Highly diastereo- and enantioselective synthesis of syn-β-substituted tryptophans via asymmetric Michael addition of a chiral equivalent of nucleophilic glycine and sulfonylindoles

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 29, 2011, Pages 8355-8357

  Wang, Jiang ^a   Zhou, Shengbin ^a   Lin, Daizong ^a   Ding, Xiao ^a   Jiang, Hualiang ^a   Liu, Hong ^a  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCINE; INDOLE DERIVATIVE; TRYPTOPHAN; TRYPTOPHAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; NUCLEOPHILICITY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 79960433687     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc12619a     Document Type: Article

References (61)

1. A. Dondoni A. Massi Acc. Chem. Res. 2006 39 451
2. R. A. Hughes C. J. Moody Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7930
3. V. Rolland-Fulcrand N. Haroune M. Roumestant J. Martinez Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 4719
4. V. A. Soloshonok Curr. Org. Chem. 2002 6 341
5. D. J. Bentley C. Moody Org. Biomol. Chem. 2004 2 3545
6. P. R. Carlier P. C. H. Lam D. M. Wong J. Org. Chem. 2002 67 6256
7. S. L. Castle G. S. C. Srikanth Org. Lett. 2003 5 3611
8. C. Ma X. Liu X. Li J. Flippen-Anderson S. Yu J. M. Cook J. Org. Chem. 2001 66 4525
9. R. Reddy J. B. Jaquith V. R. Neelagiri S. Saleh-Hanna T. Durst Org. Lett. 2002 4 695
10. Y. Feng G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 958
11. L. He L. Yang S. L. Castle Org. Lett. 2006 8 1165
12. J. Kobayashi H. Suzuki K. Shimbo K. Takeya H. Morita J. Org. Chem. 2001 66 6626
13. B. Ma D. N. Litvinov L. He B. Banerjee S. L. Castle Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6104
14. B. Ma B. Banerjee D. N. Litvinov L. He S. L. Castle J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1159
15. W. Hu F. Zhang Z. Xu Q. Liu Y. Cui Y. Jia Org. Lett. 2010 12 956
16. D. J. Bentley A. M. Z. Slawin C. J. Moody Org. Lett. 2006 8 1975
17. K. Yoshikawa S. Tao S. Arihara J. Nat. Prod. 2000 63 540
18. E. Vedejs C. Kongkittingam J. Org. Chem. 2001 66 7355
19. A. Zask J. Kaplan S. Musto F. Loganzo J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17667
20. A. Zask J. Kaplan S. Musto F. Loganzo J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17667
21. C. Chevallier A. D. Richardson M. C. Edler E. Hamel M. K. Harper C. M. Ireland Org. Lett. 2003 5 3737
22. C. Liu M. N. Masuno J. B. MacMillan T. F. Molinski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5951
23. R. N. Sonnenschein J. J. Farias K. Tenney S. L. Mooberry E. Lobkovsky J. Clardy P. Crews Org. Lett. 2004 6 779
24. G. G. Bonner P. Davis D. Stropova S. Edsall H. I. Yamamura F. Porreca V. J. Hruby J. Med. Chem. 2000 43 569
25. C. Haskell-Luevano K. Toth L. Boteju C. Job A. M. de L. Castrucci M. E. Hadley V. J. Hruby J. Med. Chem. 1997 40 2740
26. C. Haskell-Luevano L. W. Boteju H. Miwa C. Dickinson I. Gantz T. Yamada M. E. Hadley V. J. Hruby J. Med. Chem. 1995 38 4720
27. Z. Huang Y. B. He K. Raynor M. Tallent T. Reisine M. Goodman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9390
28. F. Cochard J. Sapi J. Y. Laronze Tetrahedron Lett. 2001 42 6291
29. C. Names L. Jeannin J. Sapi M. Laronze H. Seghir F. Augé J. Y. Laronze Tetrahedron 2000 56 5479
30. I. Ilisz G. Fodor R. Berkecz R. Iványi L. Szente A. Péter J. Chromatogr., A 2009 1216 3360
31. Y. Sui L. Liu J. L. Zhao D. Wang Y. J. Chen Tetrahedron 2007 63 5173
32. B. H. Zheng C. H. Ding X. L. Hou L. X. Dai Org. Lett. 2010 12 1688
33. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar Tetrahedron 1996 52 12433
34. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1547
35. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar V. I. Tararov T. F. Saveleva T. D. Churkina N. S. Ikonnikov K. A. Kochekov S. A. Orlova A. P. Pysarevsky Y. T. Struchkov N. I. Raevsky Y. N. Belokon Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1741
36. Y. N. Belokon A. G. Bulychev S. V. Vitt Y. T. Struchkov A. S. Batsanov T. V. Timofeeva V. A. Tsyryapkin M. G. Ryzhov L. A. Lysova J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4252
37. Y. N. Belokon K. A. Kochetkov N. S. Ikonnikov T. V. Strelkova S. R. Harutyunyan A. S. Saghiyan Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 481
38. V. A. Soloshonok H. Ueki R. Tiwari C. Cai V. J. Hruby J. Org. Chem. 2004 69 4984
39. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby Tetrahedron Lett. 2000 41 9645
40. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 4265
41. V. A. Soloshonok C. Cai T. Yamada H. Ueki Y. Ohfune V. J. Hruby J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15296
42. J. Wang T. Shi G. H. Deng H. L. Jiang H. Liu J. Org. Chem. 2008 73 8563
43. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar L. V. Meervelt N. Mischenko Tetrahedron Lett. 1997 38 4671
44. S. M. Taylor T. Yamada H. Ueki V. A. Soloshonok Tetrahedron Lett. 2004 45 9159
45. V. A. Soloshonok Y. N. Belokon N. A. Kuzmina V. I. Maleev N. Y. Svistunaova V. A. Solodenko V. P. Kukhar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 1525
46. V. A. Soloshonok X. Tang V. J. Hruby Tetrahedron 2001 57 6375
47. J. Wang D. Z. Lin S. B. Zhou X. Ding V. A. Soloshonok H. Liu J. Org. Chem. 2011 76 684
48. V. A. Soloshonok X. Tang V. J. Hruby L. V. Meervelt Org. Lett. 2001 3 341
49. V. A. Soloshonok T. U. Boettiger S. B. Bolene Synthesis 2008 2594
50. Y. N. Belokon V. I. Tararov V. I. Maleev T. F. Savel'eva M. G. Ryzhov Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 4249
51. H. Ueki T. K. Ellis C. H. Martin V. A. Soloshonok Eur. J. Org. Chem. 2003 1954
52. W. Qiu V. A. Soloshonok C. Cai X. Tang V. J. Hruby Tetrahedron 2000 56 2577
53. H. Ueki T. K. Ellis C. H. Martin S. B. Bolene T. U. Boettiger V. A. Soloshonok J. Org. Chem. 2003 68 7104
54. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby L. V. Meervelt N. Mischenko Tetrahedron 1999 55 12031
55. G. H. Deng J. Wang Y. Zhou H. L. Jiang H. Liu J. Org. Chem. 2007 72 8932
56. R. R. Shaikh A. Mazzanti M. Petrini G. Bartoli P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8707
57. L. Marsili A. Palmieri M. Petrini Org. Biomol. Chem. 2010 8 706
58. A. Palmieri M. Petrini J. Org. Chem. 2007 72 1863
59. M. C. Dobish J. N. Johnston Org. Lett. 2010 12 5744
60. R. Ballini S. Gabrielli A. Palmieri M. Petrini Adv. Synth. Catal. 2010 352 2459
61. S. T. Kadam P. Thirupathi S. S. Kim Tetrahedron 2009 65 10383