Targeting protein-protein interfaces using macrocyclic peptides

Biopolymers

Volumn 104, Issue 4, 2015, Pages 310-316

  Gao, Meng ^a   Cheng, Kui ^a   Yin, Hang ^a,b  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

Inhibitor; Macrocyclic peptide; Protein protein interface; Rational design

Indexed keywords

DIAGNOSIS; PEPTIDES;

BIOLOGICAL PROCESS; DISEASE DEVELOPMENT; INHIBITOR; MACROCYCLICS; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; PROTEIN-PROTEIN INTERFACE; RATIONAL DESIGN; SIGNALING TRANSDUCTION;

PROTEINS;

INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE; KALLIKREIN 5; LENS EPITHELIUM DERIVED GROWTH FACTOR; MACROCYCLIC PEPTIDE; MEMBRANE PROTEIN; NATURAL PRODUCT; NEUROTROPHIN RECEPTOR P75; OSTEOCLAST DIFFERENTIATION FACTOR; PATHOGEN ASSOCIATED MOLECULAR PATTERN; PROTEIN MDM2; PROTEIN P53; PROTEINASE ACTIVATED RECEPTOR 2; RYANODINE RECEPTOR; SUPPRESSOR OF CYTOKINE SIGNALING BOX PROTEIN 2; TOLL LIKE RECEPTOR 4; TUMOR NECROSIS FACTOR; UNCLASSIFIED DRUG; MACROCYCLIC COMPOUND; PEPTIDE;

APOPTOSIS; BINDING AFFINITY; CALCIUM TRANSPORT; GENE MUTATION; HELICOBACTER PYLORI; HUMAN; INTRACELLULAR SIGNALING; NONHUMAN; PEPTIDE LIBRARY; PEPTIDE SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW; CHEMISTRY; DRUG DELIVERY SYSTEM; PROCEDURES;

DRUG DELIVERY SYSTEMS; HUMANS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; PEPTIDES;

EID: 84991702006     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.22625     Document Type: Review

References (55)

1. McGhee, J. D.; Hippel, P. H. V. J Mol Biol 1974, 86, 469-489.
2. Zhang, A. X.; Wassarman, K. M.; Ortega, J.; Steven, A. C.; Storz, G. Mol Cell 2002, 9, 11-22.
3. Pawson, T.; Nash, P. Gene Dev 2000, 14, 1027-1047.
4. Lomberk, G.; Mathison, A. J.; Grzenda, A.; Seo, S.; Demars, C. J.; Rizvi, S.; Bonilla-Velez, J.; Calvo, E.; Fernandez-Zapico, M. E.; Iovanna, J.; Buttar, N. S.; Urrutia, R. J Biol Chem 2012, 287, 13026-13039.
5. He, Y. P.; Nakao, H. H.; Tan, S. L.; Polyak, P. J.; Neddermann, P.; Vijaysri, S.; Jacobs, B. L.; Katze, M. G. J Virol 2002, 76, 9207-9217.
6. Cusick, M. E.; Klitgord, N.; Vidal, M.; Hill, D. E. Hum Mol Genet 2005, 14, R171-R181.
7. Vidal, M. Febs Lett 2009, 583, 3891-3894.
8. White, T. C.; Berny, M. A.; Robinson, D. K.; Yin, H.; DeGrado, W. F.; Hanson, S. R.; McCarty, O. J. T. Febs J 2007, 274, 1481-1491.
9. Fischer, P. M. Int J Pept Res Ther 2006, 12, 3-19.
10. Arkin, M. R.; Wells, J. A. Nat Rev Drug Discov 2004, 3, 301-317.
11. Angeles Bonache, M.; Balsera, B.; Lopez-Mendez, B.; Millet, O.; Brancaccio, D.; Gomez-Monterrey, I.; Carotenuto, A.; Pavone, L. M.; Reille-Seroussi, M.; Gagey-Eilstein, N.; Vidal, M.; de la Torre-Martinez, R.; Fernandez-Carvajal, A.; Ferrer-Montiel, A.; Teresa Garcia-Lopez, M.; Martin-Martinez, M.; Jesus Perez de Vega, M.; Gonzalez-Muniz, R. ACS Comb Sci 2014, 16, 250-258.
12. Granier, S.; Terrillon, S.; Pascal, R.; Demene, H.; Bouvier, M.; Guillon, G.; Mendre, C. J Biol Chem 2004, 279, 50904-50914.
13. Maes, M.; Loyter, A.; Friedler, A. Febs J 2012, 279, 2795-2809.
14. Benyamini, H.; Friedler, A. Future Med Chem 2010, 2, 989-1003.
15. Katz, C.; Levy-Beladev, L.; Rotem-Bamberger, S.; Rito, T.; Rudiger, S. G. D.; Friedler, A. Chem Soc Rev 2011, 40, 2131-2145.
16. Gavenonis, J.; Sheneman, B. A.; Siegert, T. R.; Eshelman, M. R.; Kritzer, J. A. Nat Chem Biol 2014, 10, 716-722.
17. Mayorov, A. V.; Cai, M.; Palmer, E. S.; Liu, Z.; Cain, J. P.; Vagner, J.; Trivedi, D.; Hruby, V. J. Peptides 2010, 31, 1894-1905.
18. Butler, A. A. Peptides 2006, 27, 281-290.
19. Cone, R. D. Endocr Rev 2006, 27, 736-749.
20. Mayorov, A. V.; Cai, M. Y.; Chandler, K. B.; Petrov, R. R.; Van Scoy, A. R.; Yu, Z. R.; Tanaka, D. K.; Trivedi, D.; Hruby, V. J. J Med Chem 2006, 49, 1946-1952.
21. Zhou, H.; Liu, L.; Huang, J.; Bernard, D.; Karatas, H.; Navarro, A.; Lei, M.; Wang, S. J Med Chem 2013, 56, 1113-1123.
22. Swedberg, J. E.; Nigon, L. V.; Reid, J. C.; de Veer, S. J.; Walpole, C. M.; Stephens, C. R.; Walsh, T. P.; Takayama, T. K.; Hooper, J. D.; Clements, J. A.; Buckle, A. M.; Harris, J. M. Chem Biol 2009, 16, 633-643.
23. Shariff, L.; Zhu, Y.; Cowper, B.; Di, W.-L.; Macmillan, D. Tetrahedron 2014, 70, 7675-7680.
24. Levine, A. J.; Momand, J.; Finlay, C. A. Nature 1991, 351, 453-456.
25. Oliner, J. D.; Pietenpol, J. A.; Thiagalingam, S.; Gvuris, J.; Kinzler, K. W.; Vogelstein, B. Nature 1993, 362, 857-860.
26. Duncan, S. J.; Gruschow, S.; Williams, D. H.; McNicholas, C.; Purewal, R.; Hajek, M.; Gerlitz, M.; Martin, S.; Wrigley, S. K.; Moore, M. J Am Chem Soc 2001, 123, 554-560.
27. Wang, W.; Hu, Y. Med Res Rev 2012, 32, 1159-1196.
28. Liu, M.; Pazgier, M.; Li, C.; Yuan, W.; Li, C.; Lu, W. Angew Chem Int Edit 2010, 49, 3649-3652.
29. Cherepanov, P.; Maertens, G.; Proost, P.; Devreese, B.; Van Beeumen, J.; Engelborghs, Y.; De Clercq, E.; Debyser, Z. J Biol Chem 2003, 278, 372-381.
30. Hayouka, Z.; Hurevich, M.; Levin, A.; Benyamini, H.; Iosub, A.; Maes, M.; Shalev, D. E.; Loyter, A.; Gilon, C.; Friedler, A. Bioorgan Med Chem 2010, 18, 8388-8395.
31. Birts, C. N.; Nijjar, S. K.; Mardle, C. A.; Hoakwie, F.; Duriez, P. J.; Blaydes, J. P.; Tavassoli, A. Chem Sci 2013, 4, 3046-3057.
32. Kawakami, M.; Cerami, A. J Exp Med 1981, 154, 631-639.
33. Chen, G. Q.; Goeddel, D. V. Science 2002, 296, 1634-1635.
34. Lian, W.; Upadhyaya, P.; Rhodes, C. A.; Liu, Y.; Pei, D. J Am Chem Soc 2013, 135, 11990-11995.
35. Bautista, A. D.; Appelbaum, J. S.; Craig, C. J.; Michel, J.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2010, 132, 2904-2096.
36. Garcia-Echeverria, C.; Chene, P.; Blommers, M. J. J.; Furet, P. J Med Chem 2000, 43, 3205-3208.
37. Beutler, B. Nature 2004, 430, 257-263.
38. Akira, S.; Uematsu, S.; Takeuchi, O. Cell 2006, 124, 783-801.
39. Due, M. R.; Piekarz, A. D.; Wilson, N.; Feldman, P.; Ripsch, M. S.; Chavez, S.; Yin, H.; Khanna, R.; White, F. A. J Neuroinflamm 2012, 9, 200.
40. Cheng, K.; Wang, X.; Zhang, S.; Yin, H. Angew Chem Int Edit 2012, 51, 12246-12249.
41. Slivka, P. F.; Shridhar, M.; Lee, G.-i.; Sammond, D. W.; Hutchinson, M. R.; Martinko, A. J.; Buchanan, M. M.; Sholar, P. W.; Kearney, J. J.; Harrison, J. A.; Watkins, L. R.; Yin, H. Chem-BioChem 2009, 10, 645-649.
42. Gao, M.; London, N.; Cheng, K.; Tamura, R.; Jin, J.; Schueler-Furman, O.; Yin, H. Tetrahedron 2014, 70, 7664-7668.
43. Liu, L.; Ghosh, N.; Slivka, P. F.; Fiorini, Z.; Hutchinson, M. R.; Watkins, L. R.; Yin, H. ChemBioChem 2011, 12, 1827-1831.
44. Park, B. S.; Song, D. H.; Kim, H. M.; Choi, B.-S.; Lee, H.; Lee, J.-O. Nature 2009, 458, 1191-1195.
45. Conradi, J.; Huber, S.; Gaus, K.; Mertink, F.; Royo Gracia, S.; Strijowski, U.; Backert, S.; Sewald, N. Amino Acids 2012, 43, 219-232.
46. Choi, D. S.; Jin, H.-E.; Yoo, S. Y.; Lee, S.-W. Bioconjugate Chem 2014, 25, 216-223.
47. Yap, B. K.; Leung, E. W. W.; Yagi, H.; Galea, C. A.; Chhabra, S.; Chalmers, D. K.; Nicholson, S. E.; Thompson, P. E.; Norton, R. S. J Med Chem 2014, 57, 7006-7015.
48. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew Chem Int Edit 2001, 40, 2004-2021.
49. Saludes, J. P.; Morton, L. A.; Ghosh, N.; Beninson, L. A.; Chapman, E. R.; Fleshner, M.; Yin, H. ACS Chem Biol 2012, 7, 1629-1635.
50. Kawamoto, S. A.; Coleska, A.; Ran, X.; Yi, H.; Yang, C.-Y.; Wang, S. J Med Chem 2012, 55, 1137-1146.
51. Aoki, K.; Maeda, M.; Nakae, T.; Okada, Y.; Ohya, K.; Chiba, K. Tetrahedron 2014, 70, 7774-7779.
52. Glas, A.; Bier, D.; Hahne, G.; Rademacher, C.; Ottmann, C.; Grossmann, T. N. Angew Chem Int Edit 2014, 53, 2489-2493.
53. Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466-1470.
54. Baek, S.; Kutchukian, P. S.; Verdine, G. L.; Huber, R.; Holak, T. A.; Lee, K. W.; Popowicz, G. M. J Am Chem Soc 2011, 134, 103-106.
55. Joce, C.; Stahl, J. A.; Shridhar, M.; Hutchinson, M. R.; Watkins, L. R.; Fedichev, P. O.; Yin, H. Bioorg Med Chem Lett 2010, 20, 5411-5413.