Chemical proteomics approaches for identifying the cellular targets of natural products

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 5, 2016, Pages 681-708

  Wright, M H ^a   Sieber, S A ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; COPPER;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEOMICS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; COPPER; DRUG DESIGN; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PROTEOMICS;

EID: 84973470866     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6np00001k     Document Type: Review

References (124)

1. T. Böttcher M. Pitscheider S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010 49 2680 2698
2. J. J. La Clair Nat. Prod. Rep. 2010 27 969 995
3. S. Ziegler V. Pries C. Hedberg H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013 52 2744 2792
4. P. Yang K. Liu ChemBioChem 2015 16 712 724
5. M. Gersch J. Kreuzer S. A. Sieber Nat. Prod. Rep. 2012 29 659 682
6. D. M. Patterson L. A. Nazarova J. A. Prescher ACS Chem. Biol. 2014 9 592 605
7. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
8. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002 41 2596 2599
9. G. C. Rudolf S. A. Sieber ChemBioChem 2013 14 2447 2455
10. A. E. Speers B. F. Cravatt Chem. Biol. 2004 11 535 546
11. G. Charron M. M. Zhang J. S. Yount J. Wilson A. S. Raghavan E. Shamir H. C. Hang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4967 4975
12. N. J. Agard J. M. Baskin J. A. Prescher A. Lo C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2006 1 644 648
13. B. F. Cravatt A. T. Wright J. W. Kozarich Annu. Rev. Biochem. 2008 77 383 414
14. M. Fonovic M. Bogyo Expert Rev. Proteomics 2008 5 721 730
15. D. A. Shannon E. Weerapana Curr. Opin. Chem. Biol. 2015 24 18 26
16. N. J. Lajkiewicz A. B. Cognetta 3rd M. J. Niphakis B. F. Cravatt J. A. Porco Jr J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2659 2664
17. E. Smith I. Collins Future Med. Chem. 2015 7 159 183
18. G. W. Preston A. J. Wilson Chem. Soc. Rev. 2013 42 3289 3301
19. L. Dubinsky B. P. Krom M. M. Meijler Bioorg. Med. Chem. 2012 20 554 570
20. J. Lehmann M. H. Wright S. A. Sieber Chem.-Eur. J. 2016 22 4666 4678
21. J. M. Krysiak J. Kreuzer P. Macheroux A. Hermetter S. A. Sieber R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2012 51 7035 7040
22. A. T. Wright B. F. Cravatt Chem. Biol. 2007 14 1043 1051
23. A. T. Wright J. D. Song B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10692 10700
24. R. Ekkebus S. I. van Kasteren Y. Kulathu A. Scholten I. Berlin P. P. Geurink A. de Jong S. Goerdayal J. Neefjes A. J. Heck D. Komander H. Ovaa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2867 2870
25. B. R. Lanning L. R. Whitby M. M. Dix J. Douhan A. M. Gilbert E. C. Hett T. O. Johnson C. Joslyn J. C. Kath S. Niessen L. R. Roberts M. E. Schnute C. Wang J. J. Hulce B. Wei L. O. Whiteley M. M. Hayward B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2014 10 760 767
26. W. P. Heal M. H. Wright E. Thinon E. W. Tate Nat. Protoc. 2012 7 105 117
27. J. Eirich J. L. Burkhart A. Ullrich G. C. Rudolf A. Vollmar S. Zahler U. Kazmaier S. A. Sieber Mol. BioSyst. 2012 8 2067 2075
28. S. Nahnsen C. Bielow K. Reinert O. Kohlbacher Mol. Cell. Proteomics 2013 12 549 556
29. M. Bantscheff S. Lemeer M. M. Savitski B. Kuster Anal. Bioanal. Chem. 2012 404 939 965
30. T. Geiger J. R. Wisniewski J. Cox S. Zanivan M. Kruger Y. Ishihama M. Mann Nat. Protoc. 2011 6 147 157
31. F. Meissner M. Mann Nat. Immunol. 2014 15 112 117
32. A. E. Speers B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10018 10019
33. E. Weerapana A. E. Speers B. F. Cravatt Nat. Protoc. 2007 2 1414 1425
34. E. Weerapana C. Wang G. M. Simon F. Richter S. Khare M. B. Dillon D. A. Bachovchin K. Mowen D. Baker B. F. Cravatt Nature 2010 468 790 795
35. Y. Y. Yang M. Grammel A. S. Raghavan G. Charron H. C. Hang Chem. Biol. 2010 17 1212 1222
36. M. Broncel R. A. Serwa P. Ciepla E. Krause M. J. Dallman A. I. Magee E. W. Tate Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2015 54 5948 5951
37. M. Broncel R. A. Serwa T. D. Bunney M. Katan E. W. Tate Mol. Cell. Proteomics 2015 15 715 725
38. Y. Yang H. Hahne B. Kuster S. H. Verhelst Mol. Cell. Proteomics 2013 12 237 244
39. A. L. Mackinnon J. Taunton Curr. Protoc. Chem. Biol. 2009 1 55 73
40. C. Wang E. Weerapana M. M. Blewett B. F. Cravatt Nat. Methods 2014 11 79 85
41. W. L. Yu G. Guizzunti T. L. Foley M. D. Burkart J. J. La Clair J. Nat. Prod. 2010 73 1659 1666
42. M. D. Alexander M. D. Burkart M. S. Leonard P. Portonovo B. Liang X. Ding M. M. Joullie B. M. Gulledge J. B. Aggen A. R. Chamberlin J. Sandler W. Fenical J. Cui S. J. Gharpure A. Polosukhin H. R. Zhang P. A. Evans A. D. Richardson M. K. Harper C. M. Ireland B. G. Vong T. P. Brady E. A. Theodorakis J. J. La Clair ChemBioChem 2006 7 409 416
43. L. Trzoss T. Fukuda L. V. Costa-Lotufo P. Jimenez J. J. La Clair W. Fenical Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 14687 14692
44. W. L. Yu B. D. Jones M. Kang J. C. Hammons J. J. La Clair M. D. Burkart J. Nat. Prod. 2013 76 817 823
45. C. Cassiano L. Margarucci R. Esposito R. Riccio A. Tosco A. Casapullo M. C. Monti Chem. Commun. 2014 50 6043 6045
46. C. Sibbersen L. Lykke N. Gregersen K. A. Jorgensen M. Johannsen Chem. Commun. 2014 50 12098 12100
47. S. Wang W. Xie X. Zhang X. Zou Y. Zhang Chem. Commun. 2012 48 5907 5909
48. M. A. Nessen G. Kramer J. Back J. M. Baskin L. E. Smeenk L. J. de Koning J. H. van Maarseveen L. de Jong C. R. Bertozzi H. Hiemstra C. G. de Koster J. Proteome Res. 2009 8 3702 3711
49. E. M. Schneider M. Zeltner V. Zlateski R. N. Grass W. J. Stark Chem. Commun. 2015 52 938 941
50. I. Staub S. A. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13400 13409
51. I. Staub S. A. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6271 6276
52. T. Böttcher S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008 47 4600 4603
53. E. Romeo S. Ponzano A. Armirotti M. Summa F. Bertozzi G. Garau T. Bandiera D. Piomelli ACS Chem. Biol. 2015 10 2057 2064
54. O. Kocaoglu R. A. Calvo L. T. Sham L. M. Cozy B. R. Lanning S. Francis M. E. Winkler D. B. Kearns E. E. Carlson ACS Chem. Biol. 2012 7 1746 1753
55. M. Pitscheider N. Mausbacher S. A. Sieber Chem. Sci. 2012 3 2035 2041
56. E. Zeiler N. Braun T. Böttcher A. Kastenmuller S. Weinkauf S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011 50 11001 11004
57. A. List E. Zeiler N. Gallastegui M. Rusch C. Hedberg S. A. Sieber M. Groll Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013 53 571 574
58. T. Böttcher S. A. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6964 6972
59. M. B. Nodwell H. Menz S. F. Kirsch S. A. Sieber ChemBioChem 2012 13 1439 1446
60. O. A. Battenberg Y. Yang S. H. Verhelst S. A. Sieber Mol. BioSyst. 2013 9 343 351
61. M. J. Evans A. Saghatelian E. J. Sorensen B. F. Cravatt Nat. Biotechnol. 2005 23 1303 1307
62. M. J. Evans G. M. Morris J. Wu A. J. Olson E. J. Sorensen B. F. Cravatt Mol. BioSyst. 2007 3 495 506
63. P. Y. Yang K. Liu M. H. Ngai M. J. Lear M. R. Wenk S. Q. Yao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 656 666
64. M. S. Ravindran S. P. Rao X. Cheng A. Shukla A. Cazenave-Gassiot S. Q. Yao M. R. Wenk Mol. Cell. Proteomics 2014 13 435 448
65. D. L. Boger D. S. Johnson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 3642 3649
66. L. F. Tietze J. M. von Hof M. Muller B. Krewer I. Schuberth Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010 49 7336 7339
67. T. Wirth K. Schmuck L. F. Tietze S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2012 51 2874 2877
68. T. Wirth G. F. Pestel V. Ganal T. Kirmeier I. Schuberth T. Rein L. F. Tietze S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013 52 6921 6925
69. M. F. Koch S. Harteis I. D. Blank G. Pestel L. F. Tietze C. Ochsenfeld S. Schneider S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2015 54 13550 13554
70. T. Shibata F. Nakashima K. Honda Y. J. Lu T. Kondo Y. Ushida K. Aizawa H. Suganuma S. Oe H. Tanaka T. Takahashi K. Uchida J. Biol. Chem. 2014 289 32757 32772
71. H. M. Ismail P. M. O'Neill D. W. Hong R. D. Finn C. J. Henderson A. T. Wright B. F. Cravatt J. Hemingway M. J. Paine Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 110 19766 19771
72. Y. Ishihama Y. Oda T. Tabata T. Sato T. Nagasu J. Rappsilber M. Mann Mol. Cell. Proteomics 2005 4 1265 1272
73. J. Wang C. J. Zhang W. N. Chia C. C. Loh Z. Li Y. M. Lee Y. He L. X. Yuan T. K. Lim M. Liu C. X. Liew Y. Q. Lee J. Zhang N. Lu C. T. Lim Z. C. Hua B. Liu H. M. Shen K. S. Tan Q. Lin Nat. Commun. 2015 6 10111
74. H. M. Ismail V. Barton M. Phanchana S. Charoensutthivarakul M. H. Wong J. Hemingway G. A. Biagini P. M. O'Neill S. A. Ward Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016 113 2080 2085
75. Y. Zhou W. Li Y. Xiao ACS Chem. Biol. 2016 10.1021/acschembio.5b01043
76. W. M. Old K. Meyer-Arendt L. Aveline-Wolf K. G. Pierce A. Mendoza J. R. Sevinsky K. A. Resing N. G. Ahn Mol. Cell. Proteomics 2005 4 1487 1502
77. B. Zheng S. Zhu X. Wu ACS Chem. Biol. 2015 10 115 121
78. L. A. Bateman B. W. Zaro S. M. Miller M. R. Pratt J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14568 14573
79. J. Wang C. J. Zhang J. Zhang Y. He Y. M. Lee S. Chen T. K. Lim S. Ng H. M. Shen Q. Lin Sci. Rep. 2015 5 7896
80. M. Nishino J. W. Choy N. N. Gushwa J. A. Oses-Prieto K. Koupparis A. L. Burlingame A. R. Renslo J. H. McKerrow J. Taunton eLife 2013 2 e00712
81. J. Wang X. F. Tan V. S. Nguyen P. Yang J. Zhou M. Gao Z. Li T. K. Lim Y. He C. S. Ong Y. Lay J. Zhang G. Zhu S. L. Lai D. Ghosh Y. K. Mok H. M. Shen Q. Lin Mol. Cell. Proteomics 2014 13 876 886
82. L. Li H. Wijaya S. Samanta Y. Lam S. Q. Yao Sci. Rep. 2015 5 11522
83. P. J. Boersema R. Raijmakers S. Lemeer S. Mohammed A. J. Heck Nat. Protoc. 2009 4 484 494
84. M. Hentzer K. Riedel T. B. Rasmussen A. Heydorn J. B. Andersen M. R. Parsek S. A. Rice L. Eberl S. Molin N. Hoiby S. Kjelleberg M. Givskov Microbiology 2002 148 87 102
85. W. Zhao N. Lorenz K. Jung S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2015 55 1187 1191
86. R. Orth T. Böttcher S. A. Sieber Chem. Commun. 2010 46 8475 8477
87. J. Kreuzer N. C. Bach D. Forler S. A. Sieber Chem. Sci. 2015 6 237 245
88. A. Iwamaru E. Iwado S. Kondo R. A. Newman B. Vera A. D. Rodriguez Y. Kondo Mol. Cancer Ther. 2007 6 184 192
89. J. Li J. S. Cisar C. Y. Zhou B. Vera H. Williams A. D. Rodriguez B. F. Cravatt D. Romo Nat. Chem. 2013 5 510 517
90. S. Nickel R. A. Serwa F. Kaschani S. Ninck S. Zweerink E. W. Tate M. Kaiser Chem.-Eur. J. 2015 21 10721 10728
91. K. A. Kalesh J. A. Clulow E. W. Tate Chem. Commun. 2015 51 5497 5500
92. J. Yang K. A. Tallman N. A. Porter D. C. Liebler Anal. Chem. 2015 87 2535 2541
93. A. Vila K. A. Tallman A. T. Jacobs D. C. Liebler N. A. Porter L. J. Marnett Chem. Res. Toxicol. 2008 21 432 444
94. J. Eirich R. Orth S. A. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12144 12153
95. A. Wittelsberger B. E. Thomas D. F. Mierke M. Rosenblatt FEBS Lett. 2006 580 1872 1876
96. A. L. MacKinnon J. L. Garrison R. S. Hegde J. Taunton J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14560 14561
97. M. Suchanek A. Radzikowska C. Thiele Nat. Methods 2005 2 261 267
98. N. Srinivas P. Jetter B. J. Ueberbacher M. Werneburg K. Zerbe J. Steinmann B. Van der Meijden F. Bernardini A. Lederer R. L. Dias P. E. Misson H. Henze J. Zumbrunn F. O. Gombert D. Obrecht P. Hunziker S. Schauer U. Ziegler A. Kach L. Eberl K. Riedel S. J. DeMarco J. A. Robinson Science 2010 327 1010 1013
99. M. Bantscheff D. Eberhard Y. Abraham S. Bastuck M. Boesche S. Hobson T. Mathieson J. Perrin M. Raida C. Rau V. Reader G. Sweetman A. Bauer T. Bouwmeester C. Hopf U. Kruse G. Neubauer N. Ramsden J. Rick B. Kuster G. Drewes Nat. Biotechnol. 2007 25 1035 1044
100. J. J. Fischer O. Y. Graebner Baessler C. Dalhoff S. Michaelis A. K. Schrey J. Ungewiss K. Andrich D. Jeske F. Kroll M. Glinski M. Sefkow M. Dreger H. Koester J. Proteome Res. 2010 9 806 817
101. H. Shi X. Cheng S. K. Sze S. Q. Yao Chem. Commun. 2011 47 11306 11308
102. Z. Li P. Hao L. Li C. Y. Tan X. Cheng G. Y. Chen S. K. Sze H. M. Shen S. Q. Yao Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013 52 8551 8556
103. M. Teplitski U. Mathesius K. P. Rumbaugh Chem. Rev. 2011 111 100 116
104. L. Dubinsky A. Delago N. Amara P. Krief J. Rayo T. Zor V. V. Kravchenko M. M. Meijler Chem. Commun. 2013 49 5826 5828
105. J. J. Hulce A. B. Cognetta M. J. Niphakis S. E. Tully B. F. Cravatt Nat. Methods 2013 10 259 264
106. W. Heydenreuter E. Kunold S. A. Sieber Chem. Commun. 2015 51 15784 15787
107. M. Leonti L. Casu S. Raduner F. Cottiglia C. Floris K. H. Altmann J. Gertsch Biochem. Pharmacol. 2010 79 1815 1826
108. E. Weerapana G. M. Simon B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2008 4 405 407
109. M. Abo E. Weerapana J. Am. Chem. Soc. 2015 137 7087 7090
110. D. Abegg R. Frei L. Cerato D. Prasad Hari C. Wang J. Waser A. Adibekian Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2015 54 10852 10857
111. J. Wang J. Zhang C. J. Zhang Y. K. Wong T. K. Lim Z. C. Hua B. Liu S. R. Tannenbaum H. M. Shen Q. Lin Sci. Rep. 2016 6 22146
112. M. P. Patricelli A. K. Szardenings M. Liyanage T. K. Nomanbhoy M. Wu H. Weissig A. Aban D. Chun S. Tanner J. W. Kozarich Biochemistry 2007 46 350 358
113. B. E. Nordin Y. Liu A. Aban H. E. Brown J. Wu A. K. Hainley J. S. Rosenblum T. K. Nomanbhoy J. W. Kozarich Biochemistry 2015 54 3024 3036
114. S. C. Stolze E. Deu F. Kaschani N. Li B. I. Florea K. H. Richau T. Colby R. A. van der Hoorn H. S. Overkleeft M. Bogyo M. Kaiser Chem. Biol. 2012 19 1546 1555
115. D. A. Bachovchin S. J. Brown H. Rosen B. F. Cravatt Nat. Biotechnol. 2009 27 387 394
116. D. Mellacheruvu Z. Wright A. L. Couzens J. P. Lambert N. A. St-Denis T. Li Y. V. Miteva S. Hauri M. E. Sardiu T. Y. Low V. A. Halim R. D. Bagshaw N. C. Hubner A. Al-Hakim A. Bouchard D. Faubert D. Fermin W. H. Dunham M. Goudreault Z. Y. Lin B. G. Badillo T. Pawson D. Durocher B. Coulombe R. Aebersold G. Superti-Furga J. Colinge A. J. Heck H. Choi M. Gstaiger S. Mohammed I. M. Cristea K. L. Bennett M. P. Washburn B. Raught R. M. Ewing A. C. Gingras A. I. Nesvizhskii Nat. Methods 2013 10 730 736
117. J. Park M. Koh J. Y. Koo S. Lee S. B. Park ACS Chem. Biol. 2015 11 44 52
118. D. Martinez Molina R. Jafari M. Ignatushchenko T. Seki E. A. Larsson C. Dan L. Sreekumar Y. Cao P. Nordlund Science 2013 341 84 87
119. M. M. Savitski F. B. Reinhard H. Franken T. Werner M. F. Savitski D. Eberhard D. Martinez Molina R. Jafari R. B. Dovega S. Klaeger B. Kuster P. Nordlund M. Bantscheff G. Drewes Science 2014 346 1255784
120. R. E. Moellering B. F. Cravatt Chem. Biol. 2012 19 11 22
121. M. Rask-Andersen M. S. Almen H. B. Schioth Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 579 590
122. D. Weichert P. Gmeiner ACS Chem. Biol. 2015 10 1376 1386
123. J. D. White M. F. Osborn A. D. Moghaddam L. E. Guzman M. M. Haley V. J. DeRose J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11680 11683
124. J. D. White M. M. Haley V. J. DeRose Acc. Chem. Res. 2015 49 56 66