Construction of a high-mannose-type glycan library by a renewed top-down chemo-enzymatic approach

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 8, 2015, Pages 3224-3233

  Koizumi, Akihiko ^a   Hachisu, Masakazu ^a   Seko, Akira ^a   Takeda, Yoichi ^a   Ito, Yukishige ^b  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^b RIKEN   (Japan)

Author keywords

Carbohydrates; Chemo enzymatic synthesis; High mannose; Posttranslational modifications; Proteins; Type glycans

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; CARBOHYDRATES; ENZYME ACTIVITY; PROTEINS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRIMMING;

CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; COMPREHENSIVE METHOD; ENZYMATIC ACTIVITIES; GLYCANS; HIGH-MANNOSE; N-ACETYLGLUCOSAMINE; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

POLYSACCHARIDES;

GLYCOSIDASE; MANNOSE; N ACETYLGLUCOSAMINE; N ACETYLGLUCOSAMINYLTRANSFERASE; POLYSACCHARIDE;

CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM;

ACETYLGLUCOSAMINE; GLYCOSIDE HYDROLASES; HUMANS; MANNOSE; N-ACETYLGLUCOSAMINYLTRANSFERASES; POLYSACCHARIDES;

EID: 84922344788     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405781     Document Type: Article

References (68)

1. a) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130;
2. b) D. N. Hebert, S. C. Garman, M. Molinari, Trends Cell Biol. 2005, 15, 364-370;
3. c) A. J. Parodi, Biochem. J. 2000, 348, 1 - 13;
4. d) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
5. a) S. H. High, F. J. L. Lecomte, S. J. Russel, B. M. Abell, J. D. Oliver, FEBS Lett. 2000, 476, 38-41;
6. b) C. M. Cabral, Y. Liu, R. N. Sifers, Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 619-624;
7. c) I. Braakman, EMBO Rep. 2001, 2, 666-668.
8. a) D. N. Hebert, M. Molinari, Physiol. Rev. 2007, 87, 1377-1408;
9. b) R. Benyair, E. Ron, G. Z. Lederkremer, Int. Rev. Cell Mol. Biol. 2011, 292, 197-280.
10. a) S. J. Turco, B. Stetson, P. W. Robbins, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 4411-4414;
11. b) S. J. Turco, P. W. Robbins, J. Biol. Chem. 1979, 254, 4560-4567.
12. a) R. Daniels, B. Kurowski, A. E. Johnson, D. N. Hebert, Mol. Cell 2003, 11, 79-90;
13. b) P. Whitley, I. M. Nilsson, G. von Heijne, J. Biol. Chem. 1996, 271, 6241-6244.
14. C. Ruiz-Canada, D. J. Kelleher, R. Gilmore, Cell 2009, 136, 272-283.
15. E. S. Trombetta, Glycobiology 2003, 13, 77R-91R.
16. a) P. M-tt-nen, K. Gehring, J. J. M. Bergeron, D. Y. Thomas, Semin. Cell Dev. Biol. 2010, 21, 500-511;
17. b) L. A. Rutkevich, D. B. Williams, Curr. Opin. Cell Biol. 2011, 23, 157-166.
18. a) A. R. Patil, C. J. Thomas, A. Surolia, J. Biol. Chem. 2000, 275, 24348-24356;
19. b) A. Tatami, Y. S. Hon, I. Matsuo, M. Takatani, H. Koshino, Y. Ito, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 364, 332-337;
20. c) F. E. Ware, A. Vassilakos, P. A. Peterson, M. R. Jackson, M. A. Lehrman, D. B. Williams, J. Biol. Chem. 1995, 270, 4697-4704.
21. a) J. J. Caramelo, A. J. Parodi, J. Biol. Chem. 2008, 283, 10221-10225;
22. b) L. Ellgaard, E. M. Frickel, Cell Biochem. Biophys. 2003, 39, 223-247.
23. J. C. Christianson, T. A. Shaler, R. E. Tyler, R. R. Kopito, Nat. Cell Biol. 2008, 10, 272-282.
24. a) I. Matsuo, M. Wada, S. Manabe, Y. Yamaguchi, K. Otake, K. Kato, Y. Ito, J Am Chem. Soc 2003, 125, 3402-3403;
25. b) I. Matsuo, K. Totani, A. Tatami, Y. Ito, Tetrahedron 2006, 62, 8262-8277.
26. M. A. Arai, I. Matsuo, S. Hagihara, K. Totani, J. Maruyama, K. Kitamoto, Y. Ito, ChemBioChem 2005, 6, 2281-2289.
27. S. Hagihara, K. Totani, I. Matsuo, Y. Ito, J. Med. Chem. 2005, 48, 3126-3129.
28. a) K. Totani, Y. Ihara, K. Matsuo, H. Koshino, Y. Ito, Angew. Chem. 2005, 117, 8164 - 8168;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7950-7954;
30. b) K. Totani, Y. Ihara, T. Tsujimoto, I. Matsuo, Y. Ito, Biochemistry 2009, 48, 2933-2940;
31. c) A. Miyagawa, K. Totani, I. Matsuo, Y. Ito, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 403, 322-328.
32. a) K. Totani, Y. Ihara, I. Matsuo, Y. Ito, J. Biol. Chem. 2006, 281, 31502-31508;
33. b) K. Totani, Y. Ihara, I. Matsuo, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2101-2107;
34. c) Y. Takeda, K. Totani, I. Matsuo, Y. Ito, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5357-5359.
35. a) Y. Kajihara, Y. Suzuki, N. Yamamoto, K. Sasaki, T. Sakakibara, L. R. Juneja, Chem. Eur. J. 2004, 10, 971-985;
36. b) S. Hanashima, S. Manabe, Y.Ito, Angew. Chem. 2005, 117, 4290- 4296;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4218-4224;
38. c) Z. Wang, Z. S. Chinoy, S. G. Ambre, W. Peng, R. McBride, R. P. de Vries, J. Glushka, J. C. Paulson, G. J. Boons, Science 2013, 341, 379-383.
39. A. Koizumi, I. Matsuo, M. Takatani, A. Seko, M. Hachisu, Y. Takeda, Y. Ito, Angew. Chem. 2013, 125, 7574 -7579;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7426-7431.
41. a) W. A. R. van Heeswijk, J. B. Goedhart, J. F. G. Vliegenthart, Carbohydr. Res. 1977, 58, 337-344;
42. b) J. M. J. Tronchet, G. Zosimo-Landolfo, F. Ville-don- Denaide, M. Balkadjian, D. Cabrini, F. Barbalat-Rey, J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 823-835.
43. I. Matsuo, T. Miyazaki, M. Isomura, T. Sakakibara, K. Ajisaka, J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 1249-1258.
44. D. J. Lefeber, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Org. Lett. 2000, 2, 701-703.
45. L. M. Likhosherstov, O. S. Novikova, V. A. Derevitskaja, N. K. Kochetkov, Carbohydr. Res. 1986, 146, C1-C5.
46. a) N. H. Grant, H. E. Alburn, Science 1965, 150, 1589-1590;
47. b) R. E. Pincock, T. E. Kiovsky, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 51-55;
48. c) B. N. Naidu, W. Y. Li, M. E. Sorenson, T. P. Connolly, J. A. Wichtowski, Y. H. Zhang, O. K. Kim, J. D. Matiskella, K. S. Lam, J. J. Bronson, Y. Ueda, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1059-1063;
49. d) M. Takatani, J. Nakano, M. A. Arai, A. Ishiwata, H. Ohta, Y. Ito, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3929-3932.
50. a) A. Helenius, Mol. Biol. Cell 1994, 5, 253-265;
51. b) D. N. Hebert, M. Molinari, Trends Biochem. Sci. 2012, 37, 404-410.
52. W. A. Lubas, R. G. Spiro, J. Biol. Chem. 1988, 263, 3990-3998.
53. Y. Takeda, A. Seko, M. Sakono, M. Hachisu, A. Koizumi, K. Fujikawa, Y. Ito, Carbohydr. Res. 2013, 375, 112-117.
54. Y. Takeda, A. Seko, M. Hachisu, S. Daikoku, M. Izumi, A. Koizumi, K. Fujikawa, Y. Kajihara, Y. Ito, Glycobiology 2014, 24, 344-350.
55. M. Sakono, A. Seko, Y. Takeda, J. Aikawa, M. Hachisu, A. Koizumi, K. Fujikawa, Y. Ito, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subject. 2014, 1840, 2904 - 2913.
56. J. Aikawa, Y. Takeda, I. Matsuo, Y. Ito, J. Biochem. 2014, 155, 375-384.
57. a) C. Gottlieb, J. Baenziger, S. J. Kornfeld, J. Biol. Chem. 1975, 250, 3303-3309;
58. b) P. Stanley, S. Narasimhan, L. Siminovitch, H. Schachter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1975, 72, 3323-3327.
59. a) R. Kumar, J. Yang, R. D. Larsen, P. Stanley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 9948-9952;
60. b) M. Sarkar, E. Hull, Y. Nishikawa, R. J. Simpson, R. L. Moritz, R. Dunn, H. Schachter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 234-238.
61. S. Kornfeld, R. Kornfeld, Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 631-664.
62. a) K. J. Kaur, O. Hindsgaul, Glycoconjugate J. 1991, 8, 90-94;
63. b) G. Mçller, F. Reck, H. Paulsen, K. J. Kaur, M. Sarkar, H. Schachter, I. Brockhausen, Glycoconjugate J. 1992, 9, 180-190;
64. c) Y. Nishikawa, W. Pegg, H. Paulsen, H. Schachter, J. Biol. Chem. 1988, 263, 8270-8281;
65. d) G. J. Vella, H. Paulsen, H. Schachter, Can. J. Biochem. Cell Biol. 1984, 62, 409-417;
66. e) F. Reck, M. Springer, E. Meinjohanns, H. Paulsen, I. Brockhausen, H. Schachter, Glycoconjugate J. 1995, 12, 747-754;
67. f) N. Taniguchi, K. Honke, M. Fukuda, Handbook of Glycosyltransferases and Related Genes 2003, Springer, Heidelberg, pp. 61-69.
68. A. Lal, P. Pang, S. Kalelkar, P. A. Romero, A. Herscovics, K. W. Moremen, Glycobiology 1998, 8, 981-995.