Highly selective mitochondria-targeting amphiphilic silicon(IV) phthalocyanines with axially ligated rhodamine B for photodynamic therapy

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 2, 2012, Pages 812-821

  Zhao, Zhixin ^a   Chan, Pui Shan ^a   Li, Hongguang ^a   Wong, Ka Leung ^a   Wong, Ricky Ngok Shun ^a   Mak, Nai Ki ^a   Zhang, Jie ^a   Tam, Hoi Lam ^a   Wong, Wai Yeung ^a,b   Kwong, Daniel W J ^a   Wong, Wai Kwok ^a,b  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b University Grants Committee   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; PHOTOSENSITIZING AGENT; PHTHALOCYANINE; RHODAMINE; RHODAMINE B; SILICON DERIVATIVE; SINGLET OXYGEN;

APOPTOSIS; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HELA CELL; HUMAN; METABOLISM; METHODOLOGY; MITOCHONDRION; NASOPHARYNX CARCINOMA; NASOPHARYNX TUMOR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMOTHERAPY; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

APOPTOSIS; CELL LINE, TUMOR; HELA CELLS; HUMANS; INDOLES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MITOCHONDRIA; MOLECULAR STRUCTURE; NASOPHARYNGEAL NEOPLASMS; PHOTOCHEMOTHERAPY; PHOTOSENSITIZING AGENTS; RHODAMINES; SILICON COMPOUNDS; SINGLET OXYGEN;

EID: 84862973547     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201178e     Document Type: Article

References (80)

1. Hasan, T.; Ortel, B.; Moor, A. C. E.; Pogue, B. W. In Holland-Frei Cancer Medicine 6; Kufe, D. W., Pollock, R. E., Weichselbaum, R. R., Bast, R. C., Jr., Gansler, T. S., Holland, J. F., Frei, E., III, Eds.; Decker, Hamilton, 2003, pp 605-622.
2. Triesscheijn, M.; Bass, P.; Schellens, J. H. M.; Stewart, F. A. Oncologist 2006, 11, 1034-1044
3. Brown, S. B.; Brown, E. A.; Walker, I. Lancet Oncol. 2004, 5, 497-508
4. Dolmans, D. E. J. G. J.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nature Rev. Cancer 2003, 3, 380-387
5. Dougherty, T. J.; Gomer, C. J.; Henderson, B. W.; Jori, G.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Peng, Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889-905
6. Juzeniene, A.; Peng, Q.; Moan, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1234-1245
7. Castano, A. P.; Demidova, T. N.; Hamblin, M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2004, 1, 279-293
8. Castano, A. P.; Demidova, T. N.; Hamblin, M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2005, 2, 91-106
9. Plaetzer, K.; Krammer, B.; Berlanda, J.; Berr, F.; Klesslich, T. Lasers Med. Sci. 2009, 24, 259-268
10. M Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Wagner, S. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3897-3915
11. Moan, J. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1990, 5, 521-524
12. Moan, J. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1990, 6, 343-344
13. Oleinick, N. L.; Morris, R. L.; Belichenko, I. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 1-21
14. Fulda, S.; Galluzzi, L.; Kroemer, G. Nature Rev. Drug Discovery 2010, 9, 447-464
15. Sasnauskiene, A.; Kadziauskas, J.; Veselyte, N.; Jonusiene, V.; Kirveliene, V. Apoptosis 2009, 14, 276-286
16. Kessel, D.; Luo, Y. Cell Death Differ. 1999, 6, 28-35
17. Green, D. R.; Reed, J. C. Science 1998, 281, 1309-1312
18. Johnson, L. V.; Walsh, M. L.; Chen, L. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 990-994
19. Lee, D. R.; Helps, S. C.; Macardle, P. J.; Nilsson, M.; Sims, N. R. Neurochem. Res. 2009, 34, 1857-1866
20. Ferlini, C.; Scambia, G. Nat. Protocols 2007, 2, 3111-3114
21. Baracca, A.; Sgarbi, G.; Solaini, G.; Lenaz, G. Biochim. Biophys. Acta-Bioenergy 2003, 1606, 137-146
22. Moreira, L. M.; dos Santos, F. V.; Lyon, J. P.; Maftoum-Costa, M.; Pacheco-Soares, C.; de Silva, N. S. Aust. J. Chem. 2008, 61, 741-754
23. Miller, J. D.; Baron, E. D.; Scull, H.; Hsia, A.; Berlin, J. C.; McCormick, T.; Colussi, V.; Kenney, M. E.; Cooper, K. D.; Oleinick, N. L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2007, 224, 290-299
24. Ogura, S.; Tabata, K.; Fukushima, K.; Kamachi, T.; Okura, I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1116-1124
25. Lukyanets, E. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 424-432
26. Longo, J. P. F.; Lozzi, S. P.; Simioni, A. R.; Morais, P. C.; Tedesco, A. C.; Azevedo, R. B. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2009, 94, 143-146
27. Vittar, N. B. R.; Prucca, C. G.; Strassert, C.; Awruch, J.; Rivarola, V. A. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2008, 40, 2192-2205
28. Derycke, A. S. L.; Kamuhabwa, A.; Gijsens, A.; Roskams, T.; de Vos, D.; Kasran, A.; Huwyler, J.; Missiaen, L.; de Witte, P. A. M. J Natl. Cancer Inst. 2004, 96, 1620-1630
29. Qualls, M. M.; Thompson, D. H. Int. J. Cancer 2001, 93, 384-392
30. Ginevra, F.; Biffanti, S.; Pagnan, A.; Biolo, R.; Reddi, E.; Jori, G. Cancer Lett. 1990, 49, 59-65
31. Rijcken, C. J. F.; Hofman, J.-W.; van Zeeland, F.; Hennink, W. E.; van Nostrum, C. F. J. Controlled Release 2007, 124, 144-153
32. Tailler, J.; Jones, M. C.; Brasseur, N.; van Lier, J. E.; Leroux, J. C. J.Pharm. Sci. 2000, 89, 52-62
33. Foley, M. S. C.; Beeby, A.; Parker, A. W.; Bishop, S. M.; Phillips, D. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997, 38, 18-24
34. Weider, M. E.; Hone, D. C.; Cook, M. J.; Handsley, M. M.; Gavrilovic, J.; Russell, D. A. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 727-734
35. Ricci-Junior, E.; Marchetti, J. M. Int. J. Pharm. 2006, 310, 187-195
36. Ricci-Junior, E.; Marchetti, J. M. J. Microencapsul. 2006, 23, 523-538
37. Kuznetsova, N. A.; Gretsova, N. S.; Derkacheva, V. M.; Kaliya, O. L.; Lukyanets, E. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 147-154
38. Cauchon, N.; Tian, H.; Langlois, R.; La Madeleine, C.; Martin, S.; Ali, H.; Hunting, D.; van Lier, J. E. Bioconjug. Chem. 2005, 16, 80-89
39. Kluson, P.; Drobek, M.; Kalaji, A.; Karaskova, M. Res. Chem. Intermed. 2009, 35, 103-116
40. Kaliya, O. L.; Lukyanets, E. A.; Vorozhtsov, G. N. J.Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 592-610
41. Liu, W.; Jensen, T. J.; Fronczek, F. R.; Hammer, R. P.; Smith, K. M.; Vicente, M. G. H. J.Med. Chem. 2005, 48, 1033-1041
42. Verdree, V. T.; Pakhomov, S.; Su, G.; Allen, M. W.; Countryman, A. C.; Hammer, R. P.; Soper, S. A. J. Fluores. 2007, 17, 547-563
43. Ng, A. C. H.; Li, X.-Y.; Ng, D. K. P. Macromolecules 1999, 32, 5292-5298
44. Kuznetsova, N.; Makarov, D.; Yuzhakova, O.; Strizhakov, A.; Roumbal, Y.; Ulanova, L.; Krasnovsky, A.; Kaliya, O. Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1724-1733
45. Huang, J. D.; Wang, S. Q.; Lo, P. C.; Fong, W. P.; Ko, W. H.; Ng, D. K. P. New J. Chem. 2004, 28, 348-354
46. Gijsens, A.; Derycke, A.; Missiaen, L.; de Vos, D.; Huwyler, J.; Eberle, A.; de Witte, P. Int. J. Cancer 2002, 101, 78-85
47. Wohrle, D.; Muller, S.; Shopova, M.; Mantareva, V.; Spassova, G.; Vietri, F.; Ricchelli, F.; Jori, G. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1999, 50, 124-128
48. Egorin, M. J.; Zuhowski, E. G.; Sentz, D. L.; Dobson, J. M.; Callery, P. S.; Eiseman, J. L. Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 44, 283-294
49. Allemann, E.; Rousseau, J.; Brasseur, N.; Kudrevich, S. V.; Lewis, K.; van Lier, J. E. Int. J. Cancer 1996, 66, 821-824
50. Lo, P.-C.; Chan, C. M. H.; Liu, J.-Y.; Fong, W.-P.; Ng, D. K. P. J. Med. Chem. 2007, 50, 2100-2107
51. Lo, P.-C.; Wang, S.; Zeug, A.; Meyer, M.; Roder, B.; Ng, D. K. P. Tetrahed. Lett. 2003, 44, 1967-1970
52. Ngen, E. J.; Rajaputra, P.; You, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6631-6640
53. Derkacheva, V. M.; Mikhalenko, S. A.; Solov'eva, L. I.; Alekseeva, V. I.; Marinina, L. E.; Savina, L. P.; Butenin, A. V.; Luk'yanets, E. A. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 1117-1125
54. Kuznetsova, N.; Makarov, D.; Derkacheva, V.; Savvina, L.; Alekseeva, V.; Marinina, L.; Slivka, L.; Kaliya, O.; Lukyanets, E. J.Photochem. Photobiol. A Chem. 2008, 200, 161-168
55. Howe, L.; Zhang, J. Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3207-3213
56. Schmidt, R.; Afshari, E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4377-4378
57. Mak, N. K.; Li, K. M.; Leung, W. N.; Wong, R. N.; Huang, D. P.; Lung, M. L.; Lau, Y. K.; Chang, C. K. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 2387-2396
58. Ting, C. M.; Lee, Y. M.; Wong, C. K.; Wong, A. S.; Lung, H. L.; Lung, M. L.; Lo, K. W.; Wong, R. N.; Mak, N. K. Biochem. Pharmacol. 2010, 79, 825-841
59. Chan, P. S.; Koon, H. K.; Wu, Z. G.; Wong, R. N.; Lung, M. L.; Chang, C. K.; Mak, N. K. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1207-1217
60. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T.-H.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760-769
61. Zhang, J; Wong, K.-L.; Wong, W.-K.; Mak, N.-K.; Kwong, W. J. D.; Tam, H. L. Org. Biomol. Chem. 2011, 10.1039/c1ob05415e
62. Li, Y.; Pritchett, T. M.; Huang, J.; Ke, M.; Shao, P.; Sun, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7200-7207
63. SAINT+, version 6.02a; Bruker Analytical X-ray System, Inc., Madison, WI, 1998.
64. Sheldrick, G. M. SADABS, Empirical Absorption Correction Program; University of Göttingen, Germany, 1997.
65. Sheldrick, G. M. SHELXTLTM, Reference Manual, version 5.1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1997.
66. Bauer, H.; Stier, F.; Petry, C.; Knorr, A.; Stadler, C.; Staab, H. A. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3255-3278
67. Huang, J.-D.; Lo, P.-C.; Chen, Y.-M.; Lai, J. C.; Fong, W.-P.; Ng, D, K. P. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 946-951
68. Cammidge, A. N.; Nekelson, F.; Helliwell, M.; Heeney, M. J.; Cook, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16382-16383
69. Lo, P.-C.; Huang, J.-D.; Cheng, D. Y. Y.; Chan, E. Y. M.; Fong, W.-P.; Ko, W.-H.; Ng, D. K. P. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4831-4838
70. Zhao, Z.; Poon, C.-T.; Wong, W.-K.; Wong, W. Y.; Tam, H. L.; Cheah, K.-W.; Xie, T.; Wang, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 119-128
71. Mak, N. K.; Li, K. M.; Leung, W. N.; Wong, R. N.; Huang, D. P.; Lung, M. L.; Lau, Y. K.; Chang, C. K. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 2387-2396
72. Fredericksen, P. K.; Jorgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215-1221
73. Poulsen, T. D.; Fredericksen, P. K.; Jorgensen, M.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11488-11495
74. Karotki, A.; Dorbizhev, M.; Kruk, M.; Spangler, C.; Nickel, E.; Mamar-Dashvili, N.; Rebane, A. J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20, 321-332
75. Williams, R. M.; Piston, D. W.; Webb, W. W. FASEB J. 1994, 8, 804-813
76. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73-76
77. Ogawa, K.; Kobuke, Y. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 269-279
78. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491
79. Poon, C.-T.; Chan, P.-S.; Man, C.; Jiang, F.-L.; Wong, R. N. S.; Mak, N. K.; Kwong, D. W. J.; Tsao, S.-W.; Wong, W.-K. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 62-70
80. Saha, S.; Mallick, D; Majumdar, R.; Roy, M.; Dighe, R.; Jemmis, E.; Akhil, R.; Chakravarty, A. Inorg. Chem. 2011, 50, 2975-2987