Porphycenes: Synthesis and derivatives

Chemical Society Reviews

Volumn 37, Issue 1, 2008, Pages 215-232

  García, David Sánchez ^a,b   Sessler, Jonathan L ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^b INSTITUT EUROPÉEN DE CHIMIE ET BIOLOGIE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 38149034464     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b704945e     Document Type: Article

References (164)

1. E. Vogel, M. Köcher, H. Schmickler, J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 257
2. M. Gosmann, B. Franck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 1100
3. J. L. Sessler and S. J. Weghorn, in Expanded, Contracted and Isomeric Porphyrins, Elsevier, Oxford, 1997.
4. J. L. Sessler, A. Gebauer and E. Vogel, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, New York, 2000, vol 2, 3–32.
5. A. Jasat, D. Dolphin, Chem. Rev., 1997, 97, 2267
6. E. Vogel, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 1355
7. C. J. Fowler, J. L. Sessler, V. M. Lynch, J. Waluk, A. Gebauer, J. Lex, A. Heger, F. Zuniga-y-Rivero, E. Vogel, Chem.–Eur. J., 2002, 8, 3485
8. T. Baba, H. Shimakoshi, I. Aritome, Y. Hisaeda, Chem. Lett., 2004, 33, 906
9. K. Rachlewicz, L. Latos-Grazynski, E. Vogel, Z. Ciunik, L. B. Jerzykiewicz, Inorg. Chem., 2002, 41, 1979
10. T. Hayashi, K. Okazaki, N. Urakawa, H. Shimakoshi, J. L. Sessler, E. Vogel, Y. Hisaeda, Organometallics, 2001, 20, 3074
11. W.-Ch. Lo, Ch.-M. Che, K.-F. Cheng, T. C. W. Mak, Chem. Commun., 1997, 1205
12. T. Hayashi, H. Dejima, T. Matsuo, H. Sato, D. Murata, Y. Hisaeda, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11226
13. T. Hayashi, D. Murata, M. Makino, H. Sugimoto, T. Matsuo, H. Sato, Y. Shiro, Y. Hisaeda, Inorg. Chem., 2006, 45, 10530
14. T. Matsuo, H. Dejima, S. Hirota, D. Murata, H. Sato, T. Ikegami, H. Hori, Y. Hisaeda, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16007
15. H. Nakashima, J.-Y. Hasegawa, H. Nakatsuji, J. Comput. Chem., 2006, 27, 1363
16. T. Matsuo, T. Ikegami, H. Sato, Y. Hisaeda, T. Hayashi, J. Inorg. Biochem., 2006, 100, 1265
17. T. Matsuo, T. Tsuruta, K. Maehara, H. Sato, Y. Hisaeda, T. Hayashi, Inorg. Chem., 2005, 44, 9391
18. A. Saoiabi, N. Maroufi, A. Laghzizil, J. M. Barbe, R. Guilard, J. Maro. Chim. Heterocycl., 2005, 4, 65
19. V. Albrecht, A. Wiehe, B. Roeder and W. Neuberger, WO Pat., 2006007261, 2005
20. J. M. Barbe, P. Richard, M. A. Aukauloo, C. Lecomte, P. Petit, R. Guilard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2757
21. I. J. MacDonald, T. J. Dougherty, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5, 105
22. E. D. Sternberg, D. Dolphin, Tetrahedron, 1998, 54, 4151
23. T. J. Dougherty, C. J. Gomer, B. W. Henderson, G. Jori, D. Kessel, M. Korbelik, J. Moan, Q. Peng, J. Natl. Cancer Inst., 1998, 90, 889
24. P. F. Aramendia, R. W. Redmond, S. Nonell, W. Schuster, S. E. Braslavsky, K. Schaffner, E. Vogel, Photochem. Photobiol., 1986, 44, 555
25. M. Guardiano, R. Biolo, G. Jori, K. Schaffner, Cancer Lett., 1989, 44, 1
26. C. Milanesi, R. Biolo, G. Jori, K. Schaffner, Laser Med. Sci., 1991, 6, 437
27. A. Aicher, K. Miller, E. Reich, R. Hautmann, Urol. Res., 1994, 22, 25
28. A. Villanueva, M. Cañete, S. Nonell, J. I. Borrell, J. Teixidó, A. Juarranz, Anti-Cancer Drug Des., 1996, 11, 89
29. M. Cañete, M. Lapeña, A. Juarranz, V. Vendrell, J. I. Borrell, J. Teixidó, S. Nonell, A. Villanueva, Anti-Cancer Drug Des., 1997, 12, 543
30. S. Karrer, C. Abels, R.-M. Szeimies, W. Baumler, M. Dellian, U. Hohenleutner, A. E. Goetz, M. Landthaler, Arch. Dermatol. Res., 1997, 289, 132
31. S. Karrer, R.-M. Szeimies, A. Ebert, S. Fickweiler, C. Abels, W. Bäumler, M. Landthaler, Laser Med. Sci., 1997, 12, 307
32. M. Cañete, C. Ortega, A. Gavaldà, J. Cristóbal, A. Juarranz, S. Nonell, J. Teixidó, J. I. Borrell, A. Villanueva, S. Rello, J. C. Stockert, Int. J. Oncol., 2004, 24, 1221
33. D. Kessel, M. Conley, M. C. H. Vicente, J. J. Reiners, Photochem. Photobiol., 2005, 81, 569
34. O. Arad, A. Gavaldá, O. Rey, N. Rubio, D. Sánchez-García, J. I. Borrell, J. Teixidó, S. Nonell, M. Cañete, A. Juarranz, A. Villanueva, J. C. Stockert, P. J. D. Jiménez, Afinidad, 2002, 500, 343
35. J. C. Stockert, M. Cañete, A. Juarranz, A. Villanueva, R. W. Horobin, J. I. Borrell, J. Teixidó, S. Nonell, Curr. Med. Chem., 2007, 14, 997
36. F. M. Lauro, P. Pretto, L. Covolo, G. Jori, G. Bertoloni, Photochem. Photobiol. Sci., 2002, 1, 468
37. E. Vogel, Pure Appl. Chem., 1990, 62, 557
38. E. Steiner, P. W. Fowler, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1785
39. E. Vogel, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 1461
40. J. Waluk, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 945
41. A. Vdovin, J. Sepiol, N. Urbanska, M. Pietraszkiewicz, A. Mordzinski, J. Waluk, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2577
42. J. Waluk, E. Vogel, J. Phys. Chem., 1994, 98, 4530
43. K. Birklund-Anderson, E. Vogel, J. Waluk, Chem. Phys. Lett., 1997, 271, 341
44. A. Starukhin, E. Vogel, J. Waluk, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 9999
45. J. Sepiol, Y. Stepaneko, A. Dovin, A. Mordzinski, E. Vogel, J. Waluk, Chem. Phys. Lett., 1998, 196, 549
46. T. Mukaiyama, T. Sato, J. Hanna, Chem. Lett., 1973, 1041
47. J. E. McMurry, M. P. Fleming, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 4708
48. J. E. McMurry, Acc. Chem. Res., 1983, 16, 405
49. D. Lenoir, Synthesis, 1977, 553
50. J. E. McMurry, Chem. Rev., 1989, 89, 1513
51. A. Fürstner, B. Bogdanovic, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2442
52. H. Rapoport, N. Castagnoli, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 2178
53. G. R. Geier, III, S. C. Grindrod, J. Org. Chem., 2004, 69, 6404
54. V. J. Bauer, D. L. J. Clive, D. Dolphin, J. B. Paine, III, F. L. Harris, M. M. King, J. Loder, S.-W. Chien Wang, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6429
55. E. Vogel, M. Balci, K. Pramod, P. Koch, J. Lex, O. Ermer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 928
56. C. Richert, J. M. Wessels, M. Müller, M. Kisters, T. Benninghaus, A. E. Goetz, J. Med. Chem., 1994, 37, 2797
57. M. J. Broadhurst, R. Grigg, A. W. Johnson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, 2111
58. A. H. Corwin, W. A. Bailey, P. Viohl, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 1267
59. R. Grigg, A. W. Johnson, J. W. F. Wasley, J. Chem. Soc., 1963, 359
60. R. Crigg, A. W. Johnson, J. Chem. Soc., 1964, 3315
61. J. L. Sessler, M. Cyr, A. K. Burrell, Tetrahedron, 1992, 48, 9661
62. W. Hinz, R. A. Jones, S. U. Patel, M.-H. Karatza, Tetrahedron, 1986, 42, 3753
63. H. Rapoport, J. Bordner, J. Org. Chem., 1964, 29, 2727
64. J. Bordner, H. Rapoport, J. Org. Chem., 1965, 30, 3824
65. H. Bauer, Chem. Ber., 1968, 101, 1286
66. D. L. Boger, M. Patel, J. Org. Chem., 1988, 53, 1405
67. H. Falk, H. FIödl, Monatsh. Chem., 1988, 119, 247
68. T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolò, G. Zotti, S. Zecchin, G. Schiavon, C. Gatti, G. Frigerio, Chem. Mater., 2000, 12, 1480
69. P. E. Fanta, Chem. Rev., 1964, 64, 613
70. J. B. Paine, III, D. Dolphin, J. Org. Chem., 1988, 53, 2787
71. H. Fischer, M. Goldschmidt, W. Nüssler, Justus Liebigs Ann. Chem., 1931, 486, 1
72. M. R. Johnson, J. Org. Chem., 1997, 62, 1168
73. M. R. Johnson, D. C. Miller, K. Bush, J. J. Becker, J. A. Ibers, J. Org. Chem., 1992, 57, 4414
74. W. Hennig, PhD Thesis, University of Cologne,1992.
75. S. Nonell, N. Bou, J. I. Borrell, J. Teixidó, A. Villanueva, A. Juarranz, M. Cañete, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3405
76. H. Ikeda, J. L. Sessler, J. Org. Chem., 1993, 58, 2340
77. A. Gavaldá, J. I. Borrell, J. Teixidó, S. Nonell, O. Arad, R. Grau, M. Cañete, A. Juarranz, A. Villanueva, J. C. Stockert, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5, 846
78. H. Rapoport, K. G. Holden, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 635
79. M. Cañete, A. Ortiz, A. Juarranz, A. Villanueva, S. Nonell, J. I. Borrell, J. Teixidó, J. C. Stockert, Anti-Cancer Drug Des., 2000, 15, 143
80. O. Arad, J. Morros, X. Batllori, J. Teixidó, S. Nonell, J. I. Borrell, Org. Lett., 2006, 8, 847
81. M. Farnier, S. Soth, P. Fournari, Can. J. Chem., 1976, 54, 1074
82. M. Farnier, S. Soth, P. Fournari, Can. J. Chem., 1976, 54, 1083
83. N. Urbanska, M. Pietraszkiewicz and J. Waluk, Presented at 4th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, Rome, Italy, July 2–7, 2006.
84. G. W. Gribble, D. H. Blank, J. P. Jasinski, Chem. Commun., 1999, 2195
85. T. Itahara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 49
86. J. L. Sessler and D. Sánchez-García, Presented at 4th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, Rome, Italy, July 2–7, 2006.
87. For published abstract see: J. Porphyrins Phthalocyanines, 2006, 10, 854
88. M. Suzuki, M. Miyoshi, K. Matsumoto, J. Org. Chem., 1974, 39, 1980
89. E. Vogel, M. Köcher, M. Balci, I. Teichler, L. Lex, H. Schmickler, O. Ermer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 931
90. For N-substituted porphycenes, see: J. Mühlhoff, PhD Thesis, University of Cologne,1994.
91. C. K. Chang, I. Morrison, W. Wu, S.-S. Chern, S.-M. Peng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1173
92. J.-I. Setsune, K. Hazama, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2513
93. P. von Ragué Schleyer, Chem. Rev., 2001, 101, 1115
94. S. Will, A. Rahbar, H. Schmickler, J. Lex, E. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1390
95. I. Aritome, H. Shimakoshi, Y. Hisaeda, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2002, 58, o563
96. E. Vogel, P. A. Koch, A. Rahbar and A. D. Cross, US Pat., 5 244 671, 1993
97. H. J. Callot, A. Rohrer, T. Tschamber, New J. Chem., 1995, 19, 155
98. E. Vogel, M. Bröring, P. Scholz, R. Deponte, J. Lex, H. Schmickler, K. Schaffner, S. E. Braslavsky, M. Müller, S. Pörting, S. J. Weghorn, C. J. Fowler, J. L. Sessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1651
99. T. Baba, H. Shimakoshi, Y. Hisaeda, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5973
100. N.-K. Mak, T.-W. Kok, R. N.-S. Wong, S.-W. Lam, Y.-K. Lau, W.-N. Leung, N.-H. Cheung, D. P. Huang, L.-L. Yeung, C. K. Chang, J. Biomed. Sci., 2003, 10, 418
101. S. E. Braslavsky, M. Müller, D. O. Mártire, S. Pörting, S. G. Bertolotti, S. Chakravorti, G. Koç-Weier, B. Knipp and K. Schaffner, J. Photochem. Photobiol., B, 1997, 40, 191.
102. M. Müller, PhD Thesis, University of Cologne,1994.
103. E. Vogel, M. Mueller, O. Halpern and A. D. Cross, US Pat., 5 637 608, 1997
104. H. K. Porter, Org. React., 1973, 20, 455
105. A. Segalla, F. Fedeli, E. Reddi, G. Jori, A. Cross, Int. J. Cancer, 1997, 72, 329
106. L. Polo, A. Segalla, G. Bertoloni, G. Jori, K. Schaffner, E. Reddi, J. Photochem. Photobiol., B, 2000, 152
107. R.-M. Szeimies, S. Karrer, C. Abels, P. Steinbach, S. Fickweiler, H. Messmann, W. Bäumler, M. Landthaler, J. Photochem. Photobiol., B, 1996, 34, 67
108. K. Scherer, C. Abels, W. Baeumler, G. Ackermann, R.-M. Szeimies, Arch. Dermatol. Res., 2004, 295, 535
109. E. Vogel, C. Richert, T. Benninghaus, M. Muller and A. D. Cross, US Pat., 5 179 120, 1993
110. E. Vogel, I. Grigat, M. Köcher, J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1655
111. E. Vogel, M. Köcher, J. Lex, O. Enmer, Isr. J. Chem., 1989, 29, 257
112. H.-J. Dietrich, PhD Thesis, University of Cologne,1994.
113. E. Vogel, P. Koch, X.-L. Hou, J. Lex, M. Lausmann, M. Kisters, A. M. Aukauloo, P. Richard, R. Guilard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1600
114. R. Guilard, M. A. Aukaloo, C. Tardieux, E. Vogel, Synthesis, 1995, 12, 1480
115. J. L. Sessler, A. Aguilar, D. Sánchez-García, D. Seidel, T. Köhler, F. Arp, V. M. Lynch, Org. Lett., 2005, 7, 1887
116. D. H. R. Barton, S. Z. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1098
117. D. H. R. Barton, J. Kervagoret, S. Z. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587
118. J. L. Sessler, M. J. Cyr, A. K. Burrell, Synlett, 1991, 127
119. C. P. Gros, L. Jaquinod, R. G. Khoury, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 201
120. J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310
121. M. Stępień, B. Donnio, J. L. Sessler, Chem.–Eur. J., 2007 Doi:10.1002/chem.200700125
122. J. L. Sessler, M. C. Hoehner, Synlett, 1994, 3, 211
123. M. Kisters, PhD Thesis, University of Cologne,1995.
124. F. D'Souza, P. L. Boulas, M. Kisters, L. Sambrotta, A. M. Aukauloo, R. Guilard, K. M. Kadish, Inorg. Chem., 1996, 35, 5743
125. M. N. Masuno, B. C. Robinson, A. S. Phadke, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5, 177
126. K. M. Barkigia, B. C. Robinson, M. W. Renner, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005, 9, 864
127. T. Hayashi, Y. Nakashima, K. Ito, T. Ikegami, I. Aritome, A. Suzuki, Y. Hisaeda, Org. Lett., 2003, 16, 2845
128. T. Hayashi, Y. Nakashima, K. Ito, T. Ikegami, I. Aritome, K. Aoyagi, T. Ando, Y. Hisaeda, Inorg. Chem., 2003, 42, 7345
129. D. Donnerstag, PhD Thesis, University of Cologne, 1993
130. J. Dobkowski, Y. Lobko, S. Gawinwski, J. Waluk, Chem. Phys. Lett., 2005, 416, 1–3, 128
131. J. Dobkowski, V. Galievsky, A. Starukhin, E. Vogel, J. Waluk, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 26, 4966
132. P. K. Panda, Y.-J. Kang, C.-H. Lee, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4053
133. E. Vogel, Pure Appl. Chem., 1993, 65, 143
134. R. K. Pandey, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 368
135. E. Vogel, M. Sicken, P. Röhrig, H. Schmickler, J. Lex, O. Ermer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 411
136. R. Bachmann, F. Gerson, G. Gescheidt, E. Vogel, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10286
137. R. Grigg, J. A. Knight, M. V. Sargent, J. Chem. Soc. C, 1966, 976
138. D. Cöln, PhD Thesis, University of Cologne,1991.
139. F. Ellinger, A. Gieren, T. Hübner, J. Lex, F. Lucchesini, A. Merz, R. Neidlein, J. Salbeck, Monatsh. Chem., 1993, 124, 931
140. Z. Hu, J. L. Atwood, M. P. Cava, J. Org. Chem., 1994, 59, 8071
141. J. Nakayama, T. Fujimori, Sulfur Lett., 1990, 11, 29
142. U. Dahlmann, C. Krieger, R. Neidlein, Eur. J. Org. Chem., 1998, 63, 525
143. T. X. Neenan, G. M. Whitesides, J. Org. Chem., 1988, 53, 2489
144. G. DeMunno, F. Lucchesini, R. Neidlein, Tetrahedron, 1993, 49, 6863
145. W.-M. Dai, W. L. Mak, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10277
146. A. Suzuki, Acc. Chem. Res., 1982, 15, 178
147. A. Suzuki, Pure Appl. Chem., 1985, 57, 1749
148. A. Suzuki, Pure Appl. Chem.,., 1986, 58, 629
149. A. Suzuki, Pure Appl. Chem.,., 1991, 63, 419
150. A. Suzuki, Pure Appl. Chem.,., 1994, 66, 213
151. T. Nüssbaumer, C. Krieger, R. Neidlein, Eur. J. Org. Chem., 2000, 13, 2449
152. T. Nüssbaumer, R. Neidlein, Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 1161
153. A. L. Sargent, I. C. Hawkins, W. E. Allen, H. Liu, J. L. Sessler, C. J. Fowler, Chem.–Eur. J., 2003, 9, 3065
154. S. Nonell, J. I. Borrell, S. Borrós, C. Colominas, O. Rey, N. Rubio, D. Sánchez-García, J. Teixidó, Eur. J. Org. Chem., 2003, 9, 1635
155. H. Debus, Justus Liebigs Ann. Chem., 1858, 107, 199
156. W. E. Allen, C. J. Fowler, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Chem.–Eur. J., 2001, 7, 721
157. D. Sánchez-García, S. Borrós, S. Nonell, J. I. Borrell, C. Colominas, J. Teixidó, J. Heterocycl. Chem., 2002, 39, 733
158. W. M. Sharman, J. E. Van Lier, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 441
159. N. Rubio, D. Sánchez-García, A. Jiménez-Banzo, O. Rey, J. I. Borrell, J. Teixidó, S. Nonell, J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 3480
160. E. Vogel, A. D. Cross, N. Jux, E. Rodriguez-Val, S. Boehm and W. Henning, US Pat., 5 132 101, 1992
161. N. Jux, P. Koch, H. Schmickler, J. Lex, E. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1385
162. E. Vogel, N. Jux, E. Rodriguez-Val, J. Lex, H. Schmickler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1387
163. D. O. Martire, N. Jux, P. F. Aramendia, R. M. Negri, J. Lex, S. E. Braslavsky, K. Schaffner, E. Vogel, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9969
164. D. H. Cho, J. H. Lee, B. H. Kim, J. Org. Chem., 1999, 64, 8048