Mechanistic studies of magnetically recyclable Pd-Fe3O4 heterodimeric nanocrystal-catalyzed organic reactions

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 10, Issue 4, 2015, Pages 982-988

  Byun, Sangmoon ^a   Chung, Jooyoung ^a   Kwon, Jungmin ^a   Moon Kim, B ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

heterogeneous catalysis; homogeneous catalysis; nanoparticles; Pd Fe3O4 nanocrystals; reaction mechanisms

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL REACTIONS; NANOPARTICLES; REACTION KINETICS;

CATALYTIC APPLICATIONS; HETEROGENEOUS REACTIONS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MAGNETICALLY SEPARABLE CATALYSTS; MECHANISTIC STUDIES; NANOPARTICLE CATALYSTS; REACTION MECHANISM; SONOGASHIRA COUPLING REACTIONS;

NANOCRYSTALS;

EID: 85027948825     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201403201     Document Type: Article

References (111)

1. R. F. Heck, J. P. Nolley, J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322
2. H. A. Dieck, F. R. Heck, J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259-263
3. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470
4. S. Baba, E. Negishi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6729-6731
5. D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636-3638
6. N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437-3440
7. A. S. Guram, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901-7902.
8. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Angew. Chem. 1959, 71, 176-182
9. S. S. Stahl, J. L. Thorman, R. C. Nelson, M. A. Kozee, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188-7189
10. H.-U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F. Spindler, H. Steiner, M. Studer, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103-151
11. B. A. Steinhoff, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11268-11278
12. S. S. Stahl, Science 2005, 309, 1824-1826
13. K. M. Gligorich, M. S. Sigman, Chem. Commun. 2009, 3854-3867
14. R. Jira, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9034-9037
15. Angew. Chem. 2009, 121, 9196-9199
16. A. N. Campbell, S. S. Stahl, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851-863.
17. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211
18. Angew. Chem. 2002, 114, 4350-4386
19. S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695
20. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489
21. Angew. Chem. 2005, 117, 4516-4563
22. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
23. R. Chinchilla, C. Najera, Chem. Rev. 2007, 107, 874-922.
24. D. Astruc, Inorg. Chem. 2007, 46, 1884-1894.
25. M. B. Thathagar, J. Beckers, G. Rothenberg, Green Chem. 2004, 6, 215-218
26. R. K. Gujadhur, C. G. Bates, D. Venkataraman, Org. Lett. 2001, 3, 4315-4317
27. S.-K. Kang, S.-K. Yoon, Y.-M. Kim, Org. Lett. 2001, 3, 2697-2699
28. S. Cacchi, G. Fabrizi, L. M. Parisi, Org. Lett. 2003, 5, 3843-3846
29. I. P. Beletskaya, G. V. Latyshev, A. V. Tsvetkov, N. V. Lukashev, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5011-5013.
30. D. Y. Murzin, P. Mäki-Arvela, E. Toukoniitty, T. Salmi, Catal. Rev. 2005, 47, 175-256
31. M. Seki, Synthesis 2006, 2975-2992
32. L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133-173
33. I. Beletskaya, V. Tyurin, Molecules 2010, 15, 4792-4814
34. M. Lamblin, L. Nassar-Hardy, J.-C. Hierso, E. Fouquet, F.-X. Felpin, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 33-79.
35. H.-T. Wong, C. J. Pink, F. C. Ferreira, A. G. Livingston, Green Chem. 2006, 8, 373
36. H. Hagiwara, K. H. Ko, T. Hoshi, T. Suzuki, Chem. Commun. 2007, 2838-2840
37. F. Li, C. Xia, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4845-4848
38. Y. Zhang, X.-Y. Quek, L. Wu, Y. Guan, E. J. Hensen, J. Mol. Catal. A 2013, 379, 53-58.
39. R. Abu-Reziq, D. Avnir, I. Miloslavski, H. Schumann, J. Blum, J. Mol. Catal. A 2002, 185, 179-185
40. D. Lee, H. Lee, S. Kim, C.-E. Yeom, B. M. Kim, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1021-1024.
41. I. Fenger, C. Le Drian, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4287-4290
42. K. Köhler, R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 622-631
43. M. Lysén, K. Köhler, Synlett 2005, 1671-1674
44. P. D. Stevens, J. Fan, H. M. Gardimalla, M. Yen, Y. Gao, Org. Lett. 2005, 7, 2085-2088
45. P. D. Stevens, G. Li, J. Fan, M. Yen, Y. Gao, Chem. Commun. 2005, 4435-4437
46. A. Cassez, A. Ponchel, F. Hapiot, E. Monflier, Org. Lett. 2006, 8, 4823-4826
47. J. Webb, S. Macquarrie, K. McEleney, C. Crudden, J. Catal. 2007, 252, 97-109
48. Z. Yinghuai, S. C. Peng, A. Emi, S. Zhenshun, Monalisa, R. A. Kemp, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1917-1922
49. S. Jana, B. Dutta, R. Bera, S. Koner, Inorg. Chem. 2008, 47, 5512-5520
50. U. Laska, C. G. Frost, G. J. Price, P. K. Plucinski, J. Catal. 2009, 268, 318-328
51. J. Liu, X. Peng, W. Sun, Y. Zhao, C. Xia, Org. Lett. 2008, 10, 3933-3936
52. G. M. Scheuermann, L. Rumi, P. Steurer, W. Bannwarth, R. Mulhaupt, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8262-8270
53. Y. Wan, H. Wang, Q. Zhao, M. Klingstedt, O. Terasaki, D. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4541-4550
54. A. R. Siamaki, A. E. R. S. Khder, V. Abdelsayed, M. S. El-Shall, B. F. Gupton, J. Catal. 2011, 279, 1-11
55. Y. Wang, J. Liu, C. Xia, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1587-1591
56. Y. Akai, T. Yamamoto, Y. Nagata, T. Ohmura, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11092-11095
57. B. Kbox drawings light down and leftlbox drawings light down and leftç, S. Şencanlbox drawings light down and left, Ö. Metin, J. Mol. Catal. A 2012, 361-362, 104-110
58. W. Zhu, Y. Yang, S. Hu, G. Xiang, B. Xu, J. Zhuang, X. Wang, Inorg. Chem. 2012, 51, 6020-6031.
59. D. Astruc, F. Lu, J. R. Aranzaes, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7852-7872
60. Angew. Chem. 2005, 117, 8062-8083
61. A. Fihri, M. Bouhrara, B. Nekoueishahraki, J. M. Basset, V. Polshettiwar, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5181-5203.
62. V. Polshettiwar, R. Luque, A. Fihri, H. Zhu, M. Bouhrara, J. M. Basset, Chem. Rev. 2011, 111, 3036-3075
63. D. Wang, D. Astruc, Chem. Rev. 2014, 114, 6949-6985
64. M. B. Gawande, P. S. Branco, R. S. Varma, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3371-3393
65. K. C. Leung, S. Xuan, X. Zhu, D. Wang, C. P. Chak, S. F. Lee, W. K. Ho, B. C. Chung, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1911-1928
66. T. Cheng, D. Zhang, H. Li, G. Liu, Green Chem. 2014, 16, 3401-3427
67. J. H. Yang, D. F. Wang, W. D. Liu, X. Zhang, F. L. Bian, W. Yu, Green Chem. 2013, 15, 3429-3437
68. P. Li, Y. Yu, H. Liu, C. Y. Cao, W. G. Song, Nanoscale 2014, 6, 442-448.
69. M. B. Thathagar, J. E. ten Elshof, G. Rothenberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2886-2890
70. Angew. Chem. 2006, 118, 2952-2956
71. V. R. Calderone, N. R. Shiju, D. Curulla-Ferre, S. Chambrey, A. Khodakov, A. Rose, J. Thiessen, A. Jess, G. Rothenberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4397-4401
72. Angew. Chem. 2013, 125, 4493-4497
73. R. Hudson, Y. Feng, R. S. Varma, A. Moores, Green Chem. 2014, 16, 4493-4505
74. M. R. Nabid, Y. Bide, M. Niknezhad, ChemCatChem 2014, 6, 538-546
75. A. J. Amali, B. Sharma, R. K. Rana, Chem. Eur. J. 2014, 20, 12239-12244
76. T. Yao, T. Cui, H. Wang, L. Xu, F. Cui, J. Wu, Nanoscale 2014, 6, 7666-7674
77. X. Li, X. Wang, D. Liu, S. Song, H. Zhang, Chem. Commun. 2014, 50, 7198-7201
78. B. Karimi, H. M. Mirzaei, E. Farhangi, ChemCatChem 2014, 6, 758-762
79. F. C. Zheng, Q. W. Chen, L. Hu, N. Yan, X. K. Kong, Dalton Trans. 2014, 43, 1220-1227
80. R. S. Shelkar, S. H. Gund, J. M. Nagarkar, RSC Adv. 2014, 4, 53387-53396.
81. H. Gu, R. Zheng, X. Zhang, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5664-5665
82. A. Figuerola, A. Fiore, R. Di Corato, A. Falqui, C. Giannini, E. Micotti, A. Lascialfari, M. Corti, R. Cingolani, T. Pellegrino, P. D. Cozzoli, L. Manna, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1477-1487
83. G. J. Hutchings, Chem. Commun. 2008, 1148-1164
84. J. Shin, H. Kim, I. S. Lee, Chem. Commun. 2008, 5553-5555
85. C. George, D. Dorfs, G. Bertoni, A. Falqui, A. Genovese, T. Pellegrino, A. Roig, A. Quarta, R. Comparelli, M. L. Curri, R. Cingolani, L. Manna, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2205-2217.
86. H. Gu, Z. Yang, J. Gao, C. K. Chang, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 34-35
87. Y. Li, Q. Zhang, A. V. Nurmikko, S. Sun, Nano Lett. 2005, 5, 1689-1692
88. H. Yu, M. Chen, P. M. Rice, S. X. Wang, R. L. White, S. Sun, Nano Lett. 2005, 5, 379-382
89. S. H. Choi, H. B. Na, Y. I. Park, K. An, S. G. Kwon, Y. Jang, M. H. Park, J. Moon, J. S. Son, I. C. Song, W. K. Moon, T. Hyeon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15573-15580
90. C. Xu, J. Xie, D. Ho, C. Wang, N. Kohler, E. G. Walsh, J. R. Morgan, Y. E. Chin, S. Sun, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 173-176
91. Angew. Chem. 2008, 120, 179-182.
92. Y. Jang, J. Chung, S. Kim, S. W. Jun, B. H. Kim, D. W. Lee, B. M. Kim, T. Hyeon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2512-2516.
93. J. Chung, J. Kim, Y. Jang, S. Byun, T. Hyeon, B. M. Kim, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5192-5196.
94. J. Lee, J. Chung, S. M. Byun, B. M. Kim, C. Lee, Tetrahedron 2013, 69, 5660-5664.
95. I. H. Bae, I.-H. Lee, S. Byun, J. Chung, B. M. Kim, T.-L. Choi, J. Polym. Sci. Part A 2014, 52, 1525-1528.
96. S. Byun, J. Chung, Y. Jang, J. Kwon, T. Hyeon, B. M. Kim, RSC Adv. 2013, 3, 16296-16299
97. S. Byun, J. Chung, T. Lim, J. Kwon, B. M. Kim, RSC Adv. 2014, 4, 34084-34088.
98. J. A. Widegren, M. A. Bennett, R. G. Finke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10301-10310
99. J. A. Widegren, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A 2003, 198, 317-341
100. B. H. Lipshutz, S. Tasler, W. Chrisman, B. Spliethoff, B. Tesche, J. Org. Chem. 2003, 68, 1177-1189
101. N. T. S. Phan, M. Van Der Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609-679
102. C. M. Crudden, M. Sateesh, R. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10045-10050
103. J. E. Mondloch, E. Bayram, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A 2012, 355, 1-38.
104. R. G. Heidenreich, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, K. Köhler, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 499-509
105. J. G. de Vries, Dalton Trans. 2006, 421-429
106. A. K. Diallo, C. Ornelas, L. Salmon, J. Ruiz Aranzaes, D. Astruc, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8644-8648
107. Angew. Chem. 2007, 119, 8798-8802
108. Z. Niu, Q. Peng, Z. Zhuang, W. He, Y. Li, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9813-9817
109. A. V. Gaikwad, A. Holuigue, M. B. Thathagar, J. E. ten Elshof, G. Rothenberg, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6908-6913.
110. R. A. Sheldon, M. Wallau, I. W. C. E. Arends, U. Schuchardt, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 485-493
111. S. P. Andrews, A. F. Stepan, H. Tanaka, S. V. Ley, M. D. Smith, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 647-654.