GIAO C-H COSY Simulations Merged with Artificial Neural Networks Pattern Recognition Analysis. Pushing the Structural Validation a Step Forward

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 19, 2015, Pages 9371-9378

  Zanardi, María M ^a,b   Sarotti, Ariel M ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

^b PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA ARGENTINA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NEURAL NETWORKS; QUANTUM CHEMISTRY;

C-H COSY; CLASSIFICATION ABILITY; NATURAL PRODUCTS; REAL EXAMPLE; VALIDATION PROBLEM;

PATTERN RECOGNITION;

MANDELALIDE A; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARTIFICIAL NEURAL NETWORK; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MATHEMATICAL MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PATTERN RECOGNITION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 84942930822     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01663     Document Type: Article

References (84)

1. Gil, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7222 10.1002/anie.201101561
2. Breton, R. C.; Reynolds, W. F. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 501 10.1039/c2np20104f
3. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1012 10.1002/anie.200460864
4. Suyama, T. L.; Gerwick, W. H.; McPhail, K. L. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6675 10.1016/j.bmc.2011.06.011
5. Maier, M. E. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1105 10.1039/b809658a
6. Lodewyk, M. W.; Siebert, M. R.; Tantillo, D. J. Chem. Rev. 2012, 112, 1839 10.1021/cr200106v
7. Bagno, A.; Saielli, G. Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecules Science 2015, 5, 228 10.1002/wcms.1214
8. Tantillo, D. J. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1079 10.1039/c3np70028c
9. Bifulco, G.; Dambruoso, P.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Chem. Rev. 2007, 107, 3744-3779 10.1021/cr030733c
10. Cen-Pacheco, F.; Rodríguez, J.; Norte, M.; Fernández, J. J.; Hernández Daranas, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8525 10.1002/chem.201204272
11. Lodewyk, M. W.; Soldi, C.; Jones, P. B.; Olmstead, M. M.; Rita, J.; Shaw, J. T.; Tantillo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18550 10.1021/ja3089394
12. Quasdorf, K. W.; Huters, A. D.; Lodewyk, M. W.; Tantillo, D. J.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1396 10.1021/ja210837b
13. Saielli, G.; Nicolaou, K. C.; Ortiz, A.; Zhang, H.; Bagno, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6072 10.1021/ja201108a
14. Lodewyk, M. W.; Tantillo, D. J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1339 10.1021/np2000446
15. Smith, S. G.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 4597 10.1021/jo900408d
16. Smith, S. G.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946 10.1021/ja105035r
17. Sarotti, A. M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4847 10.1039/c3ob40843d
18. Chini, M. G.; Riccio, R.; Bifulco, G. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 1320 10.1002/ejoc.201403569
19. Marell, D. J.; Emond, S. J.; Kulshrestha, A.; Hoye, T. R. J. Org. Chem. 2014, 79, 752 10.1021/jo402627s
20. Zupan, J.; Gasteiger, J. Neural Networks in Chemistry and Drug Design; Wiley VCH: Weinheim, 1999.
21. MATLAB; MathWorks: Natick, MA, 2007.
22. Ditchfield, R. J. Chem. Phys. 1972, 56, 5688 10.1063/1.1677088
23. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789 10.1080/00268977400100711
24. McMichael Rohlfing, C.; Allen, L. C.; Ditchfield, R. Chem. Phys. 1984, 87, 9 10.1016/0301-0104(84)85133-2
25. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251 10.1021/ja00179a005
26. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664 10.1063/1.475428
27. Sarotti, A. M.; Pellegrinet, S. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 7254 10.1021/jo901234h
28. Sarotti, A. M.; Pellegrinet, S. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 6059 10.1021/jo3008447
29. Renner, U. Loydia 1964, 27, 406
30. Kariba, R. M.; Houghton, P. J.; Yenesew, A. J. Nat. Prod. 2002, 65, 566-569 10.1021/np010298m
31. Hsieh, P.-W.; Chang, F.-R.; Lee, K.-H.; Hwang, T.-L.; Chang, S.-M.; Wu, Y. C. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1175 10.1021/np0400196
32. Wetzel, I.; Allmendinger, L.; Bracher, F. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1908 10.1021/np900515b
33. Bohlmann, F.; Zdero, C.; Schmeda-Hirschmann, G.; Jakupovic, J.; Dominguez, X. A.; King, R. M.; Robinson, H. Phytochemistry 1986, 25, 1175 10.1016/S0031-9422(00)81575-7
34. Li, C.; Dian, L.; Zhang, W.; Lei, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12414-12417 10.1021/ja305464s
35. Khalilullah, M. D.; Sharma, V. M.; Rao, P. S.; Raju, K. R. J. Nat. Prod. 1992, 55, 229 10.1021/np50080a013
36. Rao, M. S.; Rao, P. S.; Tóth, G.; Balázs, B.; Duddeck, H. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1148 10.1021/np980043h
37. Talapatra, S. K.; Das, G.; Talapatra, B. Phytochemistry 1989, 28, 1181 10.1016/0031-9422(89)80205-5
38. Choudhary, M. I.; Gondal, H. Y.; Abbaskhan, A.; Jahan, I. A.; Parvez, M.; Nahar, N. Tetrahedron 2004, 60, 7933 10.1016/j.tet.2004.06.047
39. Nozoe, S.; Machida, Y. Tetrahedron 1972, 28, 5105 10.1016/S0040-4020(01)88929-8
40. Hesketh, A. R.; Bycroft, B. W.; Dewick, P. M.; Gilbert, J. Phytochemistry 1992, 32, 105 10.1016/0031-9422(92)80114-T
41. Wandji, J.; Nkengfack, A. E.; Fomum, Z. T.; Ubillas, R.; Killday, K. B.; Tempesta, M. S. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1425 10.1021/np50072a004
42. Tanaka, H.; Doi, M.; Etoh, H.; Watanabe, N.; Shimizu, H.; Hirata, M.; Khan, M. R. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1336 10.1021/np0101696
43. Corley, D. G.; Rottinghaus, G. E.; Tempesta, M. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 427 10.1016/S0040-4039(00)85496-9
44. Ziegler, F. E.; Nangia, A.; Tempesta, M. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1665 10.1016/S0040-4039(00)82012-2
45. Lago, J. H. G.; Ramos, C. S.; Casanova, D. C. C.; Morandim, A. D. A.; Bergamo, D. C. B.; Cavalheiro, A. J.; Kato, M. J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1783 10.1021/np030530j
46. Chakor, J. N.; Merlini, L.; Dallavalle, S. Tetrahedron 2011, 67, 6300 10.1016/j.tet.2011.06.015
47. Lin, L. Z.; Cordell, G. A.; Ni, C. Z.; Clardy, J. Phytochemistry 1991, 30, 1311 10.1016/S0031-9422(00)95223-3
48. Kitajima, M.; Kogure, N.; Yamaguchi, K.; Takayama, H.; Aimi, N. Org. Lett. 2003, 5, 2075 10.1021/ol0344725
49. Nozawa, O.; Okazaki, T.; Sakai, N.; Komurasaki, T.; Hanada, K.; Morimoto, S.; Mizoue, K. J. Antibiot. 1995, 48, 113 10.7164/antibiotics.48.113
50. Gao, X.; Nakadai, M.; Snider, B. B. Org. Lett. 2003, 5, 451 10.1021/ol0273405
51. Brown, G. D.; Shill, J. Planta Med. 1994, 60, 495 10.1055/s-2006-959553
52. Ngo, K. S.; Brown, G. D. Tetrahedron 1999, 55, 15099 10.1016/S0040-4020(99)00985-0
53. Kan-Fan, C.; Quirion, J. C.; Bick, I. R. C.; Husson, H. P. Tetrahedron 1988, 44, 1651 10.1016/S0040-4020(01)86726-0
54. Kyburz, R.; Schopp, E.; Bick, I.R. C.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2555 10.1002/hlca.19810640811
55. Quirion, J. C.; Husson, H. P.; Kan, C.; Laprevote, O.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Bick, I. R. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 5848 10.1021/jo00048a015
56. Horn, W. S.; Simmonds, M. S. J.; Schwartz, R. E.; Blaney, W. M. Tetrahedron 1995, 51, 3969 10.1016/0040-4020(95)00139-Y
57. Brown, S. G.; Jansma, M. J.; Hoye, T. R. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1326 10.1021/np300248w
58. Lin, W. Y.; Peng, C. F.; Tsai, I. L.; Chen, J. J.; Cheng, M. J.; Chen, I. S. Planta Med. 2005, 71, 171 10.1055/s-2005-837786
59. Shen, L.; Sun, D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4570 10.1016/j.tetlet.2011.06.112
60. Xu, R.; Snyder, J. K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 734 10.1021/ja00315a047
61. Cheng, Q.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 4562 10.1021/jo00254a027
62. Bastida, J.; Codina, C.; Peeters, P.; Rubiralta, M.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Chhabra, S. C. Phytochemistry 1995, 40, 1291 10.1016/0031-9422(95)00391-J
63. Biechy, A.; Hachisu, S.; Quiclet-Sire, B.; Ricard, L.; Zard, S. Z. Tetrahedron 2009, 65, 6730 10.1016/j.tet.2009.04.027
64. Sikorska, J.; Hau, A. M.; Anklin, C.; Parker-Nance, S.; Davies-Coleman, M. T.; Ishmael, J. E.; McPhail, K. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 6066 10.1021/jo3008622
65. Lei, H.; Yan, J.; Yu, J.; Liu, Y.; Wang, Z.; Xu, Z.; Ye, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6533 10.1002/anie.201403542
66. Ealick, S. E.; Van der Helm, D.; Gross, R. A.; Weinheimer, A. J.; Ciereszko, L. S.; Middlebrook, R. E. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1980, 36, 1901 10.1107/S0567740880007431
67. Tello, E.; Castellanos, L.; Arevalo-Ferro, C.; Rodríguez, J.; Jiménez, C.; Duque, C. Tetrahedron 2011, 67, 9112 10.1016/j.tet.2011.09.094
68. Mikhailova, N. F.; Tarasov, À. V. Bot. J. 1989, 74, 509
69. Rajendra Prasad, K.; Venkanna, A.; Babu, K. S.; Prasad, A. R.; Rao, J. M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 616 10.1016/j.tetlet.2013.11.071
70. Cheng, Q.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 4562 10.1021/jo00254a027
71. Nishiwaki, H.; Fujiwara, S.; Wukirsari, T.; Iwamoto, H.; Mori, S.; Nishi, K.; Shuto, Y. J. Nat. Prod. 2015, 78, 43 10.1021/np5006746
72. Lee, S. U.; Asami, Y.; Lee, D.; Jang, J. H.; Ahn, J. S.; Oh, H. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1284 10.1021/np100880b
73. Lorenzo, P.; álvarez, R.; de Lera, á. R. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014 (12) 2557 10.1002/ejoc.201400029
74. Devkota, K. P.; Ratnayake, R.; Colburn, N. H.; Wilson, J. A.; Hendrich, C. J.; McMahon, J. B.; Beutler, J. A. J. Nat. Prod. 2011, 74, 374 10.1021/np100736y
75. Xu, T.; Dong, G. Angew. Chem. 2014, 126, 10909 10.1002/ange.201404802
76. Berger, S.; Sicker, D. Classics in spectroscopy; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; p 406.
77. Liou, J. R.; Wu, T. Y.; Thang, T. D.; Hwang, T. L.; Wu, C. C.; Cheng, Y. B.; Wu, Y. C. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2626-2632 10.1021/np5004577
78. Willwacher, J.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4217 10.1002/anie.201400605
79. For the synthesis of the putative aglycon, see: Reddy, K. M.; Yamini, V.; Singarapu, K. K.; Ghosh, S. Org. Lett. 2014, 16, 2658 10.1021/ol500875e
80. For the second total synthesis of the revised mandelalide A, see: Willwacher, J.; Heggen, B.; Wirtz, C.; Thiel, W.; Fürstner, A. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 10416 10.1002/chem.201501491
81. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
82. Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127 10.1021/ja00467a001
83. Hyperchem Professional Release 7.52; Hypercube, Inc.: Gainesville, 2005.
84. For a review on continuum solvation models, see: Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999 10.1021/cr9904009