Glycosylation, an effective synthetic strategy to improve the bioavailability of therapeutic peptides

Chemical Science

Volumn 7, Issue 4, 2016, Pages 2492-2500

  Moradi, Shayli Varasteh ^a   Hussein, Waleed M ^a   Varamini, Pegah ^a   Simerska, Pavla ^a   Toth, Istvan ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; BIOLOGICAL MEMBRANES; CYTOLOGY; DRUG PRODUCTS; GLYCOSYLATION;

BRAIN DELIVERY; GLYCOCONJUGATES; PEPTIDE DRUGS; PEPTIDE THERAPEUTICS; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; RECENT PROGRESS; SYNTHETIC STRATEGIES; THERAPEUTIC PEPTIDES;

PEPTIDES;

EID: 84962256364     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc04392a     Document Type: Review

References (94)

1. D. Goodwin P. Simerska I. Toth Curr. Med. Chem. 2012 19 4451 4461
2. A. Lalatsa, in Fundamentals of Pharmaceutical Nanoscience, Springer, 2013, pp. 511-542
3. J. Renukuntla A. D. Vadlapudi A. Patel S. H. S. Boddu A. K. Mitra Int. J. Pharm. 2013 447 75 93
4. R. J. Solá K. Griebenow J. Pharm. Sci. 2009 98 1223 1245
5. R. J. Solá K. Griebenow BioDrugs 2010 24 9
6. L. R. Brown Expert Opin. Drug Delivery 2005 2 29 42
7. V. K. Pawar J. G. Meher Y. Singh M. Chaurasia B. S. Reddy M. K. Chourasia J. Controlled Release 2014 196 168 183
8. R. I. Mahato A. S. Narang L. Thoma D. D. Miller Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 2003 20 153 214
9. G. P. Carino E. Mathiowitz Adv. Drug Delivery Rev. 1999 35 249 257
10. G. M. Pauletti S. Gangwar G. T. Knipp M. M. Nerurkar F. W. Okumu K. Tamura T. J. Siahaan R. T. Borchardt J. Controlled Release 1996 41 3 17
11. J. A. Fix Pharm. Res. 1996 13 1760 1764
12. J. H. Hamman G. M. Enslin A. F. Kotze BioDrugs 2005 19 165 177
13. M. Patel M.-I. Barot J. W. Renukuntla A. K. Mitra Adv. Drug Delivery 2013 241
14. P. Simerska P. M. Moyle I. Toth Med. Res. Rev. 2011 31 520 547
15. M. Cudic and G. D. Burstein, in Peptide-Based Drug Design, Springer, 2008, pp. 187-208
16. O. Seitz ChemBioChem 2000 1 214 246
17. R. Polt M. Dhanasekaran C. M. Keyari Med. Res. Rev. 2005 25 557 585
18. P. Varamini F. M. Mansfeld J. T. Blanchfield B. D. Wyse M. T. Smith I. Toth J. Med. Chem. 2012 55 5859 5867
19. A. R. Costa M. E. Rodrigues M. Henriques R. Oliveira J. Azeredo Crit. Rev. Biotechnol. 2013 1 19
20. H. H. Ho M. T. Gilbert D. R. Nussenzveig M. C. Gershengorn Biochemistry 1999 38 1866 1872
21. E. Uchida K. Morimoto N. Kawasaki Y. Izaki A. Abdu Said T. Hayakawa Free Radical Res. 1997 27 311 323
22. R. J. Solá W. Al-Azzam K. Griebenow Biotechnol. Bioeng. 2006 94 1072 1079
23. D. D. Banks J. Mol. Biol. 2011 412 536 550
24. Z. J. Witczak, Carbohydrate therapeutics: New developments and strategies, ACS Publications, 2006, vol. 932
25. R. Albert P. Marbach W. Bauer U. Briner G. Fricker C. Brums J. Pless Life Sci. 1993 53 517 525
26. P. Sears C.-H. Wong Cell. Mol. Life Sci. 1998 54 223 252
27. H. Hojo Y. Nakahara Pept. Sci. 2007 88 308 324
28. D. Specker and V. Wittmann, Synthesis and application of glycopeptide and glycoprotein mimetics, Springer, 2007
29. T. Conroy K. A. Jolliffe R. J. Payne Org. Biomol. Chem. 2010 8 3723 3733
30. C. I. Crucho P. Correia-da-Silva K. T. Petrova M. T. Barros Carbohydr. Res. 2015 402 124 132
31. L. Liu C. S. Bennett C.-H. Wong Chem. Commun. 2006 21 33
32. T. Buskas S. Ingale G.-J. Boons Glycobiology 2006 16 113R 136R
33. R. Chen T. J. Tolbert J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3211 3216
34. P. Wang B. Aussedat Y. Vohra S. J. Danishefsky Angew. Chem. 2012 124 11739 11743
35. J.-P. Bapst M. Calame H. Tanner A. N. Eberle Bioconjugate Chem. 2009 20 984 993
36. S. V. Moradi F. M. Mansfeld I. Toth Bioorg. Med. Chem. 2013 21 4259 4265
37. P. Arya A. Barkley K. D. Randell J. Comb. Chem. 2002 4 193 198
38. Z. M. Ziora N. Wimmer R. New M. Skwarczynski I. Toth Carbohydr. Res. 2011 346 1439 1444
39. S. Salamone C. Guerreiro E. Cambon I. Andre M. Remaud-Simeon L. A. Mulard Chem. Commun. 2015 51 2581 2584
40. K. Fujikawa A. Koizumi M. Hachisu A. Seko Y. Takeda Y. Ito Chemistry 2015 21 3224 3233
41. S. Muthana H. Cao X. Chen Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 573 581
42. B. Li H. Song S. Hauser L.-X. Wang Org. Lett. 2006 8 3081 3084
43. W. Huang S. Groothuys A. Heredia B. H. Kuijpers F. P. Rutjes F. L. van Delft L. X. Wang ChemBioChem 2009 10 1234 1242
44. J. D. McIntosh M. A. Brimble A. E. S. Brooks P. R. Dunbar R. Kowalczyk Y. Tomabechi A. J. Fairbanks Chem. Sci. 2015 6 4636 4642
45. L.-X. Wang Carbohydr. Res. 2008 343 1509 1522
46. M. P. Christie P. Simerska F. E. C. Jen M. P. Jennings I. Toth ChemPlusChem 2013 78 793 796
47. K. D. Johnstone, M. Dieckelmann, M. P. Jennings, J. T. Blanchfield and I. Toth, in Understanding Biology Using Peptides, Springer, 2006, pp. 511-512
48. K. D. Johnstone M. Dieckelmann M. P. Jennings I. Toth J. T. Blanchfield Curr. Drug Delivery 2005 2 215 222
49. A. Berrington Y. C. Tan Y. Srikhanta B. Kuipers P. Ley I. Peak M. P. Jennings FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2002 34 267 275
50. P. Simerska M. P. Christie D. Goodwin F. E.-C. Jen M. P. Jennings I. Toth J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013 97 196 202
51. C. Bello K. Farbiarz J. F. Moller C. F. W. Becker T. Schwientek Chem. Sci. 2014 5 1634 1641
52. C. Bello S. Wang L. Meng K. W. Moremen C. F. W. Becker Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7711 7715
53. K. J. Glover E. Weerapana S. Numao B. Imperiali Chem. Biol. 2005 12 1311 1316
54. M. Kowarik S. Numao M. F. Feldman B. L. Schulz N. Callewaert E. Kiermaier I. Catrein M. Aebi Science 2006 314 1148 1150
55. M. M. Chen K. J. Glover B. Imperiali Biochemistry 2007 46 5579 5585
56. A. Ishiwata Y. Taguchi Y. J. Lee T. Watanabe D. Kohda Y. Ito ChemBioChem 2015 16 731 737
57. J. Otvos M. Cudic Mini-Rev. Med. Chem. 2003 3 703 711
58. A. H. Andreotti D. Kahne J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3352 3353
59. C. Lin E. H.-L. Chen L. Y.-L. Lee R.-L. Hsu F. Y. Luh L.-l. Yang C.-F. Chou L.-D. Huang C.-C. Lin R. P.-Y. Chen Carbohydr. Res. 2014 387 46 53
60. M. Tagashira H. Iijima Y. Isogai M. Hori S. Takamatsu Y. Fujibayashi K. Yoshizawa-Kumagaye S. Isaka K. Nakajima T. Yamamoto Biochemistry 2001 40 11090 11095
61. M. C. Rodriguez and M. Cudic, in Peptide Modifications to Increase Metabolic Stability and Activity, Springer, 2013, pp. 107-136
62. R. D. Egleton T. P. Davis NeuroRx 2005 2 44 53
63. T. Yamamoto P. Nair N. E. Jacobsen J. Vagner V. Kulkarni P. Davis S. Ma E. Navratilova H. I. Yamamura T. W. Vanderah J. Med. Chem. 2009 52 5164 5175
64. R. Polt F. Porreca L. Z. Szabò E. J. Bilsky P. Davis T. J. Abbruscato T. P. Davis R. Harvath H. I. Yamamura V. J. Hruby Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 7114
65. M. Tagashira A. Tanaka K. Hisatani Y. Isogai M. Hori S. Takamatsu Y. Fujibayashi K. Yamamoto K. Haneda T. Inazu Glycoconjugate J. 2001 18 449 455
66. K. Suzuki H. Susaki S. Okuno H. Yamada H. K. Watanabe Y. Sugiyama J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999 288 888
67. M. P. Christie P. Simerská F. E.-C. Jen W. M. Hussein M. F. Rawi L. E. Hartley-Tassell C. J. Day M. P. Jennings I. Toth PLoS One 2014 9 e95024
68. M. F. Powell T. Stewart L. Otvos L. Urge F. C. A. Gaeta A. Sette T. Arrhenius D. Thomson K. Soda S. M. Colon Pharm. Res. 1993 10 1268 1273
69. F. P. M. O'Harte M. H. Mooney A. Lawlor P. R. Flatt Biochim. Biophys. Acta 2000 1474 13 22
70. T. Ueda K. Tomita Y. Notsu T. Ito M. Fumoto T. Takakura H. Nagatome A. Takimoto S.-I. Mihara H. Togame J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6237 6245
71. S. V. Moradi P. Varamini F. Steyn I. Toth Int. J. Pharm. 2015 495 106 111
72. R. D. Egleton S. A. Mitchell J. D. Huber M. M. Palian R. Polt T. P. Davis J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001 299 967 972
73. R. Polt M. M. Palian Drugs Future 2001 26 561 576
74. S. V. Moradi P. Varamini I. Toth J. Pharm. Sci. 2014 103 3217 3224
75. R. D. Egleton E. J. Bilsky G. Tollin M. Dhanasekaran J. Lowery I. Alves P. Davis F. Porreca H. I. Yamamura L. Yeomans Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 65 75
76. I. D. Serrano M. M. B. Ribeiro M. A. R. B. Castanho Mini-Rev. Med. Chem. 2012 12 301 312
77. E. J. Bilsky R. D. Egleton S. A. Mitchell M. M. Palian P. Davis J. D. Huber H. Jones H. I. Yamamura J. Janders T. P. Davis J. Med. Chem. 2000 43 2586 2590
78. R. Egleton S. Mitchell J. Huber M. Palian R. Polt T. Davis J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001 299 967 972
79. K. A. Witt T. P. Davis AAPS J. 2006 8 E76 E88
80. R. D. Egleton S. A. Mitchell J. D. Huber J. Janders D. Stropova R. Polt H. I. Yamamura V. J. Hruby T. P. Davis Brain Res. 2000 881 37 46
81. R. Polt, in Glycoscience, Springer, 2008, pp. 2525-2543
82. A. Watanabe K. Nishijima S. Zhao Y. Tanaka T. Itoh H. Takemoto N. Tamaki Y. Kuge Ann. Nucl. Med. 2012 26 184 191
83. C. J. Smith W. A. Volkert T. J. Hoffman Nucl. Med. Biol. 2005 32 733 740
84. C. Schweinsberg V. Maes L. Brans P. Bläuenstein D. A. Tourwé P. A. Schubiger R. Schibli E. G. Garayoa Bioconjugate Chem. 2008 19 2432 2439
85. M. Schottelius H.-J. Wester J. C. Reubi R. Senekowitsch-Schmidtke M. Schwaiger Bioconjugate Chem. 2002 13 1021 1030
86. R. Haubner H.-J. Wester F. Burkhart R. Senekowitsch-Schmidtke W. Weber S. L. Goodman H. Kessler M. Schwaiger J. Nucl. Med. 2001 42 326 336
87. K. Jain P. Kesharwani U. Gupta N. K. Jain Biomaterials 2012 33 4166 4186
88. F. Yamashita M. Hashida Adv. Drug Delivery Rev. 2012 65 139 147
89. K. C. Carvalho I. W. Cunha R. M. Rocha F. R. Ayala M. M. Cajaíba M. D. Begnami R. S. Vilela G. R. Paiva R. G. Andrade F. A. Soares Clinics 2011 66 965 972
90. E. C. Calvaresi P. J. Hergenrother Chem. Sci. 2013 4 2319 2333
91. M. L. Macheda S. Rogers J. D. Best J. Cell. Physiol. 2005 202 654 662
92. A. Krzeslak K. Wojcik-Krowiranda E. Forma P. Jozwiak H. Romanowicz A. Bienkiewicz M. Brys Pathol. Oncol. Res. 2012 18 721 728
93. P. Effert A. Beniers Y. Tamimi S. Handt G. Jakse Anticancer Res. 2004 24 3057 3064
94. H. Ito M. Duxbury M. J. Zinner S. W. Ashley E. E. Whang Surgery 2004 136 548 556