The 3,4-dioxygenated 5-hydroxy-4-aryl-quinolin-2(1: H)-one alkaloids. Results of 20 years of research, uncovering a new family of natural products

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 12, 2016, Pages 1425-1446

  Simonetti, Sebastian O ^a   Larghi, Enrique L ^a   Kaufman, Teodoro S ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT;

ASPERGILLUS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; ISOLATION AND PURIFICATION; PENICILLIUM;

ALKALOIDS; ASPERGILLUS; BIOLOGICAL PRODUCTS; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE; PENICILLIUM;

EID: 84998865668     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6np00064a     Document Type: Review

References (205)

1. A. de Fátima B. S. Terra C. M. da Silva D. L. da Silva D. P. Araujo L. da Silva Neto R. A. Nascimento de Aquino Recent Pat. Biotechnol. 2014 8 76 88
2. K. S. Lam Trends Microbiol. 2007 15 279 289
3. A. Ganesan Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 306 317
4. A. L. Harvey Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 480 484
5. G. M. Rishton Am. J. Cardiol. 2008 101 S43 S49
6. G. M. Cragg D. J. Newman Biochim. Biophys. Acta 2013 1830 3670 3695
7. B. B. Mishra V. K. Tiwari Eur. J. Med. Chem. 2011 46 4769 4807
8. M. S. Kinch A. Haynesworth S. L. Kinch D. Hoyer Drug Discovery Today 2014 19 1033 1039
9. M. Pascolutti R. J. Quinn Drug Discovery Today 2014 19 215 221
10. S. C. Welch J.-M. Assercq J.-P. Loh Tetrahedron Lett. 1986 27 1115 1118
11. J.-Y. Ortholand A. Ganesan Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 271 280
12. M. Colombo I. Peretto Drug Discovery Today 2008 13 677 684
13. U. Abel C. Koch M. Speitling F. G. Hansske Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 453 458
14. M. Xu R. An T. Huang X.-J. Hao S. Liu Tetrahedron Lett. 2016 57 1247 1249
15. P. L. Negreiros de Carvalho O. Silva Ede D. A. Chagas-Paula J. H. Hortolan Luiz M. Ikegaki Mini-Rev. Med. Chem. 2016 16 259 271
16. F. Kempken M. Rohlfs Fungal Ecol. 2010 3 107 114
17. M. Rohlfs A. C. L. Churchill Fungal Genet. Biol. 2011 48 23 34
18. M. Trienens M. Rohlfs Fungal Ecol. 2012 5 191 199
19. M. Misiek D. Hoffmeister Planta Med. 2007 73 103 115
20. Dictionary of Alkaloids, ed., J. Buckingham, K. H. Baggaley, A. D. Roberts, and, L. F. Szabo, CRC Press, Boca Raton, USA, 2nd edn, 2010
21. T. Nakaya Seikatsu Eisei 1995 39 141 143
22. Y. Kimura T. Yoshinari A. Shimada T. Hamasaki Phytochemistry 1995 40 629 631
23. Y. Kimura M. Kusano H. Koshino J. Uzawa S. Fujioka K. Tani Tetrahedron Lett. 1996 37 4961 4964
24. D. H. McRae, Advances in Chemical Hybridization, in Plant Breeding Reviews, ed., J. Janick, AVI Pub. Co. Inc., Westport, USA, 1985, vol. 3, pp. 169-191
25. M. Sakaki H. Oshio Chem. Regul. Plants 1988 23 52 57
26. K. F. Nielsen G. Holm L. P. Uttrup P. A. Nielsen Int. Biodeterior. Biodegrad. 2004 54 325 336
27. H. Hayashi T. Nakatani Y. Inoue M. Nakayama H. Nozaki Biosci., Biotechnol., Biochem. 1997 61 914 916
28. R. Uchida R. Imasato H. Tomoda S. Omura J. Antibiot. 2006 59 652 658
29. J. C. Frisvad R. A. Samson A. C. Stolk Persoonia 1990 14 177 182
30. T. O. Larsen J. Smedsgaard J. C. Frisvad U. Anthoni C. Christophersen Biochem. Syst. Ecol. 1999 27 329 332
31. M. Kusano H. Koshino J. Uzawa S. Funoka T. Kawano Y. Kimura Biosci., Biotechnol., Biochem. 2000 64 2559 2568
32. Y. S. Mohammed M. Luckner Tetrahedron Lett. 1963 4 1953 1958
33. M. MacCamish J. D. White Org. Mass Spectrom. 1970 4 241 248
34. L. Nover M. Luckner FEBS Lett. 1969 3 292 296
35. E. Sayed A. Aboutabl A. E. Azzouny K. Winter M. Luckner Phytochemistry 1976 15 1925 1928
36. R. J. Cole and R. H. Cox, Penicillium toxins, in Handbook of Toxic Fungal Metabolites, Academic Press, London, UK, 1981, pp. 849-852
37. J. He U. Lion I. Sattler F. A. Gollmick S. Grabley J. Cai M. Meiners H. Schünke K. Schaumann U. Dechert M. Krohn J. Nat. Prod. 2005 68 1397 1399
38. R. Uchida R. Imasato K. Shiomi H. Tomoda S. Ohmura Org. Lett. 2005 7 5701 5704
39. H. Tomoda, R. Masuma and S. Omura, Patent WO 59 400, 2006
40. G. Schmeda-Hirschmann E. Hormazabal L. Astudillo J. Rodríguez C. Theoduloz World J. Microbiol. Biotechnol. 2005 21 27 32
41. E. Zazopoulos K. Huang A. Staffa W. Liu B. O. Bachmann K. Nonaka J. Ahlert J. S. Thorson B. Shen C. M. Farnet Nat. Biotechnol. 2003 21 187 190
42. J. B. McAlpine B. O. Bachmann M. Piraee S. Tremblay A. M. Alarco E. Zazopoulos C. M. Farnet J. Nat. Prod. 2005 68 493 496
43. S. Lautru R. J. Deeth L. M. Bailey G. L. Challis Nat. Chem. Biol. 2005 1 265 269
44. S. C. Wenzel B. Kunze G. Hofle B. Silakowski M. Scharfe H. Blocker R. Muller ChemBioChem 2005 6 375 385
45. H. B. Bode R. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6828 6846
46. J. W. Bok D. Hoffmeister L. A. Maggio-Hall R. Murillo J. D. Glasner N. P. Keller Chem. Biol. 2006 13 31 37
47. J. E. Galagan S. E. Calvo C. Cuomo L. J. Ma J. R. Wortman S. Batzoglou S. I. Lee M. Basturkmen C. C. Spevak J. Clutterbuck V. Kapitonov J. Jurka C. Scazzocchio M. Farman J. Butler S. Purcell S. Harris G. H. Braus O. Draht S. Busch C. D'Enfert C. Bouchier G. H. Goldman D. Bell-Pedersen S. Griffiths-Jones J. H. Doonan J. Yu K. Vienken A. Pain M. Freitag E. U. Selker D. B. Archer M. A. Penalva B. R. Oakley M. Momany T. Tanaka T. Kumagai K. Asai M. Machida W. C. Nierman D. W. Denning M. Caddick M. Hynes M. Paoletti R. Fischer B. Miller P. Dyer M. S. Sachs A. Osmani B. W. Birren Nature 2005 438 1105 1115
48. K. Scherlach C. Hertweck Org. Biomol. Chem. 2006 4 3517 3520
49. K. Scherlach, H.-M. Dahse and C. Hertweck, Patent DE 6 893, 2007
50. V. Castro J. Jakupovic F. Bohlmann J. Nat. Prod. 1984 47 802 808
51. R. Uchida R. Imasato Y. Yamaguchi R. Masuma K. Shiomi H. Tomoda S. Omura J. Antibiot. 2006 59 646 651
52. J. Framm L. Nover A. E. Azzouny H. Richter K. Winter S. Werner M. Luckner Eur. J. Biochem. 1973 37 78 85
53. C. Kempter, U. Roos, S. Schorderet Weber, Y. Ebinger and S. Glaser, Patent WO 60 015, 2009
54. C. Kempter, U. Roos, D. Blaser and C. Epe, Patent WO 128 095, 2010
55. N. Gauvry, C. Kempter, F. Pautrat and U. Roos, Patent WO 44 615, 2014
56. C. Kempter, U. Roos, D. Blaser and C. Epe, Patent EP 2 248 422, 2010
57. S. A. Neff S. U. Lee Y. Asami J. S. Ahn H. Oh H. Baltrusaitis J. B. Gloer D. T. Wicklow J. Nat. Prod. 2012 75 464 472
58. C.-Y. An X.-M. Li H. Luo C.-S. Li M.-H. Wang G.-M. Xu B.-G. Wang J. Nat. Prod. 2013 76 1896 1901
59. S. G. Wubshet N. T. Nyberg M. V. Tejesvi A. M. Pirttilä M. Kajula S. Mattila D. Staerk J. Chromatogr. A 2013 1302 34 39
60. T. G. T. Jaenson K. Palsson A. K. Borg-Karlson J. Med. Entomol. 2006 43 113 119
61. M. Chen C.-L. Shao H. Meng Z.-G. She C.-Y. Wang J. Nat. Prod. 2014 77 2720 2724
62. L. J. Barkal A. B. Theberge C.-J. Guo J. Spraker L. Rappert J. Berthier K. A. Brakke C. C. C. Wang D. J. Beebe N. P. Keller E. Berthier Nat. Commun. 2016 7 10610
63. C. Hertweck Nat. Chem. Biol. 2009 5 450 452
64. M. A. van den Berg R. Albang K. Albermann J. H. Badger J.-M. Daran A. J. M. Driessen C. Garcia-Estrada N. D. Fedorova D. M. Harris W. H. M. Heijne V. Joardar J. A. K. W. Kiel A. Kovalchuk J. F. Martin W. C. Nierman J. G. Nijland J. T. Pronk J. A. Roubos I. J. van der Klei N. N. M. E. van Peij M. Veenhuis H. von Dohren C. Wagner J. Wortman R. A. L. Bovenberg Nat. Biotechnol. 2008 26 1161 1168
65. J. F. Sánchez A. D. Somoza N. P. Keller C. C. C. Wang Nat. Prod. Rep. 2012 29 351 371
66. A. A. Brakhage V. Schroeckh Fungal Genet. Biol. 2011 48 15 22
67. A. A. Brakhage J. Schuemann S. Bergmann K. Scherlach V. Schroeckh C. Hertweck Prog. Drug Res. 2008 66 3 12
68. C. T. Walsh M. A. Fischbach J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2469 2493
69. D. Hoffmeister N. P. Keller Nat. Prod. Rep. 2007 24 393 416
70. C. T. Walsh H. Chen T. A. Keating B. K. Hubbard H. C. Losey L. Luo C. G. Marshall D. A. Miller H. M. Patel Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 525 534
71. M. Luckner J. Nat. Prod. 1980 43 21 40
72. C. T. Walsh S. W. Haynes B. D. Ames X. Gao Y. Tang ACS Chem. Biol. 2013 8 1366 1382
73. Y. Zou Z. Zhan D. Li M. Tang R. A. Cacho K. Watanabe Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4980 4983
74. L. Nover M. Luckner Eur. J. Biochem. 1969 10 268 273
75. W. Lerbs M. Luckner J. Basic Microbiol. 1985 25 387 391
76. M. Gerlach N. Schwelle W. Lerbs M. Luckner Phytochemistry 1985 24 1935 1939
77. E. A. Aboutabl M. Luckner Phytochemistry 1975 14 2573 2577
78. I. Richter M. Luckner Phytochemistry 1976 15 67 70
79. N. Ishikawa H. Tanaka F. Koyama H. Noguchi C. C. C. Wang K. Hotta K. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12880 12884
80. W. B. Yin A. Grundmann J. Cheng S. M. Li J. Biol. Chem. 2009 284 100 109
81. S. Voigt M. Luckner Phytochemistry 1977 16 1651 1655
82. H. W. Smith H. Rapoport J. Am. Chem. Soc. 1969 91 6083 6089
83. M. Luckner K. Winter J. Reisch Eur. J. Biochem. 1969 7 380 384
84. J. D. White M. J. Dimsdale J. Chem. Soc. D 1969 1285b 1286
85. M. Luckner K. Winter L. Nover Tetrahedron 1969 25 2575 2588
86. R. P. Hausinger Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004 39 21 68
87. C. Krebs D. G. Fujimori C. T. Walsh J. M. Bollinger Jr. Acc. Chem. Res. 2007 40 484 492
88. I. Müller A. Kahnert T. Pape G. M. Sheldrick W. Meyer-Klaucke T. Dierks M. Kertesz I. Usýn Biochemistry 2004 43 3075 3088
89. A. Brauer P. Beck L. Hintermann M. Groll Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 422 426
90. M. J. Seo D. Zhu S. Endo H. Ikeda D. E. Cane Biochemistry 2011 50 1739 1754
91. Z. Zhang J. Ren D. K. Stammers J. E. Baldwin K. Harlos C. J. Schofield Nat. Struct. Biol. 2000 7 127 133
92. T. Hashimoto J. Matsuda Y. Yamada FEBS Lett. 1993 329 35 39
93. A. X. Cheng X. J. Han Y. F. Wu H. X. Lou Int. J. Mol. Sci. 2014 15 1080 1095
94. P. H. Liang T. P. Ko A. H. Wang Eur. J. Biochem. 2002 269 3339 3354
95. Y. S. Mohammed A. N. Gohar F. F. Abdel-Latif M. Z. A. Badr Pharmazie 1985 40 312 314
96. M. S. Masoud Y. S. Mohammed F. F. Abdel-Latif E. M. A. Soliman Spectrosc. Lett. 1988 21 369 383
97. M.-Y. Wei R.-Y. Yang C.-L. Shao C.-Y. Wang D.-S. Deng Z.-G. She Y.-C. Lin Chem. Nat. Compd. 2011 47 322 325
98. A. N. Yurchenko O. F. Smetanina A. I. Kalinovsky M. V. Pivkin P. S. Dmitrenok T. A. Kuznetsova Russ. Chem. Bull. 2010 59 852 856
99. L. J. Fremlin A. M. Piggott E. Lacey R. J. Capon J. Nat. Prod. 2009 72 666 670
100. S. Tsukamoto H. Kato M. Samizo Y. Nojiri H. Onuki H. Hirota T. Ohta J. Nat. Prod. 2008 71 2064 2067
101. M. Yamazaki Y. Horie S. Suzuki H. Fujimoto Y. Maebayashi Yakugaku Zasshi 1971 92 101 104 Chem. Abstr. 1972 76 111835
102. J. H. Birkinshaw M. Luckner Y. S. Mohammed K. Mothes C. E. Stickings Biochem. J. 1963 89 196 202
103. M. Luckner K. Winter L. Nover J. Reisch Tetrahedron 1969 25 2575 2588
104. J. D. White W. E. Haefliger M. J. Dimsdale Tetrahedron 1970 26 233 242
105. J. A. McIntosh M. S. Donia S. K. Nair E. W. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13698 13705
106. Y. H. Chooi P. Wang J. Fang Y. Li K. Wu Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9428 9437
107. J. C. Frisvad J. Smedsgaard T. O. Larsen R. A. Samson Stud. Mycol. 2004 49 201 241
108. T. Bonitz V. Alva O. Saleh A. N. Lupas L. Heide PLoS One 2011 6 e27336
109. C. T. Walsh T. A. Wencewicz Nat. Prod. Rep. 2013 30 175 200
110. D. R. Boyd N. D. Sharma J. G. Carroll J. F. Malone D. G. Mackerracher C. C. R. Allen Chem. Commun. 1998 683 684
111. D. R. Boyd N. D. Sharma L. V. Modyanova J. G. Carroll J. F. Malone C. C. R. Allen J. T. G. Hamilton D. T. Gibson R. E. Parales H. Dalton Can. J. Chem. 2002 80 589 600
112. J.-P. Kaiser Y. Feng J.-M. Bollag Microbiol. Rev. 1996 483 498
113. D. R. Boyd H. Dalton N. D. Sharma S. A. Haughey R. A. S. McMordie M. A. McMurray K. Sproule G. N. Sheldrake J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 119 120
114. S. Kafka M. Kovár A. Klásek T. Kappe J. Heterocycl. Chem. 1996 33 1977 1982
115. S. Kitamura K. Hashizume T. Iida E. Miyashita K. Shirahata H. Kase J. Antibiot. 1986 39 1160 1166
116. R. Laschober W. Stadlbauer Liebigs Ann. Chem. 1990 1083 1086
117. C. Podesva K. Vagi C. Solomon Can. J. Chem. 1968 46 435 439
118. T. Kappe E. Ziegler E. Reiehel-Lenfler P. Fritz Monatsh. Chem. 1969 100 951 958
119. O. Rudolf M. Rouchal A. Lycka A. Klásek Helv. Chim. Acta 2013 96 1905 1917
120. T. Xaiya Y. Rawazoe Tetrahedron 1985 41 511 518
121. G. R. Cook L. G. Beholz J. R. Stille J. Org. Chem. 1994 59 3575 3584
122. J. G. Knight K. Tchabanenko Tetrahedron 2003 59 281 286
123. S. M. Ma B. K. Ni Chem.-Eur. J. 2004 10 3286 3300
124. N. Kumari Y. D. Vankar Org. Biomol. Chem. 2009 7 2104 2109
125. S. S. P. Chou S. L. Chiang G. L. Huang B. S. Chiang Y. C. Yu Tetrahedron 2013 69 274 283
126. Z. Fu K. Jiang T. Zhu J. Torres Y. R. Chi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6506 6510
127. V. Singh V. Singh S. Batra Eur. J. Org. Chem. 2008 5446 5460
128. B. Das G. Mahender H. Holla J. Banerjee ARKIVOC 2005 iii 27 35
129. B. Dugovic L. Fisera C. Hametner N. Pronayova ARKIVOC 2003 xiv 162 169
130. B. Dugovic L. Fisera C. Hametner M. K. Cyranski N. Pronayova Monatsh. Chem. 2004 135 685 696
131. Y. Shang Z. Feng L. Yuan S. Wang Tetrahedron 2008 64 5779 5783
132. S. Madapa V. Singh S. Batra Tetrahedron 2006 62 8740 8747
133. X. Li X. Huo J. Li X. She X. Pan Chin. J. Chem. 2009 27 1379 1381
134. M. Okabe R. C. Sun Tetrahedron 1995 51 1861 1866
135. Y. H. Kim J. M. Shin Tetrahedron Lett. 1985 26 3821 3824
136. J. M. Shin Y. H. Kim Tetrahedron Lett. 1986 27 1921 1924
137. R. Chidambaram J. Zhu K. Penmetsa D. Kronenthal J. Kant Tetrahedron Lett. 2000 41 6017 6020
138. H. Ueki T. K. Ellis M. A. Khan V. A. Soloshonok Tetrahedron 2003 59 7301 7306
139. E. D. Moher P. A. Grieco J. L. Collins J. Org. Chem. 1993 58 3789 3790
140. A. J. Duplantier, X. Gan, L.-Y. Hu, J. Lu and S. M. K. Sheehan, Patent WO 58 314, 2010
141. C. Ito M. Itoigawa T. Otsuka H. Tokuda H. Nishino H. Furukawa J. Nat. Prod. 2000 63 1344 1348
142. F. Mayr C. Wiegand T. Bach Chem. Commun. 2014 50 3353 3355
143. H. Suginome K. Kobayashi M. Itoh S. Seko J. Org. Chem. 1990 55 4933 4943
144. K. Kobayashi M. Suzuki H. Suginome J. Org. Chem. 1992 57 599 606
145. T. Bach H. Bergmann K. Harms Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2302 2304
146. T. Bach H. Bergmann B. Grosch K. Harms E. Herdtweck Synthesis 2001 1395 1405
147. F. Yagishita T. Mino T. Fujita M. Sakamoto Org. Lett. 2012 14 2638 2641
148. F. Voss F. Vogt E. Herdtweck T. Bach Synthesis 2011 961 971
149. L. Kvarno M. Werder H. Hauser E. M. Carreira J. Med. Chem. 2005 48 6035 6053
150. S. Hanessian L. Auzzas G. Giannini M. Marzi W. Cabri M. Barbarino L. Vesci C. Pisano Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 6261 6265
151. T. Sugimura Y. Fujiwara A. Tai Tetrahedron Lett. 1997 38 6019 6022
152. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Chem. Rev. 2004 104 4105 4123
153. M. Babjak P. Kapitán T. Gracza Tetrahedron 2005 61 2471 2479
154. M. Shoji T. Uno H. Kakeya R. Onose I. Shiina H. Osada Y. Hayashi J. Org. Chem. 2005 70 9905 9915
155. N. Joubert R. Pohl B. Klepetárová M. Hocek J. Org. Chem. 2007 72 6797 6805
156. D. Enders A. Hieronymi G. Raabe Synthesis 2008 1545 1558
157. M. Ernst G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4054 4056
158. L. S. Hegedus L. Geisler A. G. Riches S. S. Salman G. Umbricht J. Org. Chem. 2002 67 7649 7655
159. T. Bach H. Bergmann J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11525 11526
160. T. Bach H. Bergmann B. Gisch K. Harms J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7982 7990
161. R. Bernini S. Cacchi G. Fabrizi A. Sferrazza Heterocycles 2006 69 99 105
162. H. Benakki E. Colacino C. Andre F. Guenoun J. Martinez F. Lamaty Tetrahedron 2008 64 5949 5955
163. M. H. Al-Huniti M. M. El-Abadelah J. A. Zahra S. S. Sabri A. Ingendoh Molecules 2007 12 1558 1568
164. T. Harayama K. Nakatsuka H. Nishioka K. Murakami Y. Ohmori Y. Takeuchi H. Ishii K. Kenmotsu Heterocycles 1994 38 2729 2738
165. M. C. Wani M. E. Wall J. Org. Chem. 1969 34 1364 1367
166. D. A. Horton G. T. Bourne J. Coughlan S. M. Kaiser C. M. Jacobs A. Jones A. Rühmann J. Y. Turner M. L. Smythe Org. Biomol. Chem. 2008 6 1386 1395
167. L. P. Miranda W. D. F. Meutermans M. L. Smythe P. F. Alewood J. Org. Chem. 2000 65 5460 5468
168. A. Robinson and B. Van Lierop, Patent WO 146 973, 2011
169. J. Wu C. Yue Synth. Commun. 2006 36 2939 2947
170. H. Lebel C. Ladjel L. Bréthous J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13321 13326
171. A. Bouziane M. Hélou B. Carboni F. Carreaux B. Demerseman C. Bruneau J. L. Renaud Chem.-Eur. J. 2008 14 5630 5637
172. B. E. Maryanoff A. B. Reitz Chem. Rev. 1989 89 863 927
173. J. C. Pastre C. R. D. Correia Adv. Synth. Catal. 2009 351 1217 1223
174. J. G. Taylor C. R. D. Correia J. Org. Chem. 2011 76 857 869
175. D. A. Barancelli A. G. Salles Jr. J. G. Taylor C. R. D. Correia Org. Lett. 2012 14 6036 6039
176. J. G. Taylor A. V. Moro C. R. D. Correia Eur. J. Org. Chem. 2011 1403 1428
177. J. G. Taylor R. da Silva Ribeiro C. R. D. Correia Tetrahedron Lett. 2011 52 3861 3864
178. H. R. Bernini S. Cacchi I. De Salve G. Fabrizi Synlett 2006 2947 2952
179. C. Costa Oliveira and C. R. D. Correia, Substrate-Directed Heck-Matsuda Arylations: From Curiosity to a Valuable Synthetic Tool, in Strategies and Tactics in Organic Synthesis, ed., M. Harmata, Elsevier, Amsterdam, Netherlands, 2014, vol. 10, pp. 1-32
180. A. H. Hoveyda D. A. Evans G. C. Fu Chem. Rev. 1993 93 1307 1370
181. K. H. Kim S. Lee S. H. Kim C. H. Lim J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2012 53 5088 5093
182. V. Guay P. Brassard J. Heterocycl. Chem. 1987 24 1649 1652
183. D. C. Owsley J. J. Bloomfield Synthesis 1977 118 120
184. R. A. Bunce B. Nammalwar L. M. Slaughter J. Heterocycl. Chem. 2009 46 854 860
185. W. Stadlbauer, W. De Cecco, G. Hojas, J. Kremsner, M. Pazicky, A. Terec-Suciu, P. Traar and G. Uray, Introduction of linking groups by alkylation of fluorescent heterocycles, Poster A008, Sixth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-6), https://www. mdpi.net/ecsoc-6, September 01-30(2002), accessed on March, 2016
186. Z. X. Guo A. N. Cammidge A. McKiilop D. C. Horwell Tetrahedron Lett. 1999 40 6999 7002
187. R. I. Higuchi A. W. Thompson J.-H. Chen T. R. Caferro M. L. Cummings C. P. Deckhut M. E. Adams C. M. Tegley J. P. Edwards F. J. López E. A. Kallel D. S. Karanewsky W. T. Schrader K. B. Marschke L. Zhi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5442 5446
188. G. Ertl, H. Knözinger, F. Schüth and J. Weitkamp, Handbook of Heterogeneous Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2008, vol. 1, p. 3303
189. D. Caine T. L. Smith Jr. J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7568 7570
190. A. Guiotto A. Chilin G. Pastorini J. Heterocycl. Chem. 1989 26 917 922
191. P. Rodighiero G. Bandoli A. Chilin P. Manzini A. Guiotto J. Heterocycl. Chem. 1993 30 715 722
192. Y. Kyotani, T. Ohgiya, T. Toma, Y. Kurihara, T. Kitamura, T. Yamaguchi, K. Onogi, S. Sato, H. Shigyo, T. Ohta, M. Kawada and Y. Uchida, Patent US 5 576 324, 1996
193. Y. Oshiro, T. Tanaka, T. Nishi, K. Kuwahara, S. Fujisawa, K. Takasu and Y. Wada, Patent US 5 786 367, 1998
194. T. B. Hurley, K. Lee, S. Peukert and S. Wattanasin, Patent WO 14 307, 2008
195. J. M. Hastings M. K. Hadden B. S. J. Blagg J. Org. Chem. 2008 73 369 373
196. N. A. McGrath J. R. Binner G. Markopoulos M. Brichacek J. T. Njardarson Chem. Commun. 2011 47 209 211
197. S. J. Spessard B. M. Stoltz Org. Lett. 2002 4 1943 1946
198. J. G. Kodet J. J. Topczewski K. D. Gardner D. F. Wiemer Tetrahedron 2013 69 9212 9218
199. Z.-W. Zhou W.-C. Li Y. Hu B. Wang G. Ren L.-H. Feng Res. Chem. Intermed. 2013 39 3049 3054
200. S. M. Podhajsky M. S. Sigman Organometallics 2007 26 5680 5686
201. J. M. Wiebe A. S. Caillé L. Trimble C. K. Lau Tetrahedron 1996 52 11705 11724
202. M. M. Toteva J. P. Richard Adv. Phys. Org. Chem. 2011 45 39 91
203. M. S. Singh A. Nagaraju N. Anand S. Chowdhury RSC Adv. 2014 4 55924 55959
204. A. Mouaddib B. Joseph A. Hasnaoui J. Y. Merour Synthesis 2000 549 556
205. Z.-Y. Yang Y. Xia P. Xia A. Brossi L. M. Cosentino K.-H. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1003 1005