First natural analogs of the cytotoxic thiodepsipeptide thiocoraline a from a marine Verrucosispora sp.

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 16, 2011, Pages 6542-6547

  Wyche, Thomas P ^a   Hou, Yanpeng ^a   Braun, Doug ^a   Cohen, Hannah C ^a   Xiong, May P ^a   Bugni, Tim S ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; CYTOTOXIC; CYTOTOXIC COMPOUNDS; HUMAN CANCER CELLS; NATURAL ANALOG; PROBABILITY METHODS;

BIOCHEMISTRY; CALCULATIONS; CELL CULTURE;

CYTOTOXICITY;

12' SULFOXYTHIOCORALINE; 22' DEOXYTHIOCORALINE; THIOCHONDRILLINE C; THIOCORALINE; THIOCORALINE A; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHONDRILLA CARIBENSIS; CYTOTOXICITY; DRUG ANALYSIS; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN CELL CULTURE; MARINE SPECIES; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPONGE (PORIFERA); STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VERRUCOSISPORA;

ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; DEPSIPEPTIDES; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICROMONOSPORACEAE; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80051716267     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200661n     Document Type: Article

References (43)

1. Berdy, J. J. Antibiot. 2005, 58, 1-26
2. Zäehner, H.; Fiedler, H. P. The Need for New Antibiotics. In Fifty Years of Antimicrobials; Hunter, P. A.; Darby, G. K.; Russel, N. J., Eds.; Cambridge University Press: Cambridge, England, 1995; pp 67-84.
3. Qui, J. Nature News; http://www.nature.com/news/2010/100418/full/news. 2010.190.html, 18 Apr 2010, (DOI: 10.1038/news.2010.190).
4. Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Mincer, T. J.; Kaufmann, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 355-357
5. Kobayashi, M.; Natsume, T.; Tamaoki, S.; Watanabe, J.; Asano, H.; Mikami, T.; Miyasaka, K.; Miyazaki, K.; Gondo, M.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Jpn. J. Cancer Res. 1997, 88, 316-327
6. Mita, A. C.; Hammond, L. A.; Bonate, P. L.; Weiss, G.; McCreery, H.; Syed, S.; Garrison, M.; Chu, Q. S.; DeBono, J. S.; Jones, C. B.; Weitman, S.; Rowinski, E. K. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 5207-5215
7. Mayer, A. M.; Glaser, K. B.; Cuevas, C.; Jacobs, R. S.; Kem, W.; Little, R. D.; McIntosh, J. M.; Newman, D. J.; Potts, B. C.; Shuster, D. E. Trends Pharmacol. Sci. 2010, 31, 255-265
8. Faircloth, G; Jimeno, J.; D'lncalci, M. Eur. J. Cancer 1997, 33, S175
9. Pérez Baz, J.; Cañedo, L. M.; Fernández-Puentes, J. L.; Silva Elipe, M. V. J. Antibiot. 1997, 50, 738-741
10. Romero, F.; Espliego, F.; Pérez Baz, J.; García de Quesada, T.; Grávalos, D.; De la Calle, F.; Fernández-Puentes, J. L. J. Antibiot. 1997, 50, 734-737
11. Erba, E.; Bergamashi, D.; Ronzoni, S.; Faretta, M.; Taverna, S.; Bonfanti, M.; Catapano, C. V.; Faircloth, G.; Jimeno, J.; D'Incalci, M. Br. J. Cancer 1999, 80, 971
12. Negri, A.; Marco, E.; García-Hernández, V.; Domingo, A.; Llamas-Saiz, A. L.; Porto-Sandá, S.; Riguera, R.; Laine, W.; David-Cordonnier, M. H.; Bailly, C.; García-Fernández, L. F.; Vaquero, J. J.; Gago, F. J. Med. Chem. 2007, 50, 3322-3333
13. Boger, D. L.; Ichikawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2956-2957
14. Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Tse, W. C.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 561-568
15. Boger, D. L. Analogues of Thiocoraline and BE-22179. U.S. Patent Application 20040072738, April, 15, 2004. URL: http://ip.com/patapp/ US20040072738.
16. Tulla-Puche, J.; Bayó-Puxan, N.; Moreno, J. A.; Francesch, A. M.; Cuevas, C.; Álvarez, M.; Albericio, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5322-5323
17. Tulla-Puche, J.; Marcucci, E.; Prats-Alfonso, E.; Bayó-Puxan, N.; Albericio, F. J. Med. Chem. 2009, 52, 834-839
18. Lombó, F.; Velasco, A.; Castro, A.; de la Calle, F.; Braña, A. F.; Sánchez-Puelles, J. M.; Méndez, C.; Salas, J. A. Chembiochem 2006, 7, 366-376
19. Sheoran, A.; King, A.; Velasco, A.; Pero, J. M.; Garneau-Tsodikova, S. Mol. Biosyst. 2008, 4, 622-628
20. Robbel, L.; Hoyer, K. M.; Marahiel, M. A. FEBS J. 2009, 276, 1641-1653
21. Biswas, T.; Zolova, O. E.; Lombó, F.; de la Calle, F.; Salas, J. A.; Tsodikov, O. V.; Garneau-Tsodikova, S. J. Mol. Biol. 2010, 397, 495-507
22. Mady, A. S.; Zolova, O. E.; San Millán, M. A.; Villamizar, G.; De la Calle, F.; Lombó, F.; Garneau-Tsodikova, S. Mol. BioSyst. 2011, 7, 1999-2011
23. Waring, M. J. Echinomycin and Related Quinoxaline Antibiotics. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; Macmillan & Co.: London, 1993; Vol. 1, pp 213-242.
24. Rheims, H.; Schumann, P.; Rohde, M.; Stackebrandt, E. Int. J. Syst. Bacteriol. 1998, 48, 1119-1127
25. Bister, B.; Bischoff, D.; Ströbele, M.; Riedlinger, J.; Reicke, A.; Wolter, F.; Bull, A. T.; Zäehner, H.; Fiedler, H. P.; Süssmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2574-2576
26. Fiedler, H. P.; Bruntner, C.; Riedlinger, J.; Bull, A. T.; Knutsen, G.; Goodfellow, M.; Jones, A.; Maldonado, L.; Pathom-aree, W.; Beil, W.; Schneider, K.; Keller, S.; Sussmuth, R. D. J. Antibiot. 2008, 61, 158-163
27. Shirai, M.; Okuda, M.; Motohashi, K.; Imoto, M.; Furihata, K.; Matsuo, Y.; Katsuta, A.; Shizuri, Y.; Seto, H. J. Antibiot. 2010, 63, 245-250
28. Jiang, S.; Sun, W.; Chen, M.; Dai, S.; Zhang, L.; Liu, Y.; Lee, K. J.; Li, X. Antonie Van Leeuwenhoek 2007, 92, 405-416
29. Yi-lei, N.; Ru, L.; Yong-biao, Z.; Hui, Z.; Yuan-rong, C.; Wei, Z.; Hong, J. Chin. J. Antibiot. 2010, 6, 426-430
30. Schmitz, F. J.; McDonald, F. J. J. Lipid Res. 1974, 15, 158-164
31. Zierer, M. S.; Mourão, P. A. Carbohydr. Res. 2000, 328, 209-216
32. Smith, S. G.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946-12959
33. Deppmeier, B. J.; Driessen, A. J.; Hehre, T. S.; Hehre, W. J.; Johnson, J. A.; Klunzinger, P. E.; Leonard, J. M.; Ohlinger, W. S.; Pham, I. N.; Pietro, W. J.; Yu, J. Spartan 10, v. 1.0.2; Wavefunction Inc.: Irvine, CA, 2011.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
35. Stappen, I.; Buchbauer, G.; Robien, W.; Wolschann, P. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 720-726
36. Sarotti, A. M.; Pellegrinet, S. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 7254-7260
37. Ojanperä, S.; Pelander, A.; Pelzing, M.; Krebs, I.; Vuori, E.; Ojanperä, I. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 1161-1167
38. Zolova, O. E.; Mady, A. S.; Garneau-Tsodikova, S. Biopolymers 2010, 93, 777-790
39. Maldonado, L. A.; Fragoso-Yáñez, D.; Pérez- García, A.; Rosellón-Druker, J.; Quintana, E. T. Antonie Van Leeuwenhoek 2009, 95, 111-120
40. Yang, J.; Wu, H.; Shen, L.; Qin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13794-13795
41. Seong, C. M.; Park, C. M.; Choi, J.; Park, N. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1029-1031
42. McCombie, S. W.; Tagat, J. R.; Vice, S. F.; Lin, S.; Steensma, R.; Palani, A.; Neustadt, B. R.; Baroudy, B. M.; Strizki, J. M.; Endres, M.; Cox, K.; Dan, N.; Chou, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 567-571
43. O'Brien, J.; Wilson, I.; Orton, T.; Pognan, F. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 5421-5426