A highly efficient chemoenzymatic approach toward glycoprotein synthesis

Organic Letters

Volumn 8, Issue 14, 2006, Pages 3081-3084

  Li, Bing ^a   Song, Haijing ^a   Hauser, Steven ^a   Wang, Lai Xi ^a  

^a INSTITUTE OF HUMAN VIROLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOPROTEIN; GLYCOSIDASE; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; BIOSYNTHESIS; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATE SEQUENCE; GLYCOPROTEINS; GLYCOSIDE HYDROLASES; MODELS, BIOLOGICAL; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOSACCHARIDES;

EID: 33746608497     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061056m     Document Type: Article

References (38)

1. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
2. (a) Davis, B. G. Chem. Rev. 2002, 102, 579-601.
3. (b) Grogan, M. J.; Pratt, M. R.; Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 593-634.
4. (c) Wong, C. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 4219-4225.
5. (d) Liu, L.; Bennett, C. S.; Wong, C. H. Chem. Commun. 2006, 21-33.
6. (a) Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1355-1359.
7. (b) Warren, J. D.; Miller, J. S.; Keding, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6576-6578.
8. (c) Tolbert, T. J.; Franke, D.; Wong, C. H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 909-915.
9. (d) Mezzato, S.; Schaffrath, M.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1650-1654.
10. (e) Fumoto, M.; Hinou, H.; Matsushita, T.; Kurogochi, M.; Ohta, T.; Ito, T.; Yamada, K.; Takimoto, A.; Kondo, H.; Inazu, T.; Nishimura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2534-2537.
11. (f) Matsushita, T.; Hinou, H.; Kurogochi, M.; Shimizu, H.; Nishimura, S. Org. Lett. 2005, 7, 877-880.
12. (g) Kajihara, Y.; Yamamoto, N.; Miyazaki, T.; Sato, H. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 527-550.
13. (h) Wang, L. X.; Song, H.; Liu, S.; Lu, H.; Jiang, S.; Ni, J.; Li, H. ChemBioChem 2005, 6, 1068-1074.
14. (i) Kaneshiro, C. M.; Michael, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1077-1081.
15. (a) Li, H.; Singh, S.; Zeng, Y.; Song, H.; Wang, L. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 895-898.
16. (b) Haneda, K.; Takeuchi, M.; Tagashira, M.; Inazu, T.; Toma, K.; Isogai, Y.; Hori, M.; Kobayashi, K.; Takegawa, K.; Yamamoto, K. Carbohydr. Res. 2006, 341, 181-190.
17. Takegawa, K.; Tabuchi, M.; Yamaguchi, S.; Kondo, A.; Kato, I.; Iwahara, S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3094-3099.
18. (a) Haneda, K.; Inazu, T.; Yamamoto, K.; Kumagai, H.; Nakahara, Y.; Kobata, A. Carbohydr. Res. 1996, 292, 61-70.
19. (b) Wang, L. X.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J. Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137-11146.
20. (c) Mizuno, M.; Haneda, K.; Iguchi, R.; Muramoto, I.; Kawakami, T.; Aimoto, S.; Yamamoto, K.; Inazu, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 284-290.
21. (d) Haneda, K.; Tagashira, M.; Yoshino, E.; Takeuchi, M.; Inazu, T.; Toma, K.; Iijima, H.; Isogai, Y.; Hori, M.; Takamatsu, S.; Fujibayashi, Y.; Kobayashi, K.; Yamamoto, K. Glycoconj. J. 2004, 21, 377-386.
22. (e) Fujita, K.; Takegawa, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 282, 678-682.
23. (f) Singh, S.; Ni, J.; Wang, L. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 327-330.
24. (g) Yamamoto, K. J. Biosci. Bioeng. 2001, 92, 493-501.
25. (h) Wang, L. X.; Singh, S.; Ni, J. In Synthesis of Carbohydrates through Biotechnology, Wang, P. G., Ichikawa, Y., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2004, pp 73-92.
26. Li, B.; Zeng, Y.; Hauser, S.; Song, H.; Wang, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9692-9693.
27. Fujita, M.; Shoda, S.; Haneda, K.; Inazu, T.; Takegawa, K.; Yamamoto, K. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1528, 9-14.
28. (a) Li, H.; Li, B.; Song, H.; Breydo, L.; Baskakov, I. V.; Wang, L. X. J. Org. Chem. 2005, 70, 9990-9996.
29. (b) Zeng, Y.; Wang, J.; Li, B.; Hauser, S.; Li, H.; Wang, L. X. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3355-3364.
30. Witte, K.; Sears, P.; Martin, R.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2114-2118
31. (a) Fujiyama, K.; Ido, Y.; Misaki, R.; Moran, D.; Yanagihara, I.; Honda, T.; Nishimura, S.; Yoshida, T.; Seki, T. J. Biosci. Bioeng. 2001, 92, 569-574.
32. (b) D'Agostaro, G.; Zingoni, A.; Moritz, R.; Simpson, R.; Schachter, H.; Bendiak, B. J. Biol. Chem. 1995, 270, 15211-15221.
33. (c) Nishikawa, A.; Ihara, Y.; Hatakeyama, M.; Kangawa, K.; Taniguchi, N. J. Biol. Chem. 1992, 267, 18199-18204.
34. (d) Raju, T. S.; Briggs, J. B.; Chamow, S. M.; Winkler, M. E.; Jones, A. J. Biochemistry 2001, 40, 8868-8876.
35. (a) Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science 1994, 266, 776-779.
36. (b) Schwarzer, D.; Cole, P. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 561-569.
37. (a) Zhang, Z.; Gildersleeve, J.; Yang, Y. Y.; Xu, R.; Loo, J. A.; Uryu, S.; Wong, C. H.; Schultz, P. G. Science 2004, 503, 371-373.
38. (b) Xu, R.; Hanson, S. R.; Zhang, Z.; Yang, Y. Y.; Schultz, P. G.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15654-15655.