Application of the multi-standard methodology for calculating 1H NMR chemical shifts

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 14, 2012, Pages 6059-6065

  Sarotti, Ariel M ^a   Pellegrinet, Silvina C ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL TECHNIQUE; GAUGE-INCLUDING ATOMIC ORBITALS; MULTI-STANDARD; NMR CHEMICAL SHIFTS;

BENZENE; METHANOL; ORBITAL CALCULATIONS; QUANTUM CHEMISTRY;

CHEMICAL SHIFT;

BENZENE; METHANOL; ORGANIC COMPOUND; SILANE DERIVATIVE; TETRAMETHYSILANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; EXPERIMENTAL STUDY; MATHEMATICAL ANALYSIS; METHODOLOGY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STANDARD;

BENZENE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METHANOL; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS; PROTONS; QUANTUM THEORY; REFERENCE STANDARDS;

EID: 84864032489     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3008447     Document Type: Article

References (51)

1. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1012-1044
2. Suyama, T. L.; Gerwick, W. H.; McPhail, K. L. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6675-6701
3. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293-352
4. Bifulco, G.; Dambruoso, P.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Chem. Rev. 2007, 107, 3744-3779
5. Lodewyk, M. W.; Siebert, M. R.; Tantillo, D. J. Chem. Rev. 2012, 112, 1839-1862
6. Saielli, G.; Nicolaou, K. C.; Ortiz, A.; Zhang, H.; Bagno, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6072-6077
7. Lodewyk, M. W.; Tantillo, D. J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1339-1343
8. Mendoza-Espinoza, J. A.; López-Vallejo, F.; Fragoso-Serrano, M.; Pereda-Miranda, R.; Cerda-García-Rojas, C. M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 700-708
9. Wang, B.; Dossey, A. T.; Walse, S. S.; Edison, A. S.; Merz, K. M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 709-713
10. Smith, S. G.; Paton, R. S.; Burton, J. W.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 4053-4062
11. Koskowich, S. M.; Johnson, W. C.; Paley, R. S.; Rablen, P. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3492-3496
12. Hu, G.; Liu, K.; Williams, L. J. Org. Lett. 2008, 10, 5493-5496
13. Fattorusso, E.; Luciano, P.; Romano, A.; Taglialatela-Scafati, O.; Appendino, G.; Borriello, M.; Fattorusso, C. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1988-1992
14. Belostotskii, A. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5723-5731
15. Allouche, A. R.; Graveron-Demilly, D.; Fauvelle, F.; Aubert-Frecon, M. Chem. Phys. Lett. 2008, 466, 219-222
16. White, K. N.; Amagata, T.; Oliver, A. G.; Tenney, K.; Wenzel, P. J.; Crews, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 8719-8722
17. Braddock, D. C.; Rzepa, H. S. J. Nat. Prod. 2008, 71, 728-730
18. Griesbeck, A. G.; Blunk, D.; El-Idreesy, T. T.; Raabe, A. Angew. Chem.,Int. Ed. 2007, 46, 8883-8886
19. Bassarello, C.; Bifulco, G.; Montoro, P.; Skhirtladze, A.; Kemertelidze, E.; Pizza, C.; Piacente, S. Tetrahedron 2007, 63, 148-154
20. Pu, J. X.; Huang, S. X.; Ren, J.; Xiao, W. L.; Li, L. M.; Li, R. T.; Li, L. B.; Liao, T. G.; Lou, L. G.; Zhu, H. J.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1706-1711
21. Fattorusso, C.; Stendardo, E.; Appendino, G.; Fattorusso, E.; Luciano, P.; Romano, A.; Taglialatela-Scafati, O. Org. Lett. 2007, 9, 2377-2380
22. Nicolaou, K. C.; Frederick, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5278-5282
23. Rasul, G.; Olah, G. A.; Prakash, G. K. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7197-7201
24. Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2006, 8, 2895-2898
25. Bifulco, G.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Gaeta, C.; Troisi, F.; Neri, P. Org. Lett. 2005, 7, 5757-5760
26. Aiello, A.; Fattorusso, E.; Luciano, P.; Mangioni, A.; Menna, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 23, 5024-5030
27. Barone, G.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Silvestri, A.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3233-3239
28. Barone, G.; Duca, D.; Silvestri, A; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3240-3245
29. Sebag, A. B.; Forsyth, D. A.; Plante, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7967-7973
30. Sebag, A. B.; Friel, C. J.; Hanson, R. N.; Forsyth, D. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 7902-7912
31. Smith, S. G.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 4597-4607
32. Smith, S. G.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946-12959
33. Forsyth, D. A.; Sebag, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9483-9494
34. Sarotti, A. M.; Pellegrinet, S. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 7254-7260
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko; A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
36. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
39. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
40. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675
41. Wiitala, K. W.; Hoye, T. R.; Cramer, C. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1085-1092
42. Ditchfield, R. J. Chem. Phys. 1972, 56, 5688-5691
43. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807
44. Rohlfing, C. M.; Allen, L. C.; Ditchfield, R. Chem. Phys. 1984, 87, 9-15
45. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
46. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frish, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509
47. Rablen, P. R.; Pearlman, S. A.; Finkbiner, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7357-7363
48. Jain, R.; Bally, T.; Rablen, P. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 4017-4023
49. For a review on continuum solvation models, see: Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
50. SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, date of access 05/23/2012).
51. Simonetti, S. O.; Larghi, E. L.; Bracca, A. B. J.; Kaufman., T. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4124-4134