Synthetic tailoring of solid-state order in diketopyrrolopyrrole-based copolymers via intramolecular noncovalent interactions

Chemistry of Materials

Volumn 27, Issue 3, 2015, Pages 829-838

  Kim, Heung Gyu ^a   Kang, Boseok ^a   Ko, Hyomin ^a   Lee, Jaewon ^a   Shin, Jisoo ^a   Cho, Kilwon ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPOLYMERS; CRYSTALLINE MATERIALS; FIELD EFFECT TRANSISTORS; FLUORINE; HOLE MOBILITY; IONS; LOCKS (FASTENERS); POLYMER FILMS; SEMICONDUCTING POLYMERS; TEXTURES; THIN FILMS;

CRYSTALLINE ORDER; DIKETOPYRROLOPYRROLES; FUNCTIONALIZATION OF POLYMERS; NON-COVALENT INTERACTION; POLYMER FIELD-EFFECT TRANSISTORS; SEMICONDUCTOR POLYMERS; SOLID-STATE ORDERING; THIN FILM TEXTURE;

POLYMERS;

EID: 84922782696     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm503864u     Document Type: Article

References (52)

1. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
2. I, M.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; I, M.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
3. Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 222
4. Zhang, X. R.; Bronstein, H.; Kronemeijer, A. J.; Smith, J.; Kim, Y.; Kline, R. J.; Richter, L. J.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; Song, K.; Heeney, M.; Zhang, W. M.; McCulloch, I.; DeLongchamp, D. M. Nat. Commun. 2013, 4, 2238
5. Kang, B.; Lee, W. H.; Cho, K. ACS Appl. Mater. Intefaces 2013, 5, 2302
6. Soeda, J.; Matsui, H.; Okamoto, T.; Osaka, I.; Takimiya, K.; Takeya, J. Adv. Mater. 2014, 26, 6430
7. Cho, J. H.; Lee, J.; Xia, Y.; Kim, B.; He, Y. Y.; Renn, M. J.; Lodge, T. P.; Frisbie, C. D. Nat. Mater. 2008, 7, 900
8. Park, Y. D.; Kim, D. H.; Jang, Y.; Hwang, M.; Lim, J. A.; Cho, K. Appl. Phys. Lett. 2005, 87
9. Kaltenbrunner, M.; Sekitani, T.; Reeder, J.; Yokota, T.; Kuribara, K.; Tokuhara, T.; Drack, M.; Schwodiauer, R.; Graz, I.; Bauer-Gogonea, S.; Bauer, S.; Someya, T. Nature 2013, 499, 458
10. Cantatore, E.; Geuns, T. C. T.; Gelinck, G. H.; van Veenendaal, E.; Gruijthuijsen, A. F. A.; Schrijnemakers, L.; Drews, S.; de Leeuw, D. M. IEEE J. Solid-St. Circ. 2007, 42, 84
11. Torsi, L.; Farinola, G. M.; Marinelli, F.; Tanese, M. C.; Omar, O. H.; Valli, L.; Babudri, F.; Palmisano, F.; Zambonin, P. G.; Naso, F. Nat. Mater. 2008, 7, 412
12. Kang, B.; Jang, M.; Chung, Y.; Kim, H.; Kwak, S. K.; Oh, J. H.; Cho, K. Nat. Commun. 2014, 5, 4752
13. Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
14. Kim, G.; Kang, S. J.; Dutta, G. K.; Han, Y. K.; Shin, T. J.; Noh, Y. Y.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477
15. Li, J.; Zhao, Y.; Tan, H. S.; Guo, Y. L.; Di, C. A.; Yu, G.; Liu, Y. Q.; Lin, M.; Lim, S. H.; Zhou, Y. H.; Su, H. B.; Ong, B. S. Sci. Rep. 2012, 2, 754
16. Chen, H. J.; Guo, Y. L.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H. T.; Liu, Y. Q. Adv. Mater. 2012, 24, 4618
17. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859
18. Liu, F.; Wang, C.; Baral, J. K.; Zhang, L.; Watkins, J. J.; Briseno, A. L.; Russell, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19248
19. Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Mullen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209
20. Zhang, X. R.; Richter, L. J.; DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073
21. Kim, D. H.; Park, Y. D.; Jang, Y. S.; Yang, H. C.; Kim, Y. H.; Han, J. I.; Moon, D. G.; Park, S. J.; Chang, T. Y.; Chang, C. W.; Joo, M. K.; Ryu, C. Y.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 77
22. Chen, M. S.; Niskala, J. R.; Unruh, D. A.; Chu, C. K.; Lee, O. P.; Frechet, J. M. J. Chem. Mater. 2013, 25, 4088
23. Jackson, N. E.; Savoie, B. M.; Kohlstedt, K. L.; de la Cruz, M. O.; Schatz, G. C.; Chen, L. X.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10475
24. Huang, H.; Chen, Z. H.; Ortiz, R. P.; Newman, C.; Usta, H.; Lou, S.; Youn, J.; Noh, Y. Y.; Baeg, K. J.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10966
25. Kim, B. G.; Jeong, E. J.; Chung, J. W.; Seo, S.; Koo, B.; Kim, J. S. Nat. Mater. 2013, 12, 659
26. Jheng, J. F.; Lai, Y. Y.; Wu, J. S.; Chao, Y. H.; Wang, C. L.; Hsu, C. S. Adv. Mater. 2013, 25, 2445
27. Guo, X. G.; Quinn, J.; Chen, Z. H.; Usta, H.; Zheng, Y.; Xia, Y.; Hennek, J. W.; Ortiz, R. P.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1986
28. Wang, Y. F.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2536
29. Guo, X. G.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206
30. Fei, Z. P.; Shahid, M.; Yaacobi-Gross, N.; Rossbauer, S.; Zhong, H. L.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Chem. Commun. 2012, 48, 11130
31. Yau, C. P.; Fei, Z. P.; Ashraf, R. S.; Shahid, M.; Watkins, S. E.; Pattanasattayavong, P.; Anthopoulos, T. D.; Gregoriou, V. G.; Chochos, C. L.; Heeney, M. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 678
32. Lois, S.; Flores, J. C.; Lere-Porte, J. P.; Serein-Spirau, F.; Moreau, J. J. E.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J. M.; Baylere, P.; Tillard, M.; Belin, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4019
33. Flores, J. C.; Lacour, M. A.; Sallenave, X.; Serein-Spirau, F.; Lere-Porte, J. P.; Moreau, J. J. E.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J. M.; Flot, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7532
34. Lei, T.; Cao, Y.; Zhou, X.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1762
35. Chen, M. S.; Lee, O. P.; Niskala, J. R.; Yiu, A. T.; Tassone, C. J.; Schmidt, K.; Beaujuge, P. M.; Onishi, S. S.; Toney, M. F.; Zettl, A.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19229
36. Bao, Z.; Locklin, J. Oragnic Field-Effect Transistors. CRC Press: Boca Raton, 2007.
37. Osaka, I.; Saito, M.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2014, 26, 331
38. Lee, W. H.; Lim, J. A.; Kim, D. H.; Cho, J. H.; Jang, Y.; Kim, Y. H.; Han, J. I.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 560
39. Kim, D. H.; Jang, Y.; Park, Y. D.; Cho, K. Langmuir 2005, 21, 3203
40. Kim, D. H.; Jang, Y.; Park, Y. D.; Cho, K. Macromolecules 2006, 39, 5843
41. Cho, K. W.; Kim, D. W.; Yoon, S. Macromolecules 2003, 36, 7652
42. Zen, A.; Pflaum, J.; Hirschmann, S.; Zhuang, W.; Jaiser, F.; Asawapirom, U.; Rabe, J. P.; Scherf, U.; Neher, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 757
43. Brinkmann, M.; Rannou, P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 101
44. Yang, H. C.; Shin, T. J.; Yang, L.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. N. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 671
45. Dong, H. L.; Fu, X. L.; Liu, J.; Wang, Z. R.; Hu, W. Adv. Mater. 2013, 25, 6158
46. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
47. Brinkmann, M.; Gonthier, E.; Bogen, S.; Tremel, K.; Ludwigs, S.; Hufnagel, M.; Sommer, M. ACS Nano 2012, 6, 10319
48. Noriega, R.; Rivnay, J.; Vandewal, K.; Koch, F. P. V.; Stingelin, N.; Smith, P.; Toney, M. F.; Salleo, A. Nat. Mater. 2013, 12, 1037
49. Lee, J.; Han, A. R.; Hong, J.; Seo, J. H.; Oh, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4128
50. Crouch, D. J.; Skabara, P. J.; Lohr, J. E.; McDouall, J. J. W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sparrowe, D.; Shkunov, M.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Chem. Mater. 2005, 17, 6567
51. Hynes, R. C.; Le Page, Y. J. Appl, Cryst. 1991, 24, 352
52. Ito, Y.; Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M.; Locklin, J.; Bao, Z. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396