Synthesis and in vitro evaluation of novel galactosyl-triazolo-benzenesulfonamides against Trypanosoma cruzi

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 25, Issue 10, 2014, Pages 1872-1884

  Junqueira, Getúlio G ^a   Carvalho, Marcelo R ^a   De Andrade, Peterson ^a   Lopes, Carla D ^a   Carneiro, Zumira A ^a   Sesti Costa, Renata ^a   Silva, João S ^a   Carvalho, Ivone ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Benzenesulfonamides; Chagas disease; Click chemistry; Trans sialidase; Trypanosoma cruzi

Indexed keywords

EID: 84987704156     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.5935/0103-5053.20140158     Document Type: Article

References (64)

1. El-Sayed, N. M.; Science 2005, 309, 409.
2. Dias, L. C.; Dessoy, M. A.; Silva, J. J. N.; Thiemann, O. H.; Oliva, G.; Andricopulo, A. D.; Quim. Nova 2009, 32, 2444.
3. Rivera, G.; Bocanegra-Garcia, V.; Ordaz-Pichardo, C.; Nogueda-Torres, B.; Monge, A.; Curr. Med. Chem. 2009, 16, 3286.
4. Bernardes, L. S. C.; Zani, C. L.; Carvalho, I.; Curr. Med. Chem. 2013, 20, 2673.
5. Urbina, J. A.; Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2009, 104, 311.
6. Coura, J. R.; Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2009, 104, 549.
7. Andriani, G.; Amata, E.; Beatty, J.; Clements, Z.; Coffey, B.; Courtemanche, G.; Devine, W.; Erath, J.; Juda, C.; Wawrzak, Z.; Wood, J.; Lepesheva, G.; Rodriguez, A.; Pollastri, M.; J. Med. Chem. 2013, 56, 2556.
8. Previato, J. O.; Jones, C.; Xavier, M. T.; Wait, R.; Parodi, A. J.; Previato, L. M.; J. Biol. Chem. 1995, 270, 7241.
9. Corey, W. T.; Lima, M. F.; Villalta, F.; Biochem. Bioph. Res. Co. 2002, 290, 29.
10. Pereira-Chioccola, V. L.; Acosta-Serrano, A.; De Almeida, I. C.; Ferguson, M. A. J.; Souto-Padron, T.; Rodrigues, M. M.; Travassos, L. R.; Schenkman, S.; J. Cell Sci. 2000, 113, 1299.
11. Agrellos, O. A.; Jones, C.; Todeschini, A. R.; Previato, J. O.; Mol. Biochem. Parasitol. 2003, 126, 93.
12. Torrecilhas, A. C.; Schumacher, R. I.; Alves, M. J. M.; Colli, W.; Microbes Infect. 2012, 14, 1465.
13. Schenkman, S.; Eichinger, D.; Pereira, M. E. A.; Nussenzweig, V.; Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 499.
14. Buschiato, A.; Amaya, M. F.; Cremona, M. L.; Frasch, A. C.; Alzari, P. M.; Mol. Cell 2002, 10, 757.
15. Amaya, M. F.; Buschiazzo, A.; Nguyen, T.; Alzari, P. M.; J. Mol. Biol. 2003, 325, 773.
16. Neres, J.; Bryce, R. A.; Douglas, K. T.; Drug Discov. Today 2008, 13, 110.
17. Mitchell, L.; Neres, J.; Ramraj, A.; Raju, R. K.; Hilier, I. H.; Vincent, M. A.; Bryce, R.; Biochemistry 2013, 52, 3740.
18. Alves, M. J. M.; Colli, W.; Open Parasitol. J. 2010, 4, 77.
19. Tonelli, R. R.; Torrecilhas, A. C.; Jacysyn, J. F.; Juliano, M. A.; Colli, W.; Alves, M. J. M.; Parasitology 2011, 138, 481.
20. Buscaglia, C. A.; Campo, V. A.; Frasch, A. C. C.; Noia, J. M.; Nature Rev. Microb. 2006, 4, 229.
21. de Lederkremer, R. M.; Agusti, R.; Chem. Biochem. 2009, 62, 311.
22. Andrews, N. W.; J. Cell Biol. 2002, 158, 389.
23. Andrade, L. O.; Andrews, N. W.; J. Exp. Med. 2004, 200, 1135.
24. Rubin-de-Celis, S. S.; Uemura, H.; Yoshida, N.; Schenkman, S.; Cell Microbiol. 2006, 8, 1888.
25. Vandekerckhove, F.; Schenkman, S.; Pontes de Carvalho, L.; Tomlinson, S.; Kiso, M.; Yoshida, M.; Hasegawa, A.; Nussenzweig, V.; Glicobiology 1992, 2, 541.
26. Busse, H.; Hakoda, M.; Stanley, M.; Streicher, H.; J. Carbohydr. Chem. 2007, 26, 159.
27. Neres, J.; Brewer, M. L.; Ratier, L.; Botti, H.; Buschiazzo, A.; Edwards, P. N.; Mortenson, P. N.; Charlton, M. H.; Alzari, P. M.; Frasch, A. C.; Bryce, R. A.; Douglas, K. T.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 589.
28. Castro, J. A.; Meccan, M. M.; Bartel, L. C.; Hum. Exp. Toxicol. 2006, 25, 471.
29. Wilkinson, S. R.; Taylor, M. C.; Horn, D.; Kelly, J. M.; Cheeseman, I.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 5022.
30. Perez-Mazliah, D.; Alvarez, M.; Cooley, G.; Lococo, B.; Bertocchi, G.; Petti, M.; Albareda, M.; Armenti, A.; Tarleton, R.; Laucella, S.; Viotti, R.; J. Antimicrob. Chemother. 2013, 68, 424.
31. Strauss, M.; Lo Presti, M.; Bazán, P.; Baez, A.; Fauro, R.; Esteves, B.; Negrete, O.; Cremonezzi, D.; Paglini-Oliva, P.; Rivarola, H.; Parasitol. Int. 2013, 62, 293.
32. Veiga-Santos, P.; Barrias, E.; Santos, J.; Moreira, T.; Carvalho, T.; Urbina, J.; Souza, W.; Int. J. Antimicrob. Agents 2012, 40, 61.
33. Willyard, C.; Nat. Med. 2013, 19, 2.
34. Nwaka, S.; Ramirez, B.; Brun, R.; Maes, L.; Douglas, F.; Ridley, R. P.; PLOS Negl. Trop. Dis. 2009, 3, 1.
35. Clayton, J.; Nature 2010, 465, S4-S5; World Health Organization (WHO);
36. Chagas Disease (American trypanosomiasis), Fact sheet No. 340, 2013. Available at http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs340/en/ accessed in April, 2014.
37. Viegas-Junior, C.; Danuello, A.; da Silva Bolzani, V.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A.; Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1829.
38. da Silva, L. E.; Joussef, A. C.; Pacheco, L. K.; da Silva, D. G.; Steindel, M.; Rebelo, R. A.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7553.
39. Pagliero, R. J.; Lusvarghi, S.; Pierini, A. B.; Brun, R.; Mazzieri, M. R.; Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 142.
40. Bocanegra-Garcia, V.; Villalobos-Rocha, J.; Nogueda-Torres, B.; Lemus- Hernandez, M.; Camargo-Ordoñez, A.; Rosas-Garcia, N.; Rivera, G.; Med. Chem. 2012, 8, 1039.
41. Kim, J. H.; Ryu, H. W.; Shim, J. H.; Park, K. H.; Withers, S. G.; ChemBioChem 2009, 10, 2475.
42. Campo, V. L.; Carvalho, I.; da Silva, C. H. T. P.; Schenkman, S.; Hill, L.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A.; Chem. Sci. 2010, 1, 507.
43. Carvalho, I.; Andrade, P.; Campo, V. L.; Guedes, P. M. M.; Sesti-Costa, R.; Silva, J. S.; Schenkman, S.; Dedola, S.; Hill, L.; Rejzek, M.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A.; Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2412.
44. Campo, V. L.; Sesti-Costa, R.; Carneiro, Z. A.; Silva, J. S.; Schenkman, S.; Carvalho, I.; Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 145.
45. Martins-Teixeira, M. B.; Campo, V. L.; Biondo, M.; Sesti-Costa, R.; Carneiro, Z. A.; Silva, J. S.; Carvalho, I.; Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 1978.
46. Muthana, S.; Yu, H.; Huang, S.; Chen, X.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11918.
47. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V.; Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
48. Barral, K.; Moorhouse, A. D.; Moses, J. E.; Org. Lett. 2007, 9, 1809.
49. Kappe, C. O.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250.
50. Das, J.; Patil, S. N.; Awasthi, R.; Narasimhulu, C. P.; Trehan, S.; Synthesis 2005, 11, 1801.
51. Zhang, F.; Moses, J. E.; Org. Lett. 2009, 11, 1587.
52. Huisgen, R.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633
53. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
54. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J.; J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
55. Bodine, K. D.; Gin, D. Y.; Gin, M. S.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638
56. Aragão-Leonetti, V.; Campo, V. L.; Gomes, A. S.; Field, R. A.; Carvalho, I.; Tetrahedron 2010, 66, 9475.
57. Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Poulsen, S. A.; J. Med. Chem. 2007, 50, 1651.
58. Neres, J.; Buschiazzo, A.; Alzari, P. M.; Walsh, L.; Douglas, K. T.; Anal. Biochem. 2006, 357, 302.
59. Neres, J.; Bonnet, P.; Edwards, P. N.; Kotian, P. L.; Buschiazzo, A.; Alzari, P. M.; Bryce, R. A.; Douglas, K. T.; Bioog. Med. Chem. 2007, 15, 2106.
60. Guedes, P. M. M.; Oliveira, F. S.; Gutierrez, F. R.; da Silva, G. K.; Rodrigues, G. J.; Bendhack, L. M.; Franco, D. W.; do Valle Matta, M. A.; Zambonim, D. S.; da Silva, R. S.; Silva, J. S.; Br. J. Pharmacol. 2010, 160, 270.
61. Silva, J. J. N.; Pavanelli, W. R.; Gutierrez, F. R. S.; Lima, F. C. A.; Silva, A. B. F.; Silva, J. S.; Franco, D. W.; J. Med. Chem. 2008, 51, 4104.
62. nd ed., Pergamon: New York, 1980.
63. Schenkman, S.; Chaves, L. B.; de Carvalho, L. C. P.; Eichinger, D. J.; Biol. Chem. 1994, 269, 7970.
64. Buckner, F. S.; Verlinde, C.; LaFlamme, A. C.; VanVoorhis, W. C.; Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 2592.