Mechanistics and photo-energetics of macrocycles and photodynamic therapy: An overview of aspects to consider for research

Chemical Biology and Drug Design

Volumn 89, Issue 2, 2017, Pages 221-242

  Horne, Tamarisk K ^a   Cronjé, Marianne J ^a  

^a UNIVERSITY OF JOHANNESBURG   (South Africa)

Author keywords

co ordination; macrocycles; photochemistry; photodynamic therapy; photosensitizers; research strategies

Indexed keywords

CHLORIN DERIVATIVE; CYCLODEXTRIN; CYCLOPENTANONE DERIVATIVE; HYDROXYQUINONE DERIVATIVE; LIPOPROTEIN; LIPOSOME; MACROCYCLE DYE; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL ION; NAPHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PHOTOFRIN; PHOTOSENSITIZING AGENT; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PORPHYRAZINE DERIVATIVE; PROTEIN; SOLVENT; SURFACTANT; TEXAPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; COLORING AGENT; METAL;

CELL METABOLISM; CELLULAR DISTRIBUTION; CONFERENCE PAPER; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; LIGHT; LIPOSOMAL DELIVERY; MICELLE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOTHERAPY; PHYSICAL CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; THERAPEUTIC RESEARCH; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; PHOTOCHEMOTHERAPY; PROCEDURES;

COLORING AGENTS; HUMANS; LIGHT; MACROCYCLIC COMPOUNDS; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PHOTOCHEMOTHERAPY; PHOTOSENSITIZING AGENTS;

EID: 85012992217     PISSN: 17470277     EISSN: 17470285     Source Type: Journal    
DOI: 10.1111/cbdd.12761     Document Type: Conference Paper

References (276)

1. A. Bilgin, B. Ertem, Y. Gök, Dyes Pigm. 2009, 80, 187.
2. W. C. Still, I. Galynker, Tetrahedron 1981, 37, 3981.
3. A. D. Jenkins, P. Kratochvil, R. F. T. Stepto, U. W. Suter, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2287.
4. J. L. Sessler, D. Seidel, Angewandte Chemie Int. Ed. 2003, 42, 5134.
5. B.G. Mbatha (2006) Synthesis and Characterization of Porphyrazines with Chiral Recognition Motifs. PhD Thesis, University of Johannesburg, South Africa
6. R. S. Mulliken, Science 1967, 157, 13.
7. E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry. University Science Books, Mill Valley, CA 2006, 4–5, 10–12.
8. N. J. Turro, V. Ramamurthy, J. C. Scaiano, Principles of Molecular Photochemistry: An Introduction. University Science Books, Mill Valley, CA 2009, 11–14, 51–56.
9. T. M. Krygowski, B. T. Stepieri, Chem. Rev. 2005, 105, 3482.
10. V. N. Nemykin, R. G. Hadt, J. Phys. Chem. 2010, 114, 12062.
11. M. R. Dayer, A. A. Moosavi-Movahedi, M. S. Dayer, Protein Pept. Lett. 2010, 17, 473.
12. J. C. Earles, K. C. Gordon, A. W. Stephenson, A. C. Partridge, D. L. Officer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1597.
13. E. Yang, C. Ruzie, M. Krayer, J. R. Diers, D. M. Niedzweidzki, C. Kirmaier, J. S. Lindsey, D. F. Bocien, D. Holten, Photochem. Photobiol. 2013, 89, 586.
14. R. Giovannetti, in Chapter 6: Macro to Nano Spectroscopy, (Ed: D. Jamaluddin), InTech, Rijeka, Croatia 2012, pp. 87–97, ISBN: 978-953-51-0664-7.
15. A. Lyubimtsev, Z. Iqbal, G. Crucius, S. Syrbu, E. S. Taraymovich, T. Ziegler, M. Hanack, J. Porphyr. Phthalocyanines. 2011, 15(1), 39.
16. M. J. Plater, S. Aiken, G. Bourhill, Tetrahedron 2002, 58, 2415.
17. P. S. Nobel, Physicochemical and Environmental Plant Physiology, 5th ed., Academic Press Inc, San Diego, CA 2012, 232.
18. A. P. Castano, T. N. Demidova, M. R. Hamblin, Photodiag. Photodyn. Ther. 2004, 1, 279.
19. E. S. Nyman, P. H. Hynninen, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2004, 73, 1.
20. L. B. Josefsen, R. W. Boyle, Metal Based Drugs 2008, 2008, 1.
21. I. Yoon, J. Z. Li, Y. K. Shim, Clin. Endosc. 2013, 46, 7.
22. O. Augusto, S. Miyamoto, in Chapter 2: Principles in Radical Biomedicine, (Eds: K. Pantopoulos, H. M. Schipper), Nova Science Publishers Inc, Hauppauge, NY 2011, 19.
23. B. M. Aveline, in Photodynamic Therapy and Fluorescence Diagnosis in Dermatology, (Eds: P. Calzavara-Pinton, R.-M. Szeimies, B. Ortel), Elsevier, Amsterdam, The Netherlands 2001, pp. 23
24. N. L. Oleinick, H. H. Evans, Radiation Res. 1998, 150, S146.
25. S. M. Ali, M. Olivo, Int. J. Oncolol. 2003, 22, 1181.
26. D. E. Dolmans, D. Fukumura, R. K. Jain, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380.
27. R. R. Allison, C. H. Sibata, Photodiag. Photodyn. Ther. 2010, 7, 61.
28. M. Ochsner, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997, 39(1), 1.
29. D. Nowis, M. Makowski, T. Stokłosa, M. Legat, T. Issat, J. Gołab, Acta Biochim. Pol. 2005, 52, 339.
30. S. Bisland, Biophotonics Int. 2005, 12(4), 44.
31. D. Hawkins, N. Houreld, H. Abrahamse, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2005, 1056, 486.
32. D. Kessel, Med. Laser App. 2006, 21, 219.
33. R. R. Allison, G. H. Downie, R. Cuenca, X. H. Hu, C. J. Childs, C. H. Sibata, Photodiag. Photodyn. Ther. 2004, 1, 27.
34. A. Juarranz, P. Jaén, F. Sanz-Rodriguez, J. Cuevas, S. Gonzáles, Clin. Transl. Oncol. 2008, 10, 148.
35. S. Bonneau, C. Vever-Bizet, Expert Opin. Ther. Agents. 2008, 18, 1011.
36. S. Lee, R. Stackow, C. Trevithick-Sutton, C. S. Foote, A. G. Barrett, B. M. Hoffman, Photochem. Photobiol. 2003, 77(1), 18.
37. P. Jichlinski, D. Jacqmin, Eur. Urol. 2008, 7, 529.
38. Y. Nakai, S. Anai, M. Kuwada, M. Miyake, Y. Chihara, N. Tanaka, A. Hirayama, K. Yoshida, Y. Hirao, K. Fujimoto, BMC Urology. 2014, 14, 59.
39. S. Yano, S. Hirohara, M. Obata, Y. Hagiya, S. Ogura, A. Ikeda, H. Kataoka, M. Tanaka, T. Joh, J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2011, 12(1), 46.
40. F. Aziz, S. Telara, H. Moseley, C. Goodman, P. Manthri, M. S. Eljamel, Photodiagn. Photodyn. Ther. 2009, 6, 227.
41. S. Bonneau, P. Morlière, D. Brault, Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 1443.
42. T. J. Dougherty, C. J. Gomer, B. W. Henderson, G. Jori, D. Kessel, M. Korbelik, J. Moan, Q. Peng, J. Natl. Cancer. 1998, 90, 889.
43. A. Blázquez-Castro, E. Carrasco, M. I. Calvo, P. Jaén, J. C. Stockert, A. Juarranz, F. Sánz-Rodriquez, J. Espada, Eur. J. Cell Biol. 2012, 91, 216.
44. Y.-K. Chen, G. C. Senadi, C. H. Lee, Y. M. Tsai, Y. R. Chen, W. P. Hu, Y. W. Chou, K. K. Kuo, J. J. Wang, Chem. Res. Toxicol. 2014, 27, 1187.
45. A. F. M. Ismail, M. M. Ali, L. F. M. Ismail, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2014, 138, 99.
46. R. Franco, O. Schoneveld, A. G. Georgakilas, M. I. Panayiotidis, Cancer Lett. 2008, 266, 6.
47. G. Haklar, E. Sayin-Ozveri, M. Yüksel, A. O. Aktan, A. S. Yalcin, Cancer Lett. 2001, 165, 219.
48. E. M. Hurt, S. B. Thomas, B. Peng, W. L. Farrar, Blood 2007, 109, 3953.
49. J. Nordberg, E. S. Arnér, Free Radic. Biol. Med. 2001, 31, 1287.
50. D. G. Bostwick, E. E. Alexander, R. Singh, A. Shan, J. Qian, R. M. Santella, L. W. Oberley, T. Yan, W. Zhong, X. Jiang, T. D. Oberley, Cancer 2000, 89(1), 123.
51. L. M. Coussens, Z. Werb, Nature 2002, 420, 860.
52. L. M. Davids, B. Kleemann, Cancer Treat. Rev. 2011, 37, 465.
53. C. Glorieux, N. Dejeans, B. Sid, R. Beck, P. B. Calderon, J. Varrax, Biochem. Pharmacol. 2011, 82, 1384.
54. D. Hanahan, R. A. Weinberg, Cell 2011, 144, 646.
55. Y. Sun, Free Rad. Biol. Med. 1990, 8, 583.
56. S. Toyokuni, K. Okamoto, J. Yodoi, H. Hiai, FEBS Lett. 1995, 358, 1.
57. N. N. Abrahim, M. S. Kanthimathi, A. Abdul-Aziz, BMC Complem. Altern. M. 2012, 12, 220.
58. E. O. Hileman, J. Liu, M. Albitar, Cancer Chemother. Pharmacol. 2004, 53, 209.
59. S. Wang, K. A. Meckling, M. F. Marcone, Y. Kakuda, R. Tsao, Food Res. Int. 2011, 44, 2545.
60. M. A. M. Capella, L. S. Capella, J. Biomed. Sci. 2003, 10, 361.
61. L. Wyld, M. W. Reed, N. J. Brown, Br. J. Cancer 2001, 84, 1384.
62. R. K. Amaravadi, C. B. Thompson, Clin. Cancer Res. 2007, 13, 7271.
63. D. Kessel, N. L. Oleinick, Methods Enzymol. 2009, 453, 1.
64. D. Kessel, J. J. Reiners Jr, Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1024.
65. I. Moserova, J. Kralova, PLoS ONE 2012, 7(3), 1.
66. P. Mroz, A. Yaroslavsky, G. B. Kharkwal, M. R. Hamblin, Cancers. 2011, 3, 2516.
67. I. Rizvi, S. Anbil, N. Alagic, J. Celli, L. Z. Zheng, A. Palanisami, M. D. Glidden, B. W. Pogue, Phtotchem. Photobiol. 2013, 89, 942.
68. E. Ullman, Y. Fan, M. Stawowczyk, H. M. Chen, Z. Yue, X. W. Zong, Cell Death Differ. 2008, 15, 422.
69. A. Ryer, Light Measurement Handbook, International Light Inc, Newburyport, MA, 2nd Print 1998, pp. 5–8, 13-20.
70. K. Plaetzer, T. Kiesslich, T. Verwanger, B. Krammer, Med. Laser Appl 2003, 18, 7.
71. L. Brancaleon, H. Moseley, Lasers Med. Sci. 2002, 17, 173.
72. C. Clark, A. Bryden, R. Dawe, H. Moseley, J. Ferguson, S. H. Ibbotson, Photodermatol. Photoimmunol. Photomed. 2003, 19(3), 134.
73. K. Davia, D. King, Y. Hong, S. Swavey, Inorg. Chem. Comm. 2008, 11, 584.
74. T. S. Mang, Photodiag. Photodyn. Ther. 2004, 1(1), 43.
75. J. Hecht, The Laser Guidebook; Optical and Electro-Optical Engineering Series 2nd ed., McGraw-Hill Professional, New York 1999.
76. W. T. Silfvast, Laser Fundamentals 2nd ed., Cambridge University Press, New York 2004, 491.
77. A. D. White, Opt. Photonics News 2011, 22, 34.
78. H. R. Aldag, D. H. Titterton, From flashlamp-pumped liquid dye lasers to diode-pumped solid-state dye lasers, SPIE Photonics West. PSI-SR-1221. 2005.
79. T. Y. Fan, R. L. Byer, IEEE J. Quant. Electron. 1988, 24, 895.
80. J. J. Kim, Opt. Quant. Electron. 1991, 23, S469.
81. A. L. Abramson, A. S. Levy, L. S. Hirschfield, Arch. Otolaryngol. Head Neck Surg. 1990, 116, 687.
82. J. M. Lantz, C. Meyer, C. Saussine, C. Leberquier, F. Heysel, J. Meihe, J. Marescaux, R. Sultan, M. Kedinger, Int. J. Cancer 1992, 52, 491.
83. C. Z. Li, L. F. Cheng, Z. Q. Wang, Y. Gu, Lasers Med. Sci. 2009, 24, 167.
84. P. Mĺkvy, H. Messmann, J. Regula, M. Conio, M. Pauer, C. E. Millson, A. J. MacRobert, S. G. Bown, Neoplasma 1998, 45, 157.
85. M. Spitzer, B. A. Krumholz, Obstet. Gynecol. Clin. North Am. 1991, 18, 649.
86. S. H. Ibbotson, Photodiag. Photodyn. Ther. 2010, 7, 16.
87. C. A. Robertson, D. Hawkins Evans, H. Abrahamse, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2009, 96, 1.
88. W. Jerjes, T. Upile, C. S. Betz, M. El Maaytah, S. Abbas, A. Wright, C. Hopper, Dent Update 2007, 34, 478.
89. S. Andreana, Dent. Today. 2005, 24(11), 132.
90. H. Deppe, H. Hans-Henning, Lasers Med. Sci. 2007, 22, 217.
91. H. Coles, S. Morris, Nat. Photon. 2010, 4, 676.
92. P. J. Collings, M. Hird, Introduction to Liquid Crystals Chemistry and Physics. Taylor & Francis Ltd, Oxford, UK 1997, 1–3, pp. 9–16.
93. F. Charra, J. Cousty, Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 1682.
94. H. Kikuchi, M. Yokota, Y. Hisakado, H. Yang, T. Kajiyama, Nat. Mater. 2002, 1, 64.
95. L. A. Madsen, T. J. Dingemans, M. Nakata, E. T. Samulski, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 145505.
96. L. Lei, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1987, 146(1), 41.
97. K. J. K. Semmler, T. J. Dingemans, E. T. Samulski, Liq. Cryst. 1998, 24, 799.
98. S. M. Morris, A. D. Ford, M. N. Pivnenko, H. J. Coles, J. Appl. Phys. 2005, 97, 103.
99. S. J. Woltman, in Chapter 5: Liquid Crystals: Frontiers in Biomedical Applications, (Eds: S. J. Woltman, D. G. Jay, G. P. Crawford), World Scientific Publishing Co Pte Ltd, Singapore 2007, 357.
100. B. Maune, M. Lončar, J. Witzens, M. Hochberg, T. Baehr-Jones, D. Psaltis, A. Scherer, Y. Qiu, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 360.
101. S. M. Morris, P. J. W. Hands, S. Findeisen-Tandel, R. H. Cole, T. D. Wilkinson, H. J. Coles, Opt. Express 2008, 16, 18827.
102. J.-P. Mbakidi, F. Brégier, T.-S. Ouk, R. Granet, S. Alves, E. Riviére, S. Chevreux, G. Lemercier, V. Sol, ChemPlusChem. 2015, 80, 1416.
103. M. Mori, T. Kuroda, A. Obana, I. Sakata, T. Hirano, S. Nakajima, M. Hikida, T. Kumagai, Jpn. J. Cancer Res. 2000, 91, 845.
104. P. Xu, J. Chen, Z. Chen, S. Zhou, P. Hu, X. Chen, M. Huang, PLoS ONE 2012, 7, e37051.
105. A. P. Castano, T. N. Demidova, M. R. Hamblin, Photodiag. Photodyn. Ther. 2005, 2, 91.
106. D. M. Chudakov, S. M. Deyev, PNAS 2009, 106, 9221.
107. G. A. M. S. van Dongen, G. W. M. Visser, M. B. Vrouenraets, Adv. Drug Deliver. Rev. 2004, 56(1), 31.
108. B. Chen, B. W. Pogue, P. J. Hoopes, T. Hasan, Crit. Rev. Eukaryot. Gene Expr. 2006, 16, 279.
109. J. M. Wessels, W. Strauss, H. K. Seidlitz, A. Rück, H. Schneckenburger, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1992, 12, 275.
110. P. P. Kumar, B. G. Maiya, New J. Chem. 2003, 27, 619.
111. S. M. Milenković, J. B. Zvezdanović, T. D. Andelković, D. Z. Marković, Adv. Technol. 2012, 1(1), 16.
112. M. Ethirajan, Y. Chen, P. Joshi, R. K. Pandey, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340.
113. D. Wöhrle, A. Hirth, T. Bogdahn-Rai, G. Schnurpfeil, M. Shopova, Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 807.
114. J. Taillefer, M.-C. Jones, N. Brasseur, J. E. van Lier, J. C. Leroux, J. Pharma. Sci. 2000, 89(1), 52.
115. J. Hasagawa, Y. Ozeki, K. Ohkawa, M. Hada, H. Nakatsuji, J. Phys. Chem. B. 1998, 102, 1320.
116. M.-H. Teiten, L. Bezdetnaya, J. L. Merlin, C. Bour-Dill, M. E. Pauly, M. Dicato, F. Guillemin, J. Photochem. Photobiol. B Biol. 2001, 62, 146.
117. M. Wawrzyńska, W. Kałas, D. Baiły, E. Zioło, J. Arkowski, W. Mazurek, L. Strzadała, Arch. Immunol. Ther. Exp. 2010, 58, 67.
118. A.-E. Choi, S. Sohn, J. W. Cho, E. A. Shin, P. S. Song, Y. Kang, J. Photochem. Photobiol. B. Biol. 2004, 73(1–2), 101.
119. M. O. Senge, A. Wiehe, C. Ryppa, Advances Photosyn. Respir. 2006, 25, 27.
120. J. Frelek, A. Butkiewicz, M. Górecki, R. K. Wojcieszczyk, R. Luboradzki, M. Kwit, M. F. Rode, W. Szczepek, RSC Adv. 2014, 4, 43977.
121. A. S. Holt, Plant Physiol. 1959, 34, 310.
122. I. Meunier, R. K. Pandey, M. O. Senge, T. J. Dougherty, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1994, 1, 961.
123. S. Mishra, S. M. S. Chauhan, Sch. Acad. J. Biosci. 2014, 2, 255.
124. A. M. Richter, E. Waterfield, A. K. Jain, B. Allison, E. D. Sternberg, D. Dolphin, J. G. Levy, Br. J. Cancer 1991, 63, 87.
125. K. Lang, J. Mosinger, D. M. Wagnerova, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 321.
126. S. Schastak, B. Jean, R. Hanzel, G. Kostenich, R. Hermann, U. Sack, A. Orenstein, Y. S. Wang, P. Weidemann, J. Photochem. Photobiol. B Biol. 2005, 78, 203.
127. D. Sundholm, Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 545.
128. L. T. Bergendahl, M. J. Paterson, Comput. Theor. Chem. 2014, 1040–1041, 274.
129. K. S. Kim, Y. M. Sung, T. Matsuo, T. Hayashi, D. Kim, Chemistry 2011, 17, 7882.
130. D. Sánchez-Garcıá, J. L. Sessler, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 215.
131. M. R. Detty, S. L. Gibson, S. J. Wagner, J. Med. Chem. 2004, 47, 3897.
132. J. C. Stockert, M. Canete, A. Juarranz, A. Villanueva, R. W. Horobin, J. I. Borrell, J. Teixidó, S. Nonell, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 997.
133. X. Cao, M. Dolg, Mol. Phys. 2003, 101, 2427.
134. S. Hannah, V. Lynch, D. M. Guldi, N. Gerasimchuk, C. L. MacDonald, D. Magda, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8416.
135. R. W. Redmond, J. N. Gamlin, Photochem. Photobiol. 1999, 70, 391.
136. D. I. Rosenthal, P. Nurenberg, C. R. Becerra, E. P. Frenkel, D. P. Carbone, B. L. Lum, R. Miller, J. Engel, S. Young, D. Miles, M. F. Renschler, Clin. Cancer Res. 1999, 5, 739.
137. N. Lebedeva, Russ. Chem. Bull (Int. Ed.) 2004, 53, 2674.
138. T. G. Gantchev, R. Ouellet, J. E. van Lier, Arch. Biochem. Biophys. 1999, 366(1), 21.
139. S. S. Stylli, S. J. Hill, W. H. Sawyer, A. H. Kaye, J. Clin. Neurosci. 1995, 2(1), 64.
140. A. O. Ribeiro, J. P. C. Tomé, M.G.P.M.S. Neves, A. C. Tomé, J. Cavaleiro, Y. Iamamoto, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9177.
141. D. J. Ball, S. R. Wood, D. I. Vernon, J. Griffiths, T. M. Dubbelman, S. B. Brown, J. Photochem. Photobiol. B: Biology. 1998, 45, 28.
142. S. M. Nunes, F. S. Sguilla, A. C. Tedesco, Braz. J. Med. Biol. Res. 2004, 37, 273.
143. A. Rϋck, G. Beck, R. Bachor, N. Akgün, M. H. Gschwend, R. Steiner, J. Photochem. Photobiol. B Biol. 1996, 36, 127.
144. A. Kalkan, Z. A. Bayir, Monatshefte für Chemie. 2003, 134, 1555.
145. S. Lee, B. J. Vesper, H. Zong, N. D. Hammer, K. M. Elseth, A. G. Barrett, B. M. Hoffman, J. A. Radosevich, Metal Based Drugs 2008, 2008, 1.
146. K. Sakamoto, E. Ohno-Okumura, E. Kato, T. Watanabe, M. J. Cook, Dyes Pigm. 2008, 78, 213.
147. E. G. Sakellariou, A. G. Montalban, H. G. Meunier, G. Rumbles, D. Phillips, R. B. Ostler, K. Suhling, A. G. Barrett, B. M. Hoffman, Inorg. Chem. 2002, 41, 2182.
148. F. Leng, X. Wang, L. Jin, B. Yin, Dyes Pigm. 2010, 87(2), 89.
149. H. Ali, J. E. van Lier, Chem. Rev. 1999, 99, 2379.
150. B. Keskin, Y. Köseoğlu, U. Avciata, A. Gül, Polyhedron 2008, 27, 1155.
151. L. B. Josefsen, R. W. Boyle, Br. J. Pharmacol. 2008, 154, 1.
152. T. K. Horne, M. J. Cronjé, Photochem. Photobiol. 2014, 90, 648.
153. C. J. F. Rijcken, J.-W. Hofman, F. van Zeeland, W. E. Hennink, C. F. van Nostrum, J. Controlled Release 2007, 124, 144.
154. T. Goslinski, T. Osmalek, J. Mielcarek, Polyhedron 2009, 28, 3839.
155. A. R. M. Soares, J. P. C. Tomé, M. G. Neves, A. C. Tomé, J. A. Cavaleiro, T. Torres, Carb. Res. 2009, 344, 507.
156. W. M. Sharman, C. M. Allen, J. E. van Lier, Drug Discov. Today. 1999, 4, 507.
157. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, in The Porphyrin Handbook, (Eds: K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press (CA), San Diego, CA 2003, pp. 39–54, 97-103.
158. Z. Biyiklioğlu, A. Koca, H. Kantekin, Polyhedron 2009, 28, 2171.
159. M. Kostka, P. Zimcik, M. Miletin, P. Klemera, K. Kopecky, Z. Musil, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 178(1), 16.
160. P. Mroz, J. Bhaumik, D. K. Dogutan, Z. Aly, Z. Kamal, L. Khalid, H. L. Kee, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, M. R. Hamblin, Can. Lett. 2009, 282(1), 63.
161. A. Endo, M. Ogasawara, A. Takahashi, D. Yokoyama, Y. Kato, C. Adachi, Adv. Mater. 2009, 21, 4802.
162. G. Nandi, S. Sarkar, Inorg. Chem. 2012, 51, 6412.
163. R. Guilard, V. Pichon-Pesme, H. Lachekar, C. Lecomte, A. M. Aukauloo, P. L. Boulas, K. M. Kadish, J. Porphyr. Phthalocyanines. 1997, 1(2), 109.
164. B. Zhong, J.-J. Yin, P. J. Bilski, C. F. Chignell, J. E. Roberts, Y. Y. He, Toxicol. Appl. Pharm. 2009, 241, 163.
165. M. da Volta Soares, M. R. Oliveira, E. P. dos Santos, L. de Brito Gitirana, G. M. Barbosa, C. H. Quaresma, E. Ricci-Júnior, Int. J. Nanomedicine. 2011, 6, 227.
166. T. K. Horne, H. Abrahamse, M. J. Cronjé, Photodiag. Photodyn. Ther. 2012, 9, 215.
167. S. L. Manoto, H. Abrahamse, Lasers Med. Sci. 2011, 26, 523.
168. A. M. Master, M. E. Rodriguez, M. E. Kenny, N. L. Olienick, A. S. Gupta, J. Pharm. Sci. 2010, 99, 2386.
169. N. Sekkat, H. van den Bergh, T. Nyokong, N. Lange, Molecules 2012, 17, 98.
170. W. Freyer, H. Stiel, M. Hild, K. Teuchner, D. Leupold, Photochem. Photobiol. 1997, 66, 596.
171. Y. Song, H. Zong, E. R. Trivedi, B. J. Vesper, E. A. Waters, A. G. Barrett, J. A. Radosevich, B. M. Hoffman, T. J. Maede, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2267.
172. D. B. G. Williams, B. Mbatha, Dyes Pigm. 2011, 88, 65.
173. C. Saenz, M. Ethirajan, G. Iacobucci, A. Pandey, J. R. Missert, M. P. Dobhal, R. K. Pandey, J. Porphyr. Phthalocyanines. 2011, 15, 1310.
174. S. M. Borisov, D. B. Papkovsky, G. V. Ponomarev, A. S. DeToma, R. Saf, I. Klimant, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009, 206(1), 87.
175. C.-Y. Chen, E. Sun, D. Fan, M. Taniguchi, B. E. McDowell, E. Yang, J. R. Diers, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, Inorg. Chem. 2012, 51, 9443.
176. K. M. Kadish, P. L. Boulas, M. Kisters, E. Vogel, A. M. Aukauloo, F. D'Sousa, R. Guilard, Inorg. Chem. 1998, 37, 2693.
177. M. Kandaz, A. R. Özkaya, A. Koca, B. Salih, Dyes Pigm. 2007, 74, 483.
178. E. Gonca, U. G. Baklac, H. A. Dinçer, Polyhedron 2008, 27, 2431.
179. H. Karadeniz, Y. Gök, Dyes Pigm. 2008, 77, 351.
180. M. Polat, A. Gϋl, Dyes Pigm. 2000, 45, 195.
181. H. Ali, R. Langlois, J. R. Wagner, N. Brasseur, B. Paquette, J. E. van Lier, Photochem. Photobiol. 1988, 47, 713.
182. J. E. van Lier, H. Tian, H. Ali, N. Cauchon, H. M. Hasséssian, J. Med. Chem. 2009, 52, 4107.
183. A. Gijsens, L. Missiaen, W. Merlevede, P. de Witte, Cancer Res. 2000, 60, 2197.
184. M. R. Hamblin, M. Del Governatore, I. Rizvi, T. Hasan, Br. J. Cancer 2000, 83, 1544.
185. R. Hudson, M. Carcenac, K. Smith, L. Madden, O. J. Clarke, A. Pèlegrin, J. Greenman, R. W. Boyle, Br. J. Cancer 2005, 92, 1442.
186. N. Malatesti, K. Smith, H. Savoie, K. Rix, K. Welham, R. W. Boyle, Int. J. Oncol. 2006, 28, 1561.
187. A. A. Savitsky, N. V. Gukasova, S. G. Gunamov, N. B. Feldman, E. A. Lukyanets, A. F. Mironov, R. I. Yakubovskaya, S. V. Lutsenko, S. E. Severin, Biochemistry (Mosc.) 2000, 65, 732.
188. A. Müller, B. Homey, H. Soto, N. Ge, D. Catron, M. E. Buchanan, T. McClanahan, E. Murphy, W. Yuan, S. N. Wagner, J. L. Barrera, A. Mohar, E. Verástequi, A. Zlotnik, Nature 2001, 410, 50.
189. W. M. Sharman, J. E. van Lier, C. M. Allen, Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 56, 53.
190. E. Song, P. Zhu, S. K. Lee, D. Chowdhury, S. Kussman, D. M. Dykxhoorn, Y. Feng, D. Palliser, D. B. Weiner, P. Shankar, W. A. Marasco, J. Leiberman, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 709.
191. P. S. Ward, C. B. Thompson, Cancer Cell 2012, 21, 297.
192. D. Lafont, Y. Zorlu, H. Savoie, F. Albrieux, V. Ahsen, R. W. Boyle, F. Dumoulin, Photodiag. Photodyn. Ther. 2013, 10, 252.
193. X. Zheng, J. Morgan, S. K. Pandey, Y. Chen, E. Tracey, H. Baumann, J. R. Missert, C. Batt, J. Jackson, D. A. Bellnier, B. W. Henderson, R. K. Pandey, J. Med. Chem. 2009, 52, 4306.
194. X. Chen, L. Hui, D. A. Foster, C. M. Drain, Biochemistry 2004, 43, 10918.
195. C. F. Choi, J. D. Huang, P. C. Lo, W. P. Fong, D. K. Ng, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2173.
196. I. Laville, T. Figueiredo, B. Loock, S. Pigaglio, P. Maillard, D. S. Grierson, D. Carrez, A. Croisy, J. Blais, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1643.
197. G. Li, S. K. Pandey, A. Graham, M. P. Dobhal, R. Mehta, Y. Chen, A. Gryshuk, K. Rittenhouse-Olson, A. Oseroff, R. K. Pandey, J. Org. Chem. 2004, 69, 158.
198. M. O. Senge, Photodiag. Photodyn. Ther. 2012, 9, 170.
199. A. Synytsya, A. Synytsya, V. Král, K. Volka, J. Čopiková, J. L. Sessler, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 1876.
200. J. P. C. Tomé, M.G.P.M.S. Neves, A. C. Tome, J. A. Cavaleiro, M. Soncin, M. Magaraggia, S. Ferro, G. Jori, J. Med. Chem. 2004, 47, 6649.
201. D. Bechet, P. Couleaud, C. Frochot, M. L. Viriot, F. Guillemin, M. Barberi-Heyob, Trends Biotechnol. 2008, 26, 612.
202. X. Jia, L. Jia, Curr. Drug Metab. 2012, 13, 1119.
203. L. A. Muehlmann, B. C. Masdf, J. P. Longo, Mde. F. Almeida Santos, R. B. Azevedo, Int. J. Nanomedicine. 2014, 9, 1199.
204. M. Camerin, M. Magaraggia, M. Soncin, G. Jori, M. Moreno, I. Chambrier, M. J. Cook, D. A. Russell, Eur. J. Cancer 2010, 46, 1910.
205. S. J. Lee, H. Koo, D. E. Lee, S. Min, S. Lee, X. Chen, Y. Choi, J. F. Leary, K. Park, S. Y. Jeong, I. C. Kwon, K. Kim, K. Choi, Biomaterials 2011, 32, 4021.
206. J.-P. Mbakidi, N. Drogat, R. Granet, T.-S. Ouk, M. H. Ratinaud, E. Riviére, M. Verdier, V. Sol, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2486.
207. L. O. Cinteza, T. Y. Ohulchansky, Y. Sahoo, E. J. Bergey, R. K. Pandey, P. N. Prasad, Mol. Pharm. 2006, 3, 415.
208. Y. Katayama, T. Sonoda, M. Maeda, Macromolecules 2001, 34, 8569.
209. M. N. Sibata, A. C. Tedesco, J. M. Marchetti, European J. Pharma. Sci. 2004, 23, 131.
210. C. M. Hansen, Hansen Solubility Parameters: A Users Handbook2nd ed., CRC Press, Florida 2012.
211. J.-L. Salager, Surfactants: Types and Uses, Firp Booklet E300-A, Laboratory of Formulation, Interfaces Rheology and Processes, Universidad de Los Andes, Chile 2002.
212. M. J. Rosen, J. T. Kunjappu, Surfactants and Interfacial Phenomena, 4th ed., John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2012, 1.
213. J. X. Zhang, C. B. Hansen, T. M. Allen, A. Boey, R. Boch, J. Controlled Rel. 2003, 86, 323.
214. M. Hoebeke, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1995, 28, 189.
215. C. Bombelli, G. Caracciolo, P. Di Profio, M. Diociaiuti, P. Luciani, G. Mancini, M. Marra, A. Molinari, D. Monti, L. Toccaceili, M. Venanzi, J. Med. Chem. 2005, 48, 4882.
216. C. Bombelli, F. Faggioli, P. Luciani, G. Mancini, M. G. Sacco, J. Med. Chem. 2005b, 48, 5378.
217. A. S. L. Derycke, P. A. M. de Witte, Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 56, 17.
218. Y. N. Konan, R. Gurny, E. Allémann, J. Photochem. Photobiol. B. Biol. 2002, 66(2), 89.
219. K. Hiraka, M. Kanehisa, M. Temai, S. Asayama, S. Nagaoka, K. Oyaizu, M. Yuasa, H. Kawakami, Colloids Surf. B: Biointerfaces. 2008, 67, 54.
220. L. Polo, A. Segalla, G. Jori, G. Bocchiotti, G. Verna, R. Franceshini, R. Mosca, P. G. De Filippi, Cancer Lett. 1996, 109, 517.
221. A. V. Chudinov, V. D. Rumiantseva, A. V. Lobanov, G. K. Chudinova, A. A. Stomakhin, A. F. Mironov, Bioorg. Khim. 2004, 30, 99.
222. J. Ghuman, P. A. Zunszain, I. Petitpas, A. A. Bhattacharya, M. Otagiri, S. Curry, J. Mol. Biol. 2005, 353, 38.
223. M. Asadi, A.-K. Bordbar, E. Safaei, J. Ghasemi, J. Mol. Struct. 2004, 705(1–3), 41.
224. A. K. Haylett, J. V. Moore, J. Photochem. Photobiol. B. Biol. 2002, 66, 171.
225. H. Jeong, M. Huh, S. J. Lee, H. Koo, I. C. Kwon, S. Y. Jeong, K. Kim, Theranostics. 2011, 1, 230.
226. K. Berg, L. Prasmickaite, P. K. Selbo, M. Hellum, A. Bonsted, A. Høqset, Oftalmologia. 2003, 56, 67.
227. B. A. Allison, P. H. Pritchard, L. G. Levy, Br. J. Cancer 1994, 69, 833.
228. H. Mojzisova, S. Bonneau, C. Vever-Bizet, D. Brault, Biochim. Biophys. Acta 2007, 1768, 2748.
229. E. Reddi, C. Zhou, R. Biolo, E. Menegaldo, G. Jori, Br. J. Cancer 1990, 61, 401.
230. S. Buedenbender, G. E. Shulz, J. Mol. Biol. 2009, 385, 606.
231. T. Loftsson, S. B. Vogensen, M. E. Brewster, F. Konrádsdóttir, J. Pharma. Sci. 2007, 96, 2532.
232. T. Loftsson, M. E. Brewster, J. Pharma. Sci. 1996, 85, 1017.
233. K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie, Chem. Rev. 1998, 98, 2045.
234. Y. He, P. Fu, X. Shen, H. Gao, Micron. 2008, 39, 495.
235. T. Loftsson, M. Másson, M. E. Brewster, J. Pharma. Sci. 2003, 93, 1091.
236. A. N. Lukyanov, Z. Gao, L. Mazzola, V. P. Torchilin, Pharma. Res. 2002, 19, 1424.
237. A. Domínguez, A. Fernández, N. Gonzalez, E. Iglesias, L. Montenegro, J. Chem. Ed. 1997, 74, 1227.
238. S. Slomkowski, J. V. Alemán, R. G. Gilbert, M. Hess, K. Horie, R. G. Jones, P. Kubisa, I. Meisel, W. Mormann, S. Penczek, R. F. T. Stepto, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2229.
239. C.F. van Nostrum, Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 56, 9.
240. V. P. Torchilin, J. Microencapsul. 1998, 15, 1.
241. S. Zalipsky, J. M. Harris, in Chapter 1: Poly(ethylene glycol), (Eds: S. Zalipsky, J. M. Harris), American Chemical Society, Washington, DC 1997, 1.
242. S. Zalipsky, Bioconjugate Chem. 1993, 4, 296.
243. C.-L. Lo, A.-J. Lin, H. C. Tsai, W. H. Chan, C. H. Tsai, C. H. Cheng, G. H. Hsuie, Biomaterials 2009, 30, 3961.
244. A. Gabizon, R. Catane, B. Uziely, B. Kaufman, T. Safra, R. Cohen, F. Martin, A. Huang, Y. Barenholz, Cancer Res. 1994, 54, 987.
245. V. Weissig, C. Lizano, V. P. Torchillin, J. Liposome Res. 1998, 8, 391.
246. V. Weissig, K. R. Whiteman, V. P. Torchilin, Pharm. Res. 1998, 15, 1552.
247. A. Alemdar, A. R. Őzkaya, M. Bulut, Polyhedron 2009, 28, 3788.
248. F. Setaro, R. Ruiz-González, S. Nonell, U. Hahn, T. Torres, J. Inorg. Biochem. 2014, 136, 170.
249. Y. You, S. L. Gibson, R. Hilf, S. R. Davies, A. R. Oseroff, I. Roy, T. Y. Ohulchanskyy, E. J. Bergey, M. R. Detty, J. Med. Chem. 2003, 46, 3734.
250. S. Ben-Dror, I. Bronshtein, A. Weihe, B. Röder, M. O. Senge, B. Ehrenberg, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 695.
251. H. N. Joshi, R. W. Tejwani, M. Davidovich, V. P. Sahasrabudhe, M. Jemal, M. S. Bathala, S. A. Varia, A. T. Serajuddin, Int. J. Pharm. 2004, 269, 251.
252. S. Lee, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. Barrett, B. M. Hoffman, J. Org. Chem. 2001, 66, 461.
253. R. Minnes, S. Ytzhak, H. Weitman, B. Ehrenberg, Chem. Phys. Lipids 2008, 155(1), 38.
254. T. Y. Ohulchanskyy, I. Roy, L. N. Goswami, Y. Chen, E. J. Bergey, R. K. Pandey, A. R. Oseroff, P. N. Prasad, Nano Lett. 2007, 7, 2835.
255. Y.-J. Hsieh, C.-C. Wu, C. J. Chang, J. S. Yu, J. Cell. Physiol. 2003, 194, 363.
256. H.-L. Lu, W.-J. Syu, N. Nishiyama, K. Kataoka, P.-S. Lai, J. Controlled Release 2011, 155, 458.
257. Z. Zhao, P. S. Chan, H. Li, K. L. Wong, R. N. Wong, N. K. Mak, J. Zhang, H. L. Tam, W. Y. Wong, D. W. Kwong, W. K. Wong, Inorg. Chem. 2012, 51, 812.
258. J. Berlanda, T. Kiesslich, V. Engelhardt, B. Krammer, K. Plaetzer, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2010, 100, 173.
259. B. J. Vesper, S. Lee, N. D. Hammer, K. M. Elseth, A. G. Barrett, B. M. Hoffman, J. A. Radosevich, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2006, 82, 180.
260. M. T. Jarvi, M. J. Niedre, M. S. Patterson, B. C. Wilson, Photochem. Photobiol. 2010, 87, 223.
261. H. Kolarova, P. Nevrelova, R. Bajgar, D. Jirova, K. Kejlova, M. Strnad, Toxicol. In Vitro 2007, 21, 249.
262. H.-F. Huang, Y.-Z. Chen, W. U. Yong, Acta Biochim. Biophys. Sin. 2005, 37, 488.
263. J. Dahle, S. Bagdonas, O. Kaalhus, G. Olsen, H. B. Steen, J. Moan, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1475, 273.
264. S. L. Haywood-Small, D. I. Vernon, J. Griffiths, J. Schofield, S. B. Brown, Biochem. Biophys. Res. Comm. 2006, 339, 569.
265. M. Ali-Seyed, R. Bhuvaneswari, K. C. Soo, M. Olivo, Int. J. Oncol. 2011, 39, 821.
266. M. Andrzejak, M. Price, D. H. Kessel, Autophagy 2011, 7, 979.
267. A. R. M. Soares, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, M. C. Iglesias-de la Cruz, A. Zamarrón, E. Carrasco, S. Gonzáles, J. A. Cavaleiro, T. Torres, D. M. Guldi, A. Juarranz, Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 940.
268. F. Giuliani, M. Martinelli, A. Cocchi, D. Arbia, L. Fantetti, G. Roncucci, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 637.
269. J. Kim, W. Lim, S. Kim, S. Jeon, Z. Hui, K. Ni, C. Kim, Y. Im, H. Choi, O. Kim, J. Oral Pathol. Med. 2014, 43, 675.
270. Y. Cheng, A. C. Samia, J. D. Meyers, I. Panagopoulos, B. Fei, C. Burda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10643.
271. W. W. L. Chin, P. W. S. Heng, P. S. Thong, R. Bhuvaneswari, W. Hirt, S. Kuenzel, K. C. Soo, M. Olivo, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2008, 69, 1083.
272. S. K. Heier, K. A. Rothman, L. M. Heier, W. S. Rosenthal, Gastroenterology 1995, 109(1), 63.
273. S. C. H. Leung, P.-C. Lo, D. K. Ng, W. K. Liu, K. P. Fung, W. P. Fong, Br. J. Pharmacol. 2008, 154, 4.
274. L. Morlet, V. Vonarx, M. T. Foultier, A. Gouyette, C. Stewart, P. Lenz, T. Patrice, J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997, 39, 249.
275. J. P. Rovers, A. E. Saarnek, M. de Jode, H. J. Sterenborg, O. T. Terpstra, M. F. Grahn, Photochem. Photobiol. 2000, 71, 210.
276. M. J. Weber, Handbook of Laser Wavelengths, CRC Press, Florida 1999.