Gold catalysis in total synthesis - Recent achievements

Chemical Society Reviews

Volumn 45, Issue 5, 2016, Pages 1331-1367

  Pflästerer, Daniel ^a   Hashmi, A Stephen K ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; GOLD;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKYNES; CATALYSIS; GOLD; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84959373918     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cs00721f     Document Type: Review

References (326)

1. M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2012 41 2448
2. G. Dyker Angew. Chem. 2000 112 4407
3. Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4237
4. A. S. K. Hashmi Gold Bull. 2003 36 3
5. A. S. K. Hashmi Gold Bull. 2004 37 51
6. N. Krause A. Hoffmann-Röder Org. Biomol. Chem. 2005 3 387
7. A. S. K. Hashmi Angew. Chem. 2005 117 7150
8. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6990
9. A. S. K. Hashmi G. Hutchings Angew. Chem. 2006 118 8064
10. Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896
11. D. J. Gorin F. D. Toste Nature 2007 446 395
12. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem. 2007 119 3478
13. Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410
14. E. Jimenez-Nunez A. M. Echavarren Chem. Commun. 2007 333
15. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180
16. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239 3265
17. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266 3325
18. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351 3378
19. R. Skouta C.-J. Li Tetrahedron 2008 64 4917 4938
20. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 3885
21. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 7847
22. A. S. K. Hashmi Angew. Chem. 2010 122 5360
23. Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5232
24. C. Nevado Chimia 2010 64 247
25. S. Sengupta X. Shi ChemCatChem 2010 2 609
26. A. Corma A. Leyva-Pérez M. J. Sabater Chem. Rev. 2011 111 1657
27. J. Xiao X. Li Angew. Chem. 2011 123 7364
28. Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7226
29. C. Obradors A. M. Echavarren Chem. Commun. 2014 50 16
30. A. S. K. Hashmi Acc. Chem. Res. 2014 47 864
31. B. Alcaide P. Almendros Acc. Chem. Res. 2014 47 939
32. L. Fensterbank M. Malacria Acc. Chem. Res. 2014 47 953
33. A. Fuerstner Acc. Chem. Res. 2014 47 925
34. H.-S. Yeom S. Shin Acc. Chem. Res. 2014 47 966
35. H.-S. Yeom S. Shin Acc. Chem. Res. 2014 47 966
36. D.-H. Zhang X.-Y. Tang M. Shi Acc. Chem. Res. 2013 47 913
37. L. Zhang Acc. Chem. Res. 2014 47 877
38. Y.-M. Wang A. D. Lackner F. D. Toste Acc. Chem. Res. 2014 47 889
39. C. Obradors A. M. Echavarren Acc. Chem. Res. 2014 47 902
40. W. E. Brenzovich Angew. Chem. 2012 124 9063
41. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8933
42. J. Luo and Q. Wan, Carbohydrate Chemistry, The Royal Society of Chemistry, 2014, 40, p. 140
43. P. M. Barbour L. J. Marholz L. Chang W. Xu X. Wang Chem. Lett. 2014 43 572
44. N. Krause O. Aksin-Artok M. Asikainen V. Breker C. Deutsch J. Erdsack H.-T. Fan B. Gockel S. Minkler M. Poonoth Y. Sawama Y. Sawama T. Sun F. Volz C. Winter J. Organomet. Chem. 2012 704 1
45. F. Gagosz, Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules, John Wiley & Sons, Inc., 2012, p. 111
46. M. Rudolph, Modern Gold Catalyzed Synthesis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2012, p. 33
47. B. Alcaide P. Almendros J. M. Alonso Molecules 2011 16 7815
48. Y. Zhang T. Luo Z. Yang Nat. Prod. Rep. 2014 31 489
49. K. C. Majumdar B. Sinha RSC Adv. 2014 4 8085
50. H. Ohno H. Chiba S. Inuki S. Oishi N. Fujii Synlett 2014 179
51. A. S. K. Hashmi M. Rudolph Chem. Soc. Rev. 2008 37 1766
52. B. Bister D. Bischoff M. Ströbele J. Riedlinger A. Reicke F. Wolter A. T. Bull H. Zähner H.-P. Fiedler R. D. Süssmuth Angew. Chem. 2004 116 2628
53. Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2574
54. F. Bihelovic R. N. Saicic Angew. Chem. 2012 124 5785
55. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5687
56. F. Bihelovic I. Karadzic R. Matovic R. N. Saicic Org. Biomol. Chem. 2013 11 5413
57. M. Yotsu-Yamashita T. Yasumoto S. Yamada F. F. A. Bajarias M. A. Formeloza M. L. Romero Y. Fukuyo Chem. Res. Toxicol. 2004 17 1265
58. S. K. Woo E. Lee J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4564
59. L. Brewitz J. Llaveria A. Yada A. Fürstner Chem. - Eur. J. 2013 19 4532
60. H. B. Bode A. Zeeck J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 323
61. T. Magauer H. J. Martin J. Mulzer Angew. Chem. 2009 121 6148
62. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6032
63. T. Magauer H. J. Martin J. Mulzer Chem. - Eur. J. 2010 16 507
64. L. Hoffmeister P. Persich A. Fürstner Chem. - Eur. J. 2014 20 4396
65. R. H. Cichewicz F. A. Valeriote P. Crews Org. Lett. 2004 6 1951
66. G. R. Pettit J.-P. Xu J.-C. Chapuis R. K. Pettit L. P. Tackett D. L. Doubek J. N. A. Hooper J. M. Schmidt J. Med. Chem. 2004 47 1149
67. Y. Feng X. Jiang J. K. De Brabander J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17083
68. A. Kovács A. Vasas J. Hohmann Phytochemistry 2008 69 1084
69. J. Carreras G. Gopakumar L. Gu A. Gimeno P. Linowski J. Petuskova W. Thiel M. Alcarazo J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18815
70. I. de la Lande Aust. J. Exp. Biol. Med. Sci. 1948 26 181
71. A. Stoye T. Opatz Eur. J. Org. Chem. 2015 2149
72. Y.-C. Chia H.-C. Yeh Y.-T. Yeh C.-Y. Chen Chem. Nat. Compd. 2011 47 220
73. S. Subehan S. Kadota Y. Tezuka Planta Med. 2008 74 1474
74. D. Pflästerer S. Schumacher M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. - Eur. J. 2015 21 11585 11589
75. D. Pflästerer E. Rettenmeier S. Schneider E. de Las Heras Ruiz M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. - Eur. J. 2014 20 6752
76. W. Steck Phytochemistry 1970 9 1145
77. A. Cervi P. Aillard N. Hazeri L. Petit C. L. L. Chai A. C. Willis M. G. Banwell J. Org. Chem. 2013 78 9876
78. M. A. Brimble I. Haym J. Sperry D. P. Furkert Org. Lett. 2012 14 5820
79. F. Tomita K. Takahashi K. Shimizu J. Antibiot. 1983 36 463
80. H. Chiba S. Oishi N. Fujii H. Ohno Angew. Chem. 2012 124 9303 Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9169
81. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9169
82. H. Chiba Y. Sakai A. Ohara S. Oishi N. Fujii H. Ohno Chem. - Eur. J. 2013 19 8875
83. M. E. Flanagan R. M. Williams J. Org. Chem. 1995 60 6791
84. H. Chiba Y. Sakai S. Oishi N. Fujii H. Ohno Tetrahedron Lett. 2012 53 6273
85. M. W. Edwards J. W. Daly C. W. Myers J. Nat. Prod. 1988 51 1188
86. S. Leclercq D. Daloze J. C. Braekman Org. Prep. Proced. Int. 1996 28 499
87. N. Gouault M. Le Roch G. de Campos Pinto M. David Org. Biomol. Chem. 2012 10 5541
88. P. Slosse C. Hootelé Tetrahedron Lett. 1978 19 397
89. P. Slosse C. Hootelé Tetrahedron Lett. 1978 19 397
90. T. T. H. Trinh K. H. Nguyen P. de Aguiar Amaral N. Gouault Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2042
91. S. M. Lee X. F. Li H. Jiang J. G. Cheng S. Seong H. D. Choi B. W. Son Tetrahedron Lett. 2003 44 7707
92. C. Wang J. Sperry Org. Lett. 2011 13 6444
93. C. Wang J. Sperry Synlett 2012 1824
94. C. Wang J. Sperry Tetrahedron 2013 69 4563
95. I. Kuroda M. Musman I. I. Ohtani T. Ichiba J. Tanaka D. G. Gravalos T. Higa J. Nat. Prod. 2002 65 1505
96. A. Hausherr B. Orschel S. Scherer H.-U. Reissig Synthesis 2001 1377
97. V. M. Schmiedel S. Stefani H.-U. Reissig Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2564
98. S. Sato F. Iwata T. Mukai S. Yamada J. Takeo A. Abe H. Kawahara J. Org. Chem. 2009 74 5502
99. B. D. Sherry F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15978
100. O. F. Jeker E. M. Carreira Angew. Chem. 2012 124 3531
101. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3474
102. A. Zampella M. V. D'Auria L. Minale C. Debitus C. Roussakis J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11085
103. A. Zampella M. V. D'Auria L. Minale C. Debitus Tetrahedron 1997 53 3243
104. J. R. Frost C. M. Pearson T. N. Snaddon R. A. Booth S. V. Ley Angew. Chem. 2012 124 9500 Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9366
105. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9366
106. T. Ichiba W. Y. Yoshida P. J. Scheuer T. Higa D. G. Gravalos J. Am. Chem. Soc. 1991 113 3173
107. A. Fernandez Z. G. Levine M. Baumann S. Sulzer-Mosse C. Sparr S. Schlaeger A. Metzger I. R. Baxendale S. V. Ley Synlett 2013 514
108. T. Ichiba W. Y. Yoshida P. J. Scheuer T. Higa D. G. Gravalos J. Am. Chem. Soc. 1991 113 3173
109. C. C. Marvin E. A. Voight S. D. Burke Org. Lett. 2007 9 5357
110. C. C. Marvin E. A. Voight J. M. Suh C. L. Paradise S. D. Burke J. Org. Chem. 2008 73 8452
111. S. Das B. Induvadana C. V. Ramana Tetrahedron 2013 69 1881
112. Y. Lin X. Wu S. Feng G. Jiang J. Luo S. Zhou L. L. P. Vrijmoed E. B. G. Jones K. Krohn K. Steingröver F. Zsila J. Org. Chem. 2001 66 6252
113. A. Ichihara M. Nonaka S. Sakamura R. Sato A. Tajimi Chem. Lett. 1988 27
114. B. Panda T. K. Sarkar J. Org. Chem. 2013 78 2413
115. M. J. Ackland J. R. Hanson P. B. Hitchcock A. H. Ratcliffe J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985 843
116. C. N. Kona C. V. Ramana Tetrahedron 2014 70 3653
117. J. Niggemann N. Bedorf U. Flörke H. Steinmetz K. Gerth H. Reichenbach G. Höfle Eur. J. Org. Chem. 2005 5013
118. J.-W. Ahn Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 742
119. S. Newton C. F. Carter C. M. Pearson L. de C. Alves H. Lange P. Thansandote S. V. Ley Angew. Chem. 2014 126 5015
120. Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4915
121. E. P. Stout A. P. Hasemeyer A. L. Lane T. M. Davenport S. Engel M. E. Hay C. R. Fairchild J. Prudhomme K. Le Roch W. Aalbersberg J. Kubanek Org. Lett. 2009 11 225
122. A. C. Giddens L. Nielsen H. I. Boshoff D. Tasdemir R. Perozzo M. Kaiser F. Wang J. C. Sacchettini B. R. Copp Tetrahedron 2008 64 1242
123. W. Chaładaj M. Corbet A. Fürstner Angew. Chem. 2012 124 7035
124. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6929
125. J. Zhang Y. Jiang Y. Cao J. Liu D. Zheng X. Chen L. Han C. Jiang X. Huang J. Nat. Prod. 2013 76 2126
126. J. S. Lee J. Shin H. J. Shin H.-S. Lee Y.-J. Lee H.-S. Lee H. Won Eur. J. Org. Chem. 2014 4472
127. A. Oppedisano C. Prandi P. Venturello A. Deagostino G. Goti D. Scarpi E. G. Occhiato J. Org. Chem. 2013 78 11007
128. R. Kazlauskas P. Murphy R. Wells A. Blackman Aust. J. Chem. 1982 35 113
129. A. Blackman J. Bremner A. Paano J. Skerratt M. Swann Aust. J. Chem. 1990 43 1133
130. J. Shin V. J. Paul W. Fenical Tetrahedron Lett. 1986 27 5189
131. L. Murray G. Currie R. Capon Aust. J. Chem. 1995 48 1485
132. L. Hoffmeister T. Fukuda G. Pototschnig A. Fürstner Chem. - Eur. J. 2015 21 4529
133. S. M. Wickel C. A. Citron J. S. Dickschat Eur. J. Org. Chem. 2013 2906
134. A. R. Díaz-Marrero I. Brito J. M. de la Rosa J. Darias M. Cueto Tetrahedron 2008 64 10821
135. S. T. Staben J. J. Kennedy-Smith D. Huang B. K. Corkey R. L. LaLonde F. D. Toste Angew. Chem. 2006 118 6137
136. Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5991
137. X. Linghu J. J. Kennedy-Smith F. D. Toste Angew. Chem. 2007 119 7815
138. Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7671
139. N. Huwyler E. M. Carreira Angew. Chem. 2012 124 13243
140. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13066
141. L. Verotta Phytochem. Rev. 2002 1 389
142. I. Pal Singh S. B. Bharate Nat. Prod. Rep. 2006 23 558
143. R. Ciochina R. B. Grossman Chem. Rev. 2006 106 3963
144. G. Bellavance L. Barriault Angew. Chem. 2014 126 6819
145. Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6701
146. Q. Zhang Y.-T. Di C.-S. Li X. Fang C.-J. Tan Z. Zhang Y. Zhang H.-P. He S.-L. Li X.-J. Hao Org. Lett. 2009 11 2357
147. Z. Lu Y. Li J. Deng A. Li Nature Chem. 2013 5 679
148. S.-P. Yang H. Zhang C.-R. Zhang H.-D. Cheng J.-M. Yue J. Nat. Prod. 2006 69 79
149. X. Xiong Y. Li Z. Lu M. Wan J. Deng S. Wu H. Shao A. Li Chem. Commun. 2014 50 5294
150. P. A. Krasutsky Nat. Prod. Rep. 2006 23 919
151. Y. Li Y. Yang B. Yu Tetrahedron Lett. 2008 49 3604
152. A. L. Tapondjou T. Miyamoto M.-A. Lacaille-Dubois Phytochemistry 2006 67 2126
153. Y. Li J. Sun B. Yu Org. Lett. 2011 13 5508
154. M. Iorizzi and R. Riccio, in Naturally Occurring Glycosides, ed., R. Ikan, Wiley, Chichester, 1999, pp. 345-397
155. L. Minale, R. Riccio and F. Zollo, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol. 62, ed., H. Herz, H. G. W. Kirby, R. E. Moore, W. Steglich, and, Ch. Tamm, Springer, New York, 1993, pp. 75-308
156. S. De Marino M. Iorizzi F. Zollo C. D. Amsler S. P. Greer J. B. McClintock Eur. J. Org. Chem. 2000 4093
157. G. Xiao B. Yu Chem. - Eur. J. 2013 19 7708
158. Y. Oshima T. Hirota H. Hikino Heterocycles 1987 26 2093
159. Y. Oshima T. Hirota H. Hikino Heterocycles 1987 26 2093
160. H. Itokawa J. P. Xu K. Takeya K. Watanabe J. Shoji Chem. Pharm. Bull. 1988 36 982
161. H. Itokawa J. P. Xu K. Takeya Chem. Pharm. Bull. 1988 36 2084
162. H. Itokawa J. P. Xu K. Takeya Chem. Pharm. Bull. 1988 36 4441
163. J. Feng R. Zhang Y. Zhou Z. Chen W. Tang Q. Liu J.-P. Zuo W. Zhao Phytochemistry 2008 69 2716
164. L.-Y. Wang Z.-H. Chen Y. Zhou W. Tang J.-P. Zuo W.-M. Zhao Phytochemistry 2011 72 2230
165. L.-Y. Wang Z.-H. Chen Y. Zhou W. Tang J.-P. Zuo W.-M. Zhao Phytochemistry 2013 95 445
166. X. Zhang Y. Zhou J. Zuo B. Yu Nat. Commun. 2015 6 5879
167. R. Sugiura A. Kita N. Tsutsui O. Muraoka K. Hagihara N. Umeda T. Kunoh H. Takada D. Hirose Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 6735
168. P. Sun P. Wang Y. Zhang X. Zhang C. Wang S. Liu J. Lu M. Li J. Org. Chem. 2015 80 4164
169. A. Takatsuki K. Arima G. Tamura J. Antibiot. 1971 24 215
170. A. Takatsuki K. Kawamura M. Okina Y. Kodama T. Ito G. Tamura Agric. Biol. Chem. 1977 41 2307
171. T. Ito A. Takatsuki K. Kawamura K. Sato G. Tamura Agric. Biol. Chem. 1980 44 695
172. B. C. Tsvetanova N. P. J. Price Anal. Biochem. 2001 289 147
173. J. Li B. Yu Angew. Chem. 2015 127 6718 6721
174. Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6618 6621
175. G. Li L. Zhang Angew. Chem. 2007 119 5248
176. Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5156
177. N. D. Shapiro F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4160
178. H.-S. Yeom J.-E. Lee S. Shin Angew. Chem. 2008 120 7148
179. Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7040
180. L. Ye W. He L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8550
181. M. J. Narasimhan V. G. Ganla Hind. Antibiot. Bull. 1967 9 138
182. Y. Koyama K. Yokose L. J. Dolby Agric. Biol. Chem. 1981 45 1285
183. D. S. Bhate R. K. Hulyalkar S. K. Menon Experientia 1960 16 504
184. K. Umehara K. Yoshida M. Okamoto M. Iwami H. Tanaka M. Kohsaka H. Imanaka J. Antibiot. 1984 37 1153
185. W. He C. Li L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8482
186. W. Yundong O. Yuejun Q. Pengcheng H. Weimin X. Jiannan Acta Chim. Sin. 2012 70 1367
187. J. P. Ferris J. Org. Chem. 1962 27 2985
188. J. P. Ferris J. Org. Chem. 1963 28 817
189. J. P. Ferris C. B. Boyce R. C. Briner J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2942
190. J. P. Ferris R. C. Briner C. B. Boyce J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2958
191. J. P. Ferris C. B. Boyce R. C. Briner U. Weiss I. H. Qureshi N. E. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2963
192. Z.-H. Shan J. Liu L.-M. Xu Y.-F. Tang J.-H. Chen Z. Yang Org. Lett. 2012 14 3712
193. T. Suzuki K. Koizumi M. Suzuki E. Kurosawa Chem. Lett. 1983 1639
194. T. A. Grese K. D. Hutchinson L. E. Overman J. Org. Chem. 1993 58 2468
195. M. Han J. Bae J. Choi J. Tae Synlett 2013 2077
196. C. Shu R. Liu S. Liu J.-Q. Li Y.-F. Yu Q. He X. Lu L.-W. Ye Chem. - Asian J. 2015 10 91
197. M.-L. Liu Y.-H. Duan Y.-L. Hou C. Li H. Gao Y. Dai X.-S. Yao Org. Lett. 2013 15 1000
198. A. Homs M. E. Muratore A. M. Echavarren Org. Lett. 2015 17 461
199. A. Melhaoui A. Jossang B. Bodo J. Nat. Prod. 1992 55 950
200. C. Shu M.-Q. Liu S.-S. Wang L. Li L.-W. Ye J. Org. Chem. 2013 78 3292
201. H.-S. Yeom E. So S. Shin Chem. - Eur. J. 2011 17 1764
202. C. Shu L. Li Y.-F. Yu S. Jiang L.-W. Ye Chem. Commun. 2014 50 2522
203. A. Melhaoui M. Mallea A. Jossang B. Bodo Nat. Prod. Lett. 1993 2 237
204. M. Tsuda Y. Kasai K. Komatsu T. Sone M. Tanaka Y. Mikami J. i. Kobayashi Org. Lett. 2004 6 3087
205. T. Mugishima M. Tsuda Y. Kasai H. Ishiyama E. Fukushi J. Kawabata M. Watanabe K. Akao J. i. Kobayashi J. Org. Chem. 2005 70 9430
206. N. Kushida N. Watanabe T. Okuda F. Yokoyama Y. Gyobu T. Yaguchi J. Antibiot. 2007 60 667
207. B. Lu C. Li L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14070
208. K. Kong J. A. Enquist M. E. McCallum G. M. Smith T. Matsumaru E. Menhaji-Klotz J. L. Wood J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10890
209. Z. Bian C. C. Marvin S. F. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10886
210. C. Djerassi M. Cais L. A. Mitscher J. Am. Chem. Soc. 1959 81 2386
211. R. A. Finnegan C. Djerassi J. Am. Chem. Soc. 1960 82 4342
212. A. I. Scott G. A. Sim G. Ferguson D. W. Young F. McCapra J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3197
213. M. Egi K. Azechi S. Akai Org. Lett. 2009 11 5002
214. L. Zhu J. Luo R. Hong Org. Lett. 2014 16 2162
215. S. Nakamura S. Nakashima Y. Oda N. Yokota K. Fujimoto T. Matsumoto T. Ohta K. Ogawa S. Maeda S. Nishida H. Matsuda M. Yoshikawa Bioorg. Med. Chem. 2013 21 1043
216. Y. Qiu J. Zhou C. Fu S. Ma Chem. - Eur. J. 2014 20 14589
217. H. H. A. Linde Helv. Chim. Acta 1965 48 1822
218. D. J. Abraham R. D. Rosenstein R. L. Lyon H. H. S. Fong Tetrahedron Lett. 1972 13 909
219. O. Baudoin D. Guénard F. Guéritte Mini-Rev. Org. Chem. 2004 1 333
220. I. Gerasimenko Y. Sheludko J. Stöckigt J. Nat. Prod. 2001 64 114
221. T.-S. Kam G. Subramaniam W. Chen Phytochemistry 1999 51 159
222. K. Sugimoto K. Toyoshima S. Nonaka K. Kotaki H. Ueda H. Tokuyama Angew. Chem. 2013 125 7309
223. Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7168
224. L. Xiang J. A. Kalaitzis G. Nilsen L. Chen B. S. Moore Org. Lett. 2002 4 957
225. Y. Chen L. Wang N. Sun X. Xie X. Zhou H. Chen Y. Li Y. Liu Chem. - Eur. J. 2014 20 12015
226. H. J. M. Gijsen J. B. Wijnberg A. de Groot Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1995 64 149
227. I. C. Moreira J. H. G. Lago N. C. M. Young N. F. Roque J. Braz. Chem. Soc. 2003 14 828
228. I. C. Moreira J. H. G. Lago N. C. M. Young N. F. Roque J. Braz. Chem. Soc. 2003 14 828
229. Y. Yamakoshi M. Murata A. Shimizu S. Homma Biosci., Biotechnol., Biochem. 1992 56 1570
230. J. M. Jacyno N. Montemurro A. D. Bates H. G. Cutler J. Agric. Food Chem. 1991 39 1166
231. M. Murata Y. Yamakoshi S. Homma K. Aida K. Hori Y. Ohashi Agric. Biol. Chem. 1990 54 3221 3226
232. M. Nishizawa M. Emura Y. Kan H. Yamada K. Ogawa N. Hamanaka Tetrahedron Lett. 1992 21 2983
233. D. Hubert D. F. Wiemer Phytochemistry 1985 24 1197
234. Y. Asakawa M. Toyota T. Takemoto I. Kubo K. Nakanishi Phytochemistry 1980 19 2147
235. N. Pérez-Hernández H. Ponce-Monter M. I. Ortiz R. Carino Cortés P. Joseph-Nathan Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 2009 64 840
236. T. S. Wu Y. Chan Y. Leu Chem. Pharm. Bull. 2000 3 357
237. C. M. Beechan C. Djerassi H. Eggert Tetrahedron 1978 34 2503
238. J. Carreras M. Livendahl P. R. McGonigal A. M. Echavarren Angew. Chem. 2014 126 4996
239. J. Carreras M. Livendahl P. R. McGonigal A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4896
240. B. Baskar H. J. Bae S. E. An J. Y. Cheong Y. H. Rhee A. Duschek S. F. Kirsch Org. Lett. 2008 10 2605
241. Y. Hirasawa H. Morita M. Shiro J. i. Kobayashi Org. Lett. 2003 5 3991
242. S. M. Canham D. J. France L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7876
243. S. M. Canham D. J. France L. E. Overman J. Org. Chem. 2012 78 9
244. Z.-H. Chen Y.-Q. Tu S.-Y. Zhang F.-M. Zhang Org. Lett. 2011 13 724
245. Y.-M. Zhao P. Gu Y.-Q. Tu C.-A. Fan Q. Zhang Org. Lett. 2008 10 1763
246. H. Iizuka H. Irie N. Masaki K. Osaki S. Uyeo J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 125
247. Y. Ye G.-W. Qin R.-S. Xu J. Nat. Prod. 1994 57 665
248. C. Kim S. Kang Y. H. Rhee J. Org. Chem. 2014 79 11119
249. F. A. Davis J. Zhang Y. Li H. Xu C. DeBrosse J. Org. Chem. 2005 70 5413
250. D. Ma H. Sun J. Org. Chem. 2000 65 6009
251. J. H. Lee W. Jeong Y. H. Rhee Synthesis 2014 2155
252. J. Jeong J. Lee Y. H. Rhee Bull. Korean Chem. Soc. 2013 34 303
253. P. Bernardeli L. A. Paquette Heterocycles 1998 49 531
254. J. M. Ellis M. T. Crimmins Chem. Rev. 2008 108 5278
255. A. J. Welford I. Collins J. Nat. Prod. 2011 74 2318
256. P. Sharma M. Alam J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 2537
257. M. Alam P. Sharma A. S. Zektzer G. E. Martin X. Ji D. Van der Helm J. Org. Chem. 1989 54 1896
258. J.-H. Su H.-C. Huang C.-H. Chao L.-Y. Yan Y.-C. Wu C.-C. Wu J.-H. Sheu Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 877
259. C. A. Ospina A. D. Rodríguez E. Ortega-Barria T. L. Capson J. Nat. Prod. 2003 66 357
260. G. Yue Y. Zhang L. Fang C.-c. Li T. Luo Z. Yang Angew. Chem. 2014 126 1868
261. Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1837
262. P. Bernardelli O. M. Moradei D. Friedrich J. Yang F. Gallou B. P. Dyck R. W. Doskotch T. Lange L. A. Paquette J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9021
263. M. T. Crimmins C. S. Stauffer M. C. Mans Org. Lett. 2011 13 4890
264. H. Kim H. Lee J. Kim S. Kim D. Kim J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15851
265. J. S. Clark S. T. Hayes C. Wilson L. Gobbi Angew. Chem. 2007 119 441
266. Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 437
267. J. S. Clark R. Berger S. T. Hayes L. H. Thomas A. J. Morrison L. Gobbi Angew. Chem. 2010 122 10063 Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9867
268. Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9867
269. J. S. Clark R. Berger S. T. Hayes H. M. Senn L. J. Farrugia L. H. Thomas A. J. Morrison L. Gobbi J. Org. Chem. 2013 78 673
270. M. J. Campbell J. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10370
271. M. J. Campbell J. S. Johnson Synthesis 2010 2841
272. B. Wang A. P. Ramirez J. J. Slade J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16380
273. C. A. Ospina A. D. Rodríguez E. Ortega-Barria T. L. Capson J. Nat. Prod. 2003 66 357
274. W.-H. Ma H. Huang P. Zhou D.-F. Chen J. Nat. Prod. 2009 72 676
275. Y. Hashidoko S. Tahara J. Mizutani J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 2351
276. Y. Hashidoko S. Tahara J. Mizutani Phytochemistry 1991 30 3729
277. Y. Hashidoko S. Tahara J. Mizutani Phytochemistry 1992 31 779
278. R. Maurya S. S. Handa Phytochemistry 1998 49 1343
279. L. G. Cool Phytochemistry 2001 58 969
280. E. Jiménez-Núñez M. Raducan T. Lauterbach K. Molawi C. R. Solorio A. M. Echavarren Angew. Chem. 2009 121 6268
281. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6152
282. M. Gaydou R. E. Miller N. Delpont J. Ceccon A. M. Echavarren Angew. Chem. 2013 125 6524 Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6396
283. Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6396
284. M. Kuramoto C. Tong K. Yamada T. Chiba Y. Hayashi D. Uemura Tetrahedron Lett. 1996 37 3867
285. H. Arimoto I. Hayakawa M. Kuramoto D. Uemura Tetrahedron Lett. 1998 39 861
286. A. C. Flick M. J. A. Caballero H. I. Lee A. Padwa J. Org. Chem. 2010 75 1992
287. Y. Matsumura S. Aoyagi C. Kibayashi Org. Lett. 2004 6 965
288. K. S. Feldman A. L. Perkins K. M. Masters J. Org. Chem. 2004 69 7928
289. D. Trauner J. B. Schwarz S. J. Danishefsky Angew. Chem. 1999 111 3756
290. Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3542
291. D.-Y. Zhu Z. Zhang X.-Q. Mou Y.-Q. Tu F.-M. Zhang J.-B. Peng S.-H. Wan S.-Y. Zhang Adv. Synth. Catal. 2015 357 747
292. C. H. Jin Y. D. Park D. S. Choi D. S. Kim S.-J. Kang I. Y. Jeong H. J. Lee K.-I. Seo J. Agric. Food Chem. 2010 58 860
293. H. Ito Chem. Abstr. 1965 62 6336
294. N. Jabri A. Alexakis J. F. Normant Tetrahedron 1986 42 1369
295. W. Xu H. Jin W. Zhang X. Hu J. Fu S. Yan W. Zheng J. Su Y. Shen Chem. Nat. Compd. 2009 45 355
296. M. N. Pennell P. G. Turner T. D. Sheppard Chem. - Eur. J. 2012 18 4748
297. S. Bugoni D. Boccato A. Porta G. Zanoni G. Vidari Chem. - Eur. J. 2015 21 791
298. T. Kubota M. Tsuda J. i. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2000 41 713
299. S. Park D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10664
300. I. Volchkov D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5324
301. G. T. Vatassery W. E. Smith H. T. Quach Lipids 1989 24 1043
302. H. N. Jacobson Free Radical Biol. Med. 1987 3 209
303. G. W. Burton A. Joyce K. U. Ingold Arch. Biochem. Biophys. 1983 221 281
304. G. W. Burton A. Joyce K. U. Ingold Lancet 1982 320 327
305. J. E. Packer T. F. Slater R. L. Willson Nature 1979 278 737
306. E. J. Simon C. S. Gross A. T. Milhorat J. Biol. Chem. 1956 221 797
307. J. Kreimayer M. Schmidt Pharm. Ztg. 1998 143 823
308. R. V. Acuff R. G. Dunworth L. W. Webb J. R. Lane Am. J. Clin. Nutr. 1998 67 459
309. Ullmans Encyclopedia of Industrial Chemistry, vol. A27, VCH, Weinheim, 1996, pp. 478-488
310. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem. 2009 121 9697 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9533
311. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9533
312. M. Bandini M. Monari A. Romaniello M. Tragni Chem. - Eur. J. 2010 16 14272
313. A. Wang B. Wüstenberg A. Pfaltz Angew. Chem. 2008 120 2330
314. Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2298
315. U. Uria C. Vila M.-Y. Lin M. Rueping Chem. - Eur. J. 2014 20 13913
316. C.-J. Tan Y.-T. Di Y.-H. Wang Y. Zhang Y.-K. Si Q. Zhang S. Gao X.-J. Hu X. Fang S.-F. Li X.-J. Hao Org. Lett. 2010 12 2370
317. B. N. Reddy C. V. Ramana Chem. Commun. 2013 49 9767
318. Y. Yang X. Zhang B. Yu Nat. Prod. Rep. 2015 32 1331 1355
319. Homogenous Gold Catalysis (Topics in Current Chemistry), ed., L. M. Slaughter, Springer International Publishing, Switzerland, 2015
320. G. Revol T. McCallum M. Morin F. Gagosz L. Barriault Angew. Chem. 2013 125 13584 Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13342
321. Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13342
322. T. McCallum E. Slavko M. Morin L. Barriault Eur. J. Org. Chem. 2015 81
323. F. Nzulu S. Telitel F. Stoffelbach B. Graff F. Morlet-Savary J. Lalevee L. Fensterbank J.-P. Goddard C. Ollivier Polym. Chem. 2015 6 4605
324. J. Xie S. Shi T. Zhang N. Mehrkens M. Rudolph A. S. K. Hashmi Angew. Chem. 2015 127 6144 Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6046
325. Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6046
326. S. J. Kaldas A. Cannillo T. McCallum L. Barriault Org. Lett. 2015 17 2864