Silicon-Based Reagents for Difluoromethylation and Difluoromethylenation Reactions

Synthesis (Germany)

Volumn 49, Issue 15, 2017, Pages 3394-3406

  Krishnamoorthy, Sankarganesh ^a   Prakash, G K Surya ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

difluoromethylation; difluoromethylenation; fluoroalkylation; silicon reagents

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AGRICULTURAL CHEMICALS; KETONES; SILICON;

ACTIVATION CONDITIONS; DIFLUOROMETHYLATION; DIFLUOROMETHYLENATION; FLUOROALKYLATION; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; NUCLEOPHILIC TRIFLUOROMETHYLATION; OXIDATIVE COUPLINGS;

SILICON COMPOUNDS;

(BROMODIFLUOROMETHYL)TRIMETHYLSILANE; (CHLORODIFLUOROMETHYL)TRIMETHYLSILANE; (DIFLUOROMETHYL)TRIMETHYLSILANE; ACETAMIDE DERIVATIVE; ACETIC ACID DERIVATIVE; ACETONITRILE DERIVATIVE; ALKYNE; DIETHYL[DIFLUORO(TRIMETHYLSILYL)METHYL]PHOSPHONATE; DIFLUORO(TRIMETHYLSILYL)ACETAMIDE DERIVATIVE; DIFLUORO(TRIMETHYLSILYL)ACETONITRILE; ETHYL DIFLUORO(TRIMETHYLSILYL)ACETATE; HETEROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; REAGENT; SILANE DERIVATIVE; SILICON DERIVATIVE; TRIMETHYL(TRIFLUOROMETHYL)SILANE; UNCLASSIFIED DRUG; [DIFLUORO(IODO)METHYL]TRIMETHYLSILANE; [DIFLUORO(PHENYLSULFONYL)METHYL]TRIMETHYLSILANE; [DIFLUORO(PHENYLTHIO)METHYL]TRIMETHYLSILANE;

CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; DIFLUOROMETHYLATION; DIFLUOROMETHYLENATION; NUCLEOPHILIC ADDITION; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION; NUCLEOPHILICITY; OXIDATIVE COUPLING; PHYSICAL CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

EID: 85025471318     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0036-1588489     Document Type: Review

References (140)

1. Wang J. Sánchez-Roselló M. Aceña J. L. Del Pozo C. Sorochinsky A. E. Fustero S. Soloshonok V. A. Liu H. Chem. Rev.: 2014; 114 2432
2. Fujiwara T. O'Hagan D. J. Fluorine Chem.: 2014; 167 16
3. Theodoridis G. Adv. Fluorine Sci.: 2006; 2 121
4. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. Banks R. E. Smart B. E. Tatlow J. C. Plenum New York: 2000
5. Filler R. Kobayashi Y. Yagupolskii L. M. Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications. Elsevier New York: 1993
6. Hiyama T. Kanie K. Kusumoto T. Morizawa Y. Shimizu M. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications. Springer Berlin: 2000
7. Hu J. Zhang W. Wang F. Chem. Commun.: 2009; 7465
8. Berger R. Resnati G. Metrangolo P. Weber E. Huliger J. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 3496
9. Gardiner J. Aust. J. Chem.: 2015; 68 13
10. Uneyama K. Organofluorine Chemistry. Blackwell Oxford: 2006
11. Ruppert I. Schlich K. Volbach W. Tetrahedron Lett.: 1984; 25 2195
12. Prakash G. K. S. Krishnamurti R. Olah G. A. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 393
13. Prakash G. K. S. Hu J. Olah G. A. J. Org. Chem.: 2003; 68 4457
14. Prakash G. K. S. Jog P. V. Batamack P. T. D. Olah G. A. Science (Washington, D. C.): 2012; 338 1324
15. Oakwood Chemicals online catalogue price 0.62 a gram (accessed on April 28, 2017).
16. Prakash G. K. S. Yudin A. K. Chem. Rev.: 1997; 97 757
17. Liu X. Xu C. Wang M. Liu Q. Chem. Rev.: 2015; 115 683
18. Clark H. C. Willis C. J. J. Am. Chem. Soc.: 1960; 82 1888
19. King R. B. Stafford S. L. Treichel P. M. Stone F. G. A. J. Am. Chem. Soc.: 1961; 83 3604
20. Prakash G. K. S. Wang F. Zhang Z. Haiges R. Rahm M. Christe K. O. Mathew T. Olah G. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 11575
21. Koda S. Chem. Phys.: 1982; 66 383
22. Koda S. Chem. Phys. Lett.: 1978; 55 353
23. Levin V. V. Dilman A. D. Belyakov P. A. Struchkova M. I. Tartakovsky V. A. J. Fluorine Chem.: 2009; 130 667
24. Wang F. Luo T. Hu J. Wang Y. Krishnan H. S. Jog P. V. Ganesh S. K. Prakash G. K. S. Olah G. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 7153
25. Rulliere P. Cyr P. Charette A. B. Org. Lett.: 2016; 18 1988
26. Goswami M. de Bruin B. Dzik W. I. Chem. Commun.: 2017; 53 4382
27. Prakash G. K. S. Ganesh S. K. Jones J.-P. Kulkarni A. Masood K. Swabeck J. K. Olah G. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 12090
28. Prakash G. K. S. Krishnamoorthy S. Ganesh S. K. Kulkarni A. Haiges R. Olah G. A. Org. Lett.: 2014; 16 54
29. Hashimoto R. Iida T. Aikawa K. Ito S. Mikami K. Chem. Eur. J.: 2014; 20 2750
30. Prakash G. K. S. Krishnamoorthy S. Kar S. Olah G. A. J. Fluorine Chem.: 2015; 180 186
31. Ito S. Kato N. Mikami K. Chem. Commun.: 2017; 53 5546
32. Hu M. He Z. Gao B. Li L. Ni C. Hu J. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 17302
33. Hu M. Ni C. Li L. Han Y. Hu J. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 14496
34. Krishnamoorthy S. Kothandaraman J. Saldana J. Prakash G. K. S. Eur. J. Org. Chem.: 2016; 4965
35. Krishnamoorthy, S.; Prakash, G. K. S. Investigation of Nucleophilic Difluoromethylation Using the Ruppert-Prakash Reagent, American Chemical Society, Division of Fluorine Chemistry, 23rd Winter Fluorine Conference, Clearwater Beach, Florida, 2017; Poster WFC-18. Report from phosphobetain see
36. Levin V. V. Trifonov A. L. Zemtsov A. A. Struchkova M. I. Arkhipov D. E. Dilman A. D. Org. Lett.: 2014; 16 6256
37. Tyutyunov A. A. Boyko V. E. Igoumnov S. M. Fluorine Notes: 2011; 74 1; http://notes.fluorine1.ru/public/2011/1-2011/letters/letter2.html
38. Liu E. K. S. Lagow R. J. J. Organomet. Chem.: 1978; 145 167
39. Broicher V. Geffken D. J. Organomet. Chem.: 1990; 381 315
40. Hagiwara T. Fuchikami T. Synlett: 1995; 717
41. Zhao Y. Huang W. Zheng J. Hu J. Org. Lett.: 2011; 13 5342
42. Michurin O. M. Radchenko D. S. Komarov I. V. Tetrahedron: 2016; 72 1351
43. Du G.-F. Wang Y. Gu C.-Z. Dai B. He L. RSC Adv.: 2015; 5 35421
44. Aikawa K. Yoshida S. Kondo D. Asai Y. Mikami K. Org. Lett.: 2015; 17 5108
45. Obijalska E. Utecht G. Kowalski M. K. Mloston G. Rachwalski M. Tetrahedron Lett.: 2015; 56 4701
46. Chen D. Ni C. Zhao Y. Cai X. Li X. Xiao P. Hu J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2016; 55 12632
47. Han J. Qin H. Ye S. Zhu L. Zhang C. J. Org. Chem.: 2016; 81 2506
48. Stephens D. E. Chavez G. Valdes M. Dovalina M. Arman H. D. Larionov O. V. Org. Biomol. Chem.: 2014; 12 6190
49. Wang X. Tokunaga E. Shibata N. ScienceOpen Research: 2014; DOI: 10.14293/S2199-1006.1.SOR-CHEM.AD1QVW.v2
50. Fier P. S. Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 5524
51. Jiang X. Chen Z. Xu X. Qing F. Org. Chem. Front.: 2014; 1 774
52. Matheis C. Jouvin K. Goossen L. J. Org. Lett.: 2014; 16 5984
53. Gu Y. Leng X.-B. Shen Q. Nat. Commun.: 2014; 5 5405
54. Bour J. R. Kario S. K. Sanford M. S. Organometallics: 2017; 36 1220
55. Rong J. Ni C. Hu J. Asian J. Org. Chem.: 2017; 6 139
56. Zhu S. Xu X. Qing F. Org. Chem. Front.: 2015; 2 1022
57. Hartgraves G. A. Burton D. J. J. Fluorine Chem.: 1988; 39 425
58. Eujen R. Hoge B. Brauer D. J. J. Organomet. Chem.: 1996; 519 7
59. Burton D. J. Hartgraves G. A. J. Fluorine Chem.: 2007; 128 1198
60. Dilman A. D. Levin V. V. Mendeleev Commun.: 2015; 25 239
61. Yudin A. K. Prakash G. K. S. Deffieux D. Bradley M. Bau R. Olah G. A. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 1572
62. Wang F. Li L. Ni C. Hu J. Beilstein J. Org. Chem.: 2014; 10 344
63. Tsymbal A. V. Kosobokov M. D. Levin V. V. Struchkova M. I. Dilman A. D. J. Org. Chem.: 2014; 79 7831
64. Wang F. Zhang W. Zhu J. Li H. Huang K. Hu J. Chem. Commun.: 2011; 47 2411
65. Li L. Wang F. Ni C. Hu J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 12390
66. Kosobokov M. D. Dilman A. D. Levin V. V. Struchkova M. I. J. Org. Chem.: 2012; 77 5850
67. Broicher V. Geffken D. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.): 1990; 323 929
68. Zhao Y. Gao B. Hu J. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 5790
69. Wheaton G. A. Burton D. J. J. Org. Chem.: 1978; 43 2643
70. Kosobokov M. D. Levin V. V. Struchkova M. I. Dilman A. D. Org. Lett.: 2014; 16 3784
71. Levin V. V. Smirnov V. O. Struchkova M. I. Dilman A. D. J. Org. Chem.: 2015; 80 9349
72. Glenadel Q. Ismalaj E. Billard T. J. Org. Chem.: 2016; 81 8268
73. Trifonov A. L. Zemtsov A. A. Levin V. V. Struchkova M. I. Dilman A. D. Org. Lett.: 2016; 18 3458
74. Kosobokov M. D. Levin V. V. Struchkova M. I. Dilman A. D. Org. Lett.: 2015; 17 760
75. Fedorov O. V. Kosobokov M. D. Levin V. V. Struchkova M. I. Dilman A. D. J. Org. Chem.: 2015; 80 5870
76. Fedorov O. V. Struchkova M. I. Dilman A. D. J. Org. Chem.: 2016; 81 9455
77. Maslov A. S. Smirnov V. O. Struchkova M. I. Arkhipov D. E. Dilman A. D. Tetrahedron Lett.: 2015; 56 5048
78. Smirnov V. O. Maslov A. S. Struchkova M. I. Arkhipov D. E. Dilman A. D. Mendeleev Commun.: 2015; 25 452
79. Zhang Z. Yu W. Wu C. Wang C. Zhang Y. Wang J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2016; 55 273
80. Xie Q. Ni C. Zhang R. Li L. Rong J. Hu J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2017; 56 3206
81. Kosobokov M. D. Levin V. V. Zemtsov A. A. Struchkova M. I. Korlyukov A. A. Arkhipov D. E. Dilman A. D. Org. Lett.: 2014; 16 1438
82. Volodin A. D. Zemtsov A. A. Levin V. V. Struchkova M. I. Dilman A. D. J. Fluorine Chem.: 2015; 176 57
83. Zemtsov A. A. Kondratyev N. S. Levin V. V. Struchkova M. I. Dilman A. D. J. Org. Chem.: 2014; 79 818
84. Smirnov V. O. Struchkova M. I. Arkhipov D. E. Korlyukov A. A. Dilman A. D. J. Org. Chem.: 2014; 79 11819
85. Toulgoat F. Langlois B. R. Médebielle M. Sanchez J.-Y. J. Org. Chem.: 2007; 72 9046
86. Prakash G. K. S. Hu J. Wang Y. Olah G. A. J. Fluorine Chem.: 2005; 126 527
87. Soorukram D. Kuhakarn C. Reutrakul V. Pohmakotr M. Synlett: 2014; 25 2558
88. Thaharn W. Bootwicha T. Soorukram D. Kuhakarn C. Prabpai S. Kongsaeree P. Tuchinda P. Reutrakul V. Pohmakotr M. J. Org. Chem.: 2012; 77 8465
89. Masusai C. Soorukram D. Kuhakarn C. Tuchinda P. Pakawatchai C. Saithong S. Reutrakul V. Pohmakotr M. J. Org. Chem.: 2015; 80 1577
90. Thaharn W. Soorukram D. Kuhakarn C. Tuchinda P. Pakawatchai C. Saithong S. Reutrakul V. Pohmakotr M. J. Org. Chem.: 2015; 80 816
91. Ni C. Hu J. Tetrahedron Lett.: 2005; 46 8273
92. Liu J. Ni C. Wang F. Hu J. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 1605
93. Huang W. Ni C. Zhao Y. Gao B. Hu J. J. Fluorine Chem.: 2012; 143 161
94. Kosobokov M. D. Dilman A. D. Struchkova M. I. Belyakov P. A. J. Org. Chem.: 2012; 77 2080
95. Zhu L. Li Y. Zhao Y. Hu J. Tetrahedron Lett.: 2010; 51 6150
96. Zhang W. Zhu J. Hu J. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 5006
97. Levin V. V. Elkin P. K. Struchkova M. I. Dilman A. D. J. Fluorine Chem.: 2013; 154 43
98. Zhu J. Wang F. Huang W. Zhao Y. Ye W. Hu J. Synlett: 2011; 899
99. Ismalaj E. Le Bars D. Billard T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2016; 55 4790
100. Burton D. J. Takei R. Shin-ya S. J. Fluorine Chem.: 1981; 18 197
101. Nieschalk J. O'Hagan D. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1995; 719
102. Obayashi M. Ito E. Matsui K. Kondo K. Tetrahedron Lett.: 1982; 23 2323
103. Obayashi M. Kondo K. Tetrahedron Lett.: 1982; 23 2327
104. Sugimoto H. Nakamura S. Shibata Y. Shibata N. Toru T. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 1337
105. Alexandrova A. V. Beier P. J. Fluorine Chem.: 2009; 130 493
106. Mizuta S. Shibata N. Ogawa S. Fujimoto H. Nakamura S. Toru T. Chem. Commun.: 2006; 2575
107. Wang Y. Cao Z. Zhou J. J. Org. Chem.: 2016; 81 7807
108. Chen Q. Zhou J. Wang Y. Wang C. Liu X. Xu Z. Lin L. Wang R. Org. Lett.: 2015; 17 4212
109. Kolomeitsev A. A. Kadyrov A. A. Szczepkowska-Sztolcman J. Milewska M. Koroniak H. Bissky G. Barten J. A. Roschenthaler G. Tetrahedron Lett.: 2003; 44 8273
110. Das M. Shea D. F. O. Chem. Eur. J.: 2015; 21 18717
111. Nieschalk J. Batsanov A. S. O'Hagan D. Howard J. A. K. Tetrahedron: 1996; 52 165
112. Cox R. J. Hadfield A. T. Mayo-Martin M. B. Chem. Commun.: 2001; 1710
113. Adams L. A. Charmant J. P. H. Cox R. J. Whittingham W. G. Org. Biomol. Chem.: 2004; 2 542
114. Delaunay T. Poisson T. Jubault P. Pannecoucke X. J. Fluorine Chem.: 2015; 171 56
115. Ruzicka J. A. Qiu W. Baker M. T. Burton D. J. J. Labelled Compd. Radiopharm.: 1993; 34 59
116. Reily M. D. Robosky L. C. Manning M. L. Butler A. Baker J. D. Winters R. T. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 12360
117. Jiang X. Chu L. Qing F. Org. Lett.: 2012; 14 2870
118. Jiang X. Chu L. Qing F. New J. Chem.: 2013; 37 1736
119. Ivanova M. V. Bayle A. Besset T. Poisson T. Pannecoucke X. Angew. Chem. Int. Ed.: 2015; 54 13406
120. Bayle A. Cocaud C. Nicolas C. Martin O. R. Poisson T. Pannecoucke X. Eur. J. Org. Chem.: 2015; 3787
121. Li J. Wan W. Ma G. Chen Y. Hu Q. Kang K. Jiang H. Hao J. Eur. J. Org. Chem.: 2016; 4916
122. Uneyama K. Mizutani G. Maeda K. Kato T. J. Org. Chem.: 1999; 64 6717
123. Clavel P. Biran C. Bordeau M. Roques N. Trevin S. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 8763
124. Fujikawa K. Fujioka Y. Kobayashi A. Amii H. Org. Lett.: 2011; 13 5560
125. Iseki K. Kuroki K. Asata T. JP 10101614: 1998
126. Kawano Y. Kaneko N. Mukaiyama T. Bull. Chem. Soc. Jpn.: 2006; 79 1133
127. Bordeau M. Frébault F. Gobet M. Picard J. Eur. J. Org. Chem.: 2006; 4147
128. Hafner A. Bräse S. Adv. Synth. Catal.: 2013; 355 996
129. Hafner A. Bihlmeier A. Nieger M. Klopper W. Bräse S. J. Org. Chem.: 2013; 78 7938
130. Ma G. Wan W. Li J. Hu Q. Jiang H. Zhu S. Wang J. Hao J. Chem. Commun.: 2014; 50 9749
131. Wang X. Wan W. Chen Y. Li J. Jiang H. Wang Y. Deng H. Hao J. Eur. J. Org. Chem.: 2016; 3773
132. Shen F. Zhang P. Lu L. Shen Q. Org. Lett.: 2017; 19 1032
133. Ge S. Arlow S. I. Mormino M. G. Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 14401
134. Zhu J. Ni C. Gao B. Hu J. J. Fluorine Chem.: 2015; 171 139
135. Wang C. Chen Q. Guo Q. Liu H. Xu Z. Liu Y. Wang M. Wang R. J. Org. Chem.: 2016; 81 5782
136. Kosobokov M. D. Struchkova M. I. Arkhipov D. E. Korlyukov A. A. Dilman A. D. J. Fluorine Chem.: 2013; 154 73
137. Kosobokov M. D. Struchkova M. I. Dilman A. D. Russ. Chem. Bull. Int. Ed.: 2014; 63 549
138. Guidotti J. Metz F. Tordeux M. Wakselman C. Synlett: 2004; 1759; and references therein
139. Mogi R. Morisaki K. Hu J. Prakash G. K. S. Olah G. A. J. Fluorine Chem.: 2007; 128 1098
140. Li X. Zhao J. Wang Y. Rong J. Hu M. Chen D. Xiao P. Ni C. Wang L. Hu J. Chem. Asian J.: 2016; 11 1789