Difluorocarbene Addition to Alkenes and Alkynes in Continuous Flow

Organic Letters

Volumn 18, Issue 9, 2016, Pages 1988-1991

  Rullière, Pauline ^a   Cyr, Patrick ^a   Charette, André B ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84969800164     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00573     Document Type: Article

References (52)

1. Toshiyuki, I. Current Fluoroorganic Chemistry; ACS Symposium Series; American Chemical Society: 2007; pp 352-362, Vol. 949.
2. Burch, J. D.; Barrett, K.; Chen, Y.; DeVoss, J.; Eigenbrot, C.; Goldsmith, R.; Ismaili, M. H. A.; Lau, K.; Lin, Z.; Ortwine, D. F.; Zarrin, A. A.; McEwan, P. A.; Barker, J. J.; Ellebrandt, C.; Kordt, D.; Stein, D. B.; Wang, X.; Chen, Y.; Hu, B.; Xu, X.; Yuen, P.-W.; Zhang, Y.; Pei, Z. J. Med. Chem. 2015, 58, 3806-3816 10.1021/jm501998m
3. Dantzig, A. H.; Shepard, R. L.; Law, K. L.; Tabas, L.; Pratt, S.; Gillespie, J. S.; Binkley, S. N.; Kuhfeld, M. T.; Starling, J. J.; Wrighton, S. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 290, 854-862
4. Itoh, T.; Kanbara, M.; Ohashi, M.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Kato, T.; Miyazawa, K.; Takagi, Y.; Uno, H. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1112-1120 10.1016/j.jfluchem.2007.05.004
5. Salaün, J.; Baird, M. S. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 511-542
6. Wipf, P.; Xiao, J. Org. Lett. 2005, 7, 103-106 10.1021/ol0477529
7. Nicolaou, K. C.; Sasmal, P. K.; Rassias, G.; Reddy, M. V.; Altmann, K.-H.; Wartmann, M.; O'Brate, A.; Giannakakou, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3515-3520 10.1002/anie.200351819
8. Yang, Z. Q.; Geng, X. D.; Solit, D.; Pratilas, C. A.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7881-7889 10.1021/ja0484348
9. Gaugaz, F. Z.; Redondo-Horcajo, M.; Barasoain, I.; Díaz, J. F.; Cobos-Correa, A.; Kaufmann, M.; Altmann, K.-H. ChemMedChem 2014, 9, 2227-2232 10.1002/cmdc.201402129
10. Orbegozo, T.; Burel, F.; Jubault, P.; Pannecoucke, X. Tetrahedron 2013, 69, 4015 10.1016/j.tet.2013.02.043
11. David, E.; Milanole, G.; Ivashkin, P.; Couve-Bonnaire, S.; Jubault, P.; Pannecoucke, X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14904 10.1002/chem.201202831
12. Yamazaki, T.; Taguchi, T.; Ojima, I. In Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Ojima, I., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: 2009; pp 1-46.
13. Itoh, T. In Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Ojima, I., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: 2009; pp 313-334.
14. Shibuya, A.; Sato, A.; Taguchi, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1979-1984 10.1016/S0960-894X(98)00338-2
15. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L., Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411-420 10.1039/B703488C
16. Watson, W. J. W. Green Chem. 2012, 14, 251-259 10.1039/C1GC15904F
17. Navuluri, C.; Charette, A. B. Org. Lett. 2015, 17, 4288-4291 10.1021/acs.orglett.5b02097
18. Taillemaud, S.; Diercxsens, N.; Gagnon, A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14108-14112 10.1002/anie.201506083
19. Beaulieu, L. P. B.; Schneider, J. F.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7819-7822 10.1021/ja402393w
20. Beaulieu, L.-P. B.; Zimmer, L. E.; Gagnon, A.; Charette, A. B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14784-14791 10.1002/chem.201202528
21. Pons, A.; Beucher, H.; Ivashkin, P.; Lemonnier, G.; Poisson, T.; Charette, A. B.; Jubault, P.; Pannecoucke, X. Org. Lett. 2015, 17, 1790 10.1021/acs.orglett.5b00576
22. Atkinson, B. J. J. Chem. Soc. 1952, 2684-2694 10.1039/jr9520002684
23. Dolbier, W. R.; Battiste, M. A. Chem. Rev. 2003, 103, 1071-1098 10.1021/cr010023b
24. Fedoryński, M. Chem. Rev. 2003, 103, 1099-1132 10.1021/cr0100087
25. Ni, C.; Hu, J. Synthesis 2014, 46, 842-863 10.1055/s-0033-1340856
26. Oshiro, K.; Morimoto, Y.; Amii, H. Synthesis 2010, 2010, 2080-2084 10.1055/s-0029-1218754
27. Fujioka, Y.; Amii, H. Org. Lett. 2008, 10, 769 10.1021/ol702851t
28. Gill, D.; McLay, N.; Waring, M.; Wilkinson, C.; Sweeney, J. Synlett 2014, 25, 1756-1758 10.1055/s-0033-1341155
29. Birchall, J. M.; Cross, G. E.; Haszeldine, R. N. Proc. Chem. Soc. 1960,. 81
30. Tian, F.; Kruger, V.; Bautista, O.; Duan, J.-X.; Li, A.-R.; Dolbier, W. R.; Chen, Q.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 563-564 10.1021/ol0055622
31. Dolbier, W. R., Jr.; Tian, F.; Duan, J.-X.; Li, A.-R.; Ait-Mohand, S.; Bautista, O.; Buathong, S.; Marshall Baker, J.; Crawford, J.; Anselme, P.; Cai, X. H.; Modzelewska, A.; Koroniak, H.; Battiste, M. A.; Chen, Q.-Y. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 459-469 10.1016/j.jfluchem.2003.12.002
32. Wang, F.; Luo, T.; Hu, J.; Wang, Y.; Krishnan, H. S.; Jog, P. V.; Ganesh, S. K.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7153-7157 10.1002/anie.201101691
33. Li, L.; Wang, F.; Ni, C.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12390-12394 10.1002/anie.201306703
34. Wang, F.; Zhang, W.; Zhu, J.; Li, H.; Huang, K.-W.; Hu, J. Chem. Commun. 2011, 47, 2411-2413 10.1039/C0CC04548A
35. Kobayashi, S. Chem.-Asian J. 2016, 11, 425-436 10.1002/asia.201500916
36. Adamo, A.; Beingessner, R. L.; Behnam, M.; Chen, J.; Jamison, T. F.; Jensen, K. F.; Monbaliu, J.-C. M.; Myerson, A. S.; Revalor, E. M.; Snead, D. R.; Stelzer, T.; Weeranoppanant, N.; Wong, S. Y.; Zhang, P. Science 2016, 352, 61-67 10.1126/science.aaf1337
37. Gutmann, B.; Cantillo, D.; Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6688-6729 10.1002/anie.201409318
38. Tran, D. N.; Battilocchio, C.; Lou, S.; Hawkins, J. M.; Ley, S. V. Chem. Sci. 2015, 6, 1120-1125 10.1039/C4SC03072A
39. Plouffe, P.; Macchi, A.; Roberge, D. M. Flow Chemistry 2014, 141-154
40. Bessard, Y.; Schlosser, M. Tetrahedron 1991, 47, 7323-7328 10.1016/S0040-4020(01)89734-9
41. Shih, H.-W.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10036-10039 10.1021/jacs.5b06969
42. Cheng, Z.-L.; Chen, Q.-Y. Chin. J. Chem. 2006, 24, 1219-1224 10.1002/cjoc.200690227
43. Crabbe, P.; Carpio, H.; Velarde, E.; Fried, J. H. J. Org. Chem. 1973, 38, 1478-1483 10.1021/jo00948a008
44. Kuzmin, A. V.; Popik, V. V. Chem. Commun. 2009, 5707-5709 10.1039/b911871c
45. Dehmlow, E. V.; Winterfeldt, A. Tetrahedron 1989, 45, 2925-2936 10.1016/S0040-4020(01)80121-6
46. Yang, Y.-L.; Zhang, Z.; Zhang, X.-N.; Wang, D.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2014, 50, 115-117 10.1039/C3CC46470A
47. Hemming, K.; Khan, M. N.; Kondakal, V. V. R.; Pitard, A.; Qamar, M. I.; Rice, C. R. Org. Lett. 2012, 14, 126-129 10.1021/ol202924s
48. Vanos, C. M.; Lambert, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12222-12226 10.1002/anie.201104638
49. Xu, J.; Ahmed, E.-A.; Xiao, B.; Lu, Q.-Q.; Wang, Y.-L.; Yu, C.-G.; Fu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8231-8235 10.1002/anie.201502308
50. Wenz, J.; Rettenmeier, C. A.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem. Commun. 2016, 52, 202-205 10.1039/C5CC08950F
51. Nihei, T.; Hoshino, T.; Konno, T. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3721-3731 10.1039/C5OB00046G
52. Tran, G.; Gomez Pardo, D.; Tsuchiya, T.; Hillebrand, S.; Vors, J.-P.; Cossy, J. Org. Lett. 2015, 17, 3414-3417 10.1021/acs.orglett.5b01370