Synthesis and physicochemical properties of metallobacteriochlorins

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 17, 2012, Pages 9443-9464

  Chen, Chih Yuan ^a   Sun, Erjun ^a   Fan, Dazhong ^a   Taniguchi, Masahiko ^a   McDowell, Brian E ^a   Yang, Eunkyung ^b   Diers, James R ^c   Bocian, David F ^c   Holten, Dewey ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIOCHLORIN; METALLOPORPHYRIN; PORPHYRIN;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; PHYSICAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ABSORPTION; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; METALLOPORPHYRINS; PHYSICOCHEMICAL PROCESSES; PORPHYRINS;

EID: 84865712494     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301262k     Document Type: Article

References (111)

1. Scheer, H. In Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications; Grimm, B., Porra, R. J., Rüdiger, W., Scheer, H., Eds.; Advances in Photosynthesis and Respiration; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2006; Vol. 25, pp 1-26.
2. Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 5, pp 53-125.
3. Sanders, J. K. M.; Bampos, N.; Clyde-Watson, Z.; Darling, S. L.; Hawley, J. C.; Kim, H.-J.; Mak, C. C.; Webb, S. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3, pp 1-48.
4. Gradyushko, A. T.; Tsvirko, M. P. Opt. Spectrosc. 1971, 31, 291-295
5. Eastwood, D.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 30, 437-458
6. Eastwood, D.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1970, 35, 359-375
7. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 1-165.
8. Lindsey, J. S.; Mass, O.; Chen, C.-Y. New J. Chem. 2011, 35, 511-516
9. Kee, H. L.; Nothdurft, R.; Muthiah, C.; Diers, J. R.; Fan, D.; Ptaszek, M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Culver, J. P.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 1061-1072
10. Kee, H. L.; Diers, J. R.; Ptaszek, M.; Muthiah, C.; Fan, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 909-920
11. Huang, L.; Huang, Y.-Y.; Mroz, P.; Tegos, G. P.; Zhiyentayev, T.; Sharma, S. K.; Lu, Z.; Balasubramanian, T.; Krayer, M.; Ruzié, C.; Yang, E.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Hamblin, M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 3834-3841
12. Sutton, J. M.; Clarke, O. J.; Fernandez, N.; Boyle, R. W. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 249-263
13. Singh, S.; Aggarwal, A.; Thompson, S.; Tomé, J. P. C.; Zhu, X.; Samaroo, D.; Vinodu, M.; Gao, R.; Drain, C. M. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2136-2146
14. Wakao, N.; Yokoi, N.; Isoyama, N.; Hiraishi, A.; Shimada, K.; Kobayashi, M.; Kise, H.; Iwaki, M.; Itoh, S.; Takaichi, S.; Sakurai, Y. Plant Cell Physiol. 1996, 37, 889-893
15. Tomi, T.; Shibata, Y.; Ikeda, Y.; Taniguchi, S.; Haik, C.; Mataga, N.; Shimada, K.; Itoh, S. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1767, 22-30
16. Kobayashi, M.; Akiyama, M.; Yamamura, M.; Kise, H.; Wakao, N.; Ishida, N.; Koizumi, M.; Kano, H.; Watanabe, T. Z. Phys. Chem. 1999, 213, 207-214
17. Kobayashi, M.; Akiyama, M.; Kano, H.; Kise, H. In Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications; Grimm, B.; Porra, R. J.; Rüdiger, W.; Scheer, H., Eds.; Advances in Photosynthesis and Respiration; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2006; Vol. 25, pp 79-94.
18. Kim, H.-J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5475-5486
19. Krayer, M.; Balasubramanian, T.; Ruzié, C.; Ptaszek, M.; Cramer, D. L.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 1098-1110
20. Krayer, M.; Ptaszek, M.; Kim, H.-J.; Meneely, K. R.; Fan, D.; Secor, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 1016-1039
21. Mass, O.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9478-9487
22. Yang, E.; Kirmaier, C.; Krayer, M.; Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10801-10816
23. Krayer, M.; Yang, E.; Kim, H.-J.; Kee, H. L.; Deans, R. M.; Sluder, C. E.; Diers, J. R.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2011, 50, 4607-4618
24. Orzel, L.; Kania, A.; Rutkowska-Zbik, D.; Susz, A.; Stochel, G.; Fiedor, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 7362-7371
25. Hartwich, G.; Fiedor, L.; Simonin, I.; Cmiel, E.; Schäfer, W.; Noy, D.; Scherz, A.; Scheer, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3675-3683
26. Krayer, M.; Yang, E.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2011, 35, 587-601
27. Medina, E.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 972-988
28. van Leusen, A. M.; Siderius, H.; Hoogenboom, B. E.; van Leusen, D. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 5337-5340
29. Brückner, C.; Posakony, J. J.; Johnson, C. K.; Boyle, R. W.; James, B. R.; Dolphin, D. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 455-465
30. Ptaszek, M.; Bhaumik, J.; Kim, H.-J.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 651-659
31. Sinhababu, A. K.; Borchardt, R. T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 227-230
32. Kim, H.-J.; Dogutan, D. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 37-55
33. Balasubramanian, T.; Strachan, J.-P.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7919-7929
34. Buchler, J. W. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1975; pp 157-231.
35. Buchler, J. W. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1, pp 389-483.
36. Lahiri, G. K.; Summers, J. S.; Stolzenberg, A. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 5049-5052
37. Tamiaki, H.; Yagai, S.; Miyatake, T. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2171-2178
38. Sasaki, S.-I.; Tamiaki, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 2648-2654
39. Kunieda, M.; Yamamoto, K.; Sasaki, S.-I.; Tamiaki, H. Chem. Lett. 2007, 36, 936-937
40. Kunieda, M.; Tamiaki, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 820-828
41. Brandis, A.; Mazor, O.; Neumark, E.; Rosenbach-Belkin, V.; Salomon, Y.; Scherz, A. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 983-993
42. Kozyrev, A. N.; Chen, Y.; Goswami, L. N.; Tabaczynski, W. A.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1949-1960
43. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Zheng, X.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Zhan, R.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2738-2746
44. Vasudevan, J.; Stibrany, R. T.; Bumby, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T. J.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11676-11677
45. Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Felton, R. H.; Dolphin, D.; Vegh, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 994-998
46. Donohoe, R. J.; Frank, H. A.; Bocian, D. F. Photochem. Photobiol. 1988, 48, 531-537
47. Donohoe, R. J.; Atamian, M.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2244-2252
48. Scherz, A.; Salomon, Y.; Brandis, A.; Scheer, H. U.S. Patent 6,569,846.
49. Hu, S.; Mukherjee, A.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12366-12377
50. Connick, P. A.; Macor, K. A. Inorg. Chem. 1991, 30, 4654-4663
51. Strell, M.; Urumow, T. Liebigs Ann. Chem. 1977, 970-974
52. Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1373-1376
53. Johansen, J. E.; Piermattie, V.; Angst, C.; Diener, E.; Kratky, C.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1981, 93, 273-275
54. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312-1337
55. Arnold, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 976-978
56. Brand, H.; Capriotti, J. A.; Arnold, J. Inorg. Chem. 1994, 33, 4334-4337
57. Brand, H.; Arnold, J. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 137-168
58. Berreau, L. M.; Hays, J. A.; Young, V. G., Jr.; Woo, L. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 105-108
59. Stolzenberg, A. M.; Haymond, G. S. Inorg. Chem. 2002, 41, 300-308
60. Li, K.-L.; Guo, C.-C.; Chen, Q.-Y. Org. Lett. 2009, 11, 2724-2727
61. Whitlock, H. W., Jr.; Hanauer, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485-7489
62. Ruzié, C.; Krayer, M.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5806-5820
63. Sharada, D. S.; Muresan, A. Z.; Muthukumaran, K.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3500-3510
64. Lindsey, J. S.; Woodford, J. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1063-1069
65. OShea, D. F.; Miller, M. A.; Matsueda, H.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7325-7338
66. Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 3443-3444
67. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4 th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1992; p 252.
68. Alvarez-Bercedo, P.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17352-17353
69. Reid, J. D.; Hunter, C. N. J. Biol. Chem. 2004, 279, 26893-26899
70. Masuda, T. Photosynth. Res. 2008, 96, 121-143
71. Robinson, L. R.; Hambright, P. Inorg. Chim. Acta 1991, 185, 17-24
72. Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Chang, C. K.; Young, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6457-6459
73. Arasasingham, R. D.; Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Heterocycles 1988, 27, 2111-2118
74. Pandey, R. K.; Isaac, M.; MacDonald, I.; Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1463-1472
75. Senge, M. O.; Runge, S. Acta Crystallogr. 1998, C54, 1917-1919
76. Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Tetrahedron 2000, 56, 3139-3144
77. Barkigia, K. M.; Miura, M.; Thompson, M. A.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2233-2236
78. Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Smith, K. M.; Williams, G. J. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5890-5893
79. Barkigia, K. M.; Gottfried, D. S.; Boxer, S. G.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6444-6446
80. Barkigia, K. M.; Gottfried, D. S. Acta Crystallogr. 1994, C50, 2069-2072
81. Saltsman, I.; Goldberg, I.; Balasz, Y.; Gross, Z. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 239-244
82. Taniguchi, M.; Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2007, 63, 3850-3863
83. Taniguchi, M.; Mass, O.; Boyle, P. D.; Tang, Q.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mol. Struct. 2010, 979, 27-45
84. Scheidt, W. R. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 463-511.
85. Kim, D.; Holten, D.; Gouterman, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2793-2798
86. Yan, X.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5982-5986
87. Connolly, J. S.; Gorman, D. S.; Seely, G. R. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 649-669
88. Connnolly, J. S.; Janzen, A. F.; Samuel, E. B. Photochem. Photobiol. 1982, 36, 559-563
89. Tait, C. D.; Holten, D. Photobiochem. Photobiophys. 1983, 6, 201-209
90. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Tang, Q.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Laha, J. K.; Ptaszek, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Holten, D. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1125-1143
91. Saga, Y.; Miura, R.; Sadaoka, K.; Hirai, Y. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11757-11762
92. Harvey, P. D. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 18, pp 63-250.
93. Kobayashi, R.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 106-109
94. Erratum 2006, 424, 225.
95. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016
96. Yamaguchi, Y.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6541-6548
97. Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291
98. Svec, W. A. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. V, pp 366-369.
99. SAINT+, version 7.07B; Bruker-Nonius: Madison, WI, 2004.
100. SADABS, version 2.10; Bruker-Nonius: Madison, WI, 2004.
101. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
102. XL, SHELXTL, version 6.12, UNIX; Bruker-Nonius: Madison, WI, 2001.
103. Gabe, E. J.; Le Page, Y.; Charland, J.-P.; Lee, F. L.; White, P. S. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 384-387
104. Mass, O.; Taniguchi, M.; Ptaszek, M.; Springer, J. W.; Faries, K. M.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2011, 35, 76-88
105. Weber, G.; Teale, F. W. J. Trans. Faraday Soc. 1957, 53, 646-655
106. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13
107. Gradyushko, A. T.; Sevchenko, A. N.; Solovyov, K. N.; Tsvirko, M. P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387-400
108. Taniguchi, M.; Cramer, D. L.; Bhise, A. D.; Kee, H. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. New J. Chem. 2008, 32, 947-958
109. Kee, H. L.; Bhaumik, J.; Diers, J. R.; Mroz, P.; Hamblin, M. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008, 200, 346-355
110. Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201
111. Except for molecular mechanics and semi-empirical models, the calculation methods used in Spartan 08 or 10 have been documented in: Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; ONeill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.-Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191