Direct Asymmetric Synthesis of β-Bis-Aryl-α-Amino Acid Esters via Enantioselective Copper-Catalyzed Addition of p-Quinone Methides

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 2, 2016, Pages 652-656

  He, Fu Sheng ^a   Jin, Jing Hai ^a   Yang, Zhong Tao ^a   Yu, Xingxin ^a   Fossey, John S ^b   Deng, Wei Ping ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

asymmetric catalysis; conjugate addition; copper; para quinone methides; unnatural amino acids

Indexed keywords

CATALYSIS; CHELATION; COPPER; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERS; LIGANDS;

1 ,6-CONJUGATE ADDITIONS; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CONJUGATE ADDITION; DIASTEREOSELECTIVITIES; QUINONE METHIDES; STEREOGENIC CENTERS; SUBSEQUENT REDUCTION;

AMINO ACIDS;

EID: 84957563514     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b02619     Document Type: Article

References (97)

1. Unnatural Amino Acids: Methods and Protocols; Pollegioni, L., Servi, S., Eds.; Springer: New York, 2012; pp 1-249.
2. Ager, D. J. Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry; Hughes, A. B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; Vol. 1, pp 495-526.
3. Grauer, A.; König, B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 5099-5111 10.1002/ejoc.200900599
4. Nájera, C.; Sansano, J. M. Chem. Rev. 2007, 107, 4584-4671 10.1021/cr050580o
5. Vogt, H.; Bräse, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 406-430 10.1039/B611091F
6. Noisier, A. F.; Brimble, M. M. A. Chem. Rev. 2014, 114, 8775-8806 10.1021/cr500200x
7. Metz, A. E.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2015, 80, 1-7 10.1021/jo502408z
8. Michaux, J.; Niel, G.; Campagne, J.-M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2093-2116 10.1039/b812116h
9. Patterson, D. E.; Powers, J. D.; LeBlanc, M.; Sharkey, T.; Boehler, E.; Irdam, E.; Osterhout, M. H. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 900-906 10.1021/op900178d
10. Nilsson, M.; Hämäläinen, M.; Ivarsson, M.; Gottfries, J.; Xue, Y.; Hansson, S.; Isaksson, R.; Fex, T. J. Med. Chem. 2009, 52, 2708-2715 10.1021/jm8011849
11. McCauley, J. A.; Crane, S.; Beaulieu, C.; Bennett, D. J.; Bungard, C. J.; Chang, R. K.; Greshock, T. J.; Hao, L.; Holloway, K.; Manikowski, J. J.; Mckay, D.; Molinaro, C.; Moradei, O. M.; Nantermet, P. G.; Nadeau, C.; Tummanapalli, S.; Shipe, W.; Singh, S. K.; Truong, V. L.; Sivalenka, V. P.; Williams, D. C.; Wiscount, M. WO 2014043019 A1, 2014.
12. Josien, H.; Martin, A.; Chassaing, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6547-6550 10.1016/0040-4039(91)80217-T
13. Chen, H. G.; Beylin, V. G.; Marlatt, M.; Leja, B.; Goel, O. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3293-3296 10.1016/S0040-4039(00)92070-7
14. Sibi, M. P.; Deshpande, P. K.; La Loggia, A. J.; Christensen, J. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8961-8964 10.1016/0040-4039(95)01983-O
15. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M.; Sucunza, D.; Zurbano, M. M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 399-405 10.1016/S0957-4166(02)00828-5
16. Royo, S.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2393-2400 10.1016/j.tetasy.2006.08.007
17. Patterson, D. E.; Xie, S.; Jones, L. A.; Osterhout, M. H.; Henry, C. G.; Roper, T. D. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 624-627 10.1021/op060190j
18. Deng, G.; Ye, D.; Li, Y.; He, L.; Zhou, Y.; Wang, J.; Li, J.; Jiang, H.; Liu, H. Tetrahedron 2008, 64, 10512-10516 10.1016/j.tet.2008.08.097
19. Appell, R. B.; Boulton, L. T.; Daugs, E. D.; Hansen, M. C.; Hanson, H.; Heinrich, J.; Kronig, C.; Lloyd, R. C.; Louks, D.; Nitz, M.; Praquin, C.; Ramsden, J. A.; Samuel, H.; Smit, M.; Willets, M. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 69-76 10.1021/op3002855
20. Metrano, A. J.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 1542-1554 10.1021/jo402828f
21. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391-3394 10.1021/ol061389j
22. Sui, Y.; Liu, L.; Zhao, J.-L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Tetrahedron 2007, 63, 5173-5183 10.1016/j.tet.2007.03.175
23. Valdez, S. C.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14638-14639 10.1021/ja9066354
24. Zheng, B.-H.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. Org. Lett. 2010, 12, 1688-1691 10.1021/ol100161n
25. Wang, J.; Zhou, S.; Lin, D.; Ding, X.; Jiang, H.; Liu, H. Chem. Commun. 2011, 47, 8355-8357 10.1039/c1cc12619a
26. Wilcke, D.; Herdtweck, E.; Bach, T. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1372-1382 10.1002/asia.201101016
27. Armstrong, A.; Ferguson, A. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1747-1752 10.3762/bjoc.8.199
28. Tran, L. D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5188-5191 10.1002/anie.201200731
29. He, J.; Li, S.; Deng, Y.; Fu, H.; Laforteza, B. N.; Spangler, J. E.; Homs, A.; Yu, J.-Q. Science 2014, 343, 1216-1220 10.1126/science.1249198
30. Chen, G.; Shigenari, T.; Jain, P.; Zhang, Z.; Jin, Z.; He, J.; Li, S.; Mapelli, C.; Miller, M. M.; Poss, M. A.; Scola, P. M.; Yeung, K.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3338-3351 10.1021/ja512690x
31. Molinaro, C.; Scott, J. P.; Shevlin, M.; Wise, C.; Ménard, A.; Gibb, A.; Junker, E. M.; Lieberman, D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 999-1006 10.1021/ja511872a
32. Turner, A. B. Q. Rev., Chem. Soc. 1964, 18, 347-360 10.1039/qr9641800347
33. Wagner, H.-U.; Gompper, R. Quinone Methides. In The Chemistry of the Quinonoid Compounds; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1974; Vol. 2, pp 1145-1178.
34. Peter, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 555-570 10.1002/anie.198905551
35. Itoh, T. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1019-1059 10.1016/S0079-6700(01)00012-0
36. Quinone Methides; Rokita, S. E., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; pp 357-420.
37. Toteva, M. M.; Richard, J. P. Adv. Phys. Org. Chem. 2011, 45, 39-91 10.1016/B978-0-12-386047-7.00002-3
38. Parra, A.; Tortosa, M. ChemCatChem 2015, 7, 1524-1526 10.1002/cctc.201500176
39. Takao, K.-i.; Sasaki, T.; Kozaki, T.; Yanagisawa, Y.; Tadano, K.-i.; Kawashima, A.; Shinonaga, H. Org. Lett. 2001, 3, 4291-4294 10.1021/ol016960n
40. Martin, H. J.; Magauer, T.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5614-5626 10.1002/anie.201000227
41. Jansen, R.; Gerth, K.; Steinmetz, H.; Reinecke, S.; Kessler, W.; Kirschning, A.; Müller, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7739-7744 10.1002/chem.201100457
42. Larsen, A. A. Nature 1969, 224, 25-27 10.1038/224025a0
43. Hamels, D.; Dansette, P. M.; Hillard, E. A.; Top, S.; Vessières, A.; Herson, P.; Jaouen, G.; Mansuy, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9124-9126 10.1002/anie.200903768
44. Dehn, R.; Katsuyama, Y.; Weber, A.; Gerth, K.; Jansen, R.; Steinmetz, H.; Höfle, G.; Müller, R.; Kirschning, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3882-3887 10.1002/anie.201006880
45. Sridar, C.; D'Agostino, J.; Hollenberg, P. F. Drug Metab. Dispos. 2012, 40, 2280-2288 10.1124/dmd.112.047266
46. Amouri, H.; Le Bras, J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 501-510 10.1021/ar010105m
47. Pathak, T. P.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9210-9215 10.1021/jo201789k
48. Willis, N. J.; Bray, C. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9160-9173 10.1002/chem.201200619
49. Hart, D. J.; Cain, P. A.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1548-1557 10.1021/ja00473a037
50. Baik, W.; Lee, H. J.; Jang, J. M.; Koo, S.; Kim, B. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 108-115 10.1021/jo9911185
51. Reddy, V.; Anand, R. V. Org. Lett. 2015, 17, 3390-3393 10.1021/acs.orglett.5b01030
52. Ramanjaneyulu, B. T.; Mahesh, S.; Anand, R. V. Org. Lett. 2015, 17, 3952-3955 10.1021/acs.orglett.5b01724
53. Gai, K.; Fang, X.; Li, X.; Xu, J.; Wu, X.; Lin, A.; Yao, H. Chem. Commun. 2015, 51, 15831-15834 10.1039/C5CC06287J
54. Yuan, Z.; Fang, X.; Li, X.; Wu, J.; Yao, H.; Lin, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 11123-11130 10.1021/acs.joc.5b01793
55. López, A.; Parra, A.; Jarava-Barrera, C.; Tortosa, M. Chem. Commun. 2015, 51, 17684-17687 10.1039/C5CC06653K
56. Chu, W.-D.; Zhang, L.-F.; Bao, X.; Zhao, X.-H.; Zeng, C.; Du, J.-Y.; Zhang, G.-B.; Wang, F.-X.; Ma, X.-Y.; Fan, C.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9229-9233 10.1002/anie.201303928
57. Caruana, L.; Kniep, F.; Johansen, T. K.; Poulsen, P. H.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15929-15932 10.1021/ja510475n
58. Lou, Y.; Cao, P.; Jia, T.; Zhang, Y.; Wang, M.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12134-12138 10.1002/anie.201505926
59. Wang, Z.; Wong, Y. F.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13711-13714 10.1002/anie.201506701
60. Nakagaki, N.; Uno, T.; Kubo, M.; Itoh, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5923-5927 10.1002/pola.23654
61. Iizuka, S.; Nakagaki, N.; Uno, T.; Kubo, M.; Itoh, T. Macromolecules 2010, 43, 6962-6967 10.1021/ma100866n
62. Nakagawa, R.; Uno, T.; Kubo, M.; Itoh, T. Polym. Bull. 2012, 68, 1831-1844 10.1007/s00289-011-0653-2
63. Nagai, T.; Uno, T.; Kubo, M.; Itoh, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 466-479 10.1002/pola.25054
64. Csákÿ, A. G.; de La Herrán, G.; Murcia, M. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4080-4102 10.1039/b924486g
65. Biju, A. T. ChemCatChem 2011, 3, 1847-1849 10.1002/cctc.201100279
66. Silva, E. M. P.; Silva, A. M. S. Synthesis 2012, 44, 3109-3128 and references therein. 10.1055/s-0032-1316778
67. Paquin, J.-F.; Defieber, C.; Stephenson, C. R. J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10850-10851 10.1021/ja053270w
68. Matsuzawa, H.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6488-6491 10.1002/anie.200701261
69. Tolstoy, P.; Engman, M.; Paptchikhine, A.; Bergquist, J.; Church, T. L.; Leung, A. W.-M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8855-8860 10.1021/ja9013375
70. Wang, Z.-Q.; Feng, C.-G.; Zhang, S.-S.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5780-5783 10.1002/anie.201001883
71. Shintani, R.; Takatsu, K.; Takeda, M.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8656-8659 10.1002/anie.201103581
72. Do, H.-Q.; Chandrashekar, E. R. R.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16288-16291 10.1021/ja408561b
73. Xu, B.; Li, M.-L.; Zuo, X.-D.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8700-8703 10.1021/jacs.5b05086
74. O'Donnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506-517 10.1021/ar0300625
75. Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2007, 107, 5656-5682 10.1021/cr068368n
76. Chen, Q.-A.; Wang, D.-S.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2010, 46, 4043-4051 10.1039/c001089h
77. Shirakawa, S.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4312-4348 10.1002/anie.201206835
78. Saito, S.; Tsubogo, T.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5364-5365 10.1021/ja0709730
79. Kobayashi, S.; Yazaki, R.; Seki, K.; Yamashita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5613-5615 10.1002/anie.200801322
80. Tsubogo, T.; Saito, S.; Seki, K.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13321-13332 10.1021/ja8032058
81. Yan, X.-X.; Peng, Q.; Li, Q.; Zhang, K.; Yao, J.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14362-14363 10.1021/ja804527r
82. Hou, X.-L.; Li, Q.; Yao, J.; Dai, L.-X. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1761-1764 10.1002/cjoc.201090297
83. Strohmeier, M.; Leach, K.; Zajac, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12335-12338 10.1002/anie.201105258
84. Xue, Z.-Y.; Li, Q.-H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11757-11765 10.1021/ja2043563
85. Teng, H.-L.; Luo, F.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 5600-5603 10.1021/ol202326j
86. Wang, M.; Shi, Y.-H.; Luo, J.-F.; Du, W.; Shi, X.-X.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 100-103 10.1039/c0cy00001a
87. Shi, Y.-H.; Wang, Z.; Hu, B.; Wang, M.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Org. Lett. 2011, 13, 6010-6013 10.1021/ol202466v
88. Tong, M.-C.; Li, J.; Tao, H.-Y.; Li, Y.-X.; Wang, C.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12922-12927 10.1002/chem.201102430
89. Bandar, J. S.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5552-5555 10.1021/ja3015764
90. Bandar, J. S.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11799-11802 10.1021/ja407277a
91. Sheshenev, A. E.; Boltukhina, E. V.; White, A. J. P.; Hii, K. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6988-6991 10.1002/anie.201300614
92. Trost, B. M.; Miege, F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3016-3019 10.1021/ja4129394
93. Saleh, S. A.; Tashtoush, H. I. Tetrahedron 1998, 54, 14157-14177 10.1016/S0040-4020(98)00756-X
94. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835-875 10.1021/cr9500038
95. Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2000, 56, 2561-2576 10.1016/S0040-4020(00)00149-6
96. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Flores, A.; Lacy, A. R.; Rathi, A. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 58-76 10.1002/chem.201002323
97. Karjalainen, O. K.; Koskinen, A. M. P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4311-4326 10.1039/c2ob25357g