2-Aryl and 2-Heteroaryl Indoles from 1-Alkynes and o- lodotrifluoroacetanilide through a Domino Copper-Catalyzed Coupling-Cyclization Process

Organic Letters

Volumn 5, Issue 21, 2003, Pages 3843-3846

  Cacchi, Sandro ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Parisi, Luca M ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 IODOANILINE; 2 IODOTRIFLUOROACETANILIDE; ACETANILIDE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; ALKYNE DERIVATIVE; ANILINE DERIVATIVE; COPPER; DIOXANE; HYDROGEN; INDOLE DERIVATIVE; IODIDE; NITROGEN; POTASSIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0242712817     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035378r     Document Type: Article

References (48)

1. For a recent review of indole containing natural products, see: (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 155. (b) Lounasmaa, M.; Tolvanen, A. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 175.
2. For a recent review of indole containing natural products, see: (a) Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 155. (b) Lounasmaa, M.; Tolvanen, A. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 175.
3. For reviews on indole syntheses, see: (a) Indoles; Sundberg, R. J., Ed.; Academic: London, 1996. (b) Sundberg, R. J. Pyrroles and their Benzo Derivatives: Synthesis and Applications. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 4, pp 313-376.
4. For reviews on indole syntheses, see: (a) Indoles; Sundberg, R. J., Ed.; Academic: London, 1996. (b) Sundberg, R. J. Pyrroles and their Benzo Derivatives: Synthesis and Applications. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 4, pp 313-376.
5. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
6. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
7. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
8. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
9. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
10. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
11. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
12. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
13. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
14. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
15. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
16. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
17. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
18. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
19. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
20. Cyclization of N-allyl-o-haloanilines: (a) Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y.; Tetrahedron Lett. 1977, 1037. (b) Odle, R.; Blevins, B.; Ratcliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2709. (c) Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291. Cyclization of o-halo-N-propargylanilides: (d) Brown, D.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Tambyrajah, V.; Thorntorn-Pett, M. Tetrahedron 1998, 54, 2595. Cyclization of o-vinylanilines and o-vinylnitroarenes: (e) Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657. (f) Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170. (g) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Miyamoto, K.; Hino, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1405. Cyclization of o-allylanilines: (h) Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583. Cyclization of o-haloanilino enamine: (i) Kasahara, A.; Izumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 927. (j) Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215. Cyclization of o-alkynyl anilines: (k) Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zamora, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963. (l) Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799. Annulation of internal alkynes: (m) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689. (n) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652. Aminopalladation - reductive elimination domino reaction review: (o) Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671. Cyclization of o-(1-alkynyl)-N-alkylidene anilines: (p) Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
21. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Lamas, C.; Barluenga, J.; Pérez, M.; García-Martin, M. A.; González, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5804.
22. Saulnier, M. G.; Frennesson, D. B.; Deshpande, M. S.; Vyas, D. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841.
23. Hiroya, K.; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277.
24. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
25. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
26. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
27. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
28. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
29. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
30. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
31. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
32. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
33. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
34. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
35. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
36. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
37. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
38. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
39. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
40. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
41. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.;
42. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
43. For recent references on Cu-catalyzed reaction, see the following. Formation of C-C bonds: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. Formation of C-N bonds: ref 6b. (e) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. (f) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. (g) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. (h) Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251. (i) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. (j) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (k) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (l) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (m) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (n) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (o) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. Formation of C-O bonds: ref 7b; (p) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973, ref 7j. Formation of C-P bonds: (q) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. Formation of C-S bonds: (r) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (s) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Conjugate reduction: (t) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Che. Soc. 2000, 122, 6797.
44. (a) Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-WCH: Weinheim, 1998; p 203.
45. (b) Sonogashira, K. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2002; Vol. 1, p 493.
46. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
47. Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289.
48. 2-alkyne-Cu(I) complex has been reported: Macomber, D. W.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5325.