Strength by joining methods: Combining synthesis with NMR, IR, and vibrational circular dichroism spectroscopy for the determination of the relative configuration in hemicalide

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 52, 2014, Pages 17385-17394

  De Gussem, Ewoud ^a,b   Herrebout, Wouter ^b   Specklin, Simon ^c   Meyer, Christophe ^c   Cossy, Janine ^c   Bultinck, Patrick ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

^c PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

Circular dichroism; Configuration determination; Natural products; NMR spectroscopy; Structure elucidation

Indexed keywords

CELL CULTURE; DICHROISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RELIABILITY ANALYSIS;

ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES; CONFIGURATION DETERMINATION; MARINE NATURAL PRODUCTS; NATURAL PRODUCTS; STEREOCONTROLLED SYNTHESIS; STRUCTURE ELUCIDATION; VIBRATIONAL CIRCULAR DICHROISM; VIBRATIONAL CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY;

CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY;

EID: 84920142437     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201404822     Document Type: Article

References (62)

1. J. W. Blunt, B. R. Copp, R. A. Keyzers, M. H. G. Munro, M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 237-323.
2. I. Carletti, G. Massiot, C. Debitus, Patent, WO 2011/051380 A1, 2011.
3. E. Fleury, M. I. Lannou, O. Bistri, F. Sautel, G. Massiot, A. Pancrazi, J. Ardisson, J. Org. Chem. 2009, 74, 7034-7045.
4. E. Fleury, G. Sorin, E. Prost, A. Pancrazi, F. Sautel, G. Massiot, M. I. Lannou, J. Ardisson, J. Org. Chem. 2013, 78, 855-864.
5. a) L. A. Nafie, Vibrational Optical Activity: Principles and Applications, 1edst ed Wiley, Chichester, UK, 2011
6. b) G. Magyarfalvi, G. Tarczay, E. Vass, Wiley Interdiscip. Rev.-Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 403-425
7. c) L. D. Barron, A. D. Buckingham, Chem. Phys. Lett. 2010, 492, 199-213.
8. a) L. A. Nafie, R. K. Dukor in Applications of Vibrational Spectroscopy in Pharmaceutical Research and Development, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2007
9. b) P. J. Stephens, P. Bultinck, H. De Winter, W. Langenaeker, J. P. Tollenaere, in Computational Medicinal Chemistry for Drugs Discovery, Marcel Dekker, New York, 2004, pp. 699-725
10. c) Y. He, B. Wang, R. K. Dukor, L. A. Nafie, Appl. Spec. 2011, 65, 699-723.
11. a) L. A. Nafie, Ann. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 357-386
12. b) L. A. Nafie, Appl. Spectrosc. 2000, 54, 1634-1645.
13. a) DALTON, A Molecular Electronic Structure Program, http://daltonprog-ram.org, Release 2011
14. b) T Z. E.J. Baerends, J. Autschbach, D. Bashford, A. Berces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, A. Ghysels, A. Giammona, S. J. A. van Gisbergen, A.W. Gçtz, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, S. Gusarov, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, J. W. Kaminski, G. van Kessel, F. Kootstra, A. Kovalenko, M. V. Krykunov, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, J. Neugebauer, V. P. Nicu, L. Noodleman, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H.T Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, J.I. Rodriguez, P. Ros, PR. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. S. Seldenthuis, M. Seth, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, ADF2010
15. c) Schrçdinger, Jaguar, 2011
16. d) Gaussian 09, Revision D1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
17. L. A. Nafie, Appl. Spectrosc. 1996, 50, A14-A26.
18. a) J.M. Batista, A. N. L. Batista, V. S. Bolzani, M.J. Kato, L. A. Nafie, S.N. Lopez, M. Furlan, Pharm. Biol. 2012, 50, 587-587
19. b) J. M. Batista, A. N. L. Batista, D. Rinaldo, W. Vilegas, Q. B. Cass, V. S. Bolzani, M. J. Kato, S.N. Lopez, M. Furlan, L. A. Nafie, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2402-2407
20. c) J. M. Batista Jr, A. N. L. Batista, M.J. Kato, V. S. Bolzani, S.N. López, LA. Nafie, M. Furlan, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6051-6054
21. d) J. M. Batista, A. N. L. Batista, J. S. Mota, Q. B. Cass, M.J. Kato, V. S. Bolzani, T. B. Freedman, S. N. Lopez, M. Furlan, L. A. Nafie, J. Org. Chem. 2011, 76, 2603-2612
22. e) J. C. Cedron, A. Estevez-Braun, A. G. Ravelo, D. Gutierrez, N. Flores, M. A. Bucio, N. Perez-Hernandez, P. Joseph-Nathan, Org. Lett. 2009, 11, 1491-1494
23. f) M. A. Muñoz, M. Martinez, P. Joseph-Nathan, Phytochem. Lett. 2012, 5, 450-454
24. g) B. Gordillo-Roman, M. Reina, L. Ruiz-Mesia, W. Ruiz-Mesia, P. Joseph-Nathan, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1693-1696
25. h) M. Munoz, O. Munoz, P. Joseph Nathan, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1335-1340
26. i) B. Gordilloromán, J. Camacho-ruiz, M. A. Bucio, P. Joseph-Nathan, Chirality 2012, 24, 147-154
27. j) P.J. Stephens, J.J. Pan, F.J. Devlin, M. Urbanova, O. Julinek, J. Hajicek, Chirality 2008, 20, 454-470
28. k) F. J. Devlin, P.J. Stephens, J. R. Cheeseman, M.J. Frisch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6327-6328
29. l) C. S. Ashvar, P.J. Stephens, T. Eggimann, H. Wieser, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1107-1110
30. m) P. Stephens, F. Devlin, F. Gasparrini, A. Ciogli, D. Spinelli, B. Cosimelli, J. Org. Chem. 2007, 72, 4707-4715.
31. B. Simmen, T. Weymuth, M. Reiher, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 5410-5419.
32. a) M. Reina, E. Burgueno-Tapia, M. A. Bucio, P. Joseph-Nathan, Phytochemistry 2010, 71, 810-815
33. b) M. A. Munoz, O. Munoz, P. Joseph-Nathan, Chirality 2010, 22, 234-241
34. c) M. Munoz, C. Chamy, A. Carrasco, J. Rovirosa, A. Martin, P. Joseph Nathan, Chirality 2009, 21, E208-E214
35. d) G. Uray, P. Verdino, F. Belaj, C. O. Kappe, W. M. F. Fabian, J. Org. Chem. 2001, 66, 6685-6694
36. e) E. De Gussem, P. Bultinck, M. Feledziak, J. Marchand-Brynaert, C. V. Stevens, W. Herrebout, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8562-8571
37. f) F. Cherblanc, Y. P. Lo, E. De Gussem, L. Alcazar-Fuoli, E. Bignell, Y. A. He, N. Chapman-Rothe, P. Bultinck, W. A. Herrebout, R. Brown, H. S. Rzepa, M. J. Fuchter, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11868-11875
38. g) X. J. Li, K.H. Hopmann, J. Hudecova, J. Isaksson, J. Novotna, W. Stensen, V. Andrushchenko, M. Urbanova, J. S. Svendsen, P. Bour, K. Ruud, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 1721-1736.
39. a) K. H. Hopmann, J. Sebestik, J. Novotna, W. Stensen, M. Urbanova, J. Svenson, J. S. Svendsen, P. Bour, K. Ruud, J. Org. Chem. 2012, 77, 858-869
40. b) T. Taniguchi, C. L. Martin, K. Monde, K. Nakanishi, N. Berova, L. E. Overman, J. Nat. Prod. 2009, 72, 430-432.
41. F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 1999.
42. a) M. W. Lodewyk, M. R. Siebert, D. J. Tantillo, Chem. Rev. 2011, 111, 1839-1862
43. b) S. G. Smith, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2009, 74, 4597-4607
44. c) S. G. Smith, J. M. Goodman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946-12959
45. d) S. Qiu, E. De Gussem, K. A. Tehrani, S. Sergeyev, P. Bultinck, W. Herrebout, J. Med. Chem. 2013, 56, 8903-8914.
46. E. Debie, E. De Gussem, R. Dukor, W. Herrebout, L. Nafie, P. Bultinck, ChemPhysChem 2011, 12, 1542-1549.
47. a) T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1999, 20, 730-748
48. b) T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519
49. c) T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 520-552.
50. M. Clark, R. D. Cramer, N. Van Opdenbosch, J. Comput. Chem. 1989, 10, 982-1012.
51. H. Goto, K. Ohta, T. Kamakura, S. Obata, N. Nakayama, T. Matsumoto, E. Osawa, Conflex 7, Conflex Corporation, 2012.
52. Wavefunction, Spartan '08, 2008.
53. BioTools, ComputeVOA, 2013.
54. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
55. b) C. Lee, W. Yang, R. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
56. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1971, 55, 716-723.
57. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
58. J. A. Schellman, Chem. Rev. 1975, 75, 323-331.
59. A. P. Scott, L. Radom, J. Physical Chem. 1996, 100, 16502-16513.
60. a) V. Nicu, E. Debie, W. Herrebout, P. Bultinck, E. Baerends, Chirality 2009, 21, E287-E297
61. b) E. Debie, P. Bultinck, W. Herrebout, B. van der Veken, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 3948-3958
62. c) E. Debie, L. Jaspers, P. Bultinck, W. Herrebout, B. van der Veken, Chem. Phys. Lett. 2008, 450, 426-430.