Callipeltosides B and C, two novel cyotoxic glycoside macrolides from a marine lithistida sponge Callipelta sp.

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 9, 1997, Pages 3243-3248

  Zampella, Angela ^a   D'Auria, M Valeria ^a   Minale, Luigi ^a   Debitus, Cécile ^b  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b INSTITUT DE RECHERCHE POUR LE DÉVELOPPEMENT   (New Caledonia)

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CALLIPTOLOSIDE B; CALLIPTOLOSIDE C; GLYCOSIDE; MACROLIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CELL LINE; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; LUNG CARCINOMA; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; SPONGE; STEREOCHEMISTRY; TUMOR CELL;

EID: 0031550829     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00035-5     Document Type: Article

References (14)

1. 1. e.g. swinholide A from Theonella swinholei: Kobayashi; M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura M.; Yamashita, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2409-2418; Kitagawa, I.; Kobayashi; M.; Katori, T.; Yamashita, M.; Doi, M.; Ishida, T.; Tanaka, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710-3712; Doi, M.; Ishida, T.; Kobayashi; M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 3629-3632; Nicolaou, K.C., Patron, A.P.; Ajito, K.; Richter, P.K.; Khatuya, H.; Bertinato, P.; Miller, R.A.; Tomaszewski, M.J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 847-868; sphinxolides and superstolides from Neosiphonia superstes: D'Auria, M.V.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A.; Verbist, J.F.; Roussakis, C.; Debitus, C. Tetrahedron 1993, 49, 8657-8664; D'Auria, M.V.; Debitus, C.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6658-6663.
2. 1. e.g. swinholide A from Theonella swinholei: Kobayashi; M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura M.; Yamashita, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2409-2418; Kitagawa, I.; Kobayashi; M.; Katori, T.; Yamashita, M.; Doi, M.; Ishida, T.; Tanaka, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710-3712; Doi, M.; Ishida, T.; Kobayashi; M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 3629-3632; Nicolaou, K.C., Patron, A.P.; Ajito, K.; Richter, P.K.; Khatuya, H.; Bertinato, P.; Miller, R.A.; Tomaszewski, M.J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 847-868; sphinxolides and superstolides from Neosiphonia superstes: D'Auria, M.V.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A.; Verbist, J.F.; Roussakis, C.; Debitus, C. Tetrahedron 1993, 49, 8657-8664; D'Auria, M.V.; Debitus, C.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6658-6663.
3. 1. e.g. swinholide A from Theonella swinholei: Kobayashi; M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura M.; Yamashita, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2409-2418; Kitagawa, I.; Kobayashi; M.; Katori, T.; Yamashita, M.; Doi, M.; Ishida, T.; Tanaka, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710-3712; Doi, M.; Ishida, T.; Kobayashi; M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 3629-3632; Nicolaou, K.C., Patron, A.P.; Ajito, K.; Richter, P.K.; Khatuya, H.; Bertinato, P.; Miller, R.A.; Tomaszewski, M.J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 847-868; sphinxolides and superstolides from Neosiphonia superstes: D'Auria, M.V.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A.; Verbist, J.F.; Roussakis, C.; Debitus, C. Tetrahedron 1993, 49, 8657-8664; D'Auria, M.V.; Debitus, C.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6658-6663.
4. 1. e.g. swinholide A from Theonella swinholei: Kobayashi; M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura M.; Yamashita, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2409-2418; Kitagawa, I.; Kobayashi; M.; Katori, T.; Yamashita, M.; Doi, M.; Ishida, T.; Tanaka, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710-3712; Doi, M.; Ishida, T.; Kobayashi; M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 3629-3632; Nicolaou, K.C., Patron, A.P.; Ajito, K.; Richter, P.K.; Khatuya, H.; Bertinato, P.; Miller, R.A.; Tomaszewski, M.J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 847-868; sphinxolides and superstolides from Neosiphonia superstes: D'Auria, M.V.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A.; Verbist, J.F.; Roussakis, C.; Debitus, C. Tetrahedron 1993, 49, 8657-8664; D'Auria, M.V.; Debitus, C.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6658-6663.
5. 1. e.g. swinholide A from Theonella swinholei: Kobayashi; M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura M.; Yamashita, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2409-2418; Kitagawa, I.; Kobayashi; M.; Katori, T.; Yamashita, M.; Doi, M.; Ishida, T.; Tanaka, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710-3712; Doi, M.; Ishida, T.; Kobayashi; M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 3629-3632; Nicolaou, K.C., Patron, A.P.; Ajito, K.; Richter, P.K.; Khatuya, H.; Bertinato, P.; Miller, R.A.; Tomaszewski, M.J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 847-868; sphinxolides and superstolides from Neosiphonia superstes: D'Auria, M.V.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A.; Verbist, J.F.; Roussakis, C.; Debitus, C. Tetrahedron 1993, 49, 8657-8664; D'Auria, M.V.; Debitus, C.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6658-6663.
6. 1. e.g. swinholide A from Theonella swinholei: Kobayashi; M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura M.; Yamashita, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2409-2418; Kitagawa, I.; Kobayashi; M.; Katori, T.; Yamashita, M.; Doi, M.; Ishida, T.; Tanaka, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710-3712; Doi, M.; Ishida, T.; Kobayashi; M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 3629-3632; Nicolaou, K.C., Patron, A.P.; Ajito, K.; Richter, P.K.; Khatuya, H.; Bertinato, P.; Miller, R.A.; Tomaszewski, M.J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 847-868; sphinxolides and superstolides from Neosiphonia superstes: D'Auria, M.V.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A.; Verbist, J.F.; Roussakis, C.; Debitus, C. Tetrahedron 1993, 49, 8657-8664; D'Auria, M.V.; Debitus, C.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Zampella, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6658-6663.
7. 2. Fusetani, N.; Matsunaga, S. Chem. Rev. 1993, 93, 1793-1806.
8. 3. Zampella, A.; D'Auria, M.V.; Gomez Paloma, L.; Casapullo, A.; Minale, L.; Debitus, C.; Henin, Y.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6202-6209.
9. 4. D'Auria, M.V.; Zampella, A.; Gomez Paloma, L.; Minale, L.; Debitus, C.; Roussakis, C.; Le Bert. V.; Tetrahedron 1996, 52, 9589-9596
10. 5. Zampella, A.; D'Auria, M.V.; Minale, L.; Debitus, C.; Roussakis, C. J. Am. Chem. Soc. 1996 in press.
11. 6. Ganguly, K.A.; Saksena, K. A.; J.C.S. Chem. Comm. 1973, 531-532.
12. 7. Youtsu-Yamashita, M.; Haddock, R. L.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1147-1148; Youtsu-Yamashita, M.; Seki, T.; Paul, V. J.; Naoki, H.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5563-5566.
13. 7. Youtsu-Yamashita, M.; Haddock, R. L.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1147-1148; Youtsu-Yamashita, M.; Seki, T.; Paul, V. J.; Naoki, H.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5563-5566.
14. 8. Mosmann, T. J. Immunological Methods 1983, 65, 55-68.