Stable (sila)difluoromethylboranes: Via C-F activation of fluoroform derivatives

Chemical Communications

Volumn 53, Issue 40, 2017, Pages 5546-5548

  Ito, Shigekazu ^a   Kato, Naoto ^a   Mikami, Koichi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORANE DERIVATIVE; FLUOROFORM; LITHIUM; LITHIUM 1,3 BIS(2,6 DIISOPROPYLPHENYL) 2,3 DIHYDRO 1H 1,3,2 DIAZABOROL 2 UIDE; REAGENT; RUPPERT PRAKASH REAGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 85021669254     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7cc02327h     Document Type: Article

References (44)

1. H. Bürger M. Grunwald H. Pawelke J. Fluorine Chem. 1986 31 89
2. D. J. Brauer H. Bürger G. Pawelke W. Weuter J. Wilke J. Organomet. Chem. 1987 329 293
3. Comparable example
4. A. A. Kolomeitsev A. A. Kadyrov J. Szczepkowska-Sztolcman M. Milewska H. Koroniak G. Bissky J. A. Barten G.-V. Röschenthaler Tetrahedron Lett. 2003 44 8273
5. J. A. Erickson J. I. McLoughlin J. Org. Chem. 1995 60 1626
6. S. Kaneko T. Yamazaki T. Kitazume J. Org. Chem. 1993 58 2302
7. J. T. Welch Tetrahedron 1987 43 3123
8. J. S. Houlton W. D. Motherwell B. C. Ross M. J. Tozer D. J. Williams A. M. Z. Slawin Tetrahedron 1993 49 8087
9. A. E. Lloyd P. L. Coe R. T. Walker O. W. Howarth J. Fluorine Chem. 1993 62 145
10. Y. Xu L. Qian A. V. Pontsler T. M. McIntyre G. D. Prestwich Tetrahedron 2004 60 43
11. M. A. Chowdhury K. R. A. Abdellatif Y. Dong D. Das M. R. Suresh E. E. Knaus J. Med. Chem. 2009 52 1525
12. N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2011 54 2529
13. K. Fuchibe M. Bando R. Takayama J. Ichikawa J. Fluorine Chem. 2015 171 133
14. Recent study with l-BPA
15. A. Sato T. Itoh S. Imamichi S. Kikuhara H. Fujimori T. Hirai S. Saito Y. Sakurai H. Tanaka H. Nakamura M. Suzuki Y. Murakami D. Baiseitov K. Berikkhanova Z. Zhumadilov Y. Imahori J. Itami K. Ono S. Matsunaga M. Matsutani Appl. Radiat. Isot. 2015 106 213
16. V. V. Levin A. D. Dilman P. A. Belyakov M. I. Struchkova V. A. Tartakovsky Tetrahedron Lett. 2011 52 281
17. T. Knauber F. Arikan G.-V. Röschenthaler L. J. Gooßen Chem.-Eur. J. 2011 17 2689
18. B. A. Khan A. E. Buba L. J. Gooßen Chem.-Eur. J. 2012 18 1577
19. I. Ruppert K. Schlich W. Volbach Tetrahedron Lett. 1984 25 2195
20. G. K. S. Prakash R. Krishnamurti G. A. Olah J. Am. Chem. Soc. 1989 111 393
21. G. K. S. Prakash A. K. Yudin Chem. Rev. 1997 97 757
22. X. Liu C. Xu M. Wang Q. Liu Chem. Rev. 2015 115 683
23. T. Iida R. Hashimoto K. Aikawa S. Ito K. Mikami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9535
24. R. Hashimoto T. Iida K. Aikawa S. Ito K. Mikami Chem.-Eur. J. 2014 20 2750
25. K. Aikawa K. Maruyama K. Honda K. Mikami Org. Lett. 2015 17 4882
26. K. Mikami Y. Tomita Y. Itoh Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3819
27. C. S. Thomoson W. R. Dolbier, Jr. J. Org. Chem. 2013 78 8904
28. S. Okusu E. Tokunaga N. Shibata Org. Lett. 2015 17 3802
29. K. Honda T. V. Harris M. Hatanaka K. Morokuma K. Mikami Chem.-Eur. J. 2016 22 8796
30. A. Nova R. Mas-Ballesté A. Lledós Organometallics 2012 31 1245
31. M. Ahrens G. Scholz T. Braun E. Kemnitz Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5328
32. T. Stahl H. F. T. Klare M. Oestreich ACS Catal. 2013 3 1578
33. A. Comas-Vives M. Schwarzwälder C. Copéret P. Sautet J. Phys. Chem. C 2015 119 7156
34. A. M. Träff M. Janjetovic G. Hilmersson Chem. Commun. 2015 51 13260
35. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Science 2006 314 113
36. Y. Segawa Y. Suzuki M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16069
37. W. Liu H. Hu Y. Li R. Ganguly R. Kinjo J. Am. Chem. Soc. 2016 138 6650
38. K. Aikawa H. Serizawa K. Ishii K. Mikami Org. Lett. 2016 18 3690
39. L. Xu D. A. Vicic J. Am. Chem. Soc. 2016 138 2536
40. H. J. Emeléus R. N. Haszeldine J. Chem. Soc. 1949 2948
41. O. R. Pierce E. T. McBee G. F. Judd J. Am. Chem. Soc. 1954 76 474
42. J. D. Burton Z.-Y. Yang Tetrahedron 1992 48 189
43. M. A. McClinton D. A. McClinton Tetrahedron 1992 48 6555
44. G. K. S. Prakash F. Wang Z. Zhang R. Haiges M. Rahm K. O. Christe T. Mathew G. A. Olah Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11575