Alkylammonium Guest Induced-Fit Recognition by a Flexible Dihomooxacalix[4]arene Derivative

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2016, Issue 1, 2016, Pages 158-167

  Talotta, Carmen ^a   Gaeta, Carmine ^a   De Rosa, Margherita ^a   Ascenso, José R ^b   Marcos, Paula M ^b,c   Neri, Placido ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b Center for Structural Chemistry   (Portugal)

^c RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

Author keywords

Calixarenes; Cation recognition; Density functional calculations; Host guest systems; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 84954549919     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201501319     Document Type: Article

References (80)

1. X. Xiu, N. L. Puskar, J. A. P. Shanata, H. A. Lester, D. A. Dougherty, Nature 2009, 458, 534-538.
2. P. H. Celie, S. E. Van Rossum-Fikkert, W. J. Van Dijk, K. Brejc, A. B. Smit, T. K. Sixma, Neuron 2004, 41, 907-914.
3. X. Tavares Da Silva, A. P. Blum, D. T. Nakamura, N. L. Puskar, J. A. P. Shanata, H. A. Lester, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11474-11480.
4. G. A. Jefferey, An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: Oxford 1997.
5. D. Dougherty, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 885-893.
6. J. C. Ma, D. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
7. T. F. Miles, K. S. Bower, H. A. Lester, D. A. Dougherty, ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 753-760.
8. N. H. Duffy, H. A. Lester, D. A. Dougherty, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1738-1745.
9. C. D. Gutsche, Calixarenes, An Introduction; Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2008. For examples of ammonium guest recognition, see:.
10. F. Arnaud-Neu, S. Fuangswasdi, A. Notti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 112-114;-122.
11. Angew. Chem. 1998, 110, 120
12. M. F. Parisi, S. Pappalardo, J. Org. Chem. 1996, 61, 8724-8725.
13. C. Capici, Y. Cohen, A. D'Urso, G. Gattuso, A. Notti, A. Pappalardo, S. Pappalardo, M. F. Parisi, R. Purrello, S. Slovak, V. Villari, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11956-11961;-12167.
14. Angew. Chem. 2011, 123, 12162
15. C. Capici, G. Gattuso, A. Notti, M. F. Parisi, S. Pappalardo, G. Brancatelli, S. Geremia, J. Org. Chem. 2012, 77, 9668-9675.
16. D. Coquière, A. de la Lande, S. Martì, O. Parisel, T. Prangé, O. Reinaud, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 10449-10454.
17. C. Gaeta, F. Troisi, P. Neri, Org. Lett. 2010, 12, 2092-2095.
18. T. Pierro, C. Gaeta, C. Talotta, A. Casapullo, P. Neri, Org. Lett. 2011, 13, 2650-2653.
19. C. Talotta, C. Gaeta, T. Pierro, P. Neri, Org. Lett. 2011, 13, 2098-2101.
20. C. Talotta, C. Gaeta, P. Neri, Org. Lett. 2012, 14, 3104-3107.
21. C. Gaeta, C. Talotta, F. Farina, F. A. Teixeira, P. A. Marcos, J. R. Ascenso, P. Neri, J. Org. Chem. 2012, 77, 10285-10293.
22. C. Gaeta, C. Talotta, F. Farina, M. Camalli, G. Campi, P. Neri, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1219-1230.
23. C. Gaeta, C. Talotta, S. Mirra, L. Margarucci, A. Casapullo, P. Neri, Org. Lett. 2013, 15, 116-119.
24. C. Talotta, C. Gaeta, Z. Qi, C. A. Schalley, P. Neri, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7437-7441;-7589.
25. Angew. Chem. 2013, 125, 7585
26. R. Ciao, C. Talotta, C. Gaeta, L. Margarucci, A. Casapullo, P. Neri, Org. Lett. 2013, 15, 5694-5697.
27. R. Ciao, C. Talotta, C. Gaeta, P. Neri, Supramol. Chem. 2014, 26, 569-578.
28. C. Gaeta, C. Talotta, P. Neri, Chem. Commun. 2014, 50, 9917-9920.
29. Talotta, C. Gaeta, P. Neri, J. Org. Chem. 2014, 79, 9842-9846.
30. C. Talotta, N. A. De Simone, C. Gaeta, P. Neri, Org. Lett. 2015, 17, 1006-1009.
31. T. Ogoshi, S. Kanai, S. Fujinami, T. Yamagishi, Y. Nakamoto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023.
32. T. Ogoshi, T. Yamagishi, Eur. J. Org. Chem. 2013, 15, 2961-2975.
33. J. Fan, Y. Chen, D. Cao, Y.-W. Yang, X. Jia, C. Li, RSC Adv. 2014, 4, 4330-4333.
34. C. Li, X. Shu, J. Li, J. Fan, Z. Chen, L. Weng, X. Jia, Org. Lett. 2012, 14, 4126-4129.
35. C. Li, Chem. Commun. 2014, 50, 12420-12433.
36. G. W. Gokel, Crown Ethers and Cryptands: Monographs in Supramolecular Chemistry; The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1991.
37. J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870;-4949.
38. Angew. Chem. 2005, 117, 4922
39. H. M. Tootoonchi, S. Yi, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10804-10809.
40. Y. Kim, H. Kim, Y. H. Ko, N. Selvapalam, M. V. Rekharsky, Y. Inouew, K. Kim, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6143-6151.
41. W. Mock, N. Y. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1986, 51, 4440-4446.
42. H. Chen, J. Fan, X. Hu, J. Ma, S. Wang, J. Li, Y. Yu, X. Jia, C. Li, Chem. Sci. 2015, 6, 197-202.
43. B. Masci, S. Levi Mortera, D. Persiani, P. Thuéry, J. Org. Chem. 2006, 71, 504-511.
44. B. Masci, in: Calixarenes 2001 (Eds.:, Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, J. Vicens), Kluwer, Dordrecht, The Netherlands, 2001, p. 235-249.
45. B. Masci, M. Finelli, M. Varrone, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2018-2030.
46. P. M. Marcos, J. R. Ascenso, R. Lamartine, J. L. C. Pereira, Tetrahedron 1997, 53, 11791-11802.
47. M. Perrin, S. Lecocq, P. M. Marcos, J. L. C. Pereira, Supramol. Chem. 1998, 9, 137-141.
48. S. H. Strauss, Chem. Rev. 1993, 93, 927-942.
49. H. Nishida, N. Takada, M. Yoshimura, T. Sonoda, H. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2600-2604. For recent examples on the use of TFPB superweak anions in supramolecular chemistry, see:
50. C. Li, X. Shu, J. Li, J. Fan, Z. Chen, L. Weng, X. Jia, Org. Lett. 2012, 14, 4126-4129.
51. B. A. Blight, A. Camara-Campos, S. Djurdjevic, M. Kaller, D. A. Leigh, F. M. McMillan, H. McNab, A. M. Slawin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14116-14122.
52. H. Hou, K. C.-F. Leung, D. Lanari, A. Nelson, J. F. Stoddart, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13358-13359. for a review on counterion effects in supramolecular chemistry, see:
53. T. B. Gasa, C. Valente, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 57-78.
54. K. Araki, H. Shimizu, S. Shinkai, Chem. Lett. 1993, 205-208.
55. T. Sawada, H. Hisada, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4449-4451.
56. A. Brugnara, L. Fusaro, M. Luhmer, T. Prange, B. Colasson, O. Reinaud, Biomol. Chem. 2014, 17, 2754-2760.
57. T. Pierro, C. Gaeta, P. Neri, Supramol. Chem. 2010, 22, 726-736.
58. T. Pierro, C. Gaeta, F. Troisi, P. Neri, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 350-353.
59. M. Menand, A. Leroy, J. Marrot, M. Luhmer, I. Jabin, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5509-5512;-5620.
60. Angew. Chem. 2009, 121, 5617
61. S. Le Gac, J. Marrot, O. Reinaud, I. Jabin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3123-3126;-3198.
62. Angew. Chem. 2006, 118, 3195
63. A. Specht, P. Bernard, M. Goeldner, L. Peng, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 24, 4706-4708;-4902.
64. Angew. Chem. 2002, 114, 4900
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
66. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
67. 2Ar group (δ = 30-33, cone; δ = 33-36, out; or δ = 36-39, 1,3-alternate). For examples, see:
68. C. D. Gutsche, Calixarenes, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1989, p. 110-111.
69. S. Kanamathareddy, C. D. Gutsche, J. Org. Chem. 1992, 57, 3160-3166.
70. G. Bifulco, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, C. Gaeta, F. Troisi, P. Neri, Org. Lett. 2005, 7, 5757-5760.
71. G. Bifulco, R. Riccio, C. Gaeta, P. Neri, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7185-7194; for an example of application of the Gutsche's and de Mendoza's rules to alkylammonium complexes of calixarene hosts, see:, C. Gaeta, C. Talotta, L. Margarucci, A. Casapullo, P. Neri, J. Org. Chem. 2013, 78, 7627-7638.
72. D. M. Pawar, E. M. Moody, E. A. Noe, J. Org. Chem. 1999, 64, 4586-4589.
73. J. S. Mugridge, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11205-11212.
74. R. M. Gomila, D. Quinonero, C. Rotger, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Org. Lett. 2002, 4, 399-401.
75. S. G. Smith, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2009, 74, 4597-4607.
76. Molecular modeling was performed with the MacroModel-9.0/Maestro-4.1 program, see:, F. Mohamadi, N. G. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
77. A. G. Petrovic, G. Vantomme, Y. L. Negron-Abril, E. Lubian, G. Saielli, I. Menegazzo, R. Cordero, G. Proni, K. Nakanishi, T. Carofiglio, N. Berova, Chirality 2011, 23, 808-819.
78. N. Berova, G. Pecitelli, A. G. Petrovic, G. Proni, Chem. Commun. 2009, 5958-5980.
79. A. Shundo, J. Labuta, J. P. Hill, S. Ishihara, K. Ariga, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9494-9495.
80. R. Katoono, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16896-16904.