Computational Chemistry to the Rescue: Modern Toolboxes for the Assignment of Complex Molecules by GIAO NMR Calculations

Chemistry - A European Journal

Volumn 22, Issue 35, 2016, Pages 12246-12261

  Grimblat, Nicolas ^a   Sarotti, Ariel M ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO   (Argentina)

Author keywords

computer chemistry; NMR calculations; NMR spectroscopy; quantum chemistry; structure elucidation

Indexed keywords

CALCULATIONS; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORBITAL CALCULATIONS; QUANTUM CHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

COMPUTER CHEMISTRY; MATHEMATICAL COMPLEXITY; MATHEMATICAL DEFINITIONS; NATURAL PRODUCTS CHEMISTRY; NMR CALCULATIONS; QUANTUM-CHEMICAL METHODS; STEREOSELECTIVE REACTIONS; STRUCTURE ELUCIDATION;

COMPUTATIONAL CHEMISTRY;

EID: 84978820249     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201601150     Document Type: Review

References (163)

1. For previous reviews, see:
2. A. Bagno, G. Saielli, Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mols Sci. 2015, 5, 228;
3. D. J. Tantillo, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1079;
4. G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev. 2007, 107, 3744;
5. P. H. Willoughby, M. J. Jansma, T. R. Hoye, Nat. Protoc. 2014, 9, 643;
6. M. W. Lodewyk, M. R. Siebert, D. J. Tantillo, Chem. Rev. 2012, 112, 1839.
7. For seminal references, see:
8. A. Bagno, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1652;
9. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5514;
10. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9964;
11. G. Barone, D. Duca, A. Silvestri, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3240;
12. G. Barone, L. Gomez-Paloma, D. Duca, A. Silvestri, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3233.
13. For leading references, see:
14. Y. Li, RSC Adv. 2015, 5, 36858;
15. E. V. Mercado-Marin, P. Garcia-Reynagal, S. Romminger, E. F. Pimenta, D. K. Rommey, M.W. Lodewyk, D. E. Williams, R. J. Andersen, S. J. Miller, D. J. Tantillo, R. G. S. Berlinck, R. Sarpong, Nature 2014, 509, 318
16. M. W. Lodewyk, C. Soldi, P. B. Jones, M. M. Olmstead, J. Rita, J. T. Shaw, D. J. Tantillo, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18550;
17. K. W. Quasdorf, A. D. Huters, M. W. Lodewyk, D. J. Tantillo, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1396;
18. G. Saielli, K. C. Nicolaou, A. Ortiz, H. Zhang, A. Bagno, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6072;
19. S. M. Koskowich, W. C. Johnson, R. S. Paley, P. R. Rablen, J. Org. Chem. 2008, 73, 3492;
20. G. Hu, K. Liu, L. Williams, J. Org. Lett. 2008, 10, 5493;
21. A. M. Belostotskii, J. Org. Chem. 2008, 73, 5723;
22. S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2006, 8, 2895;
23. R. Jain, T. Bally, P. R. Rablen, J. Org. Chem. 2009, 74, 4017;
24. T. Bally, P. R. Rablen, J. Org. Chem. 2011, 76, 4818;
25. K. G. Andrews, A. C. Spivey, J. Org. Chem. 2013, 78, 11302;
26. A. M. Sarotti, S. C. Pellegrinet, J. Org. Chem. 2012, 77, 6059;
27. A. M. Sarotti, S. C. Pellegrinet, J. Org. Chem. 2009, 74, 7254;
28. C. Fattorusso, E. Stendardo, G. Appendino, E. Fattorusso, P. Luciano, A. Romano, O. Taglialatela-Scafati, Org. Lett. 2007, 9, 2377;
29. D. C. Braddock, H. S. Rzepa, J. Nat. Prod. 2008, 71, 728;
30. C. Timmons, P. Wipf, J. Org. Chem. 2008, 73, 9168;
31. K. N. White, T. Amagata, A. G. Oliver, K. Tenney, P. J. Wenzel, P. Crews, J. Org. Chem. 2008, 73, 8719;
32. J.-X. Pu, S.-X. Huang, J. Ren, W.-L. Xiao, L.-M. Li, R.-T. Li, L.-B. Li, T.-G. Liao, L.-G. Lou, H.-J. Zhu, H.-D. Sun, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1706;
33. E. Fattorusso, P. Luciano, A. Romano, O. Taglialatela-Scafati, G. Appendino, M. Borriello, C. Fattorusso, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1988;
34. A. G. Kutateladze, O. A. Mukhina, J. Org. Chem. 2014, 79, 8397;
35. A. G. Kutateladze, O. A. Mukhina, J. Org. Chem. 2015, 80, 5218;
36. A. G. Kutateladze, O. A. Mukhina, J. Org. Chem. 2015, 80, 10838.
37. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1012;
38. Angew. Chem. 2005, 117, 1036;
39. T. L. Suyama, W. H. Gerwick, K. L. McPhail, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6675;
40. M. E. Maier, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1105.
41. K. C. Nicolaou, A. A. Shah, H. Korman, T. Khan, L. Shi, W. Worawalai, E. A. Theodorakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9203;
42. Angew. Chem. 2015, 127, 9335;
43. L. Zhu, Y. Liu, R. Ma, R. Tong, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 627;
44. Angew. Chem. 2015, 127, 637;
45. Q. Xiao, K. Young, K. Zakarian, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5907;
46. K. C. Nicolaou, C. R. H. Hale, C. Nilewski, H. A. Ioannidou, A. ElMarrouni, L. G. Nilewski, K. Beabout, T. T. Wang, Y. Shamoo, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12137.
47. The search was conducted using the Scopus database (date of search: 28/02/ 2016).
48. S. G. Smith, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2009, 74, 4597.
49. S. G. Smith, J. M. Goodman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946.
50. A. M. Sarotti, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4847;
51. M. M. Zanardi, A. M. Sarotti, J. Org. Chem. 2015, 80, 9371.
52. M. E. Elyashberg, K. A. Blinov, A. J. Williams, S. G. Molodtsov, G. E. Martin, E. R. Martirosian, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 771;
53. M. E. Elyashberg, K. A. Blinov, A. J. Williams, E. R. Martirosian, S. G. Molodtsov, J. Nat. Prod. 2002, 65, 693;
54. M. Elyashberg, A. J. Williams, K. Blinov, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1296;
55. M. Elyashberg, A. J. Williams, Computer-Based Structure Elucidation from Spectral Data, Springer, Berlin, 2015; Lect. Notes Chem. 2015, 89;
56. M. Elyashberg, A. Williams, G. Martin, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2008, 53, 1;
57. M. Elyashberg, A. Williams, K. Blinov, Contemporary Computer-Assisted Approaches to Molecular Structure Elucidation, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2011;
58. M. Elyashberg, K. Blinov, S. Molodtsov, A. J. Williams, J. Nat. Prod. 2013, 76, 113;
59. K. a. Blinov, D. Carlson, M. E. Elyashberg, G. E. Martin, E. R. Martirosian, S. Molodtsov, A. J. Williams, Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 359.
60. J. J. Poza, C. Jiménez, J. Rodríguez, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3960.
61. F. Cen-Pacheco, A. J. Santiago-Benítez, C. García, S. J. Álvarez-Méndez, A. J. Martín-Rodríguez, M. Norte, V. S. Martín, J. a. Gavín, J. J. Fernández, A. H. Daranas, J. Nat. Prod. 2015, 78, 712;
62. D. M. Hodgson, C. Villalonga-Barber, J. M. Goodman, S. C. Pellegrinet, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3975;
63. I. H. Hwang, J. Oh, W. Zhou, S. Park, J.-H. Kim, A. G. Chittiboyina, D. Ferreira, G. Y. Song, S. Oh, M. Na, J. Nat. Prod. 2015, 78, 453;
64. S. G. Smith, J. A. Channon, I. Paterson, J. M. Goodman, Tetrahedron 2010, 66, 6437;
65. E. De Gussem, W. Herrebout, S. Specklin, C. Meyer, J. Cossy, P. Bultinck, Chem. Eur. J. 2014, 20, 17385;
66. D. F. Llompart, A. M. Sarotti, V. Corne, A. G. Suarez, R. A. Spanevello, G. A. Echeverria, O. E. Piro, E. E. Castellano, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2394;
67. S. Qiu, E. De Gussem, K. Abbaspour Tehrani, S. Sergeyev, P. Bultinck, W. Herrebout, J. Med. Chem. 2013, 56, 8903;
68. A. M. Sarotti, A. G. Suárez, R. A. Spanevello, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3116;
69. T. D. Tran, N. B. Pham, R. J. Quinn, Eur. J. Org. Chem. 2014, 4805;
70. J. Zhang, C. Taylor, E. Bowman, L. Savage-Low, M. W. Lodewyk, L. Hanne, G. Wu, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6298;
71. C. Talotta, C. Gaeta, M. De Rosa, J. R. Ascenso, P. M. Marcos, P. Neri, Eur. J. Org. Chem. 2016, 158.
72. M. S. Miftakhov, I. N. Gaisina, F. A. Valeev, Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1942.
73. S. K. Amini, Magn. Reson. Chem. 2013, 51, 328;
74. S. K. Amini, J. Iran. Chem. Soc. 2014, 11, 179;
75. E. Cairns, M. A. Hashmi, A. J. Singh, G. Eakins, M. Lein, R. Keyzers, J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 7421;
76. F. Cen-Pacheco, M. Norte, J. J. Fernández, A. H. Daranas, Org. Lett. 2014, 16, 2880;
77. F. Cen-Pacheco, J. Rodríguez, M. Norte, J. J. Fernández, A. H. Daranas, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8525;
78. V. L. Challinor, R. C. Johnston, P. V. Bernhardt, R. P. Lehmann, E. H. Krenske, J. J. De Voss, Chem. Sci. 2015, 6, 5740;
79. G. Chianese, B.-B. Gu, F. Yang, W.-H. Jiao, Y.-W. Guo, H.-W. Lin, O. Taglialatela-Scafati, RSC Adv. 2015, 5, 63372;
80. J. Cho, S. Lee, S. Hwang, S. H. Kim, J. S. Kim, S. Kim, Eur. J. Org. Chem. 2013, 4614;
81. S. Di Micco, A. Zampella, M. V. D′Auria, C. Festa, S. De Marino, R. Riccio, C. P. Butts, G. Bifulco, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2940;
82. T. Iwai, T. Kubota, J. i. Kobayashi, J. Nat. Prod. 2014, 77, 1541;
83. Q. Li, Y.-S. Xu, G. A. Ellis, T. S. Bugni, Y. Tang, R. P. Hsung, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5567;
84. M. W. Lodewyk, D. J. Tantillo, J. Nat. Prod. 2011, 74, 1339;
85. Y. Matsuo, K. Okuda, H. Morikawa, R. Oowatashi, Y. Saito, T. Tanaka, J. Nat. Prod. 2016, 79, 189;
86. M. Menna, A. Aiello, F. D′Aniello, C. Imperatore, P. Luciano, R. Vitalone, C. Irace, R. Santamaria, Eur. J. Org. Chem. 2013, 3241;
87. A. E. Nugroho, M. Okuda, Y. Yamamoto, Y. Hirasawa, C.-P. Wong, T. Kaneda, O. Shirota, A. H. A. Hadi, H. Morita, Tetrahedron 2013, 69, 4139;
88. M. Omar, Y. Matsuo, H. Maeda, Y. Saito, T. Tanaka, Org. Lett. 2014, 16, 1378;
89. I. s. Rodríguez, G. g. Genta-Jouve, C. Alfonso, K. Calabro, E. Alonso, J. A. Sánchez, A. Alfonso, O. P. Thomas, L. M. Botana, Org. Lett. 2015, 17, 2392;
90. J. Rodríguez, R. M. Nieto, M. Blanco, F. A. Valeriote, C. Jimenez, P. Crews, Org. Lett. 2014, 16, 464;
91. N. Tanaka, M. Asai, T. Kusama, J. Fromont, J. i. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1388;
92. N. Tanaka, M. Takekata, S.-i. Kurimoto, K. Kawazoe, K. Murakami, D. Damdinjav, E. Dorjbal, Y. Kashiwada, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 817;
93. A. M. White, G. K. Pierens, L. C. Forster, A. E. Winters, K. L. Cheney, M. J. Garson, J. Nat. Prod. 2016, 79, 477;
94. T. P. Wyche, Y. Hou, D. Braun, H. C. Cohen, M. P. Xiong, T. S. Bugni, J. Org. Chem. 2011, 76, 6542;
95. T. P. Wyche, Y. Hou, E. Vazquez-Rivera, D. Braun, T. S. Bugni, J. Nat. Prod. 2012, 75, 735;
96. T. P. Wyche, J. S. Piotrowski, Y. Hou, D. Braun, R. Deshpande, S. McIlwain, I. M. One, C. L. Myers, I. A. Guzei, W. M. Westler, D. R. Andes, T. S. Bugni, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11583;
97. Angew. Chem. 2014, 126, 11767;
98. L.-L. Zhu, W.-W. Fu, S. Watanabe, Y.-N. Shao, H.-S. Tan, H. Zhang, C.-H. Tan, Y.-F. Xiu, H. Norimoto, H.-X. Xu, Planta Med. 2014, 80, 1721;
99. K. G. Andrews, C. S. Frampton, A. C. Spivey, Acta Crystallogr. Sect. C 2013, 69, 1207;
100. L.-B. Dong, Y.-N. Wu, S.-Z. Jiang, X.-D. Wu, J. He, Y.-R. Yang, Q.-S. Zhao, Org. Lett. 2014, 16, 2700;
101. S. Khokhar, Y. Feng, M. R. Campitelli, R. J. Quinn, J. N. A. Hooper, M. G. Ekins, R. A. Davis, J. Nat. Prod. 2013, 76, 2100;
102. M. Mirion, L. Andernach, C. Stobe, J. Barjau, D. Schollmeyer, T. Opatz, A. Lützen, S. R. Waldvogel, Eur. J. Org. Chem. 2015, 4876;
103. M. J. Riveira, C. Gayathri, A. Navarro-Vázquez, N. V. Tsarevsky, R. R. Gil, M. P. Mischne, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3170;
104. M. J. Riveira, P. Trigo-Mouriño, E. Troche-Pesqueira, G. E. Martin, A. Navarro-Vázquez, M. P. Mischne, R. R. Gil, J. Org. Chem. 2015, 80, 7396;
105. D. J. Shepherd, P. A. Broadwith, B. S. Dyson, R. S. Paton, J. W. Burton, Chem. Eur. J. 2013, 19, 12644;
106. T. D. Tran, N. B. Pham, M. Ekins, J. N. A. Hooper, R. J. Quinn, Mar. Drugs 2015, 13, 4556;
107. M. M. Vaughan, Q. Wang, F. X. Webster, D. Kiemle, Y. J. Hong, D. J. Tantillo, R. M. Coates, A. T. Wray, W. Askew, C. O'Donnell, Plant Cell 2013, 25, 1108;
108. X. Wang, B. M. Duggan, T. F. Molinski, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12343;
109. L. Ye, B. Hu, F. El-Badri, B. M. Hudson, P.-W. Phuan, A. S. S. Verkman, D. J. Tantillo, M. J. Kurth, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5840;
110. C.-M. Yu, L. A. Calhoun, R. M. Konder, A. S. Grant, Can. J. Chem. 2014, 92, 406;
111. L. F. T. Novaes, A. M. Sarotti, R. A. Pilli, J. Org. Chem. 2015, 80, 12027;
112. I. Paterson, S. M. Dalby, J. C. Roberts, G. J. Naylor, E. A. Guzmán, R. Isbrucker, T. P. Pitts, P. Linley, D. Divlianska, J. K. Reed, A. E. Wright, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3219;
113. Angew. Chem. 2011, 123, 3277;
114. G. C. Resende, E. S. Alvarenga, P. H. Willoughby, J. Mol. Struct. 2015, 1101, 212;
115. S. G. Brown, M. J. Jansma, T. R. Hoye, J. Nat. Prod. 2012, 75, 1326;
116. H. J. Domínguez, G. D. Crespín, A. J. Santiago-Benítez, J. A. Gavín, M. Norte, J. J. Fernández, A. H. Daranas, Mar. Drugs 2014, 12, 176;
117. H. J. Domínguez, J. G. J. G. Napolitano, M. T. Fernández-Sánchez, D. Cabrera-García, A. Novelli, M. Norte, J. J. Fernández, A. H. Daranas, Org. Lett. 2014, 16, 4546;
118. A. Gutiérrez-Cepeda, A. H. Daranas, J. J. Fernández, M. Norte, M. L. Souto, Mar. Drugs 2014, 12, 4031;
119. E. Mevers, F. P. J. Haeckl, P. D. Boudreau, T. Byrum, P. C. Dorrestein, F. A. Valeriote, W. H. Gerwick, J. Nat. Prod. 2014, 77, 969;
120. R. B. Nazarski, B. Pasternak, S. Leśniak, Tetrahedron 2011, 67, 6901;
121. I. Paterson, G. W. Haslett, Org. Lett. 2013, 15, 1338;
122. A. L. Waters, J. Oh, A. R. Place, M. T. Hamann, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15705;
123. J. Willwacher, B. Heggen, C. Wirtz, W. Thiel, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2015, 21, 10416;
124. W. Zhou, J. Oh, W. Lee, S. Kwak, W. Li, A. G. Chittiboyina, D. Ferreira, M. T. Hamann, S. H. Lee, J.-S. Bae, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2014, 1840, 2042;
125. C. I. MacGregor, B. Y. Han, J. M. Goodman, I. Paterson, Chem. Commun. 2016, 52, 4632.
126. N. Grimblat, M. M. Zanardi, A. M. Sarotti, J. Org. Chem. 2015, 80, 12526.
127. I. Paterson, K. K. H. Ng, S. Williams, D. C. Millican, S. M. Dalby, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2692;
128. Angew. Chem. 2014, 126, 2730;
129. M. R. Vippila, P. K. Ly, G. D. Cuny, J. Nat. Prod. 2015, 78, 2398;
130. B. D. Schwartz, L. V. White, M. G. Banwell, A. C. Willis, J. Org. Chem. 2011, 76, 8560;
131. J. Willwacher, N. Kausch-Busies, A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12041;
132. Angew. Chem. 2012, 124, 12207.
133. A. J. Cavalheiro, M. Yoshida, Phytochemistry 2000, 53, 811.
134. J. G. Hall, J. A. Reiss, Aust. J. Chem. 1986, 39, 1401.
135. H. M. Sheldrake, C. Jamieson, J. W. Burton, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7199;
136. Angew. Chem. 2006, 118, 7357.
137. S. G. Smith, R. S. Paton, J. W. Burton, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2008, 73, 4053.
138. B. S. Dyson, J. W. Burton, T.-i. Sohn, B. Kim, H. Bae, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11781.
139. S. Urban, R. Brkljača, M. Hoshino, S. Lee, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2678;
140. Angew. Chem. 2016, 128, 2728.
141. W. M. Abdel-Mageed, R. Ebel, F. A. Valeriote, M. Jaspars, Tetrahedron 2010, 66, 2855.
142. A. A.-D. Evidente, A. H. Abou-Donia, F. A. Darwish, M. E. Amer, F. F. Kassem, H. A. Hammoda, A. Motta, Phytochemistry 1999, 51, 1151.
143. B. D. Schwartz, M. T. Jones, M. G. Banwell, I. A. Cade, Org. Lett. 2010, 12, 5210.
144. J. Sikorska, A. M. Hau, C. Anklin, S. Parker-Nance, M. T. Davies-Coleman, J. E. Ishmael, K. L. McPhail, J. Org. Chem. 2012, 77, 6066.
145. J. Willwacher, A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4217;
146. Angew. Chem. 2014, 126, 4301.
147. H. Lei, J. Yan, J. Yu, Y. Liu, Z. Wang, Z. Xu, T. Ye, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6533;
148. Angew. Chem. 2014, 126, 6651.
149. L. F. Toneto Novaes, R. L. Drekener, C. M. Avila, R. A. Pilli, Tetrahedron 2014, 70, 6467.
150. J. Zupan, J. Gasteiger, Neural Networks in Chemistry and Drug Design, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
151. Z. Huang, Y. Dan, Y. Huang, L. Lin, T. Li, W. Ye, X. Wei, J. Nat. Prod. 2004, 67, 2121.
152. M. F. Rodríguez Brasco, A. M. Seldes, J. A. Palermo, Org. Lett. 2001, 3, 1415.
153. G. Mehta, K. Pallavi, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8355.
154. K. Inanaga, K. Takasu, M. Ihara, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1352.
155. Plexaurolone original:
156. S. E. Ealick, D. Van der Helm, R. A. Gross, A. J. Weinheimer, L. S. Ciereszko, R. E. Middlebrook, Acta Crystallogr. Sect. B 1980, 36, 1901; plexaurolone revised:
157. E. Tello, L. Castellanos, C. Arevalo-Ferro, J. Rodríguez, C. Jiménez, C. Duque, Tetrahedron 2011, 67, 9112; trichodiol original:
158. S. Nozoe, Y. Machida, Tetrahedron 1972, 28, 5105; trichodiol revised:
159. A. R. Hesketh, B. W. Bycroft, P. M. Dewick, J. Gilbert, Phytochemistry 1992, 32, 105; ficifolidione original:
160. Q. Cheng, J. K. Snyder, J. Org. Chem. 1988, 53, 4562; ficifolidione revised:
161. H. Nishiwaki, S. Fujiwara, T. Wukirsari, H. Iwamoto, S. Mori, K. Nishi, Y. Shuto, J. Nat. Prod. 2015, 78, 43; protubonine A original:
162. S. U. Lee, Y. Asami, D. Lee, J. H. Jang, J. S. Ahn, H. Oh, J. Nat. Prod. 2011, 74, 1284; protubonine A revised:
163. P. Lorenzo, R. Álvarez, Á. R. de Lera, Eur. J. Org. Chem. 2014, 2557.