Synthesis and characterization of angular-shaped naphtho[1,2-b;5,6- b′]difuran-diketopyrrolopyrrole-containing copolymers for high-performance organic field-effect transistors

Macromolecules

Volumn 47, Issue 2, 2014, Pages 616-625

  Shi, Shaowei ^a   Xie, Xiaodong ^b   Gao, Chen ^a   Shi, Keli ^a,b   Chen, Song ^c   Yu, Gui ^b   Guo, Longhai ^a   Li, Xiaoyu ^a   Wang, Haiqiao ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c China Textile Academy   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED COPOLYMERS; DIKETOPYRROLOPYRROLES; ORDERED STRUCTURES; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTOR (OFETS); POOR SOLUBILITIES; SPATIAL STRUCTURE; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; THERMAL-ANNEALING;

CARRIER TRANSPORT; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERS; HOLE MOBILITY; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; SOLUBILITY;

POLYMERS;

EID: 84893486900     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma402107n     Document Type: Article

References (49)

1. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. Science 1998, 280, 1741
2. Wen, Y.; Liu, Y.; Guo, Y.; Yu, G.; Hu, W. Chem. Rev. 2011, 111, 3358
3. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
4. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724
5. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
6. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 679
7. Li, Y.; Sonar, P.; Murphy, L.; Hong, W. Energy. Environ. Sci. 2013, 6, 1684
8. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859
9. Li, J.; Zhao, Y.; Tan, H. S.; Guo, Y.; Di, C.-A.; Yu, G.; Liu, Y.; Lin, M.; Lim, S. H.; Zhou, Y.; Su, H.; Ong, B. S. Sci. Rep. 2012, 2, 754
10. Kang, I.; Yun, H.-J.; Chung, D. S.; Kwon, S.-K.; Kim, Y.-H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14896
11. Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618
12. Zhang, X.; Richter, L. J.; DeLongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073
13. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; Van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
14. Yi, Z.; Sun, X.; Zhao, Y.; Guo, Y.; Chen, X.; Qin, J.; Yu, G.; Liu, Y. Chem. Mater. 2012, 24, 4350
15. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
16. Jung, J. W.; Liu, F.; Russell, T. P.; Jo, W. H. Energy. Environ. Sci. 2012, 5, 6857
17. Matthews, J. R.; Niu, W.; Tandia, A.; Wallace, A. L.; Hu, J.; Lee, W.; Giri, G.; Mannsfeld, S. C. B.; Xie, Y.; Cai, S.; Fong, H. H.; Bao, Z.; He, M. Chem. Mater. 2013, 25, 782
18. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084
19. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
20. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
21. Shi, S.; Jiang, P.; Yu, S.; Wang, L.; Wang, X.; Wang, M.; Wang, H.; Li, Y.; Li, X. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 1540
22. Shi, S.; Xie, X.; Jiang, P.; Chen, S.; Wang, L.; Wang, M.; Wang, H.; Li, X.; Yu, G.; Li, Y. Macromolecules 2013, 46, 3358
23. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
24. Loser, S.; Miyauchi, H.; Hennek, J. W.; Smith, J.; Huang, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2012, 48, 8511
25. Li, K.; Li, Z.; Feng, K.; Xu, X.; Wang, L.; Peng, Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13549
26. Osaka, I.; Abe, T.; Shimawaki, M.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 437
27. Wu, J.-S.; Lin, C.-T.; Wang, C.-L.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2012, 24, 2391
28. Jiang, Y.; Okamoto, T.; Becerril, H. A.; Hong, S.; Tang, M. L.; Mayer, A. C.; Parmer, J. E.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Macromolecules 2010, 43, 6361
29. Dutta, P.; Park, H.; Oh, M.; Bagde, S.; Kang, I. N.; Lee, S.-H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 2948
30. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000
31. Osaka, I.; Kakara, T.; Takemura, N.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8834
32. Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1228
33. Nakano, M.; Mori, H.; Shinamura, S.; Takimiya, K. Chem. Mater. 2012, 24, 190
34. Mitsui, C.; Soeda, J.; Miwa, K.; Tsuji, H.; Takeya, J.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5448
35. Nakano, M.; Shinamura, S.; Houchin, Y.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5671
36. Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364
37. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244
38. Guo, X.; Puniredd, S. R.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2013, 25, 5467
39. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
40. Lei, T.; Dou, J.-H.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12168
41. Li, Y.; Cao, Y.; Gao, J.; Wang, D.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1999, 99, 243
42. Sun, Q.; Wang, H.; Yang, C.; Li, Y. J. Mater. Chem. 2003, 13, 800
43. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
44. Schroeder, B. C.; Nielsen, C. B.; Kim, Y. J.; Smith, J.; Huang, Z.; Durrant, J.; Watkins, S. E.; Song, K.; Anthopoulos, T. D.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 4025
45. Rieger, R.; Beckmann, D.; Mavrinskiy, A.; Kastler, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2010, 22, 5314
46. Osaka, I.; Shimawaki, M.; Mori, H.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3498
47. Lei, T.; Cao, Y.; Zhou, X.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1762
48. Osaka, I.; Takimiya, K.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4993
49. Osaka, I.; Akita, M.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. Chem. Mater. 2012, 24, 1235