Elucidation of Biosynthetic Pathways of Natural Products

Chemical Record

Volumn 17, Issue 11, 2017, Pages 1095-1108

  Kishimoto, Shinji ^a   Tsunematsu, Yuta ^a   Sato, Michio ^a   Watanabe, Kenji ^a  

^a UNIVERSITY OF SHIZUOKA   (Japan)

Author keywords

biosynthesis; engineered biosynthesis; enzymatic reaction; natural product; target guided genome mining

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; FUMAGILLIN; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; PIPERAZINE DERIVATIVE; PYRANONIGRIN A; PYRONE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; QUINOLINOL DERIVATIVE; SCH 210972; SESQUITERPENE; SPIRO COMPOUND; SPIROTRYPROSTATIN A; SPIROTRYPROSTATIN B; UNSATURATED FATTY ACID; VIRIDICATIN;

BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; FUNGAL GENE; FUNGUS; GENETICS; METABOLISM; MOLECULAR MODEL; SECONDARY METABOLISM;

BIOLOGICAL PRODUCTS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; CYCLOHEXANES; FATTY ACIDS, UNSATURATED; FUNGI; GENES, FUNGAL; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 4 OR MORE RINGS; HYDROXYQUINOLINES; MODELS, MOLECULAR; PIPERAZINES; PYRONES; PYRROLES; SECONDARY METABOLISM; SESQUITERPENES; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 85017663496     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201700015     Document Type: Article

References (87)

1. M. J. Smanski, H. Zhou, J. Claesen, B. Shen, M. A. Fischbach, C. A. Voigt, Nat. Rev. Microbiol. 2016, 14, 135–149.
2. J. Piel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 14002–14007.
3. S. Srivastava, A. K. Srivastava, in Natural Products: Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes (Eds.: G. K. Ramawat, J.-M. Mérillon), Springer-Verlag Berlin Heidelberg, Berlin, 2013, pp. 213–250.
4. A. M. Lourenco, L. M. Ferreira, P. S. Branco, Curr. Pharm. Des. 2012, 18, 3979–4046.
5. C. Cuevas, A. Francesch, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 322–337.
6. J. M. Winter, S. Behnken, C. Hertweck, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 22–31;
7. E. J. Helfrich, S. Reiter, J. Piel, Curr. Opin. Biotechnol. 2014, 29, 107–115.
8. C.-B. Cui, H. Kakeya, H. Osada, Tetrahedron 1996, 52, 12651–12666.
9. S. M. Li, J. Antibiot. (Tokyo) 2011, 64, 45–49.
10. C. B. Brachmann, A. Davies, G. J. Cost, E. Caputo, J. Li, P. Hieter, J. D. Boeke, Yeast 1998, 14, 115–132.
11. V. Meyer, M. Arentshorst, A. El-Ghezal, A. C. Drews, R. Kooistra, C. A. van den Hondel, A. F. Ram, J. Biotechnol. 2007, 128, 770–775.
12. B. D. Ames, X. Liu, C. T. Walsh, Biochemistry 2010, 49, 8564–8576;
13. S. Li, J. M. Finefield, J. D. Sunderhaus, T. J. McAfoos, R. M. Williams, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 788–791.
14. Y. Tsunematsu, N. Ishikawa, D. Wakana, Y. Goda, H. Noguchi, H. Moriya, K. Hotta, K. Watanabe, Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 818–825.
15. C. B. Cui, H. Kakeya, G. Okada, R. Onose, H. Osada, J. Antibiot. (Tokyo) 1996, 49, 527–533.
16. T. G. Turi, J. C. Loper, J. Biol. Chem. 1992, 267, 2046–2056.
17. J. K. Michener, J. Nielsen, C. D. Smolke, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 19504–19509.
18. A. Bracken, A. Pocker, H. Raistrick, Biochem. J. 1954, 57, 587–595;
19. H. W. Smith, H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6083–6089;
20. M. Taniguchi, Y. Satomura, J. Agric. Biol. Chem. 1970, 34, 506–510.
21. N. Ishikawa, H. Tanaka, F. Koyama, H. Noguchi, C. C. Wang, K. Hotta, K. Watanabe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2014, 53, 12880–12884.
22. K. G. Cunningham, G. G. Freeman, Biochem. J. 1953, 53, 328–332;
23. M. Luckner, Eur. J. Biochem. 1967, 2, 74–78;
24. A. Ciegler, C. T. Hou, Arch. Mikrobiol. 1970, 73, 261–267.
25. C. Y. An, X. M. Li, H. Luo, C. S. Li, M. H. Wang, G. M. Xu, B. G. Wang, J. Nat. Prod. 2013, 76, 1896–1901;
26. K. Scherlach, C. Hertweck, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3517–3520.
27. J. Framm, L. Nover, A. El-Azzouny, H. Richter, K. Winter, S. Werner, M. Luckner, Eur. J. Biochem. 1973, 37, 78–85.
28. L. Nover, M. Luckner, Eur. J. Biochem. 1969, 10, 268–273.
29. C. T. Walsh, S. W. Haynes, B. D. Ames, X. Gao, Y. Tang, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1366–1382.
30. M. Luckner, J. Nat. Prod. 1980, 43, 21–40.
31. E. L. Hegg, L. Que, Jr., Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625–629.
32. J. D. White, M. J. Dimsdale, J. Chem. Soc. D 1969, 1285–1286.
33. M. Luckner, K. Winter, J. Reisch, Eur. J. Biochem. 1969, 7, 380–384.
34. S. Wilson, I. Schmidt, W. Roos, W. Fürst, M. Luckner, Z. Allg. Mikrobiol. 1974, 14, 515–523;
35. S. Wilson, M. Luckner, Z. Allg. Mikrobiol. 1975, 15, 45–51.
36. W. B. Yin, A. Grundmann, J. Cheng, S. M. Li, J. Biol. Chem. 2009, 284, 100–109.
37. S. W. Yang, R. Mierzwa, J. Terracciano, M. Patel, V. Gullo, N. Wagner, B. Baroudy, M. Puar, T. M. Chan, A. T. McPhail, M. Chu, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1025–1028.
38. K. Auclair, A. Sutherland, J. Kennedy, D. J. Witter, J. P. Van den Heever, C. R. Hutchinson, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11519–11520;
39. J. W. Sims, J. P. Fillmore, D. D. Warner, E. W. Schmidt, Chem. Commun. 2005, 186–188;
40. J. Schümann, C. Hertweck, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9564–9565;
41. K. Qiao, Y. H. Chooi, Y. Tang, Metab. Eng. 2011, 13, 723–732;
42. K. Ishiuchi, T. Nakazawa, F. Yagishita, T. Mino, H. Noguchi, K. Hotta, K. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7371–7377;
43. N. Kato, T. Nogawa, H. Hirota, J. H. Jang, S. Takahashi, J. S. Ahn, H. Osada, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2015, 460, 210–215.
44. J. W. Sims, E. W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11149–11155.
45. M. Sato, F. Yagishita, T. Mino, N. Uchiyama, A. Patel, Y. H. Chooi, Y. Goda, W. Xu, H. Noguchi, T. Yamamoto, K. Hotta, K. N. Houk, Y. Tang, K. Watanabe, Chembiochem 2015, 16, 2294–2298.
46. J. Kennedy, K. Auclair, S. G. Kendrew, C. Park, J. C. Vederas, C. R. Hutchinson, Science 1999, 284, 1368–1372.
47. T. B. Kakule, D. Sardar, Z. Lin, E. W. Schmidt, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1549–1557.
48. V. Hélaine, J. Rossi, T. Gefflaut, S. Alaux, J. Bolte, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 692–697.
49. T. Nakazawa, K. Ishiuchi, M. Sato, Y. Tsunematsu, S. Sugimoto, Y. Gotanda, H. Noguchi, K. Hotta, K. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13446–13455.
50. T. B. Kakule, R. C. Jadulco, M. Koch, J. E. Janso, L. R. Barrows, E. W. Schmidt, ACS Synth. Biol. 2015, 4, 625–633.
51. A. Minami, H. Oikawa, J. Antibiot. (Tokyo) 2016, 69, 500–506.
52. M. J. Byrne, N. R. Lees, L. C. Han, M. W. van der Kamp, A. J. Mulholland, J. E. Stach, C. L. Willis, P. R. Race, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6095–6098.
53. Y. Miyake, M. Mochizuki, C. Ito, M. Itoigawa, T. Osawa, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008, 72, 1580–1585.
54. J. Hiort, K. Maksimenka, M. Reichert, S. Perović-Ottstadt, W. H. Lin, V. Wray, K. Steube, K. Schaumann, H. Weber, P. Proksch, R. Ebel, W. E. Müller, G. Bringmann, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1532–1543;
55. G. Schlingmann, T. Taniguchi, H. He, R. Bigelis, H. Y. Yang, F. E. Koehn, G. T. Carter, N. Berova, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1180–1187;
56. R. Riko, H. Nakamura, K. Shindo, J. Antibiot. (Tokyo) 2014, 67, 179–181.
57. S. Bergmann, J. Schümann, K. Scherlach, C. Lange, A. A. Brakhage, C. Hertweck, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 213–217;
58. Y. Tsunematsu, S. Ichinoseki, T. Nakazawa, N. Ishikawa, H. Noguchi, K. Hotta, K. Watanabe, J. Antibiot. (Tokyo) 2012, 65, 377–380;
59. T. Nakazawa, K. Ishiuchi, A. Praseuth, H. Noguchi, K. Hotta, K. Watanabe, Chembiochem 2012, 13, 855–861.
60. T. Awakawa, X. L. Yang, T. Wakimoto, I. Abe, Chembiochem 2013, 14, 2095–2099.
61. M. Blumhoff, M. G. Steiger, H. Marx, D. Mattanovich, M. Sauer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 259–267.
62. T. Yamamoto, Y. Tsunematsu, H. Noguchi, K. Hotta, K. Watanabe, Org. Lett. 2015, 17, 4992–4995.
63. L. Du, L. Lou, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 255–278.
64. M. A. Ortega, Y. Hao, Q. Zhang, M. C. Walker, W. A. van der Donk, S. K. Nair, Nature 2015, 517, 509–512.
65. P. Wang, X. Gao, Y. Tang, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 362–369;
66. H. C. Lin, Y. Tsunematsu, S. Dhingra, W. Xu, M. Fukutomi, Y. H. Chooi, D. E. Cane, A. M. Calvo, K. Watanabe, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4426–4436.
67. Y. Tsunematsu, M. Fukutomi, T. Saruwatari, H. Noguchi, K. Hotta, Y. Tang, K. Watanabe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2014, 53, 8475–8479;
68. T. Yamamoto, Y. Tsunematsu, K. Hara, T. Suzuki, S. Kishimoto, H. Kawagishi, H. Noguchi, H. Hashimoto, Y. Tang, K. Hotta, K. Watanabe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2016, 55, 6207–6210.
69. P. Wiemann, C. J. Guo, J. M. Palmer, R. Sekonyela, C. C. Wang, N. P. Keller, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 17065–17070.
70. H. C. Lin, Y. H. Chooi, S. Dhingra, W. Xu, A. M. Calvo, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4616–4619.
71. M. C. McCowen, M. E. Callender, J. F. Lawlis, Jr., Science 1951, 113, 202–203.
72. B. Lefkove, B. Govindarajan, J. L. Arbiser, Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2007, 5, 573–579.
73. D. E. Cane, D. B. McIlwaine, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6545–6548.
74. S. Nozoe, H. Kobayashi, N. Morisaki, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4625–4626.
75. T. Itoh, K. Tokunaga, Y. Matsuda, I. Fujii, I. Abe, Y. Ebizuka, T. Kushiro, Nat. Chem. 2010, 2, 858–864.
76. R. J. Cox, T. J. Simpson, Methods Enzymol. 2009, 459, 49–78.
77. S. Fetzner, R. A. Steiner, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 791–804.
78. W. Breitenstein, K. K. Chexal, P. Mohr, C. Tamm, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 379–388.
79. D. Komagata, S. Fujita, N. Yamashita, S. Saito, T. Morino, J. Antibiot. (Tokyo) 1996, 49, 958–959.
80. S. Maiya, A. Grundmann, X. Li, S. M. Li, G. Turner, ChemBioChem 2007, 8, 1736–1743.
81. Y. Asami, H. Kakeya, R. Onose, A. Yoshida, H. Matsuzaki, H. Osada, Org. Lett. 2002, 4, 2845–2848.
82. O. Ando, H. Satake, M. Nakajima, A. Sato, T. Nakamura, T. Kinoshita, K. Furuya, T. Haneishi, J. Antibiot. (Tokyo) 1991, 44, 382–389.
83. M. Deponte, Biochim. Biophys. Acta 2013, 1830, 3217–3266.
84. A. Minami, M. Shimaya, G. Suzuki, A. Migita, S. S. Shinde, K. Sato, K. Watanabe, T. Tamura, H. Oguri, H. Oikawa, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7246–7249.
85. J. Rossjohn, W. J. McKinstry, A. J. Oakley, D. Verger, J. Flanagan, G. Chelvanayagam, K. L. Tan, P. G. Board, M. W. Parker, Structure 1998, 6, 309–322.
86. T. Kaeberlein, K. Lewis, S. S. Epstein, Science 2002, 296, 1127–1129.
87. M. Katz, B. M. Hover, S. F. Brady, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2016, 43, 129–141.