Plakilactones G and H from a marine sponge. Stereochemical determination of highly flexible systems by quantitative NMR-derived interproton distances combined with quantum mechanical calculations of 13C chemical shifts

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 2940-2949

  Di Micco, Simone ^a   Zampella, Angela ^b   D'Auria, Maria Valeria ^b   Festa, Carmen ^b   De Marino, Simona ^b   Riccio, Raffaele ^a   Butts, Craig P ^c   Bifulco, Giuseppe ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^c UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

Chemical shift calculations; DFT; NMR spectroscopy; Quantitative NOE; Stereochemical determination of flexible systems

Indexed keywords

EID: 84891921940     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.331     Document Type: Article

References (33)

1. Barone, G.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Silvestri, A.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3233-3239. doi:10.1002/1521-3765(20020715)8: 14<3233::AID-CHEM3233>3.0.C O;2-0
2. Barone, G.; Duca, D.; Silvestri, A.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3240-3245. doi:10.1002/1521-3765(20020715)8: 14<3240::AID-CHEM3240>3.0.C O;2-G
3. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293-352. doi:10.1021/cr960017t
4. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509. doi:10.1063/1.471789
5. Wiitala, K. W.; Hoye, T. R.; Cramer, C. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1085-1092. doi:10.1021/ct6001016
6. Jain, R.; Bally, T.; Rablen, P. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 4017-4023. doi:10.1021/jo900482q
7. Bifulco, G.; Dambruoso, P.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Chem. Rev. 2007, 107, 3744-3779. doi:10.1021/cr030733c (Pubitemid 47534317)
8. Di Micco, S.; Chini, M. G.; Riccio, R.; Bifulco, G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 8, 1411-1434. doi:10.1002/ejoc.200901255
9. Di Micco, S.; Chini, M. G.; Riccio, R.; Bifulco, G. Quantum chemical calculation of chemical shifts in the stereochemical determination of organic compounds: a practical approach. Handbook of Marine Natural Products; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 2012; Vol. 2, pp 571-599. doi:10.1007/978-90-481-3834-0-10
10. Tähtinen, P.; Saielli, G.; Guella, G.; Mancini, I.; Bagno, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10445-10452. doi:10.1002/chem.200801272 11.
11. Sarotti, A. M.; Pellegrinet, S. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 7254-7260. doi:10.1021/jo901234h
12. Cen-Pacheco, F.; Rodríguez, J.; Norte, M.; Fernández, J. J.; Hernández Daranas, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8525-8532. doi:10.1002/chem.201204272
13. Saielli, G.; Nicolaou, K. C.; Ortiz, A.; Zhang, H.; Bagno, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6072-6077. doi:10.1021/ja201108a
14. Williamson, R. T.; Buevich, A. V.; Martin, G. E. Org. Lett. 2012, 14, 5098-5101. doi:10.1021/ol302366s
15. Chimichi, S.; Boccalini, M.; Matteucci, A.; Kharlamov, S. V.; Latypov, S. K.; Oleg, G. S. Magn. Reson. Chem. 2010, 48, 607-613. doi:10.1002/mrc.2633
16. Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2006, 8, 2895-2898. doi:10.1021/ol0611346 (Pubitemid 44085894)
17. Dyson, B. S.; Burton, J. W.; Sohn, T.; Kim, B.; Bae, H.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11781-11790. doi:10.1021/ja304554e
18. Butts, C. P.; Jones, C. R.; Towers, E. C.; Flynn, J. L.; Appleby, L.; Barron, N. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 177-184. doi:10.1039/C0OB00479K
19. Jones, C. R.; Butts, C. P.; Harvey, J. N. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 145-150. doi:10.3762/bjoc.7.20
20. Butts, C. P.; Jones, C. R.; Song, Z.; Simpson, T. J. Chem. Commun. 2012, 48, 9023-9025. doi:10.1039/c2cc32144k
21. Chini, M. G.; Jones, C. R.; Zampella, A.; D'Auria, M. V.; Renga, B.; Fiorucci, S.; Butts, C. P.; Bifulco, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 1489-1496. doi:10.1021/jo2023763
22. Kupchan, S. M.; Britton, R. W.; Ziegler, M. F.; Sigel, C. W. J. Org. Chem. 1973, 38, 178-179. doi:10.1021/jo00941a049
23. Festa, C.; Lauro, G.; De Marino, S.; D'Auria, M. V.; Monti, M. C.; Casapullo, A.; D'Amore, C.; Renga, B.; Mencarelli, A.; Petek, S.; Bifulco, G.; Fiorucci, S.; Zampella, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 8303-8317. doi:10.1021/jm300911g
24. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 720-729. doi:10.1002/(SICI) 1096-987X(199905)20:7<720::AID-JCC7>3.0.CO;2-X
25. MacroModel, Version 8.5; Schrödinger, LLC: New York, NY, USA, 2003.
26. Cimino, P.; Duca, D.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Bifulco, G. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S26-S33. doi:10.1002/mrc.1410
27. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
28. Smith, S. G.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946-12959. doi:10.1021/ja105035r
29. Lombardo, M.; Morganti, S.; Trombini, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 997-1006. doi:10.1021/jo0262457 (Pubitemid 36176626)
30. Freire, F.; Seco, J. M.; Quinoa, E.; Riguera, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3778-3790. doi:10.1021/jo048643a (Pubitemid 40675303)
31. Festa, C.; De Marino, S.; D'Auria, M. V.; Deharo, E.; Gonzalez, G.; Deyssard, C.; Petek, S.; Bifulco, G.; Zampella, A. Tetrahedron 2012, 68, 10157-10163. doi:10.1016/j.tet.2012.09.106
32. Festa, C.; D'Amore, C.; Renga, B.; Lauro, G.; De Marino, S.; D'Auria, M. V.; Bifulco, G.; Zampella, A.; Fiorucci, S. Mar. Drugs 2013, 11, 2314-2327. doi:10.3390/md11072314
33. Swope, W. C.; Andersen, H. C.; Berens, P. H.; Wilson, K. R. J. Chem. Phys. 1982, 76, 637-649. doi:10.1063/1.442716