N -difluoromethylation of imidazoles and benzimidazoles using the ruppert-prakash reagent under neutral conditions

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 54-57

  Surya Prakash, G K ^a   Krishnamoorthy, Sankarganesh ^a   Ganesh, Somesh K ^a   Kulkarni, Aditya ^a   Haiges, Ralf ^a   Olah, George A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84891777844     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403007j     Document Type: Article

References (47)

1. Uneyama, K. Organofluorine Chemistry; Blackwell: Oxford, 2006.
2. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
3. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications; Banks, R. E.; Smart, B. E.; Tatlow, J. C., Eds.; Plenum: New York, 2000.
4. Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M. Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications; Elsevier: New York, 1993.
5. Hiyama, T.; Kanie, K.; Kusumoto, T.; Morizawa, Y.; Shimizu, M., Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications; Springer: Berlin, 2000.
6. Hu, J.; Zhang, W.; Wang, F. Chem. Commun. 2009, 7465
7. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494
8. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herlé, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95
9. Liu, G.; Wang, X.; Xu, X.-H.; Lu, X.; Tokunaga, E.; Tsuzuki, S.; Shibata, N. Org. Lett. 2013, 15, 1044
10. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2092
11. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524
12. Prakash, G. K. S.; Weber, C.; Chacko, S.; Olah, G. A. Org. Lett. 2007, 9, 1863
13. Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305
14. Prakash, G. K. S.; Chacko, S. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008, 11, 793
15. Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529
16. Casero, R. A., Jr.; Woster, P. M. J. Med. Chem. 2009, 52, 4551
17. Cheer, S. M.; Prakash, A.; Faulds, D.; Lamb, H. M. Drugs 2003, 63, 101
18. Takagi, H.; Tanaka, K.; Tsuda, H.; Kobayashi, H. Int. J. Antimicrob. Agents 2008, 32, 468
19. Dumas, D. J. US Patent 5990315, 1999.
20. Poss, K. M. PCT Int. Pat. WO 1990/002120, 1990.
21. Sato, N.; Ando, M.; Ishikawa, S.; Nagase, T.; Nagai, K.; Kanatani, A. PCT Int. Pat. WO 2004/031175, 2004.
22. Bellina, F.; Rossi, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1223
23. Fang, Z.; Wang, S.; Zhao, L.; Xu, Z.; Ren, J.; Wang, X.; Yang, Q. Mater. Chem. Phys. 2008, 107, 305
24. Rodionov, V. O.; Presolski, S. I.; Gardinier, S.; Lim, Y.-H.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12696
25. Abate, A.; Petrozza, A.; Cavallo, G.; Lanzani, G.; Matteucci, F.; Bruce, D. W.; Houbenov, N.; Metrangolo, P.; Resnati, G. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 6572
26. Rivera, G.; Elizalde, O.; Roa, G.; Montiel, I.; Bernès, S. J. Org. Met. Chem. 2012, 699, 82
27. Liu, T.; Zhao, X.; Shen, Q.; Lu, L. Tetrahedron 2012, 68, 6535
28. Shen, T. Y.; Lucas, S.; Sarett, L. H. Tetrahedron Lett. 1961, 2, 43
29. Jończyk, A.; Nawrot, E.; Kisielewski, M. J. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 1587
30. Levterov, V.; Grygorenko, O. O.; Mykhailiuk, P. K.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2011, 8, 1243
31. Poludnenko, V. G.; Didinskaya, O. B.; Pozharskii, A. F. Chem. Heterocycl. Compd. 1984, 20, 422
32. Lyga, J. W.; Patera, R. M. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 141
33. Zheng, J.; Li, Y.; Zhang, L.; Hu, J.; Meuzelaar, G. J.; Federsel, H.-J. Chem. Commun. 2007, 5149
34. Wang, F.; Zhang, L.; Zheng, J.; Hu, J. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 521
35. Zhang, W.; Wang, F.; Hu, J. Org. Lett. 2009, 11, 2109
36. Mehta, V. P.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2013, 15, 5036
37. Li, L.; Wang, F.; Ni, C.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12390
38. Yudin, A. K.; Prakash, G. K. S.; Deffieux, D.; Bradley, M.; Bau, R.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1572
39. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757
40. Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 123
41. Wang, F.; Luo, T.; Hu, J.; Wang, Y.; Krishnan, H. S.; Jog, P. V.; Ganesh, S. K.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7153
42. Prakash, G. K. S.; Ganesh, S. K.; Jones, J.-P.; Kulkarni, A.; Masood, K.; Swabeck, J. K.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12090
43. Bode, A. M.; Dong, Z. Cancer Lett. 2007, 247, 26
44. Hao, X.; Chen, W.; Chen, M.; Lan, S.; Zhang, J.; Li, W. Huazhong Shifan Daxue Xuebao, Ziran Kexueban. 2007, 41, 546
45. Lyga, J. W.; Henrie, R. N., II; Meier, G. A.; Creekmore, R. W.; Patera, R. M. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 323
46. Erickson, J. A.; McLoughlin, J. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 1626
47. Kenche, V. B.; Hung, L. W.; Perez, K.; Volitakes, I.; Ciccotosto, G.; Kwok, J.; Critch, N.; Sherratt, N.; Cortes, M.; Lal, V.; Masters, C. L.; Murakami, K.; Cappai, R.; Adlard, P. A.; Barnham, K. J. Angew. Chem. 2013, 125, 3458