Glycosidic prodrugs of highly potent bifunctional duocarmycin derivatives for selective treatment of cancer

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 40, 2010, Pages 7336-7339

  Tietze, Lutz F ^a   Von Hof, J Marian ^a   Müller, Michael ^a   Krewer, Birgit ^a   Schuberth, Ingrid ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

ADEPT; Cancer; Duocarmycins; Glycosides; Prodrugs

Indexed keywords

ADEPT; CANCER; DUOCARMYCINS; GLYCOSIDES; PRODRUGS;

DNA; GENES; SUGARS;

PEPTIDES;

2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; DUOCARMYCIN A; GLYCOSIDE; INDOLE DERIVATIVE; PRODRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; IC 50; NEOPLASM; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; GLYCOSIDES; HUMANS; INDOLES; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; PRODRUGS; PYRROLIDINONES;

EID: 77957331913     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201002502     Document Type: Article

References (51)

1. K. D. Bagshawe, Br. J. Cancer 1987, 56, 531-532.
2. Reviews: a) L. F. Tietze, B. Krewer, Chem. Biol. Drug Des. 2009, 74, 205-211;
3. b) K. D. Bagshawe, Curr Drug Targets 2009, 10, 152-157;
4. c) K. D. Bagshawe, Expert Rev. Anticancer Ther. 2006, 6, 1421-1431;
5. d)W. A. Denny, Cancer Invest. 2004, 22, 604-619;
6. e) L. F. Tietze, T. Feuerstein, Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2155-2175;
7. f) L. F. Tietze, T. Feuerstein, Aust. J. Chem. 2003, 56, 841-854;
8. g) M. Jung, Mini-Rev. Med. Chem. 2001, 1, 399-407;
9. h) G. Xu, H. L. McLeod, Clin. Cancer Res. 2001, 7, 3314-3324
10. L. F. Tietze, T. Herzig, T. Feuerstein, I. Schuberth, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1634-1645
11. a) D. L. Boger, D. S. Johnson, Angew. Chem. 1996, 108, 1542-1580;
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438-1474;
13. b) M. Ichimura, T. Ogawa, S. Katsumata, K.-I. Takahashi, I. Takahashi, H. Nakano, J. Antibiot. 1991, 44, 1045-1053;
14. c) M. Ichimura, T. Ogawa, K.-I. Takahashi, E. Kobayashi, I. Kawamoto, T. Yasuzawa, I. Takahashi, H. Nakano, J. Antibiot. 1990, 43, 1037-1038.
15. a) L. F. Tietze, F. Major, I. Schuberth,D. A. Spiegl, B. Krewer, K. Maksimenka, G. Bringmann, J. Magull, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4396-4409;
16. b) L. F. Tietze, F. Major, I. Schuberth, Angew. Chem. 2006, 118, 6724-6727;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6574-6577
18. L. F. Tietze, J. M. von Hof, B. Krewer, M. Müller, F. Major, H. J. Schuster, I. Schuberth, F. Alves, ChemMedChem 2008, 3, 1946-1955
19. a) H. J. Schuster, B. Krewer, J. M. von Hof, K. Schmuck, I. Schuberth, F. Alves, L. F. Tietze, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1833-1842;
20. b) L. F. Tietze, H. J. Schuster, B. Krewer, I. Schuberth, J. Med. Chem. 2009, 52, 537-543;
21. c) L. F. Tietze, T. Feuerstein, A. Fecher, F. Haunert, O. Pankin, U. Borchers, I. Schuberth, F. Alves, Angew. Chem. 2002, 114, 785-787;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 759-761
23. a) S. K. Sharma, G. Jia, J.W. Lown, Curr. Med. Chem. Anti- Cancer Agents 2001, 1, 27-45;
24. b) G. Jia, J.W. Lown, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1607-1617;
25. c) G. Jia, H. Iida, J.W. Lown, Heterocycl. Commun. 1999, 5, 497-502;
26. d) M. A. Mitchell, P. D. Johnson, M. G. Williams, P. A. Aristoff, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6428-6429.
27. a)W. Jin, J. D. Trzupek, T. J. Rayl, M. A. Broward, G. A. Vielhauer, S. J. Weir, I. Hwang, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15391-15397 and references therein;
28. b) D. L. Boger, T. Ishizaki, R. J. Wysocki, Jr., S. A. Munk, P. A. Kitos, O. Suntornwat, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461-6463
29. L. F. Tietze, H. J. Schuster, S. M. Hampel, S. Rühl, R. Pfoh, Chem. Eur. J. 2008, 14, 895-990
30. a)W. Dullenkopf, J. C. Castro-Palomino, L. Manzoni, R. R. Schmidt, Carbohydr. Res. 1996, 296, 135-147;
31. b) R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1986, 98, 213-236;
32. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212-235
33. G. Zemplén, E. Pacsu, Ber. Dtsch. Chem. Ges. A 1929, 62, 1613-1614
34. D. B. Kastrinsky, D. L. Boger, J. Org. Chem. 2004, 69, 2284-2289
35. a) L. F. Tietze, B. Krewer, J. M. von Hof, H. Frauendorf, I. Schuberth, Toxins 2009, 1, 134-150;
36. b) L. F. Tietze, B. Krewer, F. Major, I. Schuberth, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13031-13036;
37. c) L. F. Tietze, B. Krewer, H. Frauendorf, Eur. J. Mass Spectrom. 2009, 15, 661-672;
38. d) L. F. Tietze, B. Krewer, H. Frauendorf, Anal. Bioanal. Chem. 2009, 395, 437-448;
39. e) L. F. Tietze, B. Krewer, H. Frauendorf, F. Major, I. Schuberth, Angew. Chem. 2006, 118, 6720-6724;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6570-6574
41. a) G. H. Schwartz, A. Patnaik, L. A. Hammond, J. Rizzo, K. Berg, D. D. Von Hoff, E. K. Rowinsky, Ann. Oncol. 2003, 14, 775-782;
42. b) M. A. Mitchell, R. C. Kelly, N. A. Wicnienski, N. T. Hatzenbuhler, M. G. Willams, G. L. Petzold, J. L. Slightom, D. R. Siemieniak, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8994-8995
43. a) P. W. Howard, Z. Chen, S. J. Gregson, L. A. Masterson, A. C. Tiberghien, N. Cooper, M. Fang, M. J. Coffils, S. Klee, J. A. Hartley, D. E. Thurston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6463-6466;
44. b) K. M. Rahman, A. S. Thompson, C. H. James, M. Narayanaswarmy, D. E. Thurston, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13756-13766;
45. c) A. C. Tiberghien, D. A. Evans, K. Kiakos, C. R. H. Martin, J. A. Hartely, D. E. Thurston, P.W. Howard, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2073-2077;
46. d) G. P. Wilkinson, J. P. Taylor, S. Shnyder, P. Cooper, P.W. Howard, D. E. Thurston, T. C. Jenkins, P. M. Loadman, Invest. New Drugs 2004, 22, 231-240;
47. e) S. C. Wilson, P. W. Howard, S. M. Forrow, J. A. Hartley, L. J. Adams, T. C. Jenkins, L. R. Kelland, D. E. Thurston, J. Med. Chem. 1999, 42, 4028-4041.
48. a) B. Purnell, A. Sato, A. O'Kelley, C. Price, K. Summerville, S. Hudson, C. O'Hare, K. Kiakos, T. Asao, M. Lee, J. A. Hartley, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5677-5681;
49. b) M. Tercel, S. M. Stribbling, H. Sheppard, B. G. Siim, K. Wu, S. M. Pullen, K. J. Botting, W. R. Wilson, W. A. Denny, J. Med. Chem. 2003, 46, 2132-2151;
50. c) Q. Zhou, W. Duan, D. Simmons, Y. Shayo, M. A. Raymond, R. T. Dorr, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4865-4866.
51. S. R. Rajski, R. M. Williams, Chem. Rev. 1998, 98, 2723-2795.