Convergent chemo-enzymatic synthesis of mannosylated glycopeptides; targeting of putative vaccine candidates to antigen presenting cells

Chemical Science

Volumn 6, Issue 8, 2015, Pages 4636-4642

  McIntosh, Julie D ^a,b   Brimble, Margaret A ^a   Brooks, Anna E S ^a,b   Dunbar, P Rod ^a,b   Kowalczyk, Renata ^a   Tomabechi, Yusuke ^a,c   Fairbanks, Antony J ^a,c  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

^b UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

^c UNIVERSITY OF CANTERBURY   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGENS; BIOSYNTHESIS; CELLS; CHEMICAL ACTIVATION; CLONE CELLS; CYTOLOGY; GLYCOSYLATION; PEPTIDES; POLYSACCHARIDES; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL); T-CELLS;

ANTIGEN PRESENTING CELLS; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; ENZYMATIC GLYCOSYLATION; HUMAN CYTOMEGALOVIRUS; N-ACETYLGLUCOSAMINE; N-ACETYLGLUCOSAMINIDASE; N-GLYCAN STRUCTURES; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS;

EPITOPES;

EID: 84937239749     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc00952a     Document Type: Article

References (77)

1. L. Martinez-Pomares J. Leukocyte Biol. 2012 96 1177 1186
2. L. East C. M. Isacke Biochim. Biophys. Acta 2002 1572 364 386
3. W. I. Weis M. E. Taylor K. Drickamer Immunol. Rev. 1998 163 19 34
4. M. E. Taylor K. Bezouska K. Drickamer J. Biol. Chem. 1992 267 1719 1726
5. A. J. Engering M. Cella D. Fluitsma M. Brockhaus E. C. Hoefsmit A. Lanzavecchia J. Pieters Eur. J. Immunol. 1997 27 2417 2425
6. F. Sallusto M. Cella C. Danieli A. Lanzavecchia J. Exp. Med. 1995 182 389 400
7. T. I. Prigozy P. A. Sieling D. Clemens P. L. Stewart S. M. Behar S. A. Porcelli M. B. Brenner R. L. Modlin M. Kronenberg Immunity 1997 6 187 197
8. U. Gazi L. Martinez-Pomares Immunobiology 2009 214 554 561
9. L.-Z. He A. Crocker J. Lee J. Mendoza-Ramirez X.-T. Wang L. A. Vitale T. O'Neill C. Petromilli H.-F. Zhang J. Lopez D. Rohrer T. Keler R. Clynes J. Immunol. 2007 178 6259 6267
10. M. Luong J. S. Lam J. Chen S. M. Levitz Vaccine 2007 25 4340 4344
11. D. Betting X. Mu Ka. Kafi D. McDonnel F. Rosas D. Gold J. Timmerman Vaccine 2009 27 250 259
12. S. K. Singh I. Streng-Ouwehand M. Litjens H. Kalay S. Burgdorf E. Saeland C. Kurts W. W. Unger Y. van Kooyk Eur. J. Immunol. 2011 41 916 925
13. V. Apostolopoulos N. Barnes G. A. Pietersz I. F. C. McKenzie Vaccine 2000 18 3174 3184
14. V. Apostolopoulos G. A. Pietersz B. E. Loveland M. S. Sandrin I. F. C. McKenzie Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 10128 10132
15. K.-C. Sheng M. Kalkanidis D. Pouniotis S. Esparon C. Tang V. Apostolopoulos G. Pietersz Eur. J. Immunol. 2008 38 424 436
16. M. C. Agnes A. Tan R. Jordens A. Geluk B. O. Roep T. Ottenhoff J. W. Drijfhout F. Koning Int. Immunol. 1998 10 1299 1304
17. T. Keler V. Ramakrishna M. W. Fanger Expert Opin. Biol. Ther. 2004 4 1953 1962
18. U. Hillaert M. Verdoes B. I. Florea A. Saragliadis K. L. L. Habets J. Kuiper S. Van Calenbergh F. Ossendorp G. A. Van Der Marel C. Driessen H. S. Overkleeft Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1629 1632
19. J.-S. Thomann B. Heurtault S. Weidner M. Brayé J. Beyrath S. Fournel F. Schuber B. Frisch Biomaterials 2011 32 4574 4583
20. E.-A. Raiber C. Tulone Y. Zhang L. Martinez-Pomares E. Steed A. Sponaas J. Langhorne M. Noursadeghi B. Chain A. Tabor ACS Chem. Biol. 2010 5 461 476
21. H.-K. Kim H. Wei A. Kulkarni R. M. Pogranichniy D. H. Thompson Biomacromolecules 2012 13 636 644
22. B. Carrillo-Conde E.-H. Song A. Chavez-Santoscoy Y. Phanse A. E. Ramer-Tait N. L. B. Pohl M. J. Wannemuehler B. H. Bellaire B. Narasimhan Mol. Pharmaceutics 2011 8 1877 1886
23. M. A. Brimble R. Kowalczyk P. W. R. Harris P. R. Dunbar V. J. Muir Org. Biomol. Chem. 2008 6 112 121
24. R. Kowalczyk P. W. R. Harris R. P. Dunbar M. A. Brimble Synthesis 2009 2210 2222
25. T. W. D. F. Rising T. D. W. Claridge N. Davies D. P. Gamblin J. W. B. Moir A. J. Fairbanks Carbohydr. Res. 2006 341 1574 1596
26. T. W. D. F. Rising T. D. W. Claridge J. W. B. Moir A. J. Fairbanks ChemBioChem 2006 7 1177 1180
27. T. W. D. F. Rising C. D. Heidecke J. W. B. Moir Z. Ling A. J. Fairbanks Chem.-Eur. J. 2008 14 6444 6464
28. T. B. Parsons J. W. B. Moir A. J. Fairbanks Org. Biomol. Chem. 2009 7 3128 3140
29. C. D. Heidecke T. B. Parsons A. J. Fairbanks Carbohydr. Res. 2009 344 2433 2438
30. Y. Tomabechi M. A. Squire A. J. Fairbanks Org. Biomol. Chem. 2014 12 942 955
31. B. Li Y. Zeng S. Hauser H. J. Song L.-X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9692 9693
32. H. Li B. Li H. Song L. Breydo I. V. Baskakov L.-X. Wang J. Org. Chem. 2005 70 9990 9996
33. L.-X. Wang H. Song S. Liu H. Lu S. Jiang J. Ni H. Li ChemBioChem 2005 6 1068 1074
34. H. Li S. Singh Y. Zeng H. Song L.-X. Wang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 895 898
35. Y. Zeng J. S. Wang B. Li S. Hauser H. Li L.-X. Wang Chem.-Eur. J. 2006 12 3355 3364
36. B. Li H. Song S. Hauser L.-X. Wang Org. Lett. 2006 8 3081 3084
37. M. Umekawa W. Huang B. Li K. Fujita H. Ashida L.-X. Wang K. Yamamoto J. Biol. Chem. 2008 283 4469 4479
38. L.-X. Wang Carbohydr. Res. 2008 343 1509 1522
39. Y. Wei C. Li W. Huang B. Li S. Strome L.-X. Wang Biochemistry 2008 47 10294 10304
40. H. Ochiai W. Huang L.-X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13790 13803
41. H. Ochiai W. Huang L.-X. Wang Carbohydr. Res. 2009 344 592 598
42. A. J. Fairbanks Pure Appl. Chem. 2013 85 1847 1863
43. A. J. Fairbanks C. R. Chim. 2011 14 44 58
44. W. Huang H. Ochiai X. Zhang L.-X. Wang Carbohydr. Res. 2008 343 2903 2913
45. J.-Q. Fan K. Takegawa S. Iwahara A. Kondo I. Kato C. Abeygunawardana Y. C. Lee J. Biol. Chem. 1995 270 17723 17729
46. J.-Q. Fan M. S. Quesenberry K. Takegawa S. Iwahara A. Kondo I. Kato Y. C. Lee J. Biol. Chem. 1995 270 17730 17735
47. K. Yamamoto K. Fujimori K. Haneda M. Mizuno T. Inazu H. Kumagai Carbohydr. Res. 1997 305 415 422
48. K. Haneda T. Inazu M. Mizuno R. Iguchi K. Yamamoto H. Kumagai S. Aimoto H. Suzuki T. Noda Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 1303 1306
49. T. Yamanoi M. Tsutsumida Y. Oda E. Akaike K. Osumi K. Yamamoto K. Fujita Carbohydr. Res. 2004 339 1403 1406
50. M. Fujita S.-I. Shoda K. Haneda T. Inazu K. Takegawa K. Yamamoto Biochim. Biophys. Acta 2001 1528 9 14
51. L. F. Mackenzie Q. R. Wang R. A. J. Warren S. G. Withers J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5583 5584
52. C. Malet A. Planas FEBS Lett. 1998 440 208 212
53. M. Umekawa C. Li T. Higashiyama W. Huang H. Ashida K. Yamamoto L.-X. Wang J. Biol. Chem. 2010 285 511 521
54. M. Umekawa W. Huang B. Li K. Fujita H. Ashida L.-X. Wang K. Yamamoto J. Biol. Chem. 2008 283 4469 4479
55. C. D. Heidecke Z. Ling N. C. Bruce J. W. B. Moir T. B. Parsons A. J. Fairbanks ChemBioChem 2008 9 2045 2051
56. W. Huang C. Li B. Li M. Umekawa K. Yamamoto X. Zhang L.-X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2214 2223
57. S.-Q. Fan W. Huang L.-X. Wang J. Biol. Chem. 2012 287 11272 11281
58. W. Huang J. Giddens S.-Q. Fan C. Toonstra L.-X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12308 12318
59. M. Noguchi T. Tanaka H. Gyakushi A. Kobayashi S.-I. Shoda J. Org. Chem. 2009 74 2210 2212
60. Y. Tomabechi G. Krippner P. M. Rendle M. A. Squire A. J. Fairbanks Chem.-Eur. J. 2013 19 15084 15088
61. R. Kowalczyk M. A. Brimble Y. Tomabechi A. J. Fairbanks M. Fletcher D. L. Hay Org. Biomol. Chem. 2014 12 8142 8151
62. A. A. Scalzo A. J. Corbett W. D. Rawlinson G. M. Scott M. A. Degli-Esposti Immunol. Cell Biol. 2007 85 46 54
63. J. P. Tomtishen III Virol. J. 2012 9 22 29
64. R. F. Kalejta Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2008 72 249 265
65. E. McLaughlin-Taylor H. Pande S. J. Forman B. Tanamachi C. R. Li J. A. Zaia P. D. Greenberg S. R. Riddell J. Med. Virol. 1994 43 103 110
66. C. La Rosa R. Krishnan S. Markel J. P. Schneck R. Houghten C. Pinilla D. J. Diamond Blood 2001 97 1776 1786
67. V. Appay P. R. Dunbar M. Callan P. Klenerman G. M. A. Gillespie L. Papagno G. S. Ogg A. King F. Lechner C. A. Spina S. Little D. V. Havlir D. D. Richman N. Gruener G. Pape A. Waters P. Easterbrook M. Salio V. Cerundolo A. J. McMichael S. L. Rowland-Jones Nat. Med. 2002 8 379 385
68. M. A. Fara J. J. Diaz-Mochon M. Bradley Tetrahedron Lett. 2006 47 1011 1014
69. R. Fischer O. Mader G. Jung R. Brock Bioconjugate Chem. 2003 14 653 660
70. T. Inazu K. Kobayashi Synlett 1993 869 871
71. T. Tanaka H. Nagai M. Noguchi A. Kobayashi S.-I. Shoda Chem. Commun. 2009 3378 3379
72. P. Kirsch N. Kusunose J. Aikawa T. Kigawa S. Yokoyama T. Ogawa Bioorg. Med. Chem. 1995 3 1631 1636
73. A. R. Mitchell S. B. H. Kent M. Engelhard R. B. Merrifield J. Org. Chem. 1978 43 2845 2852
74. P. W. R. Harris S. H. Yang M. A. Brimble Tetrahedron Lett. 2011 52 6024 6026
75. E. Nicolas M. Vilaseca E. Giralt Tetrahedron 1995 51 5701 5710
76. B. L. Wilkinson S. Day L. R. Malins V. Apostolopoulos R. J. Payne Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1635 1639
77. B. L. Wilkinson S. Day R. Chapman S. Perrier V. Apostolopoulos R. J. Payne Chem.-Eur. J. 2012 18 16540 16548