DIKETOPYRROLOPYRROLES; FIELD-EFFECT MOBILITIES; NANOSCALE AGGREGATION; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTOR (OFETS); SOLID-STATE PROPERTIES;

CARRIER TRANSPORT; CHAINS; HOLE MOBILITY; NANOTECHNOLOGY; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

POLYMER FILMS;

NANOMATERIAL; NANOPARTICLE; POLYMER;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CONTROLLED STUDY; CORRELATION ANALYSIS; CRYSTALLIZATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOLUTION; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; GEOMETRY; HYDRODYNAMICS; HYSTERESIS; MOLECULAR WEIGHT; NANOFABRICATION; PHASE TRANSITION; PHYSICAL CHEMISTRY; SEMICONDUCTOR; SOLID STATE; SOLUBILITY; SYNTHESIS;

EID: 84891342106     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4088665     Document Type: Article

References (86)

1. Hamilton, R.; Heeney, M.; Anthopoulos, T.; McCulloch, I. Development of Polymer Semiconductors for Field-Effect Transistor Devices in Displays. In Organic Electronics: Materials, Processing, Devices and Applications. So, F., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 2010; p 393.
2. Cicoira, F.; Santato, C. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3421
3. Gelinck, G. H.; Huitema, H. E. A.; van Veenendaal, E.; Cantatore, E.; Schrijnemakers, L.; van der Putten, J. B. P. H.; Geuns, T. C. T.; Beenhakkers, M.; Giesbers, J. B.; Huisman, B. H. Nat. Mater. 2004, 3, 106
4. Berggren, M.; Nilsson, D.; Robinson, N. D. Nat. Mater. 2007, 6, 3
5. Subramanian, V.; Fréchet, J. M. J.; Chang, P. C.; Lee, J. B.; Molesa, S. E.; Murphy, A. R.; Redinger, D. R.; Volkman, S. K. Proc. IEEE 2005, 93, 1330
6. Roberts, M. E.; Sokolov, A. N.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3351
7. Janata, J.; Josowicz, M. Nat. Mater. 2003, 2, 19
8. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537
9. Fix, W.; Ullmann, A.; Ficker, J.; Clemens, W. App. Phys. Lett. 2002, 81, 1735
10. Crone, B.; Dodabalapur, A.; Lin, Y. Y.; Filas, R. W.; Bao, Z.; LaDuca, A.; Sarpeshkar, R.; Katz, H. E.; Li, W. Nature 2000, 403, 521
11. Drury, C.; Mutsaers, C.; Hart, C.; Matters, M.; De Leeuw, D. App. Phys. Lett. 1998, 73, 108
12. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
13. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070
14. Kang, I.; An, T. K.; Hong, J.-a.; Yun, H.-J.; Kim, R.; Chung, D. S.; Park, C. E.; Kim, Y.-H.; Kwon, S.-K. Adv. Mater. 2013, 25, 524
15. Lee, J.; Han, A. R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713
16. Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618
17. Lei, T.; Dou, J. H.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457
18. Fan, J.; Yuen, J. D.; Cui, W.; Seifter, J.; Mohebbi, A. R.; Wang, M.; Zhou, H.; Heeger, A.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 6164
19. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
20. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
21. Wang, S.; Kiersnowski, A.; Pisula, W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4015
22. Wang, S.; Kappl, M.; Liebewirth, I.; Müller, M.; Kirchhoff, K.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2012, 24, 417
23. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194
24. Rivnay, J.; Noriega, R.; Northrup, J. E.; Kline, R. J.; Toney, M. F.; Salleo, A. Phys. Rev. B 2011, 83, 121306
25. Sirringhaus, H.; Bird, M.; Zhao, N. Adv. Mater. 2010, 22, 3893
26. Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209
27. Kline, R.; McGehee, M. J. Macromol. Sci., Part C: Polym. Rev. 2006, 46, 27
28. Rivnay, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Miller, C. E.; Salleo, A.; Toney, M. F. Chem. Rev. 2012, 112, 5488
29. Zhang, X.; Richter, L. J.; DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073
30. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
31. Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202
32. Salleo, A.; Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Chabinyc, M. L. Adv. Mater. 2010, 22, 3812
33. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
34. Street, R. A.; Northrup, J. E.; Salleo, A. Phys. Rev. B 2005, 71, 165202
35. Lee, J. S.; Son, S. K.; Song, S.; Kim, H.; Lee, D. R.; Kim, K.; Ko, M. J.; Choi, D. H.; Kim, B. S.; Cho, J. H. Chem. Mater. 2012, 24, 1316
36. Sauvé, G.; Javier, A. E.; Zhang, R.; Liu, J.; Sydlik, S. A.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3195
37. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
38. Cho, S.; Seo, J. H.; Kim, S. H.; Song, S.; Jin, Y.; Lee, K.; Suh, H.; Heeger, A. J. App. Phys. Lett. 2008, 93, 263301
39. Yao, Y.; Dong, H.; Hu, W. Polym. Chem. 2013, 4, 5197
40. Lee, J.; Han, A. R.; Hong, J.; Seo, J. H.; Oh, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4128
41. Liu, Y.; Shi, Q. Q.; Dong, H. L.; Tan, J. H.; Hu, W. P.; Zhan, X. W. Org. Electron. 2012, 13, 2372
42. Müller, C.; Aghamhammadi, M.; Himmelberger, S.; Sonar, P.; Garriga, M.; Salleo, A.; Campoy-Quiles, M. Adv. Funct. Mater. 2012, 23, 2368
43. Sirringhaus, H.; Brown, P.; Friend, R.; Nielsen, M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B.; Spiering, A.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E.; Herwig, P. Nature 1999, 401, 685
44. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859
45. Li, Y.; Sonar, P.; Murphy, L.; Hong, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1684
46. Kim, C.; Liu, J.; Lin, J.; Tamayo, A. B.; Walker, B.; Wu, G.; Nguyen, T. Q. Chem. Mater. 2012, 24, 1699
47. Chen, L.; Deng, D.; Nan, Y.; Shi, M.; Chan, P. K. L.; Chen, H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 11282
48. Li, W.; Lee, T.; Oh, S. J.; Kagan, C. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3874
49. Wu, P. T.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4618
50. Lin, H. W.; Lee, W. Y.; Chen, W. C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2120
51. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
52. Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364
53. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
54. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
55. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Shakya Tuladhar, P.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
56. Kronemeijer, A. J.; Gili, E.; Shahid, M.; Rivnay, J.; Salleo, A.; Heeney, M.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 1558
57. Shahid, M.; McCarthy-Ward, T.; Labram, J.; Rossbauer, S.; Domingo, E. B.; Watkins, S. E.; Stingelin, N.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Chem. Sci. 2012, 3, 181
58. Sonar, P.; Singh, S. P.; Williams, E. L.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4425
59. Sonar, P. M.; Foong, T. R. B.; Singh, S. P.; Li, Y.; Dodabalapur, A. Chem. Commun. 2012, 48, 8383
60. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Zeng, W.; Soh, M. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 10829
61. Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Lee, O. P.; Woo, C. H.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2180
62. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
63. Gidron, O.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2148-2150
64. Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5037
65. Rieger, R.; Beckmann, D.; Mavrinskiy, A.; Pisula, W.; Kastler, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2010, 22, 5314
66. Horowitz, G. J. Mater. Res. 2004, 19, 1946
67. Horowitz, G. Charge Transport in Oligomers. In Organic Field-Effect Transistors; Bao, Z.; Locklin, J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2007; Vol. 128.
68. Roe, R. J. Methods of X-Ray and Neutron Scattering in Polymer Science; Oxford University Press: New York, 2000.
69. Surin, M.; Leclère, P.; De Feyter, S.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Schryver, F. C.; Henze, O.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7898
70. Coffey, D. C.; Ginger, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4564
71. Brown, S. P.; Spiess, H. W. Chem. Rev. 2001, 101, 4125
72. Collison, C. J.; Rothberg, L. J.; Treemaneekarn, V.; Li, Y. Macromolecules 2001, 34, 2346
73. Amrutha, S.; Jayakannan, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1119
74. Nguyen, T.-Q.; Doan, V.; Schwartz, B. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4068
75. Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2007, 40, 4173
76. Li, Y.; Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Macromolecules 2002, 35, 6900
77. Xu, B.; Holdcroft, S. Macromolecules 1993, 26, 4457
78. Steyrleuthner, R.; Schubert, M.; Howard, I.; Klaumünzer, B.; Schilling, K.; Chen, Z.; Saalfrank, P.; Laquai, F.; Facchetti, A.; Neher, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18303
79. Nguyen, T.-Q.; Doan, V.; Schwartz, B. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4068
80. Zhao, L. H.; Png, R.-Q.; Zhuo, J.-M.; Wong, L.-Y.; Tang, J.-C.; Su, Y.-S.; Chua, L.-L. Macromolecules 2011, 44, 9692
81. Millstone, J. E.; Kavulak, D. F. J.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Westling, E. J.; Briseno, A. L.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. Langmuir 2010, 26, 13056
82. Qian, D.; Ye, L.; Zhang, M.; Liang, Y.; Li, L.; Huang, Y.; Guo, X.; Zhang, S.; Tan, Z. a.; Hou, J. Macromolecules 2012, 45, 9611
83. Moule, A. J.; Allard, S.; Kronenberg, N. M.; Tsami, A.; Scherf, U.; Meerholz, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12583
84. Moulé, A. J.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2008, 20, 240
85. Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Appleton, A. L.; Schmidt, K.; Mei, J.; Toney, M. F.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 25, 431
86. Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2284